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苦参碱 | 519-02-8

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中文名称:苦参碱
英文名称:Matrine
CAS No.:519-02-8 分子式:C15H24N2O 分子量:248.37
植物源: 苦参   山豆根  
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名称和标识符
Inchi InChI=1S/C15H24N2O/c18-14-7-1-6-13-12-5-3-9-16-8-2-4-11(15(12)16)10-17(13)14/h11-13,15H,1-10H2/t11-,12+,13+,15-/m0/s1
InChIKey ZSBXGIUJOOQZMP-JLNYLFASSA-N
SMILES O=C1CCC[C@]2([H])[C@@]3([H])CCCN4[C@@]3([H])[C@](CCC4)([H])CN21
别名信息
- 中文别名 -
苦参碱 苦參鹼 母菊碱 苦参碱 标准品 安石榴苷 灯盏花素 克洛索隆 苦参碱 植物提取物,标准品,对照品 苦参碱对照品 苦参提取物 玛卡提取物 西点宁(注射用苦参碱) 分析对照品 干人参 咖啡酸 苦参草 苦豆根 苦甘草 苦骨 苦平子 硫酸软骨素 硫辛酸 山槐根 西豆根 氧化苦参碱 野槐根 天然植物提取 苦参碱,医药级,纯度:>99%
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- 英文别名 -
Matrine alpha-matrine SOPHOCARPIDINE (+)-MATRINE MATRINIUM MATRENE Alkaloids Sophora Flavescen Matrines 1H,5H,10H-Dipyrido[2,1-f:3',2',1'-ij][1,6]naphthyridin-10-one, dodecahydro-, (7aS,13aR,13bR,13cS)- MATRINE(P) PrintBack (7aS,13aR,13bR,13cS)-dodecahydro-1H,5H,10H-dipyrido[2,1-f:3’,2’,1’-ij][1,6]naphthyridin-10-one Maca extract MASSMARK 1621 Matridin-15-on matridin-15-one Metronidazole Vegard α-Matrine (7aS,13aR,13bR,13cS)-Dodecahydro-1H,5H,10H-dipyrido[2,1-f:3',2',1'-ij][1,6]naphthyridin-10-one α‐Matrine [ "Matridin-15-one", " Lupanidine" ]
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物化性质
 计算特性
精确分子量 248.18900
同位素质量 248.189
同位素原子数量 0
氢键供体数量 0
氢键受体数量 3
重原子数量 18
可旋转化学键数量 0
复杂度 356
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 4
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 1.6
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 23.6
分子量 248.36
 实验特性
颜色与性状 Powder
密度 1.088
熔点 83.0 to 87.0 deg-C
沸点 223°C/6mmHg(lit.)
闪点 172.7 °C
折射率 1,536
PSA 23.55000
LogP 1.74750
Merck 5759
溶解性 能溶于水、苯、氯仿、甲醇、乙醇,微溶于石油醚。
比旋光度 +31.0 to +34.0° (c=1, EtOH)
海关数据
海关编码 1302199001
海关数据

中国海关编码:

2933990090

概述:

2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期

Summary:

2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

生产方法和用途
用途
抗菌消炎药,用于治疗慢性宫颈炎、菌痢、肠炎等病症
抗菌消炎药,用于慢性宫颈炎、菌痢、肠炎等。
抗菌消炎药,用于慢性宫颈炎、菌痢、肠炎等
化合物 519-02-8 合成路线 共 1 条合成路线
参考资料
Reaxys RN 85851
Beilstein 24(2)58
化合物详情(旧版)

苦参碱简介

  苦参碱是由豆科植物苦参的根、茎、果实经乙醇等有机溶剂提取的一种生物碱,属于喹诺里西啶类的衍生物羽扇豆生物碱类。苦参成分主要有苦参碱、氧化苦参碱、槐果碱、氧化槐果碱、槐定碱等多种生物碱,以苦参碱、氧化苦参碱的含量最高。随结晶条件不同,苦参碱有四种晶型:α-型:针状,熔点 76℃;β-型:短棱柱状,熔点87℃;γ-型:油状液体,静置转变为α-型;δ-型:叶状或棱柱状,熔点84℃。这些晶型能相互转变并生成相同的盐类。相对密度1.0888(85/4℃),折光率1.52865(85℃) [α]D20-39.11℃水。溶于冷水、乙醇、乙醚、氯仿和苯,难溶于石油醚,在热水中溶解度比在冷水中小。用过氧化氢氧化生成氧化苦参碱。苦参碱和氧化苦参碱均较易溶于水。但氧化苦参碱分子中的氧原子是通过半极性配位键与N原子共享一对电子的,与生物碱盐类有一定的相似性,极性较大,因此在水中的溶解度更大于苦参碱,在有机溶剂中则溶解度比苦参碱小。
  苦参碱具有比较强的碱性,它的分子中有2个氮原子,N16呈酰胺状态几乎没有碱性,N1属叔胺,三价都结在环上,由于它的立体形象便于接受质子,减弱了立体效应的影响,所以碱性比较强。又如在东莨菪碱的分子中,由于三元氧环的存在,氮原子上的孤电子对产生显著的立体效应(加强空间位阻),使氮原子不容易给出电子,所以使碱性减弱。
  生物碱的碱性强弱,不但与杂环结构中N原子结合的状态有关,也与N原子所处的化学环境有关,如是否电性效应、立体效应以及其他取代基团与分子内氢键等因素的影响。但更主要的是要从分子整体性全面来考虑。

苦参碱有抗菌、平喘、升白细胞等多种药理作用。动物实验表明对某些恶性肿瘤有抑制作用,氧化苦参碱尤为突出,其化疗指数是自力霉素的7.8倍。在乏氧状态下对LA-795细胞的杀伤作用明显增强。

抗菌作用

0.3%~1%苦参碱溶液对乙型链球菌、痢疾杆菌、变形杆菌、大肠杆菌、金黄色葡葡球菌、绿脓杆菌均有较强的抑制作用,7.5%~10%的氧化苦参碱对痢疾、大肠杆菌、金黄色葡葡球菌、乙型链球菌也有抑制作用。另有报道苦参总碱对结核杆菌、霍乱弧菌、麻风杆菌、皮肤致病性真菌及钩端螺旋体等病原体也都有一定抑制杀灭作用。另外,山豆根水煎剂中含有抗Cox B5病毒的活性物质。具有一定的抗病毒作用。

苦参碱物理化学性质

密度:1.16g/cm3
沸点:396.7°C at 760 mmHg
闪点:172.7°C
 蒸汽压:1.67E-06mmHg at 25°C

苦参碱产品用途

抗菌消炎药,用于慢性宫颈炎、菌痢、肠炎等。
抗菌消炎药,用于治疗慢性宫颈炎、菌痢、肠炎等病症抗菌消炎药,用于慢性宫颈炎、菌痢、肠炎等。

毒性

类别:有毒物质
毒性分级:中毒
急性毒性:腹腔- 大鼠 LD50: 125 毫克/ 公斤; 腹腔- 小鼠 LD50: 150 毫克/ 公斤


上下游产品信息


化学品安全说明书(MSDS)


储运特性

库房低温, 通风, 干燥

扩展阅读
苦参碱 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Matrine.html
产品用途
抗菌消炎药,用于治疗慢性宫颈炎、菌痢、肠炎等病症抗菌消炎药,用于慢性宫颈炎、菌痢、肠炎等。
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