维生素C | 50-81-7

维生素C物理化学性质

外观性状：白色结晶体。
熔点：190-192℃
溶解性：易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚、氯仿、苯、石油醚、油类和脂肪。
 

维生素C产品用途

1.可用作营养增补剂、抗氧化剂。抗坏血酸在许多食品中可作为抗氧化剂，包括加工过的水果、蔬菜、肉、鱼、干果、软饮料和饮料。添加于纯果汁中，可长期保持风味并强化维生素C；添加于罐头和糖浆内，可防止桃、杏、樱桃等罐装时变色变味；添加于啤酒、碳酸水中，可防止氧化和风味劣化。另外也可用作小麦粉改良剂。
2.测定砷、铁、碘、铋、钙、镁、钛、钨、锑、磷的试剂。酸酐测定的基准物质。还用作营养增补剂、抗氧化剂。
3.用作抗氧化剂及食品营养强化剂。可用于发酵面制品，最大使用量为0.2g/kg；也可用于啤酒，最大使用量为0.04g/kg。
4.维生素C参与机体复杂的代谢过程，能促进生长和增强对疾病的抵抗力。该品有很强的还原性，可用作抗氧化剂。缺乏维生素C时，创伤或溃疡不易愈合，骨骼、牙齿易于脆断，同时出现坏血病症：毛细血管通透性增加、脆性增强、容易破裂出血；严重时肌肉、内脏出血，导致死亡。我国规定可用于强化夹心硬糖，使用量为2000～6000mg/kg；在高铁谷类及其制品（每天食这类食品50g）中使用量为800～1000mg/kg；在强化婴幼儿食品中使用量为300～500mg/kg；在强化水果罐头中使用量为200～400mg/kg；在强化饮液及乳饮料中使用量为120～240mg/kg；在强化果泥中使用量为50～100mg/kg。
5.维生素C参与机体复杂的代谢过程，能促进生长和增强对疾病的抵抗力，能提高禽类产蛋量和改善蛋壳质量。动物缺乏维生素C时，会出现食欲不振、生长停滞、皮毛无光、贫血等症状。
6.用作分析试剂，如作还原剂、掩蔽剂。用作色谱分析试剂。
7.用于化妆品和食品作抗氧剂，能防止色素沉积 （ 老斑、雀斑、黄褐斑） 。化妆品中用量为0.1%～0.5%，食品中用量为0.005%～0.5%。
8.抗坏血酸用于镀锌铁合金、镍铁合金电镀溶液，贵金属化学钝化溶液中使用，还可用于溶液的化学分析。
 

维生素C合成方法

1.以葡萄糖为原料，在镍催化下加氢生成山梨醇，再经醋酸杆菌发酵氧化成L-山梨糖，然后在浓硫酸催化下与丙酮发生缩合反应生成双丙酮L-山梨糖，再在碱性条件下用高锰酸钾氧化成L-抗坏血酸。生产流程和生产工艺为：
D-葡萄糖还原↓氢气，镍发酵氧化↓醋酸杆菌缩合↓丙酮，硫酸氧化↓KMnO4
环化，脱保护↓HCl气体重结晶↓乙醇成品
D-葡萄糖催化氢化用镍做催化剂可将葡萄糖转化为D-山梨糖醇。将D-山梨糖醇在醋酸杆菌作用下被氧化发酵成L-山梨糖，得率超过90%。再通过结晶法分离出L山梨糖。这个过程可以连续地大规模进行。
再以硫酸为催化剂，用丙酮处理L山梨糖可将其转变成2，3-O-异亚丙基-α-山梨糖和2，3，4，6-异亚丙基-α-L-呋喃山梨糖的混合物。将反应溶液中和，通过蒸馏除去丙酮，再用甲苯萃取产物。也可以用氯化铁或溴化铁代替催化剂硫酸。
在稀氢氧化钠溶液中，用次氯酸钠做氧化剂，用氯化镍做催化剂，可将2，3，4，6-异亚丙基αL呋喃山梨糖氧化成2，3，4，6-二（O-异亚丙基）-2-氧代-L-古罗糖酸。得率可达到90%以上。这步氧化反应也可在碱性条件下用高锰酸钾氧化，或在碱性溶液中直接用电化学方法氧化，或者在镍或钯的存在下用氧进行催化氧化。
使2，3，4，6-二（O-异亚丙基）-2-氧代-L-古罗糖酸脱去丙酮保护基和直接环化的方法有几种。方法之一是在水氯仿乙醇混合溶液中，用氯化氢气体处理古罗糖酸。在反应结束时，可将产品L抗坏血酸过滤，得率大于80%，再用稀乙醇重结晶可得抗坏血酸成品。
以葡萄糖为原料，在镍催化剂下加压氧化成山梨醇，再经醋酸杆菌发酵氧化成L-山梨醇，在浓硫酸催化下与丙酮反应生成双丙酮-L-山梨醇，再于碱性条件下经高锰酸钾氧化成L-抗坏血酸。
由葡萄糖制成D-山梨醇，再氧化发酵，生成L-山梨糖，经缩合生成二丙酮-L-山梨糖，再经氧化生成二丙酮-2-酮-L-葡萄糖酸，然后酯化成2-酮-L-葡萄糖酸甲酯，与甲醇钠作用生成抗坏血酸钠，最后再与盐酸加热得到抗坏血酸。
2.通常可先由葡萄糖制成D-山梨糖醇，然后经氧化发酵生成L-山梨糖，再缩合生成二丙酮-L-山梨糖，而后经氧化生成二丙酮 -2-酮-L - 酮 葡萄糖酸，再酯化成2- 酮-L葡萄糖酸甲酯，最后与甲醇钠作用生成抗坏血酸钠，与盐酸共热制成抗坏血酸。
 

维生素C药物作用

维生素C在体内参与多种反应，第一、促进胶原蛋白合成；第二、参与胆固醇转化；第三、参与芳香族氨基酸代谢；第四、参与体内氧化还原反应，在生物氧化和还原作用以及细胞呼吸中起重要作用。从组织水平看，维生素C的主要作用是与细胞间质的合成有关。包括胶原，牙和骨的基质，以及毛细血管内皮细胞间的接合物。因此，当维生素C缺乏所引起的坏血病时，伴有胶原合成缺陷，表现为创伤难以愈合，牙齿形成障碍和毛细血管破损引起大量瘀血点，瘀血点融合形成瘀斑。

维生素C注意及禁忌事项

维生素C极易受到热、光和氧的破坏。为了尽可能减少食物中维生素C的损失，请注意：
1、.水果、蔬菜贮存越久，维生素损失越多，因此，尽可能吃最新鲜的水果、蔬菜，若要保存，请尽可能贮存在冰箱里。
2、烧煮富维生素C的食物时，时间尽可能短，并盖紧锅盖，以减少高温和氧的破坏。汤汁中维生素C含量丰富，应尽可能喝掉。
3、维生素C的毒性很小，但服用过多仍可产生一些不良反应。有报告指出，成人维生素C的摄入量超过2克，可引起渗透性腹泻，此时维生素加速小肠蠕动，导致出现腹痛、腹泻等症状。当摄入量小于1克时，一般不引起高尿酸症，当超过1克时，尿酸排除明显增加。研究发现，过量使用维生素C，绝大部分被肝脏代谢分解，最终产物为草酸，草酸从膀胱和尿道排泄成为草酸盐，每日服用4克维生素C，在24小时内，尿道中的草酸盐含量会从58mg激增到620m（超过10倍），若继续长期超量服用，草酸盐增加，极易形成泌尿结石。
4、研究表明：长期过量服用维生素C，可减少肠道对维生素B12的吸收，导致巨幼红细胞性贫血的病情加剧恶化。若病人先天性缺乏6-磷酸葡萄糖脱氢酶，每日服用维生素超过5g会促使红细胞破裂，发生溶血现象，从而导致贫血。
5、不孕症，过量的维生素C还可引起子宫颈粘液中糖蛋白二硫键改变，阻止精子的穿透，造成不育。育龄妇女长期过量服用维生素C（日剂量大于2g），会使生育能力和免疫力减低。
6、妊娠期服用过量的维生素C，可能影响胚胎的发育，导致胎儿出生后对维生素C产生依赖作用，若不继续给新生胎儿使用维生素C，可能出现坏血病。
7、停药反应：长期过量使用维生素C，导致机体“超负荷”，调节机制改变，维生素C分解与排泄加速，若骤然停止，导致维生素C缺乏。
8、当每日摄入的维生素C在2---8克时，可出现恶心、腹部痉挛、鉄吸收过度、红细胞破坏及泌尿结石等不良反应。小儿长期过量服用，容易患骨骼疾病。
9、按照中国营养学会推荐的指标，正常成年人每天摄入维生素C的剂量在100m g就足够了。最大的人体耐受量是1000mg，超过1000mg的最大耐受量，过多VC就会分解成为草酸。而草酸正是泌尿系统结石高发的诱因之一，肾结石、输尿管结石、膀胱结石的发生率是正常人的数倍。而人体摄入超过2000mg，还会引起渗透性的腹泻，容易造成人体脱水。
10、禁止与碱性药物同时使用，维生素C能增强免疫力，预防感冒，天气转凉时，很多人都会有意识地吃点维生素C。但胃溃疡患者应注意，维C千万别和溃疡药同服，而应错开两个小时服用。这是因为胃溃疡患者的胃酸较多，胃舒平、胃喜等治疗溃疡的药物多是中和胃酸的，而口感酸酸甜甜的维生素C是酸性的，如果二者同时服用，自然会发生酸碱中和反应，使两种药物都失去了药效。
11、不能和磺胺类药物同时使用，因为维生素C可以促使磺胺药在肾脏形成结石。
12、口服避孕药会加速维生素C代谢，所以经常使用避孕药的应加大维生素C补充剂量。

维生素C安全危害特性

类别：有毒物品
毒性分级：中毒
急性毒性：口服-大鼠 LD50: 11900 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 3367 毫克/公斤
可燃性危险特性：可燃; 燃烧产生刺激烟雾
灭火剂：干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水
 

维生素C储运特性

棕色玻璃瓶密封包装。阴凉、干燥处避光保存。

维生素C计算用化学数据

疏水参数计算参考值（XlogP）:-1.8
氢键供体数量:4
氢键受体数量:6
可旋转化学键数量:2
互变异构体数量:8
准确质量:176.032088
同位素质量:176.032088
拓扑分子极性表面积（TPSA）:107
重原子数量:12
形式电荷:0
复杂度:232
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:2
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d受体数量:4
功能3 d供体数量:4
功能3 d环数量:1
有效转子数量:2.4
构象异构体抽样RMSD:0.6
CID构象异构体数量:3