MDL | MFCD00006018 |
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InChIKey | GHASVSINZRGABV-UHFFFAOYSA-N |
Inchi | 1S/C4H3FN2O2/c5-2-1-6-4(9)7-3(2)8/h1H,(H2,6,7,8,9) |
SMILES | FC1=C([H])N([H])C(N([H])C1=O)=O |
BRN | 127172 |
LogP | -0.79770 |
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PSA | 65.72000 |
Merck | 14,4181 |
折射率 | 1.542 |
水溶性 | 12.2 g/L 20 oC |
沸点 | 190-200°C/0.1mmHg |
熔点 | 282-286?°C (dec.)(lit.) |
闪点 | 196.5°C |
溶解度 | H2O: 10 mg/mL, clear |
颜色与性状 | 白色至几乎白色结晶粉末 |
PH值 | 4.3-5.3 (10g/l, H2O, 20℃) |
稳定性 | Stable. Light sensitive. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases. |
溶解性 | 溶于水,微溶于乙醇。在氯仿中几乎不溶,在稀盐酸或****溶液中溶解。 |
Fluka | 10-23 |
敏感性 | Air Sensitive |
密度 | 1.53 g/cm3 |
精确分子量 | 130.01800 |
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氢键供体数量 | 2 |
氢键受体数量 | 3 |
可旋转化学键数量 | 0 |
同位素质量 | 130.018 |
重原子数量 | 9 |
复杂度 | 199 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 0 |
不确定原子立构中心数量 | 0 |
确定化学键立构中心数量 | 0 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 1 |
疏水参数计算参考值(XlogP) | -0.9 |
互变异构体数量 | 9 |
表面电荷 | 0 |
拓扑分子极性表面积 | 58.2 |
EINECS | 200-085-6 |
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海关编码 | 2933599090 |
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海关数据 |
中国海关编码:2933599090概述:2933599090. 其他结构上有嘧啶环的化合物(包括其他结构上有哌嗪环的化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0% 申报要素:品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期 Summary:2933599090. other compounds containing a pyrimidine ring (whether or not hydrogenated) or piperazine ring in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0% |
方法 | HPLC,NMR 2-甲硫基-5-氟尿嘧啶在酸性条件下回流制得。 由氟乙酸乙酯经缩合,环合水解而得。1.缩合,环合将甲醇钠甲醇溶液投入干燥的不锈钢反应锅内,搅拌下减压浓缩至甲醇钠成白色粉末,冷却至50℃,加入甲苯,再冷至10℃以下,滴加甲酸乙酯。加完后仍保持10℃以下滴加氟乙酸乙酯。加毕,在30℃左右搅拌反应8小时。静置,得淡黄色稠厚的混合物。在缩合物中加入甲醇和甲基异尿素硫酸盐,搅拌加热至66-70℃回流反应6h。常压回收甲醇至反应物呈现稀糊状时,再减压蒸至粘稠状为止。加水加热溶解,加入活性炭。过滤,滤液用浓盐酸酸化至pH3-4,析出结晶,冷却过滤,用冷水洗涤滤饼,以沸水调浆浸泡过认,过滤,冷水洗涤,干燥,得5-氟-4-羟基-2-四氧基嘧啶(C5H5FN2O2)。2.水解上述环合产物5-氟-4-羟基-2-甲氧基嘧啶加入20%盐酸中,在60℃水解4h,经后处理即得5-氟尿嘧啶。 |
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用途 | 抗肿瘤药。对多种肿瘤如消化道肿瘤、乳腺癌、卵巢癌、绒毛膜上皮癌、子宫颈癌、肝癌、膀胱癌、皮肤癌(局部涂抹)、外阴白斑(局部涂抹)等均有一定疗效。不良反应主要有骨髓移植、消化道反应。严重者可有腹泻,局部注射部位静脉炎,少数可有神经系统反应如小脑变性、共济失调。用药期间应严格检查血象。 生化研究,抗肿瘤药。 该品为抗肿瘤药,也用于合成氟胞嘧啶。5-氟尿嘧啶在生化研究中可用于研究稻,麦穗子分化,遗传代谢测定,植物生长发育研究。 核酸代谢,研究稻、麦穗子分化,遗传代谢测定,植物生长发育研究。 |
PubChemId | 24278439 |
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Reaxys RN | 127172 |
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Beilstein | 127172 |
5-氟尿嘧啶物理化学性质
外观性状 白色或类白色结晶性粉末。
熔点 282-286 °C (dec.)(lit.)
储存条件 Store at 0-5
溶解度 H2O: 10 mg/mL, clear form powder color white
水溶解性 12.2 g/L 20 ºC
敏感性 Air Sensitive Merck 14,4181 BRN 127172
溶解性 微溶于水和乙醇,不溶于氯仿和乙醚,溶于稀盐酸和****液
5-氟尿嘧啶用途
【用途一】抗肿瘤药。对多种肿瘤如消化道肿瘤、乳腺癌、卵巢癌、绒毛膜上皮癌、子宫颈癌、肝癌、膀胱癌、皮肤癌(局部涂抹)、外阴白斑(局部涂抹)等均有一定疗效。不良反应主要有骨髓移植、消化道反应。严重者可有腹泻,局部注射部位静脉炎,少数可有神经系统反应如小脑变性、共济失调。用药期间应严格检查血象。
【用途二】生化研究,抗肿瘤药。
【用途三】该品为抗肿瘤药,也用于合成氟胞嘧啶。5-氟尿嘧啶在生化研究中可用于研究稻,麦穗子分化,遗传代谢测定,植物生长发育研究。
【用途四】核酸代谢,研究稻、麦穗子分化,遗传代谢测定,植物生长发育研究。
应用领域
用于消化系统癌、头颈部癌、妇科癌、肺癌、肝癌、膀胱癌和皮肤癌等的治疗
5-氟尿嘧啶制备方法
【方法一】2-甲硫基-5-氟尿嘧啶在酸性条件下回流制得。
【方法二】由氟乙酸乙酯经缩合,环合水解而得。1.缩合,环合将甲醇钠甲醇溶液投入干燥的不锈钢反应锅内,搅拌下减压浓缩至甲醇钠成白色粉末,冷却至50℃,加入甲苯,再冷至10℃以下,滴加甲酸乙酯。加完后仍保持10℃以下滴加氟乙酸乙酯。加毕,在30℃左右搅拌反应8小时。静置,得淡黄色稠厚的混合物。在缩合物中加入甲醇和甲基异尿素硫酸盐,搅拌加热至66-70℃回流反应6h。常压回收甲醇至反应物呈现稀糊状时,再减压蒸至粘稠状为止。加水加热溶解,加入活性炭。过滤,滤液用浓盐酸酸化至pH3-4,析出结晶,冷却过滤,用冷水洗涤滤饼,以沸水调浆浸泡过认,过滤,冷水洗涤,干燥,得5-氟-4-羟基-2-四氧基嘧啶(C5H5FN2O2)。2.水解上述环合产物5-氟-4-羟基-2-甲氧基嘧啶加入20%盐酸中,在60℃水解4h,经后处理即得5-氟尿嘧啶。
5-氟尿嘧啶安全说明书(MSDS)
急救措施
【食入】获取医疗救助。以水洗净口。
【吸入】立即从现场至空气新鲜。获得医疗救助。
【皮肤】获得医疗救助。至少15分钟,而用大量的肥皂和水冲洗皮肤,脱去被污染的衣服和鞋子。
【眼睛】用大量的水冲洗至少15分钟,冲洗眼睛,并不时提起上下眼睑。获得医疗救助。
处理
【处理】避免吸入粉尘,蒸气,雾气或气体。避免接触皮肤和眼睛。从光存储受保护的。只有在使用的化学通风柜。
危害辨识
【吸入】吸入有害。引起呼吸道刺激。
【皮肤】造成皮肤刺激。如果通过皮肤吸收,对人体有害。
【眼睛】可能会刺激眼睛。
【食入】吞食有害。导致胃肠道刺激症状,伴有恶心,呕吐和腹泻。
【危害】flourides和氮氧化物排放的有毒烟雾,加热时分解。避免分解热。
【EC短语】R 46 60 61 23/24/25
【EC安全短语】53 45
【UN(DOT)】2811
曝光控制/个人防护
【个人防护】眼睛:戴化学护目镜。皮肤:穿戴适当的防护手套,以防止皮肤接触。服装:穿化学围裙。
【呼吸器】一个NIOSH / MSHA认可的空气净化粉尘或烟雾呼吸器或欧洲标准EN 149。
【暴露的影响】长期或反复接触可能引起不良的生殖影响。
【毒类】1 *
消防措施
【闪点】280
【灭火】在压力需佩戴自给式呼吸器设备,MSHA / NIOSH(或同等学历),和全身防护服。灭火剂:雾状水,干粉或二氧化碳。
意外泄漏处理措施
【小泄漏/泄露】真空或清扫物,并将其放置到合适的处理容器中。
5-氟尿嘧啶储运特性
【贮藏】储存于阴凉,干燥的地方。储存在密闭的容器中。