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齐墩果酸 | 508-02-1

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中文名称:齐墩果酸
英文名称:Oleanolic acid
CAS No.:508-02-1 分子式:C30H48O3 分子量:456.7003
植物源: 枇杷叶   马鞭草   木瓜   威灵仙   翼首草  
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名称和标识符
Inchi 1S/C30H48O3/c1-25(2)14-16-30(24(32)33)17-15-28(6)19(20(30)18-25)8-9-22-27(5)12-11-23(31)26(3,4)21(27)10-13-29(22,28)7/h8,20-23,31H,9-18H2,1-7H3,(H,32,33)/t20-,21-,22+,23-,27-,28+,29+,30-/m0/s1
InChIKey MIJYXULNPSFWEK-GTOFXWBISA-N
SMILES O([H])[C@@]1([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]2(C([H])([H])[H])[C@]([H])(C1(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1(C([H])([H])[H])[C@]3(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]4(C(=O)O[H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[C@@]4([H])C3=C([H])C([H])([H])[C@@]12[H]
别名信息
- 中文别名 -
齐墩果酸 土当归酸 齐墩果醇酸 丁香油素 齐墩果酸,土当归酸 齐墩果酸水合物 齐墩果酸OLEANOLIC ACID Oleanolic Acid Hydrate 齐墩果酸水合物 Oleanolic acid 齐墩果酸 标准品 齐墩果酸 EP标准品 齐墩果酸(Oleanolic acid) 齐墩果酸(P) 齐墩果酸(RG) 齐墩果酸,Oleanic acid 齐墩果酸,Oleanolic Acid,植物提取物,标准品,对照品 齐墩果酸对照品 齐墩果酸二水合物, 来源于金龟莲根部 齐墩果酸(土当归酸,齐墩果醇酸,丁香油素) 十八烷 石竹素 土当归酸水合物 土当归酸 水合物
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- 英文别名 -
Oleanic acid (3-beta)-3-hydroxyolean-12-en-28-oicacid (3-beta)-olean-12-en-28-oicaci 3-beta-hydroxy-olean-12-en-28-oicaci astrantiageninc giganteumgeninc virgaureageninb CARYOPHYLLIN Oleanolic Acid Hydrate 3-Beta-Hydroxyolean-12-en-28-oic acid OleanoicAcid Oleanolic acid OLEANOLIC ACID(P) OLEANOLIC ACID(P) PrintBack OLEANOLIC ACID(SH) Araligenin Gledigeni Guagenin MoMorgenin Octadecane Oleanol Oleanolic Taragenin Taraligenin 3beta-Hydroxyolean-12-en-28-oic acid [ "" ] oIeanoIicacid Astrantiagenin C Giganteumgenin C Virgaureagenin B NSC114945 6SMK8R7TGJ oleonolic acid Oleanicacid
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物化性质
 计算特性
精确分子量 456.36000
同位素质量 456.36034539 g/mol
同位素原子数量 0
氢键供体数量 2
氢键受体数量 3
重原子数量 33
可旋转化学键数量 1
复杂度 885
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 8
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 7.5
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 57.5
分子量 456.7
 实验特性
颜色与性状 Powder
密度 1.0261 (rough estimate)
熔点 >300 °C (lit.)
沸点 553.5°C at 760 mmHg
折射率 1.4940 (estimate)
溶解度 0.001748 mg/L @ 25 °C (est)
PSA 57.53000
LogP 7.23360
Merck 6827
溶解性 几乎不溶于水,微溶于乙醇和氯仿。
酸度系数(pKa) 2.52(at 25℃)
比旋光度 +74° - +80° (c=1, CHCl3)
国际标准相关数据
EINECS 6493
MDL MFCD00064914
海关数据
海关编码 2918199090
海关数据

中国海关编码:

2918199090

概述:

HS: 2918199090. 其他含醇基但不含其他含氧基羧酸(包括其酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物). 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2918199090 other carboxylic acids with alcohol function but without other oxygen function, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%

生产方法和用途
用途
适用于各种类型肝炎,具有促进肝细胞再生,加速受损肝细胞的修复,并有强心、利尿和抗炎作用。
参考资料
Reaxys RN 2228570
Beilstein 10(4)1164
化合物详情(旧版)

齐墩果酸简介

齐墩果酸是五环三萜类化合物,以游离体和配糖体的形式存在于多种植物中。齐墩果酸是白色针晶(乙醇);无臭,无味,可溶于甲醇、乙醇、苯、乙醚、丙酮和氯仿,几乎不溶于水,对酸碱均不稳定。齐墩果酸主要具有护肝降酶、促进肝细胞再生、抗炎、强心、利尿、抗肿瘤等作用,还具有降血糖、降血脂、镇静的作用,是开发治疗肝病和降血糖等药物有效成分。

齐墩果酸物理化学性质

外观性状 白色针状结晶
熔点 >300°C
溶解性 溶于甲醇、乙醇、乙醚、丙酮和氯仿,不溶于水 

用途

用途一: 

适用于各种类型肝炎,具有促进肝细胞再生,加速受损肝细胞的修复,并有强心、利尿和抗炎作用。

用途二: 

肝病辅助药

用途三: 

齐墩果酸是一种天然三萜类化合物,广泛存在于食品和药用植物中。 

齐墩果酸药理分析

1.减轻肝损伤:齐墩果酸为五环 三萜类化合物,对四氯化碳引起的大鼠急慢性肝损伤有明显保护作用。经治疗后,肿大的线粒体与扩张的粗面内质网得到恢复。还可使急性和慢性肝损伤的肝细胞气球样变性、坏死和炎性反应明显减轻。肝内甘油三酯蓄积减少,糖原量增多。 
2.降低 血清谷丙转氨酶活性:齐墩果酸对急性、慢性肝炎及 肝硬化动物均有明显降酶作用。 
3.降低血清r-球蛋白,并与组织学观察所见之肝脏有关炎症反应减轻相一致。 
4.促进肝细胞的再生:齐墩果酸可促使大鼠残留肝脏的核分裂相数目明显增多,再生度高于对照组,提示具有促进细胞再生的作用。 
5.降低肝硬化大鼠脑匀浆酷氨酸水平:由于脑匀浆酷氨酸水平明显下降,可抑制假性神经递质的生成,故有利于肝性脑病的防治。 
6.抑制肝纤维增生:经齐墩果酸治疗的肝纤维化的大鼠,肝纤维增生严重并明显减轻,肝胶原蛋白含量减少,提示具有防治肝硬化的作用。 
7.齐墩果酸对小鼠 单核吞噬细胞系统、巨噬细胞吞噬功能和实验性 关节炎有明显抑制作用,但对异性体液免疫功能和抗原结合细胞有影响。增强免疫和抑制S180瘤株生长。 

8.对染色体损伤有保护作用,对实验性 动脉粥样硬化有预防作用,还可纠正蛋白代谢障碍。

齐敦果酸临床应用

本品系肝病辅助药,用于肝病的辅助治疗;

1.用于急性病毒性肝炎的治疗

2.用于慢性肝炎的治疗

3.用于肝硬化的治疗

4.作为比较理想的生物反应调节剂应用于临床,以促进患者免疫功能。

5.用于银屑病

不良反应

1、少数患者有口干、腹泻、上腹部不适感,经对症处理可消失。

2、个别患者出现血小板轻度减少,停药后可恢复。

齐敦果酸的减肥作用

肥胖者的体质量增加主要是由脂肪大量堆积造成的,因此减少脂肪积累,可产生减肥效果。胰岛素也是脂代谢的重要调节激素。齐墩果酸和熊果酸能保护胰腺β细胞,也能促进胰腺β细胞表达和释放胰岛素,使正常和糖尿病模型动物血清胰岛素和C-肽水平提高,从而发挥胰岛素的降高血脂作用。保护β细胞的作用机制是激活ERK-Nrf2信号转导通路、诱导GCLc表达、促进还原型谷胱甘肽产生、抑制JNK磷酸化、保护了线粒体的抗氧化防御功能,从而对抗棕榈酸的脂毒性引起的线粒体凋亡,保护了β细胞的功能完整齐墩果酸和熊果酸的上述胰岛素样作用是它们调血脂、减肥作用中的极为重要的机制,尤其在脂质生物合成和代谢方面,甚至可能还参与脂质的吸收、合成、代谢和排出。除此以外,齐敦果酸还可通过下列途径达到减肥作用。

1.抑制食欲

肥胖患者往往食欲旺盛,导致糖和脂肪摄入过多,转化成体内脂肪,堆积而成肥胖。齐墩果酸和熊果酸又可通过促进GLP-1分泌,抑制胃排空,降低食欲。齐墩果酸和熊果酸还可通过降低高脂饲料引起的血清瘦素升高,改善瘦素抵抗而减肥

2.抑制消化酶活性

齐墩果酸和熊果酸是多种消化酶抑制剂。既能抑制淀粉酶活性,也能抑制葡萄糖苷酶活性,从而延缓碳水化合物水解成葡萄糖,抑制可合成脂肪的糖分被肠道吸收。

体外实验证明熊果酸、齐墩果酸以及它们的衍生物都能抑制胰脂酶活性,其中熊果酸作用较强,IC5015.83 μmol/L,使消化道中的脂肪难以水解而阻碍吸收。熊果酸抑制胰脂酶活性强于齐墩果酸的原因可能与熊果酸影响胰脂酶的静态和动态分子构象,而齐墩果酸仅影响静态分子构象有关。它们也都能抑制酰基辅酶A胆固醇酰基转移酶活性,使进入肠上皮细胞的游离胆固醇不能被酯化,再次由固醇载体蛋白运回到肠腔,从而阻止食物中胆固醇的吸收

3.抑制脂质生物合成和促进脂质代谢

熊果酸抑制脂肪酸合酶的IC506 mg/L,抑制动力学研究发现熊果酸通过与乙酰辅酶A竞争使乙酰转移酶失活,与丙二酸单酰辅酶A竞争使丙二酰转移酶失活,降低脂肪酸合酶活性。还原型辅酶Ⅱ可增强熊果酸对脂肪酸合酶的抑制作用。熊果酸在低浓度时使脂肪酸合酶缓慢失活,在高浓度时以正协同方式使脂肪酸合酶迅速失活[46]。也有人用肝mRNA微点阵分析法揭示齐墩果酸是通过下调脂肪生成基因(如乙酰辅酶A羧化酶和甘油-3-磷酸乙酰转移酶等)表达,预防高血脂。齐墩果酸又是TG合成限速酶二酰甘油酰基转移酶1抑制剂,在50 μmol/L时显著抑制小鼠腹腔巨噬细胞中的脂酰辅酶A二酰甘油酰基转移酶活性,使TG生物合成减少70%,阻碍TG在细胞内累积形成泡沫细胞。

脂蛋白酯酶是血浆脂蛋白代谢的关键酶,其在肝外组织(脂肪组织、心肌、骨骼肌等)的实质细胞中被合成和分泌,并定居在这些组织的毛细血管腔表面,水解循环中的乳糜微粒和VLDL中的TG成为游离脂肪酸,供组织摄取、积累和氧化供能。齐墩果酸和熊果酸也可能通过促进组织合成和分泌脂蛋白酯酶,产生降血脂作用,Masuno[48]曾报道人参皂苷Ro(一种齐墩果酸的糖苷)在25200 mg/L浓度相关地促进脂肪细胞合成和分泌脂蛋白酯酶,在100 mg/L时脂肪细胞中脂蛋白酯酶含量提高19%,培养液中脂蛋白酯酶含量提高119%

4.抑制脂肪细胞分化、脂质合成和促进脂质代谢

过氧化物酶体增殖物激活受体(PPAR-γ、胞苷-胞苷-腺苷-腺苷-胸苷(CCAAT)增强因子结合蛋白α(C/EBPα)和内脏脂肪素(visfatin)等是脂肪细胞分化标志物。齐墩果酸125 μmol/L浓度相关地下调细胞PPAR-γ、C/EBPα的mRNA表达及内脏脂肪素的表达和分泌,抑制前脂肪细胞3T3-L1分化,并减少脂质在分化的脂肪细胞中积累。进一步研究发现齐墩果酸在抑制脂肪细胞分化时通过阻滞白介素-6/肿瘤坏死因子受体相关因子6/核因子-κB信号转导,抑制内脏脂肪素生成及其脂肪细胞激素(adipokine,又称肥胖因子)的炎症反应以及脂肪形成[49,50]Kim[51]还认为齐墩果酸也通过阻滞Tyk2/STAT1/3信号转导通路抑制与脂肪细胞分化相关的抵抗素(resistin)生成,从而抑制脂肪细胞激素的炎症反应和脂肪形成。万谦等[52]报道齐墩果酸浓度相关地抑制分化后的3T3-L1脂肪细胞增殖,31030 mg/L的齐墩果酸对脂肪细胞增殖的抑制率分别为11.29%19.88%65.06%。齐墩果酸浓度大于25 μmol/L时刺激大鼠附睾原代脂肪细胞的脂肪分解,使甘油释放量呈浓度相关地增加。机制研究发现齐墩果酸是通过激活蛋白激酶A信号转导通路,引起激素敏感性脂肪酶转位和降低围脂滴蛋白(perilipin)表达量来促进脂肪分解的

5. 促进骨骼肌生长,增加肌能量消耗

肌肉组织是机体能量消耗的主要部位之一,促进肌肉耗能,有助于减肥。给自发性2型糖尿病KKAy小鼠ig熊果酸150300 mg/kg28 d,可改善小鼠的胰岛素抵抗和高血糖。深入研究发现熊果酸可能是通过提高小鼠骨骼肌细胞的GLUT-4蛋白表达和转运,促进肌肉对葡萄糖的利用来降低高血糖。Kunkel]报道熊果酸增强正常小鼠和高脂饲料性肥胖小鼠的骨骼肌细胞的Akt活性,促进下游的己糖激酶Ⅱ、血管内皮生长因子a、自分泌/旁分泌类胰岛素生长因子-1mRNA表达,加快肌生长,增加骨骼肌质量、快和慢肌纤维体积、握力和运动能力,促进能量消耗,是熊果酸减肥、改善葡萄糖耐量与脂肪肝、调血脂的机制之一。熊果酸因此还能减轻肌萎缩,这可能与其提高PI3K/Akt信号转导,促进肌蛋白合成代谢有关。

6.抑制肝脏的脂质合成和促进脂质代谢

齐墩果酸也显著增强链脲霉素性糖尿病小鼠肉碱棕榈酰基转移酶活性,并促进肝中脂肪酸β-氧化反应,也降低肝中脂肪酸合酶活性,促使TG含量趋于正常,这可能与其上调肝细胞的PPAR-α有关。齐墩果酸对肝脏脂代谢的影响还需要载脂蛋白A1-高密度脂蛋白的参与。前蛋白转化酶枯草溶菌素9PCSK9)由肝细胞表达,PCSK9可降解肝细胞表面LDL受体,抑制肝脏对血脂的清除能力。齐墩果酸可降低肝细胞的PCSK9mRNA和蛋白表达,提高肝脏对血脂的清除能力,也能对抗降脂药阿托伐他汀诱导肝细胞表达PCSK9,从而强化阿托伐他汀对高血脂患者的降脂效果。Liu等报道给大鼠ig齐墩果酸25 mg/kg70 d可对抗果糖引起大鼠肝脏TG过度累积所致的脂肪肝。机制研究发现齐墩果酸是通过抑制果糖刺激肝脏过度表达SREBP-1cmRNA和蛋白,从而下调脂肪酸再合成相关基因的表达,减少肝脏TG的合成。

由于熊果酸和齐墩果酸抑制酰基辅酶A胆固醇酰基转移酶活性,因此也可降低肝胆固醇酯水平,促使肝中游离胆固醇分解、利用和以胆汁形式排泄。 

齐墩果酸安全说明书(MSDS)

急救措施
【食入】如果吞食,冲洗嘴水人是有意识的。立即呼叫医生。
【吸入】如果吸入,移至空气新鲜处。如果呼吸困难,请就医。
【皮肤】皮肤接触的情况下,冲洗用大量的水冲洗至少15分钟。脱去被污染的衣服和鞋子。打电话给

生。
【眼睛】在与眼睛接触的情况下,冲洗用大量的水冲洗至少15分钟。保证充分冲洗,用手指在眼皮分开。打电话给医生。

处理
【贮藏】储存2 - 8 C.

危害辨识
【吸入】材料,粘膜和上呼吸道有刺激性。
【危害】在火焰条件下的燃烧释放有毒烟雾。

曝光控制/个人防护

【个人防护】穿戴适当的政府认可的呼吸器,防化手套,护目镜,防护服等。
【曝光】刺激性影响。对眼睛,呼吸系统和皮肤有刺激性。靶器官(S):神经。肝。

消防措施
【闪点】303
【消防】喷水灭火使用。二氧化碳,干粉,或适当的泡沫。佩戴自给式呼吸器和防护服以防止接触皮肤和眼睛。

意外泄漏处理措施
【小泄漏/泄露】清扫,放置在一个袋子里,并持有废物处置。避免扬尘。通风面积和材料皮卡完成后,用水冲洗现场。

稳定性和反应性
【稳定性】在正常的温度和压力稳定。
【不相容性】强氧化剂。
【分解】一氧化碳,二氧化碳。

扩展阅读
齐墩果酸厂家 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Oleanolic%20acid.html
产品用途
适用于各种类型肝炎,具有促进肝细胞再生,加速受损肝细胞的修复,并有强心、利尿和抗炎作用
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