![[(1R,5S)-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-基] 3-羟基-2-(羟基甲基)-2-苯丙酸酯](https://scimg.chem960.com/cas/150/2515-36-8.png "2515-36-8 [(1R,5S)-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-基] 3-羟基-2-(羟基甲基)-2-苯丙酸酯")
| InChIKey | RKUNBYITZUJHSG-PJPHBNEVSA-N |
| Inchi | 1S/C17H23NO3/c1-18-13-7-8-14(18)10-15(9-13)21-17(20)16(11-19)12-5-3-2-4-6-12/h2-6,13-16,19H,7-11H2,1H3/t13-,14+,15?,16? |
| SMILES | O(C(C([H])(C([H])([H])O[H])C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H])=O)C1([H])C([H])([H])[C@@]2([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]([H])(C1([H])[H])N2C([H])([H])[H] |
| 精确分子量 | 289.16800 |
| 氢键供体数量 | 1 |
| 氢键受体数量 | 4 |
| 可旋转化学键数量 | 5 |
| 重原子数量 | 21 |
| 复杂度 | 353 |
| 同位素原子数量 | 0 |
| 确定原子立构中心数量 | 2 |
| 不确定原子立构中心数量 | 1 |
| 确定化学键立构中心数量 | 0 |
| 不确定化学键立构中心数量 | 0 |
| 共价键单元数量 | 1 |
| 疏水参数计算参考值（XlogP） | 1.8 |
| 表面电荷 | 0 |
| 拓扑分子极性表面积 | 49.8 |
| LogP | 1.86880 |
| PSA | 49.77000 |
| Merck | 875 |
| 折射率 | 1.581 |
| 沸点 | 429.8°C at 760 mmHg |
| 熔点 | 115-118?°C |
| 蒸气压 | 0mmHg at 25°C |
| 闪点 | 213.7°C |
| 溶解度 | H2O: 2 mg/mL |
| 颜色与性状 | 粉末 |
| 溶解性 | 1g溶于455ml水、90ml80℃水、2ml乙醇、1.2ml60℃乙醇、27ml甘油、25ml乙醚和1ml氯仿，也溶于苯和稀酸。0.0015mol/L溶液的pH为10.0 |
| Fluka | 8-10-23 |
| 敏感性 | Light Sensitive |
| 酸度系数(pKa) | 9.7(at 21℃) |
| 密度 | 1.19 g/cm3 |
| 符号： |
GHS06
|
| RTECS号 | CK0700000 |
| WGK Germany | 3 |
| 安全术语 | S25;S45 |
| 安全说明 | S25; S45; S36; S26 |
| 风险术语 | R26/28 |
| 危险品标志 |
T+ 
|
| 危险品运输编号 | 1544 |
| 危害声明 | H300 + H330 |
| 警示性声明 | P260-P264-P284-P301 + P310-P310 |
| 储存条件 | 通风低温干燥,与库房食品原料分开存放 |
| PackingGroup | III |
| 危险类别码 | R26/28 |
| 信号词 | Danger |
| TSCA | Yes |
| 毒性 | LD50 orally in rats: 750 mg/kg (Cahen, Tvede) |
| HazardClass | 6.1 |
| FLUKA BRAND F CODES | 8-10-23 |
| EINECS | 3080 |
| 海关编码 | 2939999090 |
| 海关数据 |
中国海关编码：2939999090 |
| 方法 | 颠茄叶经提取莨菪碱(左旋体)，再经消旋化、重结晶精制而得。 可从茄科东莨菪属植物唐古特山莨菪或喜马拉雅山莨菪的根中提取，也可以人工合成得到。 阿托品主要用于内脏平滑肌痉挛所致的绞痛(以缓解胃肠道平滑肌痉挛的效果较好)，0.3mg口服或0.5mg皮下、肌内或静注;虹膜睫状体炎：0.5～1%液滴眼;全身麻醉前给药，以减少呼吸道及唾液分泌，0.5mg皮下注射;锑剂中毒所致的阿斯综合征：2mg静注及1～2mg皮下注射，以后每半小时静注1mg，病情好转后改用每2～4小时肌注1mg，直到心率达每分钟100次并恢复节律性心律;房室传导阻滞：0.5～1mg静注，每4～6小时一次;感染中毒性休克：在补充血容量前提下，1～2mg用葡萄糖液稀释后静注，每10～20分钟一次;有机磷酸酯类中毒：轻度中毒者0.5～1mg肌注，每日3次;中度中毒者1～2mg肌注或静注，每0.5～2小时一次;重度中毒者则1～3mg，每15～30分钟静注或肌注一次。青光眼和眼内压升高倾向、胃幽门梗阻和前列腺肥大的患者禁用阿托品。 |
| 用途 | 临床作为解痉药物，并作为检定金的试剂。 阿托品是副交感神经抑制剂，可作眼科的扩瞳剂、泻药；可缓减干草热、伤风鼻阻和肠痉挛；可用于治疗小儿夜尿症，有时用于舒减输尿管和胆道痉挛；还可用于治疗有机磷引起的中毒，作为抗胆碱药，阿托品的多方面药理作用，不利于其临床应用。现已陆续合成了一些具有专一作用的代用品，例如作为扩瞳剂的后马托品。阿托品毒性较大，剂量过大时可引起视觉模糊、分泌闭止、血管扩张、高热、兴奋、激动和谵妄。它是吗啡、毛果芸香碱、毒扁豆碱等的拮抗剂。 |
| Beilstein | 91260 |
阿托品物理化学性质
外观性状：白色结晶性粉末，无臭，无味
溶解度：H2O: 2 mg/mL
熔 点：115-118 ºC
沸 点：429.8 ºC at 760 mmHg
折 射 率：1.581
闪 光 点：213.7 ºC
密 度：1.19 g/cm3
水 溶 性：H2O: 2 mg/mL
溶解性：本品在各溶剂中的溶解度分别为：80℃热水(1：90)，乙醇(1：2)，氯仿(1：1)，乙醚(1：25)，溶于苯和稀酸溶液。
阿托品产品用途
用途一：临床作为解痉药物，并作为检定金的试剂。
用途二：阿托品是副交感神经抑制剂，可作眼科的扩瞳剂、泻药；可缓减干草热、伤风鼻阻和肠痉挛；可用于治疗小儿夜尿症，有时用于舒减输尿管和胆道痉挛；还可用于治疗有机磷引起的中毒，作为抗胆碱药，阿托品的多方面药理作用，不利于其临床应用。现已陆续合成了一些具有专一作用的代用品，例如作为扩瞳剂的后马托品。阿托品毒性较大，剂量过大时可引起视觉模糊、分泌闭止、血管扩张、高热、兴奋、激动和谵妄。它是吗啡、毛果芸香碱、毒扁豆碱等的拮抗剂。
阿托品副作用
副作用有口干、视力模糊、心悸、皮肤干燥及便秘等。大剂量中毒则由兴奋转入抑制，出现昏迷和呼吸麻痹而死亡。
阿托品生产方法
生产方法一：可从茄科东莨菪属植物唐古特山莨菪或喜马拉雅山莨菪的根中提取，也可以人工合成得到。
生产方法二：颠茄叶经提取莨菪碱(左旋体)，再经消旋化、重结晶精制而得。
阿托品常见问题列表
概述：阿托品是从茄科植物颠茄(Atropa bell-adonna)、曼陀罗(Datura stramonium)或莨菪 (Hyosc-yamus niger)等中提取的生物碱。天然存在的是不稳定的左旋茛菪碱(L-hyoscyamine)经化学处理后，得稳定的消旋体即阿托品。也可化学合成，常用其硫酸盐。白色结晶性粉末、无臭、味苦，易溶于水和醇。遇碱性药物可引起分解。阿托品能阻断M-胆碱受体，从而拮抗乙酰胆碱或其拟似药的M样作用(毒蕈碱样作用)。
主要作用如下：
(1) 松弛平滑肌：本品有松弛许多内脏平滑肌的作用，对过度活动或处于痉挛状态的平滑肌则有明显松弛作用，而对正常活动的平滑肌影响较小。
(2) 抑制腺体分泌：通过阻断M-胆碱受体抑制腺体分泌。对唾液腺及汗腺的抑制作用最明显。也可使泪腺和呼吸道腺体的分泌大大减少，但对胃酸分泌的影响则较小。
(3) 对眼的作用：阿托品通过阻断瞳孔括约肌及睫状肌的M-胆碱受体而表现为散瞳、升高眼内压及调节麻痹。这三种作用都有重要临床意义。
(4) 对心血管的作用： 较大剂量(1～2mg) 阿托品能解除迷走神经对心脏的抑制，因而使心率加快。大剂量能扩张皮肤及内脏血管，解除小动脉痉挛。其扩张血管及解除小血管痉挛的机理不明。
(5) 兴奋中枢神经系统： 大剂量时出现烦躁不安、多言及谵妄等。中毒剂量(超过10mg)则可产生幻觉、定向障碍、不随意运动及惊厥等。
药代动力学：口服后很快由胃肠道吸收并迅速分布到全身组织，也能通过胎盘进入胎儿循环。临床研究表明，肌内注射2mg后，24小时内有85～88%经尿排出。其中约5%以原形出现，33%则为其代谢产物; 在粪便及其他分泌物中仅有少量排出。
使用方法：阿托品主要用于内脏平滑肌痉挛所致的绞痛(以缓解胃肠道平滑肌痉挛的效果较好)，0.3mg口服或0.5mg皮下、肌内或静注;
虹膜睫状体炎：0.5～1%液滴眼; 全身麻醉前给药，以减少呼吸道及唾液分泌，0.5mg皮下注射;
锑剂中毒所致的阿斯综合征：2mg静注及1～2mg皮下注射，以后每半小时静注1mg，病情好转后改用每2～4小时肌注1mg，直到心率达每分钟100次并恢复节律性心律;
房室传导阻滞：0.5～1mg静注，每4～6小时一次;
感染中毒性休克：在补充血容量前提下，1～2mg用葡萄糖液稀释后静注，每10～20分钟一次;
有机磷酸酯类中毒：轻度中毒者0.5～1mg肌注，每日3次;中度中毒者1～2mg肌注或静注，每0.5～2小时一次;重度中毒者则1～3mg，每15～30分钟静注或肌注一次。
青光眼和眼内压升高倾向、胃幽门梗阻和前列腺肥大的患者禁用阿托品。
副作用：副作用有口干、视力模糊、心悸、皮肤干燥及便秘等。大剂量中毒则由兴奋转入抑制，出现昏迷和呼吸麻痹而死亡。
阿托品安全危害特性
类别：有毒物品
毒性分级：高毒
急性毒性：口服-大鼠 LD50: 500 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 75 毫克/公斤
可燃性危险特性：可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾; 病人用药副作用; 视觉改变; 瞳孔放大,肌肉无力
灭火剂：干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水
阿托品储运特性
通风低温干燥; 与库房食品原料分开存放
阿托品计算用化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）:1.8
氢键供体数量:1
氢键受体数量:4
可旋转化学键数量:5
准确质量:289.167794
同位素质量:289.167794
拓扑分子极性表面积（TPSA）:49.8
重原子数量:21
形式电荷:0
复杂度:353
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:2
不确定原子立构中心数量:1
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d受体数量:2
功能3 d供体数量:1
功能3 d阳离子数量:1
功能3 d环数量:2
有效转子数量:6.2
构象异构体抽样RMSD:0.8
CID构象异构体数量:116
阿托品的质谱图
