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番泻叶苷 | 517-43-1

番泻叶苷结构式图片|517-43-1结构式图片
番泻叶苷
Sennosides
517-43-1
C42H38O20
862.739120000001
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番泻叶苷MOL
5199
名称和标识符
InChIKey IPQVTOJGNYVQEO-UHFFFAOYSA-N
Inchi InChI=1S/C42H38O20/c43-11-23-31(47)35(51)37(53)41(61-23)59-21-5-1-3-15-25(17-7-13(39(55)56)9-19(45)27(17)33(49)29(15)21)26-16-4-2-6-22(60-42-38(54)36(52)32(48)24(12-44)62-42)30(16)34(50)28-18(26)8-14(40(57)58)10-20(28)46/h1-10,23-26,31-32,35-38,41-48,51-54H,11-12H2,(H,55,56)(H,57,58)
SMILES OCC1OC(OC2=CC=CC3C(C4C5C=CC=C(OC6OC(CO)C(O)C(O)C6O)C=5C(=O)C5C(=CC(=CC4=5)C(=O)O)O)C4C=C(C(=O)O)C=C(O)C=4C(=O)C2=3)C(O)C(O)C1O
别名信息
- 中文别名 -
  • 番泻叶苷
  • 番泻甙
  • 番泻苷
  • 番泻叶甙
  • 番泻叶甙 8UV
  • 番泻叶提取物
- 英文别名 -
  • Sennosides
  • 5,5'-Bis(beta-D-glucopyranosyloxy)-9,9',10,10'-tetrahydro-4,4'-dihydroxy-10,10'-dioxo[9,9'-bianthracene]-2,2'-dicarboxylic acid
  • sennoside A
  • (9,9'-Bianthracene)-2,2'-dicarboxylic acid, 5,5'-bis(beta-D-glucopyranosyloxy)-9,9',10,10'-tetrahydro-4,4'-dihydroxy-10,10'-dioxo-
  • 5,5'-Bis(beta-D-glucopyranosyloxy)-4,4'-dihydroxy(9,9'-bianthrachinon)-2,2'-dicarbonsaeure
  • 5,5'-Bis(beta-D-glucopyranosyloxy)-9,9',10,10'-tetrahydro-4,4'-dihydroxy-10,10'-dioxo(9,9'-bianthracene)-2,2'-dicarboxylic acid
  • 5,5'-bis(hexopyranosyloxy)-4,4'-dihydroxy-10
  • Sennaglucosides
  • Sennoside
  • Sennoside A&B
  • Mixture of sennoside A and sennoside B
  • [9,2'-dicarboxylic acid, 5,5'-bis(.beta.-D-glucopyranosyloxy)-9,9',10,10'-tetrahydro-4,4'-dihydroxy-10,10'-dioxo-, (R*,R*)- (VA
  • 5,5'-Bis(hexopyranosyloxy)-4,4'-dihydroxy-10,10'-dioxo-9,9',10,10'-tetrahydro[9,9'-bianthracene]-2,2'-dicarboxylic acid
  • MFCD32068370
  • 9VK7V8762D
  • NSC112930
  • CS-0008914
  • HY-N0365
  • DB11365
  • BCP14626
  • SENNOSIDES (250 MG)
  • EINECS 208-238-9
  • Senna, Cassia obovata, ext.
  • (9S)-9-[(9R)-2-carboxy-4-hydroxy-10-oxo-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-9H-anthracen-9-yl]-4-hydroxy-10-oxo-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-9H-anthracene-2-carboxylic acid
  • Sennoside A1 , HPLC Grade
  • CHEMBL54481
  • AKOS015895190
  • NSC-112929
  • SCHEMBL19235654
  • HMS3373D11
  • [9,9'-Bianthracene]-2,2'-dicarboxylic acid,5,5'-bis(b-D-glucopyranosyloxy)-9,9',10,10'-tetrahydro-4,4'-dihydroxy-10,10'-dioxo-, (R*,R*)-
  • Senna-lax
  • SennosideA
  • BCP14631
  • 9-[2-carboxy-4-hydroxy-10-oxo-5-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-9H-anthracen-9-yl]-4-hydroxy-10-oxo-5-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-9H-anthracene-2-carboxylic acid
  • UNII-9VK7V8762D
  • sennoside
  • Senna glycosides
  • NSC112929
  • DTXSID20859118
  • NSC-112930
  • Sennoside [JAN]
  • 517-43-1
  • 85085-71-8
  • SENNA
  • Sennoside A1
物化性质
实验特性
LogP -1.09560
PSA 347.96000
折射率 1.762
沸点 1144.8°C at 760 mmHg
闪点 348.6°C
密度 1.743
计算特性
精确分子量 862.195644
氢键供体数量 12
氢键受体数量 20
可旋转化学键数量 9
同位素质量 862.195644
重原子数量 62
复杂度 1550
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 12
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 1.2
拓扑分子极性表面积 348
安全信息
危险品运输编号 NONH for all modes of transport
国际标准相关数据
EINECS 208-238-9
专业数据库参考
PubChemId 5199
化合物详情(旧版)

SMILES

OCC1C(O)C(O)C(O)C(O1)OC2C3=C(C=CC=2)C(C4=C(C(O)=CC(C(O)=O)=C4)C3=O)
C5C6=C(C(O)=CC(C(O)=O)=C6)C(=O)C7=C5C=CC=C7OC8C(O)C(O)C(O)C(CO)O8

番泻叶甙概述

番泻叶甙(Sennosides)是中药番泻叶中二蒽酮类衍生物,是番泻叶中含量较高的有效部分, 也是番泻叶泻下、 止血的主要活性成分。主要来源于豆科植物狭叶番泻Cassia angustifolia Vahl.或尖叶番泻Cassia acutifolia Delile的叶。番泻叶在我国分布于中国南部各省,产于广东、广西、云南、湖南等地。

药理作用

1、泻下作用:本品对小鼠、大鼠、家兔等多种动物及人均有显著的泻下作用,小鼠和兔于药后2-4b致泻,人口服后约6h引起泻下。番泻甙A泻下作用最强,番泻甙C虽致泻作用与A相近然含量很少。番泻甙A20mg/kg即可引起小鼠泻下。但倘于A中混入20%的C,则可使番泻甙A的作用增强1.6倍。番泻甙于小肠可以有部分吸收,后经血流或胆汁进入大肠,而主要则由小肠直接进入大肠,在肠内细菌作用下经水解、还原等变化成为大黄酸蒽酮或大黄酸蒽酮-8-葡萄糖甙。由于直接注入大黄酸蒽酮的泻下作用不受影响,且可见肠内大黄酸蒽酮的生成量显著减少,故认为大黄酸蒽酮才是番泻甙引起泻下的真正成分。另一方面,在翻转小肠和结肠囊番泻甙可阻止葡萄糖和Na的跨肠壁转运,表明抑制肠道对葡萄糖、钠和水的吸收,增加肠腔内容积继而刺激肠壁反射性地使小肠和结肠蠕动增强,也可能是其致泻机制之一,且小肠也是其泻下成分的作用部位。

2、止血作用:对胃、十二指肠出血有效。番泻叶水浸液于胃镜下喷洒于胃出血处,直视可见有即刻止血作用。番泻叶总甙200mg/kg腹腔注射可明显缩短小鼠出血时间。番泻叶口服,可便血小板数及纤维蛋白原含量增加,凝血时间、凝血活酶时间、血浆复钙时间和血块收缩时间缩短。此外,番泻叶对盐酸和消炎痛所致大鼠胃粘膜损伤的保护作用也有利于对胃、十二指肠出血的防治。

3、抗菌作用:番泻叶浸液对多种细菌有抑制作用,如大肠杆菌、变形杆菌、痢疾杆菌、甲型链球菌以及白色念珠和某些致病性皮肤真菌。

4、其他作用:对于实验性肠梗阴大鼠,番泻甙50mg/kg腹腔注射可使降低的肠粘膜组胺含量恢复至正常水平。此外,曾报告本品有箭毒样作用,能阻断神经-肌肉接头冲动的传递、阻止乙酰胆碱与M受体的结合而使肌肉松弛。

5、毒性研究:番泻叶总甙腹腔注射小鼠的LD50为1.414g/kg,折合生药为36.3g/kg。




 

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