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磷脂酰丝氨酸 | 51446-62-9

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中文名称:磷脂酰丝氨酸
英文名称:Phosphatidylserine
CAS No.:51446-62-9 分子式:C42H82NO10P 分子量:792.07498
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简介
         磷脂酰丝氨酸(Phosphatidylserine)又称复合神经酸,是存在于细菌、酵母、植物、哺乳动物细胞中的一种重要的膜磷脂。
名称和标识符
Inchi InChI=1S/C42H82NO10P/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-19-21-23-25-27-29-31-33-40(44)50-35-38(36-51-54(48,49)52-37-39(43)42(46)47)53-41(45)34-32-30-28-26-24-22-20-18-16-14-12-10-8-6-4-2/h38-39H,3-37,43H2,1-2H3,(H,46,47)(H,48,49)/t38-,39+/m1/s1
InChIKey TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N
SMILES CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(=O)(O)OC[C@@H](C(=O)O)N)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC
别名信息
- 中文别名 -
磷脂酰丝氨酸 磷酯酰丝氨酸;Phosphatidylserine,PS 二硬脂酰基磷脂酰基丝氨酸
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- 英文别名 -
(2S)-2-Amino-3-((((R)-2,3-bis(stearoyloxy)propoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)propanoic acid PHOSPHATIDYLCHOLINE(SOY)(RG) Distearoylphosphatidylserine 1,2-Distearoyl phosphatidyl serine 1,2-Distearoyl-sn-3-glycerophosphoserine (2S)-2-Amino-3-((((R)-2,3-bis(stearoyloxy)propoxy)-(hydroxy)phosphoryl)oxy)propanoic acid Phosphatidylserine PHOSPHATIDYLSERINE(SOY)(RG) 1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphatidylserine O-[{[(2R)-2-(butanoyloxy)-3-(propanoyloxy)propyl]oxy}(hydroxy)phosphoryl]-L-serine
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物化性质
 计算特性
精确分子量 791.56800
同位素原子数量 0
氢键供体数量 3
氢键受体数量 11
重原子数量 54
可旋转化学键数量 44
复杂度 497
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 2
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) -3.5
互变异构体数量
表面电荷 0
 实验特性
颜色与性状 呈白色或淡黄色松散粉末
密度 1.039±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr),
沸点 560.3°C at 760 mmHg
闪点 292.7°C
折射率 1.495
溶解度 Insuluble (8.7E-6 g/L) (25 ºC),
溶解度 不溶于乙醇、甲醇;溶于氯仿、乙醚、石油醚
PSA 181.49000
LogP 12.21020
海关数据
海关数据

中国海关编码:

2922491990
生产方法和用途
用途

主要是改善神经细胞功能,调节神经脉冲的传导,增进大脑记忆功能,由于其具有很强的亲脂性,吸收后能够迅速通过血脑屏障进入大脑,起到舒缓血管平滑肌细胞,增加脑部供血的作用。

化合物详情(旧版)

磷脂酰丝氨酸主要功效

磷脂酰丝氨酸(PS) ,被誉为继胆碱和“脑黄金”DHA之后的一大新兴的“智能营养素”。专家认为,这种天然物质能够帮助细胞壁保持柔韧性,并且能够增强传送大脑信号的神经递质的效率,帮助大脑高效运转,激发大脑的活化状态。具体来说,磷脂酰丝氨酸有以下功能。

(1)提高大脑机能,集中注意力,改善记忆力。

欧美涌现出大量对磷脂酰丝氨酸的荟萃分析(荟萃分析指对某个问题所做的多个独立研究结果进行系统的定量或定性的综合),其主要目的是将以往的研究结果更为客观地综合反映出来。有人分析了9个双盲、安慰剂对照、共1224例患者参与的临床试验,结果显示,补充磷脂酰丝氨酸后,关于认知和记忆的参数得到显著改善。毫无疑问,补充磷脂酰丝氨酸可以提高长期记忆、长期认知以及自由谈吐和逻辑性发言能力。

随着年龄的增长,磷脂酰丝氨酸和其他重要的脑内化学物质会逐渐减少,从而导致记忆力、认知力减弱。补充磷脂酰丝氨酸能增加脑突刺数目、脑细胞膜的流动性及促进脑细胞中葡萄糖代谢,从而使脑细胞更活跃,促进注意力集中,提高警觉性和记忆力。意大利、斯堪的纳维亚半岛和欧洲其他国家都广泛应用磷脂酰丝氨酸补充剂来治疗衰老引发的认知障碍症及老年记忆损失。

(2)提高学生成绩。

曾有人专门测试了磷脂酰丝氨酸缓解精神压力的效果,试验采用了双盲、安慰剂对照,连续30天,每天给予健康大学生300毫克磷脂酰丝氨酸。大学生必须在给定时间内完成具有一定难度的数学测试,并记录他们面对压力的反应。结果发现,使用磷脂酰丝氨酸的学生在反应力、自信和表现方面均好于对照组,他们在考试中的成绩也更好。一项研究针对120名重庆巴蜀中学高三年级学生的研究还发现,服用强化磷脂酰丝氨酸的学生,经过40天后,其语言和非语言的记忆力都有显著提高。

(3)缓解压力,促进用脑疲劳的恢复、平衡情绪。

多项研究表明,磷脂酰丝氨酸能显著降低工作紧张者体内过多的应激激素的水平,减轻压力,缓解脑部疲劳;磷脂酰丝氨酸还可作用于大脑内影响心情的神经递质水平,可以促进注意力集中、提高警觉性和记忆力,帮助缓解不良情绪(如抑郁、沮丧等)。

(4)帮助修复大脑损伤。

磷脂酰丝氨酸是脑部神经的主要成分之一,可营养和活化脑中各种酶的活性,能延缓神经递质的减少进程,有助于修复、更新大脑受损细胞和清除有害物质。它可以使老年人的记忆力恢复到14年前的水平,研究显示,食用磷脂酰丝氨酸12周后,66岁的人拥有了52岁人的记忆力。

除此之外,磷脂酰丝氨酸和DHA可以相互促进吸收,对神经 2 A细胞起到保护作用 。丰富的磷脂酰丝氨酸可以增加细胞膜的流动性,促进智力的发育。磷脂酰丝氨酸和DHA一起可以保护中枢神经系统,促进胎儿智力发育。

研究表明,磷脂酰丝氨酸之所以能够增强人的智力,主要原因在于它能够迅速穿过血脑屏障,进入大脑。在脑部起到舒缓大脑毛细血管平滑肌细胞,增加脑部供血的作用。所以近几年有很多针对脑卒中方面的产品都以PS作为原料。

磷脂酰丝氨酸摄取途径

磷脂酰丝氨酸 是一种天然存在于食物中的成分,在母乳中也存在。肉类及鱼类中均含有磷脂酰丝氨酸,脑或内脏(如肝、肾)中的含量较高。奶制品以及蔬菜中(除豆类)磷脂酰丝氨酸的含量非常少。

现代人饮食习惯的改变(如不再食用内脏),食用健康食品的意识增强(如吃低脂、低胆固醇食品和避免食用大量肉类食品),以及食品危机(如疯牛病和口蹄疫)导致人们摄入磷脂酰丝氨酸的数量已经越来越少。更严重的是,现代工业化生产出的脂类和油类产品中的天然磷脂含量下降,进一步减少了正常人每日应该摄取磷脂酰丝氨酸的数量。一般来讲,如果饮食中有较多的肉和鱼类,磷脂酰丝氨酸的摄取量大约为180毫克/天;如果食物中脂肪含量低,那么每天磷脂酰丝氨酸的摄取量将仅为100毫克,甚至少于50毫克。据统计,正常人每日磷脂酰丝氨酸的摄取量与正常需求量间差距在70—150毫克之间,素食者尤为缺乏,其差距达到200—250毫克。鉴于以上原因,正常人每日需要补充100—300毫克的纯磷脂酰丝氨酸,对于素食主义者、低脂肪或低胆固醇饮食者以及老年人来说,这点更加重要。此外,其他一些饮食习惯也会降低大脑中磷脂酰丝氨酸的含量。例如,饮食中缺乏欧米伽3脂肪酸会使大脑中磷脂酰丝氨酸的含量降低28%,进而改变大脑海马体的生物化学功能。

磷脂酰丝氨酸在国际上的认可

磷脂作为一种生物活性物质,有着独特的理化性质和营养价值,在世界范围内的食品、保健品、医药以及饲料行业已被广泛使用,人们通过使用磷脂可以起到调节血脂、改善记忆、保护肝脏、健脑益智、以及延缓衰老等生理功能的作用。磷脂酰丝氨酸(phosphatidylserine, PS)是磷脂家族中的一员,它是唯一能够调控细胞膜关键蛋白功能状态的磷脂,是人体不可或缺的物质。所以只要正常服用磷脂酰丝氨酸类的膳食剂并不会给身体带来额外的负担,并且通过了许多国家的药监局认证。

PS(磷脂酰丝氨酸)于2006年5月被韩国食品药品监督管理局(KFDA)允许在添加PS的制品中突出表示,并宣传相关产品有“改善不良情绪,增强记忆力”预防老年痴呆等功能。

PS(磷脂酰丝氨酸)于2006年10月被美国食品药品监督管理局(FDA)通过GRAS认定,这意味着PS(磷脂酰丝氨酸)可在酸奶,奶粉,面包,粉末饮料等食品中作为营养强化型机能性食品素材添加。

PS(磷脂酰丝氨酸)被日本食药HBM收录于所属的食品(非药品)名单中,并且于2010年2月5日通过了食品添加剂个别审查。

PS(磷脂酰丝氨酸)于2010年10月21日被原中国卫生部(现更名为国家卫生计生委)添加到新资源食品目录中,允许其作为新资源食品。

磷脂酰丝氨酸在食品中的应用

目前中国市面上可随膳食一起食用的磷脂酰丝氨酸  产品不多,常见的有美国的自然之宝记忆原素、GNC健安喜磷脂酰丝氨酸、Puritan'sPride脑磷脂PS、宝利美添加磷脂酰酰丝氨酸的藻油DHA软胶囊以及脑黄金磷脂酰丝氨酸DHA复合片。

因为看好磷脂酰丝氨酸在儿童益智方面的卓越功效[6]  ,国内企业目前添加磷脂酰丝氨酸的产品越来越多。比较知名的企业有:重庆天友公司生产的儿童奶,河南花花牛公司生产的儿童饮料,徐州绿健公司生产的儿童酸奶。

2015年4月,石家庄君乐宝乳业有限公司率先推出国内首款添加磷脂酰丝氨酸的儿童奶粉,开创了国内高端儿童奶粉的先河。

磷脂酰丝氨酸荟萃分析

欧美涌现出大量对PS的荟萃分析(荟萃分析是对某个问题所做的多个独立研究结果进行系统的定量的或定性的综合),其主要目的是将以往的研究结果更为客观地综合反映出来。Cenacchietal.分析了9个双盲、安慰剂对照、共1224例患者参与的临床试验,以认知和记忆参数为指标。此分析结果显示补充PS后关于认知和记忆的参数与安慰剂和起始值相比得到显著改善。毫无疑问,补充PS可以提高长期记忆、长期认知以及自由谈吐和逻辑性发言能力。

早期关于PS研究的原料来自牛脑(牛脑皮质PS),后来考虑到安全性问题,自英国首次出现疯牛病(BSE)后,所有牛脑来源的PS研究都终止了。90年代中期,德固赛生物活性物质部(LucasMeyer)锐意创新、经过不懈努力终于从大豆中提取出高纯度的PS,命名为Leci®-PS。动物研究和临床研究均证实大豆PS与牛来源的PS一样有效。1998年,Crook研究了50位平均年龄60.5岁人食用Leci®-PS效果,三个月后检查记忆和认知参数,发现结果与食用牛来源的PS(BC-PS)不仅没有差别,甚至Leci®-PS结果要更好。

磷脂酰丝氨酸[2]  能逆转年龄相关的记忆缺损,尤其在提高学习和记忆姓名方面尤显卓越。它可以使你在记忆姓名方面的能力恢复到14年前的水平,也就是说,食用12周后的Leci®-PS,66岁的人拥有52岁人的记忆力。

  磷脂酰丝氨酸不仅能营养老年人大脑,而且可以缓解健康年轻人的身体与精神的压力。

  曾有人专门测试了PS缓解精神压力的效果,试验采用了双盲、安慰剂对照,每天给予健康年轻大学生300mg磷脂酰丝氨酸,连续30天。大学生必须在给定时间内完成具有一定难度的数学测试,记录这些大学生面对压力的反应:包括心率、大学生自述对测试的压力感受。使用磷脂酰丝氨酸的学生在反应力、自信和表现方面均好于对照组,考试结果也显示磷脂酰丝氨酸组学生成绩更好。

  另外,其它的双盲测试也表明磷脂酰丝氨酸可以有效减轻压力之下年轻人压力激素的分泌。又有人研究了处于身心压力下健康年轻人食用PS的效果。结果显示PS可以明显缓解压力,大大改善测试者的表现,提高视觉模拟得分(visualanaloguescale,VAS,用来评价个体全身反应力)。VAS指在完成规定的动作以及全身运动能力测试(GMAT)中,受试者对注意力、警觉性、记忆力的自我评价。PS的这种功能主要由于其作用于中枢神经系统(CNS),提高了警觉性和注意力,使表现更加出色。

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