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花生四烯酸 | 506-32-1

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中文名称:花生四烯酸
英文名称:Arachidonic acid
CAS No.:506-32-1 分子式:C20H32O2 分子量:304.4669
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MSDS:花生四烯酸msds 价格行情:花生四烯酸价格
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油酸乙酯 Ethyl Oleate CAS No.:111-62-6
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13-二十二碳烯酸 (Z)-Docos-13-enoic acid CAS No.:112-86-7
名称和标识符
Inchi 1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
InChIKey YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N
SMILES O([H])C(C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C(/[H])=C(/[H])\C([H])([H])/C(/[H])=C(/[H])\C([H])([H])/C(/[H])=C(/[H])\C([H])([H])/C(/[H])=C(/[H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H])=O
BRN 1713889
别名信息
- 中文别名 -
花生四烯酸 5,8,11,14-二十碳四烯酸 花生四烯酸(AA) [ 20 -13C ]花生四烯酸标准品 Arachidonic Acid 花生四烯酸 花生四烯酸 标准品 花生四稀酸 (Z)-5,8,11,14-二十碳四烯酸 5,8,11,14-二十碳四烯-1-酸 5,8,11,14-二十碳四烯酸AA 二十碳四烯酸 二十碳四烯酸(顺-5,8,11,14) 花生四烯酸(C20:4)标准品 花生油酸 二十碳-5Z,8Z,11Z,14Z-四烯酸 全顺式-5,8,11,14-二十碳四烯酸
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- 英文别名 -
(5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid 5,8,11,14-eicosatetraenoic acid icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid (5E,8E,11E,14E)-icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid ARA 5,8,11,14-Eicosatetraenoic Acid (7CI,8CI,9CI) (5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-Icosatetraenoic acid Arachidonic acid Arachidonic acid (5,8,11,14 all-cis) Arachidonic acid (in Tocrisolve™100) Arachidonic Acid (peroxide free) Arachidonic Acid Lipid Maps MS Standard Arachidonic Acid Powder ARACHIDONIC ACID(RG) 20:4n-6 5,8,11,14-Icosatetraenoic Acid Arachidonate Arachidonic C20:4 (cis-5,8,11,14) eicosatetraenoic acid Hydrazinecarboselenoamide Immunocytophyte PUFA 20:4n-6 5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid, (all-Z)- 5Z,8Z,11Z,14Z-eicosatetraenoic acid Arachidonic Acid, 99% YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 27YG812J1I (5Z,8Z,11 Arachidonicacid
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物化性质
 计算特性
精确分子量 304.24000
同位素质量 304.24
同位素原子数量 0
氢键供体数量 1
氢键受体数量 2
重原子数量 22
可旋转化学键数量 14
复杂度 362
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 4
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 6.3
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 37.3
分子量 304.5
 实验特性
颜色与性状 Powder
密度 0.922 g/mL at 25 °C(lit.)
熔点 −49 °C (lit.)
沸点 169-171 °C/0.15 mmHg(lit.)
闪点 华氏:235.4 °F
摄氏:113 °C
折射率 n20/D 1.4872(lit.)
溶解度 ethanol: ≥10 mg/mL
水溶性 几乎不溶
PSA 37.30000
LogP 6.21670
Merck 765
FEMA 3312
浓度 1.0 mg/mL in ethanol
溶解性 溶于乙醇、丙酮、苯和其他有机溶剂,不溶于水。
敏感性 空气及湿度和光敏感
国际标准相关数据
EINECS 208-033-4
MDL MFCD00004417
海关数据
海关编码 2916190090
海关数据

中国海关编码:

2916190090

概述:

2916190090 其他不饱和无环一元羧酸(包括其酸酐、酰卤化物,过氧化物和过氧酸以及它们的衍生物)。监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 丙烯酸、丙烯酸盐或酯应报明包装

监管条件:

A.入境货物通关单
B.出境货物通关单

检验检疫类别:

R.进口食品卫生监督检验
S.出口食品卫生监督检验
M.进口商品检验
N.出口商品检验

Summary:

2916190090 unsaturated acyclic monocarboxylic acids, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives。supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。general tariff:30.0%

生产方法和用途
方法
方法一、溴化脱溴法油醚液的制备 称取绞碎的猪肾上腺40kg,加等体积95%乙醇和2.5kg氢氧化钾,调pH10,搅匀,加热充氮回流,至皂化完全,得皂化液。将皂化液冷却至50℃,加等体积的盐酸,调pH3,分层,乳化层用乙醚提取,合并乙醚提取液及油层,浓缩至半,置-20℃冷库过夜,于0℃过滤,滤渣用乙醚洗涤,合并滤液,浓缩至半,再置-20℃冷库过夜。如此反复处理,得油醚液。猪肾上腺[乙醇]→[KOH, pH10]皂化液[HCl, pH3]→[乙醚]油醚液脱溴液的制备 将溴醚液(0℃以下配制,V溴:V乙醚=1:2)加入油醚液中,边加边激烈搅拌,至溴化完全,析出橘黄色沉淀,倾泻弃去溴醚液,沉淀用乙醚洗至洗涤液无色,沉淀为白色,晾干,得溴化物。将溴化物研细,100g溴化物加100g锌粉、750-1000ml甲醇、2-4ml盐酸,置75-80℃水浴中充氮回流8h,过滤,滤渣用适量甲醇洗涤,合并滤液和洗涤液,得脱溴液。油醚液[溴,乙醚]→[<0℃]溴化物[锌,甲醇]→[8h]脱溴液花生四烯酸甲酯的制备 将脱溴液浓缩至1/3体积,加3倍量的水,加4mol/L盐酸调pH3,加乙醚提取3-4次,合并乙醚提取液,加无水硫酸钠,充氮浓缩除去乙醚,得粗制油。加2-3倍甲醇(含饱和氯化氢),置70-80℃水浴中回流6h。加2mol/L氢氧化钠调pH5-6,过滤,沉淀用乙醚洗涤,合并滤液,浓缩除去有机溶剂,得甲酯液,再进行高真空蒸馏,取190-200℃馏分,得花生四烯酸甲酯。脱溴液[乙醚]→[Na2SO4,pH3]精制油[甲醇]→[70-80℃, 6h]甲酯液[190-200℃,0.3kPa]→花生四烯酸甲酯花生四烯酸成品的制备 取花生四烯酸甲酯,加10倍量1mol/L KOH甲醇溶液,于40-80℃水浴充氮回流0.5h,浓缩除去部分甲醇,加3倍量水,加4mol/L盐酸调pH 3。加乙醚提取,醚层加水洗至pH5-6,加无水硫酸钠,充氮减压浓缩除去乙醚,得花生四烯酸成品。花生四烯酸甲酯[乙醚]→[KOH, 40-80℃, 0.5h]花生四烯酸成品方法二、尿素包合法混合脂肪酸乙醚液的制备 取猪肾上腺匀浆,加95%乙醇(3倍量、2倍量)提取2次,过滤,得滤液,浓缩除去乙醇,加乙醚提取,浓缩除去乙醚,得类脂物。加1.5倍乙醇溶解,加500g/L氢氧化钾调pH10以上,充氮回流,得混合脂肪酸钾盐。加酸调pH3,加乙醚提取,得混合脂肪酸乙醚液。猪肾上腺匀浆[乙醇,乙醚]→[KOH, HCl, pH10, pH3]混合脂肪酸醚液混合不饱和脂肪酸的制备 取混合脂肪酸乙醚液,浓缩除去乙醚,加 10倍量丙酮溶解,依次于-5℃、-25℃、-45℃、-72℃冷冻结晶,每次2h,过滤,滤液浓缩除去丙酮,得混合不饱和脂肪酸。混合脂肪酸醚液[丙酮,2h]→[-5℃, -25℃, -45℃, -72℃]混合不饱和脂肪酸花生四烯酸成品的制备 将混合不饱和脂肪酸用适量甲醇溶解,加尿素和甲醇,待尿素溶解后,依次于-3℃、-20℃、-75℃冷冻结晶,过滤,滤液加无水硫酸钠干燥,蒸去甲醇,得花生四烯酸成品。混合不饱和脂肪酸[尿素,甲醇,无水硫酸钠]→[-3℃, -20℃, -75℃]花生四烯酸成品方法三、以油酸为原料亚油酸的制备 以油酸为原料,经去饱和,制得亚油酸。油酸[去饱和]→亚油酸亚麻酸的制备 亚油酸在ω-3脱氢酶的作用下生成α-亚麻酸;在ω-6脱氢酶的作用下生成γ-亚麻酸。 花生四烯酸的制备α-亚麻酸经C2链增长,得二十碳三烯酸。二十碳三烯酸经去饱和,制得花生四烯酸。α-亚麻酸[C2链增长]→二十碳三烯酸[去饱和]→花生四烯酸方法四、微生物发酵法我国科学院等离子体物理研究所离子束生物工程中心利用我国首创的离子束诱变技术,对AA出发菌NT进行注入改良,成功筛选出一株高产菌珠。Shinmen等利用高山被孢霉、多头被孢霉的菌珠发酵得到AA,并筛选到多珠AA高产菌。
由白被孢霉菌(Mortierella alpina)经发酵培养所得菌丝体,过滤、压榨后得干菌体约3%,用CO2超临界萃取后精制而得含AA约45%,另含α-亚麻酸和γ-亚麻酸等不饱和脂肪酸的油脂约20%。
用途
合成前列腺素的原料。调节人体细胞膜的通透性。对婴幼儿的大脑、神经发育,视神经系统的发育十分重要。在治疗冠心病、糖尿病及预防脑血管等疾病方面也起着重要作用。
营养强化剂。
化合物 506-32-1 合成路线 共 4 条合成路线
参考资料
Reaxys RN 1913991
Beilstein 1713889
化合物详情(旧版)

花生四烯酸物理化学性质

AA存在于某些苔藓、海藻和其他植物中,也存在于猪、牛的肾上腺、肝以及鲱中。在生物体内不同酶系统的催化下,生成前列腺素、血栓素和白三烯等重要活性物质。分子中有四个双键,其中第一个双键起始于从甲基端起第6个碳原子上,属于ω-6型不饱和脂肪酸。
AA为淡黄色油状液体。溶于乙醇、丙酮、苯等有机溶剂。mp约49℃;bp 169-171℃/19.998Pa;闪点大于110℃;折射率1.4824;密度0.922g/ml;碘值333.4。分子中有四个活泼的次甲基,很易与氧作用生成自由基。在21%KOH乙二醇中,180℃异构化15min的紫外吸收光谱,在233nm、268nm、315nm、 346nm有特征吸收峰。    
密度 0.922
熔点 -49 ºC
沸点 169-171 ºC (0.1 MMHG)
折射率 1.4872
闪点:336.3°C
蒸汽压:8.85E-08mmHg  
不饱和度:5   
水溶性 难溶
中和值:184.20
碘值:333.50
成分分类:有机酸及酚类  

花生四烯酸化学结构

就化学结构来说,花生四烯酸是一种二十个碳组成的含有四个顺式双键的羧酸长链;从ω端数起,第一个双键位于第六个碳上。
一些化学资料将“花生四烯酸”定义为可表示任意一种二十碳四烯酸。然而,几乎所有生物、医学及营养学著作中都将此术语限定在“全顺式-5,8,11,14-二十碳四烯酸”之中。 

花生四烯酸产品用途

合成前列腺素的原料。
调节人体细胞膜的通透性。
对婴幼儿的大脑、神经发育,视神经系统的发育十分重要。
在治疗冠心病、糖尿病及预防脑血管等疾病方面也起着重要作用。
营养强化剂。  
具有兴奋子宫的作用。能延长大鼠妊娠。对胃酸的分泌有抑制活性。  
安定, 抗消化性溃疡及胃肠功能障碍, 作用于子宫 。花生四烯酸是人体大脑和视神经发育的重要物质,对提高智力和增强视敏度具有重要作用。 花生四烯酸具有酯化胆固醇、增加血管弹性、降低血液粘度,调节血细胞功能等一系列生理活性。 花生四烯酸对预防心血管疾病、糖尿病和肿瘤等具有重要功效。
高纯度的花生四烯酸是合成前列腺素(prostaglandins),血栓烷素(thromboxanes)和白细胞三烯(leukotrienes)等二十碳衍生物的直接前体,这些生物活性物质对人体心血管系统及免疫系统具有十分重要的作用。
ARA(AA)学名二十碳四烯酸,又名花生四烯酸,属Omega6族长链多元不饱和脂肪酸。在幼儿时期ARA属于必需脂肪酸,但是在婴幼儿期,宝贝体内合成ARA的能力较低,因此对于正处于体格发育黄金期的宝贝来说,在食物中提供一定的ARA,会更有利于其体格的发育。ARA的缺乏对于人体组织器官的发育,尤其是大脑和神经系统发育可能产生严重不良影响。成长后人体能由必需脂肪酸亚油酸、亚麻酸转化而成,因此属于半必需脂肪酸。
医学研究证明,使用DHA和ARA配方奶粉的婴幼儿组和普通奶粉的婴幼儿组相比 ,前者智力指数高出7分。 

花生四烯酸生理功能

AA在血液、肝脏、肌肉和其他器官系统中作为磷脂结合的结构脂类起重要作用。此外,AA是许多循环二十烷酸衍生物的生物活性物质,如前列腺素E2(PGE2)、前列腺环素(PGI2)、血栓烷素A2(TXA2)和白细胞三烯和C4(LTC4)的直接前体。这些生物活性物质对脂质蛋白的代谢、血液流变学、血管弹性、白细胞功能和血小板激活等具有重要的调节作用。  

花生四烯酸制备方法

  由白被孢霉菌(Mortierella alpina)经发酵培养所得菌丝体,过滤、压榨后得干菌体约3%,用CO2超临界萃取后精制而得含AA约45%,另含α-亚麻酸和γ-亚麻酸等不饱和脂肪酸的油脂约20%。 
方法一、溴化脱溴法
  油醚液的制备 称取绞碎的猪肾上腺40kg,加等体积95%乙醇和2.5kg氢氧化钾,调pH10,搅匀,加热充氮回流,至皂化完全,得皂化液。将皂化液冷却至50℃,加等体积的盐酸,调pH3,分层,乳化层用乙醚提取,合并乙醚提取液及油层,浓缩至半,置-20℃冷库过夜,于0℃过滤,滤渣用乙醚洗涤,合并滤液,浓缩至半,再置-20℃冷库过夜。如此反复处理,得油醚液。
猪肾上腺[乙醇]→[KOH, pH10]皂化液[HCl, pH3]→[乙醚]油醚液
  脱溴液的制备 将溴醚液(0℃以下配制,V:V乙醚=1:2)加入油醚液中,边加边激烈搅拌,至溴化完全,析出橘黄色沉淀,倾泻弃去溴醚液,沉淀用乙醚洗至洗涤液无色,沉淀为白色,晾干,得溴化物。将溴化物研细,100g溴化物加100g锌粉、750-1000ml甲醇、2-4ml盐酸,置75-80℃水浴中充氮回流8h,过滤,滤渣用适量甲醇洗涤,合并滤液和洗涤液,得脱溴液。
油醚液[溴,乙醚]→[<0℃]溴化物[锌,甲醇]→[8h]脱溴液
  花生四烯酸甲酯的制备 将脱溴液浓缩至1/3体积,加3倍量的水,加4mol/L盐酸调pH3,加乙醚提取3-4次,合并乙醚提取液,加无水硫酸钠,充氮浓缩除去乙醚,得粗制油。加2-3倍甲醇(含饱和氯化氢),置70-80℃水浴中回流6h。加2mol/L氢氧化钠调pH5-6,过滤,沉淀用乙醚洗涤,合并滤液,浓缩除去有机溶剂,得甲酯液,再进行高真空蒸馏,取190-200℃馏分,得花生四烯酸甲酯。
  脱溴液[乙醚]→[Na2SO4,pH3]精制油[甲醇]→[70-80℃, 6h]甲酯液[190-200℃,0.3kPa]→花生四烯酸甲酯
  花生四烯酸成品的制备 取花生四烯酸甲酯,加10倍量1mol/L KOH甲醇溶液,于40-80℃水浴充氮回流0.5h,浓缩除去部分甲醇,加3倍量水,加4mol/L盐酸调pH 3。加乙醚提取,醚层加水洗至pH5-6,加无水硫酸钠,充氮减压浓缩除去乙醚,得花生四烯酸成品。
花生四烯酸甲酯[乙醚]→[KOH, 40-80℃, 0.5h]花生四烯酸成品
方法二、尿素包合法

  混合脂肪酸乙醚液的制备 取猪肾上腺匀浆,加95%乙醇(3倍量、2倍量)提取2次,过滤,得滤液,浓缩除去乙醇,加乙醚提取,浓缩除去乙醚,得类脂物。加1.5倍乙醇溶解,加500g/L氢氧化钾调pH10以上,充氮回流,得混合脂肪酸钾盐。加酸调pH3,加乙醚提取,得混合脂肪酸乙醚液。
猪肾上腺匀浆[乙醇,乙醚]→[KOH, HCl, pH10, pH3]混合脂肪酸醚液
  混合不饱和脂肪酸的制备 取混合脂肪酸乙醚液,浓缩除去乙醚,加 10倍量丙酮溶解,依次于-5℃、-25℃、-45℃、-72℃冷冻结晶,每次2h,过滤,滤液浓缩除去丙酮,得混合不饱和脂肪酸。
混合脂肪酸醚液[丙酮,2h]→[-5℃, -25℃, -45℃, -72℃]混合不饱和脂肪酸
  花生四烯酸成品的制备 将混合不饱和脂肪酸用适量甲醇溶解,加尿素和甲醇,待尿素溶解后,依次于-3℃、-20℃、-75℃冷冻结晶,过滤,滤液加无水硫酸钠干燥,蒸去甲醇,得花生四烯酸成品。
混合不饱和脂肪酸[尿素,甲醇,无水硫酸钠]→[-3℃, -20℃, -75℃]花生四烯酸成品。
方法三、以油酸为原料

亚油酸的制备 以油酸为原料,经去饱和,制得亚油酸。
油酸[去饱和]→亚油酸
亚麻酸的制备 亚油酸在ω-3脱氢酶的作用下生成α-亚麻酸;在ω-6脱氢酶的作用下生成γ-亚麻酸。
花生四烯酸的制备α-亚麻酸经C2链增长,得二十碳三烯酸。二十碳三烯酸经去饱和,制得花生四烯酸。
α-亚麻酸[C2链增长]→二十碳三烯酸[去饱和]→花生四烯酸。
方法四、微生物发酵法

我国科学院等离子体物理研究所离子束生物工程中心利用我国首创的离子束诱变技术,对AA出发菌NT进行注入改良,成功筛选出一株高产菌珠。Shinmen等利用高山被孢霉、多头被孢霉的菌珠发酵得到AA,并筛选到多珠AA高产菌。 

花生四烯酸化学品安全说明书(MSDS)

吸入:可能引起呼吸道刺激。这种物质的毒理学性质没有得到充分的调查。
皮肤:可能会引起皮肤刺激。
眼睛:可能会刺激眼睛。
食入:可能会造成消化道的刺激。这种物质的毒理学性质没有得到充分的调查。

花生四烯酸处理和储存

贮藏:储存在密闭容器内。存放在阴凉,干燥,通风良好的地方,远离不相容的物质。深度冻结( -20°C以下) 。不要暴露在空气中。商店防潮保护。店铺避光。在惰性气氛下储存。
贮藏:储存在密闭容器内。存放在阴凉,干燥,通风良好的地方,远离不相容的物质。远离金属。商店防潮保护。店铺避光。
处理:操作后彻底清洗。脱去受污染的衣物,再次使用前要洗净。仅在通风良好的地方使用。减少灰尘的产生和积累。避免与眼睛,皮肤和衣物接触。保持容器密闭。避免食入和吸入。店铺避光。不要让与水接触。避免与潮湿的空气和蒸汽接触。
处理:操作后彻底清洗。脱去受污染的衣物,再次使用前要洗净。使用充分的通风。避免与眼睛,皮肤和衣物接触。保持容器密闭。避免食入和吸入。店铺避光。在惰性气氛下处理。店内空气保护。不要让与水接触。避免与潮湿的空气和蒸汽接触。

花生四烯酸曝光控制/个人防护

个人防护:眼睛:如29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166描述OSHA的眼睛和面部防护条例穿戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜。皮肤:穿戴合适的防护手套以防止皮肤接触。服装:穿戴适当的防护服以防止皮肤接触。
口罩:当工作环境需要呼吸器的使用符合OSHA的29 CFR 1910.134和ANSI Z88.2要求或欧洲标准EN 149的呼吸保护程序必须遵守。
曝光效果:慢性硒中毒的特征在于,毛发和指甲,皮肤损伤,以及神经系统的异常损耗。
曝光效果:这种物质的豌豆种子的毒害性质尚未得到充分的调查。
消防措施
导火线:72
消防:在压力需求, MSHA / NIOSH (认可或同等学历) ,和全身防护服佩戴自给式呼吸器。加热时,容器可能会爆炸。灭火剂:使用代理最合适的灭火。不要让水里面的容器。冷却容器,用大量的水直到好火熄灭。在火灾情况下使用雾状水,干粉,二氧化碳,或适当的泡沫。
消防:在压力需求, MSHA / NIOSH (认可或同等学历) ,和全身防护服佩戴自给式呼吸器。发生火灾时,刺激性和剧毒气体,可以通过热分解或燃烧产生。灭火剂:使用代理最合适的灭火。不要让水里面的容器。在火灾情况下使用雾状水,干粉,二氧化碳,或适当的泡沫。
火灾隐患:不可燃
泄漏处理方法
少量溢出/泄漏:吸收泄漏用惰性物质(如,干沙或泥土) ,然后放入一个化学废物容器。避免流入下水道和沟渠而导致水道。立即清理泄漏,利用适当的防护设备。提供通风。放置在惰性气氛下。不要让水里面的容器。
少量溢出/泄漏:用吸尘器清理或彻底清扫污染物并将其放置到合适的处理容器中。立即清理泄漏,利用适当的防护设备。避免产生灰尘的条件。提供通风。不要让水里面的容器。

花生四烯酸储运特性

储存温度:20°C
库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放  

花生四烯酸计算用化学数据

疏水参数计算参考值(XlogP):5.3
氢键供体数量:1
氢键受体数量:2
可旋转化学键数量:6
拓扑分子极性表面积(TPSA):37.3
重原子数量:22
表面电荷:0
复杂度:586
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1 

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