MDL | MFCD00864919 |
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InChIKey | MKKYBZZTJQGVCD-XTCKQBCOSA-N |
Inchi | InChI=1S/C22H44N6O10/c23-4-3-12(30)20(34)28-11-5-10(26)18(37-21-9(25)2-1-8(6-24)35-21)17(33)19(11)38-22-16(32)14(27)15(31)13(7-29)36-22/h8-19,21-22,29-33H,1-7,23-27H2,(H,28,34)/t8-,9+,10-,11+,12-,13+,14-,15+,16+,17-,18+,19-,21+,22+/m0/s1 |
SMILES | NC[C@H]1O[C@H](O[C@@H]2[C@@H](N)C[C@@H](NC([C@@H](O)CCN)=O)[C@H](O[C@@H]3[C@H](O)[C@@H](N)[C@H](O)[C@H](O3)CO)[C@H]2O)[C@H](N)CC1 |
LogP | -2.50700 |
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PSA | 297.27 |
折射率 | 1.634 |
沸点 | 904 °C at 760 mmHg |
闪点 | 904 °C at 760 mmHg |
密度 | 1.47 |
精确分子量 | 552.31212 |
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氢键供体数量 | 11 |
氢键受体数量 | 16 |
可旋转化学键数量 | 11 |
同位素质量 | 552.312 |
重原子数量 | 38 |
复杂度 | 757 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 14 |
不确定原子立构中心数量 | 0 |
确定化学键立构中心数量 | 0 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 1 |
疏水参数计算参考值(XlogP) | -6.8 |
拓扑分子极性表面积 | 297A^2 |
EINECS | None |
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方法 | 3’,4’-二脱氧卡那霉素B和等当量的叔丁氧羰基叠氮化物,在水、吡啶和三乙胺(10:10:1)的混合溶液中,在室温下反应18h。然后用Amberlite CG50(NH4+)柱层析,得6’-N-叔丁氧羰基-3’,4’-二脱氧卡那霉素B,收率49%,熔点136~140℃(分解),[α] {D}^26+112°(C=1.0,水)。同时回收36%未反应的3’,4’-二脱氧卡那霉素B。6’-N-叔丁氧羰基-3’,4’-二脱氧卡那霉素B(1.1g,2.0mmo1)和叔丁氧羰基叠氮化物(320mg,2.2mmo1)在和上述相同的条件下反应,得到1.41g黄色粉末。不用提纯,溶于20ml水和10ml二甲氧基乙烷,用(S)-4-叔丁氧羰基氨基-2-羟基丁酸(N-羟基丁二酰亚胺)酯(696mg,2.2mmo1)在10ml二甲氧基乙烷中的溶液,在室温下酰化20h。和10ml 90%三氟乙酸在室温下反应40min,移去叔丁氧羰基。反应液浓缩至于,用Amberlite CG50(NH4+)柱层析,用水和0.5mol/L氨水洗脱后,再用0.75mol/L氨水将产物洗脱。得162mg二碳酸阿贝卡星,收率12%,熔点178℃(分解),[α]{D}^24+87°(C=0.77,水)。 |
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用途 | 对卡那霉素、庆大霉素、丁胺卡那霉素耐药菌有强的抗菌活力。用于敏感菌引起的败血症、肺炎等。 |
生产方法 | 3’,4’-二脱氧卡那霉素B和等当量的叔丁氧羰基叠氮化物,在水、吡啶和三乙胺(10:10:1)的混合溶液中,在室温下反应18h。然后用Amberlite CG50(NH4+)柱层析,得6’-N-叔丁氧羰基-3’,4’-二脱氧卡那霉素B,收率49%,熔点136~140℃(分解),[α] {D}^26+112°(C=1.0,水)。同时回收36%未反应的3’,4’-二脱氧卡那霉素B。6’-N-叔丁氧羰基-3’,4’-二脱氧卡那霉素B(1.1g,2.0mmo1)和叔丁氧羰基叠氮化物(320mg,2.2mmo1)在和上述相同的条件下反应,得到1.41g黄色粉末。不用提纯,溶于20ml水和10ml二甲氧基乙烷,用(S)-4-叔丁氧羰基氨基-2-羟基丁酸(N-羟基丁二酰亚胺)酯(696mg,2.2mmo1)在10ml二甲氧基乙烷中的溶液,在室温下酰化20h。和10ml 90%三氟乙酸在室温下反应40min,移去叔丁氧羰基。反应液浓缩至于,用Amberlite CG50(NH4+)柱层析,用水和0.5mol/L氨水洗脱后,再用0.75mol/L氨水将产物洗脱。得162mg二碳酸阿贝卡星,收率12%,熔点178℃(分解),[α]{D}^24+87°(C=0.77,水)。 |
PubChemId | 68682 |
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