化工网/ CAS号查询/ 维生素C | 50-81-7

维生素C | 50-81-7

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中文名称: 维生素C
英文名称: L(+)-Ascorbic acid
CAS No.: 50-81-7 | 分子式: C6H8O6 | 分子量: 176.12412
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MSDS:维生素Cmsds
名称和标识符

Inchi : 1S/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5+/m0/s1

InChIKey : CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N

SMILES : OC([C@@]1([H])[C@H](CO)O)=C(O)C(O1)=O

BRN : 84272

别名信息
中文别名:
维生素C 丙种维生素 维他命C 抗坏血酸 2,3,4,5,6-五羟基-2-己烯酸-4-内酯 抗坏血酸(维生素C) L-抗坏血酸 维生素C100目 L-(+)-抗坏血酸 L(+)抗坏血酸 L(+)-抗坏血酸 L-(+)-抗坏血酸-(维生素C)(AS) L-(+)-抗坏血酸-(维生素C)(P) (Compendial Traceable) L-(+)-抗坏血酸(维生素C)(RG) L(+)-抗坏血酸标准品 L-(+)-抗坏血酸维生素C L-Ascorbic Acid L-抗坏血酸 NP D 溶液 包膜维生素C 包衣维生素C 抗坏血酸 (Vitamin C) 抗坏血酸 标准品 抗坏血酸 猕猴桃提取物 抗坏血酸 维生素C 抗坏血酸(维生素C) 标准品 抗坏血酸,AR 抗坏血酸,BR 抗坏血酸,GR 抗坏血酸,维生素C EP标准品 色氨酸 食品骨胶 食品级维生素C 水溶性维生素C 维生素 C(L(+)-Ascorbic acid) 维生素C (L-抗坏血酸) 维生素C (抗坏血酸) 维生素C USP BP ER FCC 维生素C USP标准品 维生素C(L-抗坏血酸) 维生素C(又名抗坏血酸) 维生素C标准品 维生素C粉末 维生素C食品级 针叶樱桃提取物 L-抗坏血 L-抗坏血酸,维他命C,维生素C,丙种维生素,2,3,4,5,6-五羟基-2-己烯酸-4-内酯 VC(抗坏血酸) 抗坏血酸标准品(JP) 食品 食品营养强化剂 维生素C(中间体) 维生素C,抗坏血酸 医药级维生素C粉末 维生素C 维生素C; 维他命C; 抗坏血酸; 丙种维生素; VC 维生素 C(L-抗坏血酸) 维生素C ​ 维生素 C L-维生素 C 抗坏血病因子
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英文别名:
L(+)-Ascorbic acid 3-Keto-L-gulofuranolactone 3-Oxo-L-gulofuranolactone 3-oxo-l-gulofuranolactone(enolform) Adenex Allercorb Antiscorbic vitamin Antiscorbutic vitamin L-(+)-Ascorbic acid (R)-5-((S)-1,2-Dihydroxyethyl)-3,4-dihydroxyfuran-2(5H)-one Ascorbic Acid L-Ascorbic Acid Vitamin C L-ASCORBIC ACID, FREE ACID Trimethylamine L-Ascorbate L-Threoascorbic acid,Antiscorbutic factor,Vitamin C L-AA L-Ascorbic acid L-Threo-2,3,4,5,6-pentahydroxy-1-hexenoic acid-4-lactone VC
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物化性质
计算特性

精确分子量 : 176.03200

氢键供体数量 : 4

氢键受体数量 : 6

重原子数量 : 12

可旋转化学键数量 : 2

实验特性

颜色与性状 : 白色至非常淡黄色结晶粉末

密度 : 1,65 g/cm3

熔点 : 190-194?°C (dec.)

沸点 : 415.8°C at 760 mmHg

闪点 : 180.4°C

折射率 : 21 ° (C=10, H2O)

PH值 : 1.0 - 2.5 (25℃, 176g/L in water)

溶解度 : H2O: 50 mg/mL at 20 °C, clear, nearly colorless

水溶性 : 333 g/L (20 oC)

稳定性 : Stable. May be weakly light or air sensitive. Incompatible with oxidizing agents, alkalies, iron, copper.

储存条件 : 通风低温干燥

PSA : 107.22000

LogP : -1.40740

浓度 : 1.0 mg/mL in acetonitrile: water

光学活性 : [α]20/D +20.5 to +21.5°, c = 10% in H2O

FEMA : 2109 | ASCORBIC ACID

蒸气压 : 0mmHg at 25°C

Merck : 14,830

比旋光度 : 20.5 º (c=10,H2O)

酸度系数(pKa) : 4.04, 11.7(at 25℃)

安全信息 纠错

信号词 : Warning

危害声明: H302-H315-H319-H335

警示性声明: P261-P305+P351+P338

危险品运输编号 : NONH for all modes of transport

WGK Germany: 1

危险类别码: R20/21/22:吸入、皮肤接触和不慎吞咽有害。 R36/37/38:对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。

安全说明: S24/25

RTECS号 : CI7650000

危险品标志: Xn Xn

风险术语 : R20/21/22

TSCA : Yes

安全术语 : S24/25

国际标准相关数据

EINECS : 200-066-2

海关数据

29362700

中国海关编码:

29362700

生产方法和用途

方法 :

葡萄糖在镍的催化下加氢还原成D-山梨糖醇,然后在30~34℃和Ph值为5.2~5.5下用醋酸霉菌氧化发酵,生成L-山梨糖。在发烟硫酸存在和-8℃下,L-山梨糖与丙酮缩合成双丙酮山梨糖;在硫酸镍的催化和75~80℃下,再用次氯酸钠氧化生成双丙酮-2-酮基-L,古罗糖酸;最后在酸性条件下水解生成2-酮基-L-古罗糖酸;进而得到抗坏血酸。
维生素C广泛存在于新鲜蔬菜和水果中,工业生产通常采用化学酶法。葡萄糖在镍的催化下加氢还原成D-山梨糖醇,然后用醋酸酶菌在30-34℃和PH5.2-5.5的条件下氧化发酵,生成L-山梨糖,在发烟硫酸存在和-8℃下,L--溶于丙酮并与其缩合生成双丙酮山梨糖,在硫酸镍的催化下和75-80℃,再用次氯酸钠氧化生成双丙酮-2-酮基-L-古罗糖酸,最后在酸性条件下水解生成2-酮基-L-古罗糖酸,进而得到抗坏血酸。
维生素C广泛存在于新鲜蔬菜和水果中,工业生产方法通常采用化学酶法。葡萄糖在镍的催化下加氢还原成D-山梨糖醇,然后用醋酸霉菌在30~34℃和Ph值5.2~5.5的条件下氧化发酵,生成L-山梨糖;在发烟硫酸存在和-8℃下,L-山梨糖溶于丙酮并与其缩合生成双丙酮山梨糖;在硫酸镍的催化和75~80℃下,再用次氯酸钠氧化生成双丙酮-2-酮基-L-古罗糖酸;最后在酸性条件下水解生成2-酮基-L-古罗糖酸,进而得到抗坏血酸。
药用的维生素C是人工合成的。合成的方法有多种。一般是由葡萄糖制成D-山梨醇,再用黑乙酸菌(AcetobacterSuboxydans)氧化发酵,生成L-山梨糖,经缩合生成二丙酮-L-山梨糖,再氧化生成二丙酮-2-酮-L-葡萄糖酸,然后酯化成2-酮-L-葡萄糖酸甲酯,与甲醇钠作用生成抗坏血酸钠,与盐酸加热制成抗坏血酸。将该品以超过生理所需要的量给动物服用,则会从尿中排出。即使大量口服,进行皮下注射或静脉注射,也能耐受。给小鼠每日口服0.5-1.0g/kg,连续7d,或给家畜大量服用,均未发现中毒现象。

主要应用 : 1、人工合成的药用维生素C与天然维生素C完全相同。该品能促进叶酸变成四氢叶酸,有利于核酸合成,促进红细胞的生成。还能使三价铁离子还原为二价铁离子,从而易于被人体吸收,也有益于细胞的生成。维生素C在体内参与胶原蛋白的生成。具有中和毒素、促进抗体的生成作用,可增强机体的解毒功能。在医药上主要用于对坏血病的预防或治疗,以及用于因抗血酸不足而引起的龋齿、牙龈脓肿、贫血、生长发育停滞等疾病。2、维生素C参与机体复杂的代谢过程,能促进生长和增强对疾病的抵抗力。我国规定可用于强化夹心硬糖,使用量为2000~6000mg/kg;在高铁谷类及其制.品(每天限食这类食品50g)中使用量为800~1000mg/kg;在强化婴幼儿食品中使用量为300~500mg/kg;在强化水果罐头中使用量为200~400mg/kg;在强化饮液及乳饮料中使用量为120~240mg/kg;在强化果泥中使用量为50~100mg/kg。此外,本品有很强的还原性,可作抗氧化剂。3、水溶性抗氧化剂 4、用作化学试剂及色谱分析试剂 5、维生素类药,用于防治坏血病,也用于各种急慢性传染性疾病及紫癜等的辅助作用 6、作抗氧化剂,可用于发酵面制品,最大使用量为0.2g/kg;也可用于啤酒,最大使用量为0.04g/h。还可作食品营养强化剂。

用途 :

水溶性抗氧化剂
用作化学试剂及色谱分析试剂
维生素类药,用于防治坏血病,也用于各种急慢性传染性疾病及紫癜等的辅助作用
作抗氧化剂,可用于发酵面制品,最大使用量为0.2g/kg;也可用于啤酒,最大使用量为0.04g/h。还可作食品营养强化剂。
维生素C参与机体复杂的代谢过程,能促进生长和增强对疾病的抵抗力,能提高禽类产蛋量和改善蛋壳质量。动物缺乏维生素C时,会出现食欲不振、生长停滞、皮毛无光、贫血等症状。此外,本品有很强的还原性,是很好的抗氧化剂。
维生素C参与机体复杂的代谢过程,能促进生长和增强对疾病的抵抗力。我国规定可用于强化夹心硬糖,使用量为2000~6000mg/kg;在高铁谷类及其制.品(每天限食这类食品50g)中使用量为800~1000mg/kg;在强化婴幼儿食品中使用量为300~500mg/kg;在强化水果罐头中使用量为200~400mg/kg;在强化饮液及乳饮料中使用量为120~240mg/kg;在强化果泥中使用量为50~100mg/kg。此外,本品有很强的还原性,可作抗氧化剂。
人工合成的药用维生素C与天然维生素C完全相同。该品能促进叶酸变成四氢叶酸,有利于核酸合成,促进红细胞的生成。还能使三价铁离子还原为二价铁离子,从而易于被人体吸收,也有益于细胞的生成。维生素C在体内参与胶原蛋白的生成。具有中和毒素、促进抗体的生成作用,可增强机体的解毒功能。在医药上主要用于对坏血病的预防或治疗,以及用于因抗血酸不足而引起的龋齿、牙龈脓肿、贫血、生长发育停滞等疾病。
测定砷、铁、磷及碘的基准试剂,色谱分析试剂,抗氧剂,掩蔽剂,还原剂

化合物 50-81-7 合成路线 共 4 条合成路线
  • 参考文献 :
    Cipriano, Robert A.; Levason, William; Mould, Roy A. S.; Pletcher, Derek; Powell, Nigel A. Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions: Inorganic Chemistry (1972-1999), 1988 , p. 2677 - 2680
  • 参考文献 :
    Cipriano, Robert A.; Levason, William; Mould, Roy A. S.; Pletcher, Derek; Powell, Nigel A. Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions: Inorganic Chemistry (1972-1999), 1988 , p. 2677 - 2680
参考资料

Beilstein : 84272

化合物详情(旧版)

维生素C物理化学性质

外观性状:白色结晶体。
熔点:190-192℃
溶解性:易溶于水,稍溶于乙醇,不溶于乙醚、氯仿、苯、石油醚、油类和脂肪。
 

维生素C产品用途

1.可用作营养增补剂、抗氧化剂。抗坏血酸在许多食品中可作为抗氧化剂,包括加工过的水果、蔬菜、肉、鱼、干果、软饮料和饮料。添加于纯果汁中,可长期保持风味并强化维生素C;添加于罐头和糖浆内,可防止桃、杏、樱桃等罐装时变色变味;添加于啤酒、碳酸水中,可防止氧化和风味劣化。另外也可用作小麦粉改良剂。
2.测定砷、铁、碘、铋、钙、镁、钛、钨、锑、磷的试剂。酸酐测定的基准物质。还用作营养增补剂、抗氧化剂。
3.用作抗氧化剂及食品营养强化剂。可用于发酵面制品,最大使用量为0.2g/kg;也可用于啤酒,最大使用量为0.04g/kg。
4.维生素C参与机体复杂的代谢过程,能促进生长和增强对疾病的抵抗力。该品有很强的还原性,可用作抗氧化剂。缺乏维生素C时,创伤或溃疡不易愈合,骨骼、牙齿易于脆断,同时出现坏血病症:毛细血管通透性增加、脆性增强、容易破裂出血;严重时肌肉、内脏出血,导致死亡。我国规定可用于强化夹心硬糖,使用量为2000~6000mg/kg;在高铁谷类及其制品(每天食这类食品50g)中使用量为800~1000mg/kg;在强化婴幼儿食品中使用量为300~500mg/kg;在强化水果罐头中使用量为200~400mg/kg;在强化饮液及乳饮料中使用量为120~240mg/kg;在强化果泥中使用量为50~100mg/kg。
5.维生素C参与机体复杂的代谢过程,能促进生长和增强对疾病的抵抗力,能提高禽类产蛋量和改善蛋壳质量。动物缺乏维生素C时,会出现食欲不振、生长停滞、皮毛无光、贫血等症状。
6.用作分析试剂,如作还原剂、掩蔽剂。用作色谱分析试剂。
7.用于化妆品和食品作抗氧剂,能防止色素沉积 ( 老斑、雀斑、黄褐斑) 。化妆品中用量为0.1%~0.5%,食品中用量为0.005%~0.5%。
8.抗坏血酸用于镀锌铁合金、镍铁合金电镀溶液,贵金属化学钝化溶液中使用,还可用于溶液的化学分析。
 

维生素C合成方法

1.以葡萄糖为原料,在镍催化下加氢生成山梨醇,再经醋酸杆菌发酵氧化成L-山梨糖,然后在浓硫酸催化下与丙酮发生缩合反应生成双丙酮L-山梨糖,再在碱性条件下用高锰酸钾氧化成L-抗坏血酸。生产流程和生产工艺为:
D-葡萄糖还原↓氢气,镍发酵氧化↓醋酸杆菌缩合↓丙酮,硫酸氧化↓KMnO4
环化,脱保护↓HCl气体重结晶↓乙醇成品
D-葡萄糖催化氢化用镍做催化剂可将葡萄糖转化为D-山梨糖醇。将D-山梨糖醇在醋酸杆菌作用下被氧化发酵成L-山梨糖,得率超过90%。再通过结晶法分离出L山梨糖。这个过程可以连续地大规模进行。
再以硫酸为催化剂,用丙酮处理L山梨糖可将其转变成2,3-O-异亚丙基-α-山梨糖和2,3,4,6-异亚丙基-α-L-呋喃山梨糖的混合物。将反应溶液中和,通过蒸馏除去丙酮,再用甲苯萃取产物。也可以用氯化铁或溴化铁代替催化剂硫酸。
在稀氢氧化钠溶液中,用次氯酸钠做氧化剂,用氯化镍做催化剂,可将2,3,4,6-异亚丙基αL呋喃山梨糖氧化成2,3,4,6-二(O-异亚丙基)-2-氧代-L-古罗糖酸。得率可达到90%以上。这步氧化反应也可在碱性条件下用高锰酸钾氧化,或在碱性溶液中直接用电化学方法氧化,或者在镍或钯的存在下用氧进行催化氧化。
使2,3,4,6-二(O-异亚丙基)-2-氧代-L-古罗糖酸脱去丙酮保护基和直接环化的方法有几种。方法之一是在水氯仿乙醇混合溶液中,用氯化氢气体处理古罗糖酸。在反应结束时,可将产品L抗坏血酸过滤,得率大于80%,再用稀乙醇重结晶可得抗坏血酸成品。
以葡萄糖为原料,在镍催化剂下加压氧化成山梨醇,再经醋酸杆菌发酵氧化成L-山梨醇,在浓硫酸催化下与丙酮反应生成双丙酮-L-山梨醇,再于碱性条件下经高锰酸钾氧化成L-抗坏血酸。
由葡萄糖制成D-山梨醇,再氧化发酵,生成L-山梨糖,经缩合生成二丙酮-L-山梨糖,再经氧化生成二丙酮-2-酮-L-葡萄糖酸,然后酯化成2-酮-L-葡萄糖酸甲酯,与甲醇钠作用生成抗坏血酸钠,最后再与盐酸加热得到抗坏血酸。
2.通常可先由葡萄糖制成D-山梨糖醇,然后经氧化发酵生成L-山梨糖,再缩合生成二丙酮-L-山梨糖,而后经氧化生成二丙酮 -2-酮-L - 酮 葡萄糖酸,再酯化成2- 酮-L葡萄糖酸甲酯,最后与甲醇钠作用生成抗坏血酸钠,与盐酸共热制成抗坏血酸。
 

维生素C药物作用

维生素C在体内参与多种反应,第一、促进胶原蛋白合成;第二、参与胆固醇转化;第三、参与芳香族氨基酸代谢;第四、参与体内氧化还原反应,在生物氧化和还原作用以及细胞呼吸中起重要作用。从组织水平看,维生素C的主要作用是与细胞间质的合成有关。包括胶原,牙和骨的基质,以及毛细血管内皮细胞间的接合物。因此,当维生素C缺乏所引起的坏血病时,伴有胶原合成缺陷,表现为创伤难以愈合,牙齿形成障碍和毛细血管破损引起大量瘀血点,瘀血点融合形成瘀斑。

维生素C注意及禁忌事项

维生素C极易受到热、光和氧的破坏。为了尽可能减少食物中维生素C的损失,请注意:
1、.水果、蔬菜贮存越久,维生素损失越多,因此,尽可能吃最新鲜的水果、蔬菜,若要保存,请尽可能贮存在冰箱里。
2、烧煮富维生素C的食物时,时间尽可能短,并盖紧锅盖,以减少高温和氧的破坏。汤汁中维生素C含量丰富,应尽可能喝掉。
3、维生素C的毒性很小,但服用过多仍可产生一些不良反应。有报告指出,成人维生素C的摄入量超过2克,可引起渗透性腹泻,此时维生素加速小肠蠕动,导致出现腹痛、腹泻等症状。当摄入量小于1克时,一般不引起高尿酸症,当超过1克时,尿酸排除明显增加。研究发现,过量使用维生素C,绝大部分被肝脏代谢分解,最终产物为草酸,草酸从膀胱和尿道排泄成为草酸盐,每日服用4克维生素C,在24小时内,尿道中的草酸盐含量会从58mg激增到620m(超过10倍),若继续长期超量服用,草酸盐增加,极易形成泌尿结石。
4、研究表明:长期过量服用维生素C,可减少肠道对维生素B12的吸收,导致巨幼红细胞性贫血的病情加剧恶化。若病人先天性缺乏6-磷酸葡萄糖脱氢酶,每日服用维生素超过5g会促使红细胞破裂,发生溶血现象,从而导致贫血。
5、不孕症,过量的维生素C还可引起子宫颈粘液中糖蛋白二硫键改变,阻止精子的穿透,造成不育。育龄妇女长期过量服用维生素C(日剂量大于2g),会使生育能力和免疫力减低。
6、妊娠期服用过量的维生素C,可能影响胚胎的发育,导致胎儿出生后对维生素C产生依赖作用,若不继续给新生胎儿使用维生素C,可能出现坏血病。
7、停药反应:长期过量使用维生素C,导致机体“超负荷”,调节机制改变,维生素C分解与排泄加速,若骤然停止,导致维生素C缺乏。
8、当每日摄入的维生素C在2---8克时,可出现恶心、腹部痉挛、鉄吸收过度、红细胞破坏及泌尿结石等不良反应。小儿长期过量服用,容易患骨骼疾病。
9、按照中国营养学会推荐的指标,正常成年人每天摄入维生素C的剂量在100m g就足够了。最大的人体耐受量是1000mg,超过1000mg的最大耐受量,过多VC就会分解成为草酸。而草酸正是泌尿系统结石高发的诱因之一,肾结石、输尿管结石、膀胱结石的发生率是正常人的数倍。而人体摄入超过2000mg,还会引起渗透性的腹泻,容易造成人体脱水。
10、禁止与碱性药物同时使用,维生素C能增强免疫力,预防感冒,天气转凉时,很多人都会有意识地吃点维生素C。但胃溃疡患者应注意,维C千万别和溃疡药同服,而应错开两个小时服用。这是因为胃溃疡患者的胃酸较多,胃舒平、胃喜等治疗溃疡的药物多是中和胃酸的,而口感酸酸甜甜的维生素C是酸性的,如果二者同时服用,自然会发生酸碱中和反应,使两种药物都失去了药效。
11、不能和磺胺类药物同时使用,因为维生素C可以促使磺胺药在肾脏形成结石。
12、口服避孕药会加速维生素C代谢,所以经常使用避孕药的应加大维生素C补充剂量。

维生素C安全危害特性

类别:有毒物品
毒性分级:中毒
急性毒性:口服-大鼠 LD50: 11900 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 3367 毫克/公斤
可燃性危险特性:可燃; 燃烧产生刺激烟雾
灭火剂:干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水
 

维生素C储运特性

棕色玻璃瓶密封包装。阴凉、干燥处避光保存。

维生素C计算用化学数据

疏水参数计算参考值(XlogP):-1.8
氢键供体数量:4
氢键受体数量:6
可旋转化学键数量:2
互变异构体数量:8
准确质量:176.032088
同位素质量:176.032088
拓扑分子极性表面积(TPSA):107
重原子数量:12
形式电荷:0
复杂度:232
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:2
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d受体数量:4
功能3 d供体数量:4
功能3 d环数量:1
有效转子数量:2.4
构象异构体抽样RMSD:0.6
CID构象异构体数量:3

物化特性

白色结晶体。熔点为190-192℃,易溶于水,稍溶于乙醇,不溶于乙醚、氯仿、苯、石油醚、油类和脂肪。水溶液显酸性反应,在空气中能很快氧化成脱氢抗坏血酸。无臭,有柠檬酸样酸味,是较强的还原剂,贮存久后渐变成不同程度的淡黄色。

危险品标识

Xn Harmful
有害物品

风险术语标识

R20/21/22 Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed.
吸入、皮肤接触及吞食有害。
R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

安全术语

S24/25Avoid contact with skin and eyes.
避免与皮肤和眼睛接触。
S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36 Wear suitable protective clothing.
穿戴适当的防护服。

产品用途

人工合成的药用维生素C与天然维生素C完全相同。该品能促进叶酸变成四氢叶酸,有利于核酸合成,促进红细胞的生成。还能使三价铁离子还原为二价铁离子,从而易于被人体吸收,也有益于细胞的生成。维生素C在体内参与胶原蛋白的生成。具有中和毒素、促进抗体的生成作用,可增强机

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