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催产素 | 50-56-6

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中文名称:催产素
英文名称:Oxytocin
CAS No.:50-56-6 分子式:C43H66N12O12S2 分子量:1007.1873
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3-氨基苯酚 3-Aminophenol CAS No.:591-27-5
名称和标识符
Inchi 1S/C43H66N12O12S2/c1-5-22(4)35-42(66)49-26(12-13-32(45)57)38(62)51-29(17-33(46)58)39(63)53-30(20-69-68-19-25(44)36(60)50-28(40(64)54-35)16-23-8-10-24(56)11-9-23)43(67)55-14-6-7-31(55)41(65)52-27(15-21(2)3)37(61)48-18-34(47)59/h8-11,21-22,25-31,35,56H,5-7,12-20,44H2,1-4H3,(H2,45,57)(H2,46,58)(H2,47,59)(H,48,61)(H,49,66)(H,50,60)(H,51,62)(H,52,65)(H,53,63)(H,54,64)/t22-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31-,35-/m0/s1
InChIKey XNOPRXBHLZRZKH-DSZYJQQASA-N
SMILES S1C([H])([H])[C@@]([H])(C(N2C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]2([H])C(N([H])[C@]([H])(C(N([H])C([H])([H])C(N([H])[H])=O)=O)C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])=O)=O)N([H])C([C@]([H])(C([H])([H])C(N([H])[H])=O)N([H])C([C@]([H])(C([H])([H])C([H])([H])C(N([H])[H])=O)N([H])C([C@]([H])([C@@]([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])[H])N([H])C([C@]([H])(C([H])([H])C2C([H])=C([H])C(=C([H])C=2[H])O[H])N([H])C([C@]([H])(C([H])([H])S1)N([H])[H])=O)=O)=O)=O)=O
BRN 3586108
别名信息
- 中文别名 -
催产素 缩宫素 醋酸催产素 N-苄氧羰基-S-苄基半胱氨酰酪氨酰异亮氨酰谷氨酰胺酰天冬酰胺酰(S-苄基)半胱氨酰脯氨酰亮氨酰甘氨酰胺 催产素(OXYTOCIN) 催产素酒石酸盐 N-苄氧羰基-S-苄基半胱氨酰酪氨酰异亮氨酰谷氨酰胺酰天冬酰胺酰(S-苄基)半胱氨酰脯氨酰 缩宫素,醋酸催产素 N-苄氧羰基-S-苄基半胱氨酰酪氨 Oxytocin Acetate 醋酸催产素 Oxytocin,缩宫素 醋酸催产素 Oxytocin Acetate 醋酸催产素 OxytocinAcetate 醋酸缩宫素 催产素 GL BIOCHEM 催产素,Oxytocin(2mg) 催产素、缩宫素 羟可待酮 USP标准品 缩宫素 催产素 缩宫素标准品(JP)
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- 英文别名 -
oxytocin oxytocin lyophilized oxytocin acetate H-Cys-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys-Pro-Leu-Gly-NH2 Disulfide bond H-Cys-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys-Pro-Leu-Gly-NH2 (Disulfide bond) oxtocin (2s)-1-[(4r,7s,10s,13s,16s,19r)-19-amino-13-[(2s)-butan-2-yl]-10-(2-carbamoylethyl)-7-(carbamoylmethyl)-16-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-6,9,12,15,18-pentaoxo-1,2-dithia-5,8,11,14,17-pentazacycloicosane-4-carbonyl]-n-[(1s)-1-(carbamoylmethylcarbamoyl)-3-methyl-butyl]pyrrolidine-2-carboxamide Oxytocin Solution Oxytocin acetate salt hydrate Oxytocin(2mg) α-Hypophamine Oxytocic hormone Oxytocic hormone Pitocin α-Hypophamine (2S)-1-[(4R,7S,10S,13S,16S,19R)-19-amino-13-[(2S)-butan-2-yl]-10-(2-carbamoylethyl)-7-(carbamoylmethyl)-16-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-6,9,12,15,18-pentaoxo-1,2-dithia-5,8,11,14,17-pentazacycloicosane-4 Ocytocin Endopituitrina Orasthin Syntocinon Oxytocine Oxitocina Oxytocinum (1-Hemicystine)oxytocin Piton S 3-Isoleucine-8-leucine vasopressin Partocon Oxystin alpha-Hypophamine Synthetic oxytocin 1JQS135EYN Ocytocinum Syntocinone Uteracon Syntocin Synpitan Utedrin Presoxin Di-sipidin Nobitocin S Atonin O Oxetakain [Czech] Ossitocina [DCIT] Oxytocinum [INN-Latin] Oxytocine [INN-
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物化性质
 计算特性
精确分子量 1006.44000
同位素原子数量 0
氢键供体数量 12
氢键受体数量 15
重原子数量 69
可旋转化学键数量 17
复杂度 1870
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 9
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) -2.6
互变异构体数量 1001
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 450
 实验特性
颜色与性状 冻干的粉末
密度 1.27 g/cm3
熔点 192-194°C
沸点 1533.3°C at760mmHg
闪点 881.1°C
折射率 1.554
水溶性 Soluble in water.
储存条件 2-8°C
PSA 450.13000
LogP 1.55630
蒸气压 0mmHg at 25°C
溶解性 易溶于水,溶于丙酮、丁醇和稀醋酸,不溶于乙醚和石油醚
Fluka 3-8-10-23
比旋光度 D22 -26.2° (c = 0.53)
Merck 13,7049
国际标准相关数据
EINECS 200-048-4
生产方法和用途
方法
方法一、提取法(我国目前采用方法,纯度较低,但成本低)缩宫素液的提取取后叶干粉100g,石英粉30g放人球磨机中,加入蒸馏水,同法提取四次。加入蒸馏水的量依次为1.4L两次,1.3L两次。每次提取45min,离心,收集液体,残渣再进行提取。合并四次提取液,即得缩宫素液。后叶干粉[水,球磨机]→缩宫素提取液层析分离将事先处理好的人造沸石1500g,加入20L的0.25%乙酸溶液,搅拌后倒人交换柱中,待乙酸液下降至沸石表面以上2-3cm处时,即加入提取液,于适当流速下收集白色浑浊液(主要含缩宫素,因其pI7.7,而加压素pI10.9,易成为正离子而被吸附)。当提取液液面下降到沸石表面时,立即加入蒸馏水,继续收集浑浊液,直到流尽为止。将浑浊液用冰醋酸调pH为3.5,于水浴迅速加热至95℃保持3min,迅速冷却并冷藏过夜。缩宫素提取液[HAc,人造沸石柱]→浑浊液[HAc,加热]→分离液吸附、洗脱次日,将冷藏液过滤,滤液在搅拌下加入10%皂土浆(每100ml加3ml),搅拌1h吸附,离心。上清液用磺基水杨酸试液检查,不发生沉淀为吸附完全。若不完全,再次吸附,合并两次皂土浆沉淀。皂土用1%乙酸分四次洗脱(分别为1.6L、1.4L、1.2L、0.8L),每次的洗脱液加热到80℃时加入三氯叔丁醇,再升温至95℃,速冷至25℃,过滤或离心,合并四次滤液,检测效价和加压素限度。冷藏液[过滤]→滤液[皂土浆]→吸附物[1%HAc]→洗脱液缩宫素注射液的制备将测得的合格缩宫素液,稀释到5U/ml或10U/ml,经4号或5号垂熔漏斗过滤,灌封,100℃流通蒸气灭菌30min,即得成品。缩宫素液(测定合格)[过滤灌封,灭菌]→缩宫素注射液。注:人造沸石处理新沸石经60-80目筛后,每500g加2L蒸馏水,氢氧化钠调至pH9,保持半小时,倾去上清液,再加水2L,调至pH9,再倾去上清液,加水,搅拌并加稀硫酸使pH下降到5.8-6搅拌半小时,倾去上清液,再每次用儿水,反复洗7-8次。加水1L和稀硫酸,搅拌半小时,倾去上清液,用水洗至pH7,滤干,干燥备用。人造沸石的再生将人造沸石用蒸馏水洗2次,然后加1.5L的水(按沸石500g计算)和氯化钠150g搅拌2h,洗涤除去加压素,再用蒸馏水洗到无氯离子为止。加适量水,用氢氧化钠调节pH至9,搅拌半小时,倾去上清液,用蒸馏水洗涤,以硫酸调节pH至5.5-6,再用水洗至近中性,滤干,在105℃烘干备用。用前加适量水,并用冰醋酸调节,搅拌浸泡。10%皂土浆的制备按皂土质量与水的体积比为110的比例混合,研磨约1h,并在研磨中用乙酸调节pH稳定在3.5,放置冰箱中备用。方法二、化学合成法先从苄氧碳酰亮氨酸对硝基苯酯合成7肽酰胺(3-9段),再合成苄氧羰酰-S-苄基半胱·酪氨酰叠氮(1-2段),第三步合成缩宫素。
用途
本品能从口腔黏膜吸收,并选择性地作用于子宫平滑肌,促使子宫收缩。适用于催生及阵痛迟缓。效果与静滴后叶催产素相同。对于骨盆狭窄、有子宫手术史(包括剖腹产)、阵痛过度亢进、产道受阻、胎盘早剥、严重妊娠中毒产妇禁用。
子宫收缩药。用于引产、催产、产后及流产后因宫缩无力等引起的子宫出血。滴鼻可促使排乳。不良反应和禁忌:分娩时,明显头盆不称、脐带先露或脱垂、完全性前置胎盘、骨盆过窄、宫缩过强禁用。胎盘早剥、心脏病、子宫过大、孕妇超过35岁、有剖腹产史、子宫肌瘤剔除术史及臀位产者慎用。骶管阻滞时用缩宫素,可发生严重的高血压,甚至脑血管破裂。不能与去甲肾上腺素合在同一溶液内注射。与水解蛋白有配伍禁忌。
子宫收缩药。适用于催产、引产、加强子宫收缩、减少产后流血、子宫复旧等。
参考资料
Beilstein 3586108
化合物详情(旧版)

催产素物理化学性质

密度:1.27 g/cm3
熔点: 192-194 °C
沸点: 1533.3°C at 760 mmHg
闪点: 881.1°C
蒸汽压: 0mmHg at 25°C

催产素产品用途

子宫收缩药。用于引产、催产、产后及流产后因宫缩无力等引起的子宫出血。滴鼻可促使排乳。
不良反应和禁忌:分娩时,明显头盆不称、脐带先露或脱垂、完全性前置胎盘、骨盆过窄、宫缩过强禁用。胎盘早剥、心脏病、子宫过大、孕妇超过35岁、有剖腹产史、子宫肌瘤剔除术史及臀位产者慎用。骶管阻滞时用缩宫素,可发生严重的高血压,甚至脑血管破裂。不能与去甲肾上腺素合在同一溶液内注射。与水解蛋白有配伍禁忌。

催产素生产方法

缩宫素液的提取 取后叶干粉100g,石英粉30g放人球磨机中,加入蒸馏水,同法提取四次。加入蒸馏水的量依次为1.4L两次,1.3L两次。每次提取45min,离心,收集液体,残渣再进行提取。合并四次提取液,即得缩宫素液。
后叶干粉[水,球磨机]→缩宫素提取液
层析分离 将事先处理好的人造沸石1500g,加入20L的0.25%乙酸溶液,搅拌后倒人交换柱中,待乙酸液下降至沸石表面以上2-3cm处时,即加入提取液,于适当流速下收集白色浑浊液(主要含缩宫素,因其pI7.7,而加压素 pI10.9,易成为正离子而被吸附)。当提取液液面下降到沸石表面时,立即加入蒸馏水,继续收集浑浊液,直到流尽为止。将浑浊液用冰醋酸调pH为3.5,于水浴迅速加热至95℃保持3min,迅速冷却并冷藏过夜。
缩宫素提取液[HAc, 人造沸石柱]→浑浊液[HAc, 加热]→分离液
吸附、洗脱 次日,将冷藏液过滤,滤液在搅拌下加入10%皂土浆 (每100ml加3ml),搅拌1h吸附,离心。上清液用磺基水杨酸试液检查,不发生沉淀为吸附完全。若不完全,再次吸附,合并两次皂土浆沉淀。皂土用1%乙酸分四次洗脱(分别为1.6L、1.4L、1.2L、0.8L),每次的洗脱液加热到80℃时加入三氯叔丁醇,再升温至95℃,速冷至25℃,过滤或离心,合并四次滤液,检测效价和加压素限度。
冷藏液[过滤]→滤液[皂土浆]→吸附物[1% HAc]→洗脱液
缩宫素注射液的制备 将测得的合格缩宫素液,稀释到5U/ml或10U/ml,经4号或5号垂熔漏斗过滤,灌封,100℃流通蒸气灭菌30min,即得成品。
缩宫素液(测定合格)[过滤灌封,灭菌]→缩宫素注射液。
注:人造沸石处理 新沸石经60-80目筛后,每500g加2L蒸馏水,氢氧化钠调至pH9,保持半小时,倾去上清液,再加水2L,调至pH9,再倾去上清液,加水,搅拌并加稀硫酸使pH下降到5.8-6搅拌半小时,倾去上清液,再每次用儿水,反复洗7-8次。加水1L和稀硫酸,搅拌半小时,倾去上清液,用水洗至pH7,滤干,干燥备用。
人造沸石的再生 将人造沸石用蒸馏水洗2次,然后加1.5L的水(按沸石500g计算)和氯化钠150g搅拌2h,洗涤除去加压素,再用蒸馏水洗到无氯离子为止。加适量水,用氢氧化钠调节pH至9,搅拌半小时,倾去上清液,用蒸馏水洗涤,以硫酸调节pH至5.5-6,再用水洗至近中性,滤干,在105℃烘干备用。用前加适量水,并用冰醋酸调节,搅拌浸泡。
10%皂土浆的制备 按皂土质量与水的体积比为1:10的比例混合,研磨约1h,并在研磨中用乙酸调节pH稳定在3.5,放置冰箱中备用。
方法二、化学合成法
先从苄氧碳酰亮氨酸对硝基苯酯合成7肽酰胺(3-9段),再合成苄氧羰酰-S-苄基半胱·酪氨酰叠氮(1-2段),第三步合成缩宫素。





催产素上下游产品信息

上游原料:二氧化硅-->膨润土-->沸石-->5-磺基水杨酸-->分离液-->加压素
下游产品:神经垂体素

催产素化学品安全说明书(MSDS)

【吸入】

避免进一步吸入接触。如果发生神志不清,应立即就医。如果呼吸停止,用口对口人工呼吸。
【皮肤】

脱去污染的衣着,用肥皂和水彻底清洗接触部位。如果刺激或疼痛感仍然存在,医生应检查区域。
【眼睛】

用大量的温水冲洗眼睛暴露在至少15分钟。如果持续红肿,疼痛,肿胀,流泪,畏光,病人应被视为医疗保健设施。
【用法】

服药。沉淀和正常分娩和加速子宫复旧。为了提高乳失望。疼痛缓解。 
【呼吸器】

使用NIOSH / MSHA认可的呼吸器,适用于暴露的关注。
【个人防护】

避免接触皮肤和眼睛。戴防护眼镜(脸遮阳帽或护目镜),如果眼睛不慎接触可发生。 

催产素储运特性

【贮藏】

贮存在低于25℃的容器应始终保持关闭,存储和适当的标签。只存放在原来的容器中。



产品用途
子宫收缩药
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