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维生素C | 50-81-7

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中文名称:维生素C
英文名称:L(+)-Ascorbic acid
CAS No.:50-81-7 分子式:C6H8O6 分子量:176.12412
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MSDS:维生素Cmsds 价格行情:维生素C价格
维生素C的其他展现形式
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维生素E Tocopherol CAS No.:59-02-9
维生素D3 Cholecalciferol CAS No.:67-97-0
名称和标识符
Inchi 1S/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5+/m0/s1
InChIKey CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N
SMILES OC([C@@]1([H])[C@H](CO)O)=C(O)C(O1)=O
BRN 84272
别名信息
- 中文别名 -
维生素C 丙种维生素 维他命C 抗坏血酸 2,3,4,5,6-五羟基-2-己烯酸-4-内酯 抗坏血酸(维生素C) L-抗坏血酸 维生素C100目 L-(+)-抗坏血酸 L(+)抗坏血酸 L(+)-抗坏血酸 L-(+)-抗坏血酸-(维生素C)(AS) L-(+)-抗坏血酸-(维生素C)(P) (Compendial Traceable) L-(+)-抗坏血酸(维生素C)(RG) L(+)-抗坏血酸标准品 L-(+)-抗坏血酸维生素C L-Ascorbic Acid L-抗坏血酸 NP D 溶液 包膜维生素C 包衣维生素C 抗坏血酸 (Vitamin C) 抗坏血酸 标准品 抗坏血酸 猕猴桃提取物 抗坏血酸 维生素C 抗坏血酸(维生素C) 标准品 抗坏血酸,AR 抗坏血酸,BR 抗坏血酸,GR 抗坏血酸,维生素C EP标准品 色氨酸 食品骨胶 食品级维生素C 水溶性维生素C 维生素 C(L(+)-Ascorbic acid) 维生素C (L-抗坏血酸) 维生素C (抗坏血酸) 维生素C USP BP ER FCC 维生素C USP标准品 维生素C(又名抗坏血酸) 维生素C标准品 维生素C粉末 维生素C食品级 针叶樱桃提取物 L-抗坏血 L-抗坏血酸,维他命C,维生素C,丙种维生素,2,3,4,5,6-五羟基-2-己烯酸-4-内酯 VC(抗坏血酸) 抗坏血酸标准品(JP) 食品 食品营养强化剂 维生素C(中间体) 维生素C,抗坏血酸 医药级维生素C粉末 维生素 C(L-抗坏血酸) 维生素C ​ L-维生素 C 抗坏血病因子 维生素C 维生素C 维生素C,医药级,纯度:>99% 维生素C包被微丸 维生素C包被微丸 维生素 C
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- 英文别名 -
L(+)-Ascorbic acid 3-Keto-L-gulofuranolactone 3-Oxo-L-gulofuranolactone 3-oxo-l-gulofuranolactone(enolform) Adenex Allercorb Antiscorbic vitamin Antiscorbutic vitamin L-(+)-Ascorbic acid (R)-5-((S)-1,2-Dihydroxyethyl)-3,4-dihydroxyfuran-2(5H)-one Ascorbic Acid Vitamin C L-ASCORBIC ACID, FREE ACID Trimethylamine L-Ascorbate L-Threoascorbic acid,Antiscorbutic factor,Vitamin C L-AA L-Ascorbic acid L-Threo-2,3,4,5,6-pentahydroxy-1-hexenoic acid-4-lactone 维生素C VC
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物化性质
 计算特性
精确分子量 176.03200
同位素质量 176.032088
同位素原子数量 0
氢键供体数量 4
氢键受体数量 6
重原子数量 12
可旋转化学键数量 2
复杂度 232
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 2
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP)
互变异构体数量 8
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 107
 实验特性
颜色与性状 白色至非常淡黄色结晶粉末
密度 1,65 g/cm3
熔点 190-194?°C (dec.)
沸点 415.8°C at 760 mmHg
闪点 180.4°C
折射率 21 ° (C=10, H2O)
PH值 1.0 - 2.5 (25℃, 176g/L in water)
溶解度 H2O: 50 mg/mL at 20 °C, clear, nearly colorless
水溶性 333 g/L (20 oC)
稳定性 Stable. May be weakly light or air sensitive. Incompatible with oxidizing agents, alkalies, iron, copper.
储存条件 通风低温干燥
PSA 107.22000
LogP -1.40740
浓度 1.0 mg/mL in acetonitrile: water
溶解性 易溶于水, 略溶于乙醇, 不溶于氯仿、 乙醚、 苯、 石油醚、 油类和脂肪。
敏感性 对光敏感
酸度系数(pKa) 4.04, 11.7(at 25℃)
比旋光度 20.5 º (c=10,H2O)
光学活性 [α]20/D +20.5 to +21.5°, c = 10% in H2O
FEMA 2109 | ASCORBIC ACID
蒸气压 0mmHg at 25°C
Merck 14,830
国际标准相关数据
EINECS 200-066-2
海关数据
海关编码 29362700
海关数据

中国海关编码:

29362700
生产方法和用途
用途
水溶性抗氧化剂
用作化学试剂及色谱分析试剂
维生素类药,用于防治坏血病,也用于各种急慢性传染性疾病及紫癜等的辅助作用
作抗氧化剂,可用于发酵面制品,最大使用量为0.2g/kg;也可用于啤酒,最大使用量为0.04g/h。还可作食品营养强化剂。
维生素C参与机体复杂的代谢过程,能促进生长和增强对疾病的抵抗力,能提高禽类产蛋量和改善蛋壳质量。动物缺乏维生素C时,会出现食欲不振、生长停滞、皮毛无光、贫血等症状。此外,本品有很强的还原性,是很好的抗氧化剂。
维生素C参与机体复杂的代谢过程,能促进生长和增强对疾病的抵抗力。我国规定可用于强化夹心硬糖,使用量为2000~6000mg/kg;在高铁谷类及其制.品(每天限食这类食品50g)中使用量为800~1000mg/kg;在强化婴幼儿食品中使用量为300~500mg/kg;在强化水果罐头中使用量为200~400mg/kg;在强化饮液及乳饮料中使用量为120~240mg/kg;在强化果泥中使用量为50~100mg/kg。此外,本品有很强的还原性,可作抗氧化剂。
人工合成的药用维生素C与天然维生素C完全相同。该品能促进叶酸变成四氢叶酸,有利于核酸合成,促进红细胞的生成。还能使三价铁离子还原为二价铁离子,从而易于被人体吸收,也有益于细胞的生成。维生素C在体内参与胶原蛋白的生成。具有中和毒素、促进抗体的生成作用,可增强机体的解毒功能。在医药上主要用于对坏血病的预防或治疗,以及用于因抗血酸不足而引起的龋齿、牙龈脓肿、贫血、生长发育停滞等疾病。
测定砷、铁、磷及碘的基准试剂,色谱分析试剂,抗氧剂,掩蔽剂,还原剂
方法
葡萄糖在镍的催化下加氢还原成D-山梨糖醇,然后在30~34℃和Ph值为5.2~5.5下用醋酸霉菌氧化发酵,生成L-山梨糖。在发烟硫酸存在和-8℃下,L-山梨糖与丙酮缩合成双丙酮山梨糖;在硫酸镍的催化和75~80℃下,再用次氯酸钠氧化生成双丙酮-2-酮基-L,古罗糖酸;最后在酸性条件下水解生成2-酮基-L-古罗糖酸;进而得到抗坏血酸。
维生素C广泛存在于新鲜蔬菜和水果中,工业生产通常采用化学酶法。葡萄糖在镍的催化下加氢还原成D-山梨糖醇,然后用醋酸酶菌在30-34℃和PH5.2-5.5的条件下氧化发酵,生成L-山梨糖,在发烟硫酸存在和-8℃下,L--溶于丙酮并与其缩合生成双丙酮山梨糖,在硫酸镍的催化下和75-80℃,再用次氯酸钠氧化生成双丙酮-2-酮基-L-古罗糖酸,最后在酸性条件下水解生成2-酮基-L-古罗糖酸,进而得到抗坏血酸。
维生素C广泛存在于新鲜蔬菜和水果中,工业生产方法通常采用化学酶法。葡萄糖在镍的催化下加氢还原成D-山梨糖醇,然后用醋酸霉菌在30~34℃和Ph值5.2~5.5的条件下氧化发酵,生成L-山梨糖;在发烟硫酸存在和-8℃下,L-山梨糖溶于丙酮并与其缩合生成双丙酮山梨糖;在硫酸镍的催化和75~80℃下,再用次氯酸钠氧化生成双丙酮-2-酮基-L-古罗糖酸;最后在酸性条件下水解生成2-酮基-L-古罗糖酸,进而得到抗坏血酸。
药用的维生素C是人工合成的。合成的方法有多种。一般是由葡萄糖制成D-山梨醇,再用黑乙酸菌(AcetobacterSuboxydans)氧化发酵,生成L-山梨糖,经缩合生成二丙酮-L-山梨糖,再氧化生成二丙酮-2-酮-L-葡萄糖酸,然后酯化成2-酮-L-葡萄糖酸甲酯,与甲醇钠作用生成抗坏血酸钠,与盐酸加热制成抗坏血酸。将该品以超过生理所需要的量给动物服用,则会从尿中排出。即使大量口服,进行皮下注射或静脉注射,也能耐受。给小鼠每日口服0.5-1.0g/kg,连续7d,或给家畜大量服用,均未发现中毒现象。
主要应用 1、人工合成的药用维生素C与天然维生素C完全相同。该品能促进叶酸变成四氢叶酸,有利于核酸合成,促进红细胞的生成。还能使三价铁离子还原为二价铁离子,从而易于被人体吸收,也有益于细胞的生成。维生素C在体内参与胶原蛋白的生成。具有中和毒素、促进抗体的生成作用,可增强机体的解毒功能。在医药上主要用于对坏血病的预防或治疗,以及用于因抗血酸不足而引起的龋齿、牙龈脓肿、贫血、生长发育停滞等疾病。2、维生素C参与机体复杂的代谢过程,能促进生长和增强对疾病的抵抗力。我国规定可用于强化夹心硬糖,使用量为2000~6000mg/kg;在高铁谷类及其制.品(每天限食这类食品50g)中使用量为800~1000mg/kg;在强化婴幼儿食品中使用量为300~500mg/kg;在强化水果罐头中使用量为200~400mg/kg;在强化饮液及乳饮料中使用量为120~240mg/kg;在强化果泥中使用量为50~100mg/kg。此外,本品有很强的还原性,可作抗氧化剂。3、水溶性抗氧化剂 4、用作化学试剂及色谱分析试剂 5、维生素类药,用于防治坏血病,也用于各种急慢性传染性疾病及紫癜等的辅助作用 6、作抗氧化剂,可用于发酵面制品,最大使用量为0.2g/kg;也可用于啤酒,最大使用量为0.04g/h。还可作食品营养强化剂。
化合物 50-81-7 合成路线 共 4 条合成路线
  • 参考文献 :
    Cipriano, Robert A.; Levason, William; Mould, Roy A. S.; Pletcher, Derek; Powell, Nigel A. Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions: Inorganic Chemistry (1972-1999), 1988 , p. 2677 - 2680
  • 参考文献 :
    Cipriano, Robert A.; Levason, William; Mould, Roy A. S.; Pletcher, Derek; Powell, Nigel A. Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions: Inorganic Chemistry (1972-1999), 1988 , p. 2677 - 2680
参考资料
Reaxys RN 84272
Beilstein 84272
化合物详情(旧版)

维生素C物理化学性质

外观性状:白色结晶体。
熔点:190-192℃
溶解性:易溶于水,稍溶于乙醇,不溶于乙醚、氯仿、苯、石油醚、油类和脂肪。
 

维生素C产品用途

1.可用作营养增补剂、抗氧化剂。抗坏血酸在许多食品中可作为抗氧化剂,包括加工过的水果、蔬菜、肉、鱼、干果、软饮料和饮料。添加于纯果汁中,可长期保持风味并强化维生素C;添加于罐头和糖浆内,可防止桃、杏、樱桃等罐装时变色变味;添加于啤酒、碳酸水中,可防止氧化和风味劣化。另外也可用作小麦粉改良剂。
2.测定砷、铁、碘、铋、钙、镁、钛、钨、锑、磷的试剂。酸酐测定的基准物质。还用作营养增补剂、抗氧化剂。
3.用作抗氧化剂及食品营养强化剂。可用于发酵面制品,最大使用量为0.2g/kg;也可用于啤酒,最大使用量为0.04g/kg。
4.维生素C参与机体复杂的代谢过程,能促进生长和增强对疾病的抵抗力。该品有很强的还原性,可用作抗氧化剂。缺乏维生素C时,创伤或溃疡不易愈合,骨骼、牙齿易于脆断,同时出现坏血病症:毛细血管通透性增加、脆性增强、容易破裂出血;严重时肌肉、内脏出血,导致死亡。我国规定可用于强化夹心硬糖,使用量为2000~6000mg/kg;在高铁谷类及其制品(每天食这类食品50g)中使用量为800~1000mg/kg;在强化婴幼儿食品中使用量为300~500mg/kg;在强化水果罐头中使用量为200~400mg/kg;在强化饮液及乳饮料中使用量为120~240mg/kg;在强化果泥中使用量为50~100mg/kg。
5.维生素C参与机体复杂的代谢过程,能促进生长和增强对疾病的抵抗力,能提高禽类产蛋量和改善蛋壳质量。动物缺乏维生素C时,会出现食欲不振、生长停滞、皮毛无光、贫血等症状。
6.用作分析试剂,如作还原剂、掩蔽剂。用作色谱分析试剂。
7.用于化妆品和食品作抗氧剂,能防止色素沉积 ( 老斑、雀斑、黄褐斑) 。化妆品中用量为0.1%~0.5%,食品中用量为0.005%~0.5%。
8.抗坏血酸用于镀锌铁合金、镍铁合金电镀溶液,贵金属化学钝化溶液中使用,还可用于溶液的化学分析。
 

维生素C合成方法

1.以葡萄糖为原料,在镍催化下加氢生成山梨醇,再经醋酸杆菌发酵氧化成L-山梨糖,然后在浓硫酸催化下与丙酮发生缩合反应生成双丙酮L-山梨糖,再在碱性条件下用高锰酸钾氧化成L-抗坏血酸。生产流程和生产工艺为:
D-葡萄糖还原↓氢气,镍发酵氧化↓醋酸杆菌缩合↓丙酮,硫酸氧化↓KMnO4
环化,脱保护↓HCl气体重结晶↓乙醇成品
D-葡萄糖催化氢化用镍做催化剂可将葡萄糖转化为D-山梨糖醇。将D-山梨糖醇在醋酸杆菌作用下被氧化发酵成L-山梨糖,得率超过90%。再通过结晶法分离出L山梨糖。这个过程可以连续地大规模进行。
再以硫酸为催化剂,用丙酮处理L山梨糖可将其转变成2,3-O-异亚丙基-α-山梨糖和2,3,4,6-异亚丙基-α-L-呋喃山梨糖的混合物。将反应溶液中和,通过蒸馏除去丙酮,再用甲苯萃取产物。也可以用氯化铁或溴化铁代替催化剂硫酸。
在稀氢氧化钠溶液中,用次氯酸钠做氧化剂,用氯化镍做催化剂,可将2,3,4,6-异亚丙基αL呋喃山梨糖氧化成2,3,4,6-二(O-异亚丙基)-2-氧代-L-古罗糖酸。得率可达到90%以上。这步氧化反应也可在碱性条件下用高锰酸钾氧化,或在碱性溶液中直接用电化学方法氧化,或者在镍或钯的存在下用氧进行催化氧化。
使2,3,4,6-二(O-异亚丙基)-2-氧代-L-古罗糖酸脱去丙酮保护基和直接环化的方法有几种。方法之一是在水氯仿乙醇混合溶液中,用氯化氢气体处理古罗糖酸。在反应结束时,可将产品L抗坏血酸过滤,得率大于80%,再用稀乙醇重结晶可得抗坏血酸成品。
以葡萄糖为原料,在镍催化剂下加压氧化成山梨醇,再经醋酸杆菌发酵氧化成L-山梨醇,在浓硫酸催化下与丙酮反应生成双丙酮-L-山梨醇,再于碱性条件下经高锰酸钾氧化成L-抗坏血酸。
由葡萄糖制成D-山梨醇,再氧化发酵,生成L-山梨糖,经缩合生成二丙酮-L-山梨糖,再经氧化生成二丙酮-2-酮-L-葡萄糖酸,然后酯化成2-酮-L-葡萄糖酸甲酯,与甲醇钠作用生成抗坏血酸钠,最后再与盐酸加热得到抗坏血酸。
2.通常可先由葡萄糖制成D-山梨糖醇,然后经氧化发酵生成L-山梨糖,再缩合生成二丙酮-L-山梨糖,而后经氧化生成二丙酮 -2-酮-L - 酮 葡萄糖酸,再酯化成2- 酮-L葡萄糖酸甲酯,最后与甲醇钠作用生成抗坏血酸钠,与盐酸共热制成抗坏血酸。
 

维生素C药物作用

维生素C在体内参与多种反应,第一、促进胶原蛋白合成;第二、参与胆固醇转化;第三、参与芳香族氨基酸代谢;第四、参与体内氧化还原反应,在生物氧化和还原作用以及细胞呼吸中起重要作用。从组织水平看,维生素C的主要作用是与细胞间质的合成有关。包括胶原,牙和骨的基质,以及毛细血管内皮细胞间的接合物。因此,当维生素C缺乏所引起的坏血病时,伴有胶原合成缺陷,表现为创伤难以愈合,牙齿形成障碍和毛细血管破损引起大量瘀血点,瘀血点融合形成瘀斑。

维生素C注意及禁忌事项

维生素C极易受到热、光和氧的破坏。为了尽可能减少食物中维生素C的损失,请注意:
1、.水果、蔬菜贮存越久,维生素损失越多,因此,尽可能吃最新鲜的水果、蔬菜,若要保存,请尽可能贮存在冰箱里。
2、烧煮富维生素C的食物时,时间尽可能短,并盖紧锅盖,以减少高温和氧的破坏。汤汁中维生素C含量丰富,应尽可能喝掉。
3、维生素C的毒性很小,但服用过多仍可产生一些不良反应。有报告指出,成人维生素C的摄入量超过2克,可引起渗透性腹泻,此时维生素加速小肠蠕动,导致出现腹痛、腹泻等症状。当摄入量小于1克时,一般不引起高尿酸症,当超过1克时,尿酸排除明显增加。研究发现,过量使用维生素C,绝大部分被肝脏代谢分解,最终产物为草酸,草酸从膀胱和尿道排泄成为草酸盐,每日服用4克维生素C,在24小时内,尿道中的草酸盐含量会从58mg激增到620m(超过10倍),若继续长期超量服用,草酸盐增加,极易形成泌尿结石。
4、研究表明:长期过量服用维生素C,可减少肠道对维生素B12的吸收,导致巨幼红细胞性贫血的病情加剧恶化。若病人先天性缺乏6-磷酸葡萄糖脱氢酶,每日服用维生素超过5g会促使红细胞破裂,发生溶血现象,从而导致贫血。
5、不孕症,过量的维生素C还可引起子宫颈粘液中糖蛋白二硫键改变,阻止精子的穿透,造成不育。育龄妇女长期过量服用维生素C(日剂量大于2g),会使生育能力和免疫力减低。
6、妊娠期服用过量的维生素C,可能影响胚胎的发育,导致胎儿出生后对维生素C产生依赖作用,若不继续给新生胎儿使用维生素C,可能出现坏血病。
7、停药反应:长期过量使用维生素C,导致机体“超负荷”,调节机制改变,维生素C分解与排泄加速,若骤然停止,导致维生素C缺乏。
8、当每日摄入的维生素C在2---8克时,可出现恶心、腹部痉挛、鉄吸收过度、红细胞破坏及泌尿结石等不良反应。小儿长期过量服用,容易患骨骼疾病。
9、按照中国营养学会推荐的指标,正常成年人每天摄入维生素C的剂量在100m g就足够了。最大的人体耐受量是1000mg,超过1000mg的最大耐受量,过多VC就会分解成为草酸。而草酸正是泌尿系统结石高发的诱因之一,肾结石、输尿管结石、膀胱结石的发生率是正常人的数倍。而人体摄入超过2000mg,还会引起渗透性的腹泻,容易造成人体脱水。
10、禁止与碱性药物同时使用,维生素C能增强免疫力,预防感冒,天气转凉时,很多人都会有意识地吃点维生素C。但胃溃疡患者应注意,维C千万别和溃疡药同服,而应错开两个小时服用。这是因为胃溃疡患者的胃酸较多,胃舒平、胃喜等治疗溃疡的药物多是中和胃酸的,而口感酸酸甜甜的维生素C是酸性的,如果二者同时服用,自然会发生酸碱中和反应,使两种药物都失去了药效。
11、不能和磺胺类药物同时使用,因为维生素C可以促使磺胺药在肾脏形成结石。
12、口服避孕药会加速维生素C代谢,所以经常使用避孕药的应加大维生素C补充剂量。

维生素C安全危害特性

类别:有毒物品
毒性分级:中毒
急性毒性:口服-大鼠 LD50: 11900 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 3367 毫克/公斤
可燃性危险特性:可燃; 燃烧产生刺激烟雾
灭火剂:干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水
 

维生素C储运特性

棕色玻璃瓶密封包装。阴凉、干燥处避光保存。

维生素C计算用化学数据

疏水参数计算参考值(XlogP):-1.8
氢键供体数量:4
氢键受体数量:6
可旋转化学键数量:2
互变异构体数量:8
准确质量:176.032088
同位素质量:176.032088
拓扑分子极性表面积(TPSA):107
重原子数量:12
形式电荷:0
复杂度:232
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:2
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d受体数量:4
功能3 d供体数量:4
功能3 d环数量:1
有效转子数量:2.4
构象异构体抽样RMSD:0.6
CID构象异构体数量:3

产品用途
人工合成的药用维生素C与天然维生素C完全相同。该品能促进叶酸变成四氢叶酸,有利于核酸合成,促进红细胞的生成。还能使三价铁离子还原为二价铁离子,从而易于被人体吸收,也有益于细胞的生成。维生素C在体内参与胶原蛋白的生成。具有中和毒素、促进抗体的生成作用,可增强机
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