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利血平 | 50-55-5

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中文名称:利血平
英文名称:Reserpine
CAS No.:50-55-5 分子式:C33H40N2O9 分子量:608.6787
植物源: 萝芙木  
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MSDS:利血平msds 价格行情:利血平价格
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利血平-D9 标准品 Reserpine-d9 CAS No.:84759-11-5
利血那明 RESCINNAMINE CAS No.:24815-24-5
胺利血平 Yohimban-16-carboxylicacid,1-[2-(diethylamino)ethyl]-11,17-dimethoxy-18-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy]-,methyl ester, (3b,16b,17a,18b,20a)- CAS No.:53-18-9
3-去氢利血平氯化物 3-Dehydro Reserpine Chloride CAS No.:107052-60-8
简介
         利血平(Reserpine)白色或浅黄褐色结晶性粉末,一种吲哚型生物碱。存在于萝芙木属多种植物中,在催吐萝芙木中含量最高可达1%。该品广泛应用于轻度和中度高血压的治疗。常与噻嗪类药合用以增加疗效。该药能长期服用,耐受用良好。
名称和标识符
Inchi 1S/C33H40N2O9/c1-38-19-7-8-20-21-9-10-35-16-18-13-27(44-32(36)17-11-25(39-2)30(41-4)26(12-17)40-3)31(42-5)28(33(37)43-6)22(18)15-24(35)29(21)34-23(20)14-19/h7-8,11-12,14,18,22,24,27-28,31,34H,9-10,13,15-16H2,1-6H3/t18-,22+,24-,27-,28+,31+/m1/s1
InChIKey QEVHRUUCFGRFIF-MDEJGZGSSA-N
SMILES O(C([H])([H])[H])[C@@]1([H])[C@@]([H])(C([H])([H])[C@]2([H])C([H])([H])N3C([H])([H])C([H])([H])C4C5C([H])=C([H])C(=C([H])C=5N([H])C=4[C@@]3([H])C([H])([H])[C@]2([H])[C@]1([H])C(=O)OC([H])([H])[H])OC([H])([H])[H])OC(C1C([H])=C(C(=C(C=1[H])OC([H])([H])[H])OC([H])([H])[H])OC([H])([H])[H])=O
BRN 102014
别名信息
- 中文别名 -
利血平 血安平 蛇根碱 白杨素 大青叶提取物 拉米夫定 利血平 EP标准品 利血平 USP标准品 利血平 标准品 利血平(标准品) 利血平, 来源于萝芙木属植物 利血平 植物提取物,标准品,对照品 利血平,分析标准品 利血平标准品(JP) 萝芙木提取物 印度穆库尔没药(没药甾酮) 利舍平 蛇根草素 寿比安
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- 英文别名 -
Reserpine reserpine crystalline 3,4,5-Trimethoxybenzoyl methyl reserpate Reserpine base Resperine ​Reserpine methyl (1R,15S,17R,18R,19S,20S)-6,18-dimethoxy-17-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy-1,3,11,12,14,15,16,17,18,19,20,21-dodecahydroyohimban-19-carboxylate RESERPINE(P) PrintBack [3H]-Reserpine Apoplon Crystoserpine Eskaserp Hiserpia methyl reserpate 3,4,5-trimethoxybenzoic acid ester Raunervil Raupasil Raused Rausedil Reserpoid Rivasin Sandril Serpalan Serpanray Serpasil Serpivite (3β, 16β, 17α, 18β, 20α)-11,17-Dimethoxy-18-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy]yohimban-16-carboxylic acid methyl ester 3b,20a-Yohimban-16b-carboxylic acid, 18b-hydroxy-11,17a-dimethoxy- methyl ester 3,4,5-trimethoxybenzoate (ester)(8CI) 3b,20a-Yohimban-16b-carboxylic acid,18b-hydroxy-11,17a-dimethoxy-, methyl ester, 3,4,5-trimethoxybenzoate(6CI) Benz[g]indolo[2,3-a]quinolizine, yohimban-16-carboxylic acid deriv. (-)-Reserpine 11,17-Dimethoxy-18-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy]yohimban-16-carboxylic acidmethyl ester Anquil Banasil Bioserpine Carpacil Deserpine ENT 50146 Elserpine Eserpine Hiposerpil Kitine Lemiserp Loweserp Mayserpine Methylreserpate 3,4,5-trimethoxybenzoate (ester) NSC 237659 NSC 59272 Quiescin Rau-sed Raucap Raulen Raurine Rausedyl Rausingle Rauwasedin Resercaps Resercen Reserlor Reserpamed Reserpex Reserpic acid methyl ester 3,4,5-trimethoxybenzoate (ester) Reserpil Resine Respital Restran Riserpa Roxinoid Sedaraupin Sedserp Serfin Serolfia Serp-AFD Serpaloid Serpasil Serpasol Serpasil premix Serpasol Serpate Serpen Serpentina Serpicon Serpiloid Serpine Serpine (pharmaceutical) Serpipur Sertabs Sertina T-Serp Temposerpine Triserpin Vio-Serpine Alserin Hypersil Enipresser Helfoserpin Eskaserpine Rauserpine Purserpine Mephaserpin Reserpanca Maviserpin Austrapine Ascoserpina Reserpal Reserjen Rautrin Rauserpol Raudixoid Neoserp Idsoserp Hypersine Escaspere Apsical A
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物化性质
 计算特性
精确分子量 608.27300
同位素原子数量 0
氢键供体数量 1
氢键受体数量 10
重原子数量 44
可旋转化学键数量 10
复杂度 1000
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 6
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
功能3d受体数量 7
构象异构体抽样RMSD 1.2
CID构象异构体数量 34
疏水参数计算参考值(XlogP) 4
功能3d供体数量 1
互变异构体数量
功能3d环数量 6
功能3d阳离子数量 2
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 118
有效转子数量 11.6
 实验特性
颜色与性状 淡黄色粉末
密度 1.32g/cm3
熔点 265oC (dec.)
沸点 700.1°C at 760mmHg
闪点 377.2°C
折射率 177 ° (C=1, DMF)
水溶性 Soluble in water.
稳定性 Stable, but darkens slowly in light. Combustible. Incompatible with strong acids, reducing agents, oxidizing agents.
PSA 117.78000
LogP 4.10900
浓度 1 pg/μL in methanol: water (1:1)
溶解性 易溶于氯仿(约1g/6ml)、四氯甲烷、冰乙酸,溶于苯、乙酸乙酯,微溶于丙酮、甲醇、乙醇(1g/1800ml)、乙醚、乙酸溶液和柠檬酸溶液,极微溶于水。
酸度系数(pKa) 6.6(at 25℃)
比旋光度 -126° (c=1, CHCl3)
光学活性 [α]20/D −123±3°, c = 1% in chloroform
Merck 8145
蒸气压 0mmHg at 25°C
安全信息 纠错
国际标准相关数据
EINECS 200-047-9
海关数据
海关数据

中国海关编码:

3003909090
生产方法和用途
生产方法

一,该品系由夹竹桃科植物(萝芙木属)全碱浓缩酸性渗透漉液时析出的胶瘃物中提取而得的一种生物碱,由化学合成来制取。但目前合成法尚无工来生产价值,均自萝芙木中提取。取萝芙木酸性渗漉液蒸发浓缩时析出的胶状物质,加乙醇、冰乙酸、获得酸性乙醇溶液,再用氯仿提取得到氯仿溶液,将基利血平转成硝酸盐,再在弱碱性溶液中以丙酮萃取,并经精制而得利血平。由于该品极易氧化变质,整个生产过程均须避光进行。对生药计总收率约0.01%,对胶质计约0.5%。 

二,生物合成

色氨酸是利血平的生物合成途径的起始原料。色氨酸被色氨酸脱羧酶(tryptophandecarboxylase)转化为色胺。色胺在异胡豆苷合成酶(strictosidinesynthetase)的催化下结合裂环马钱子苷(secologanin)合成异胡豆苷(strictosidine)。多种酶催化反应最终使异胡豆苷转化成利血平。

三,全合成

虽然从萝芙木中已可提取出高纯的利血平,全合成生产也是可行的。1958年,伍德沃德成功地以十六步以上反应全合成利血平,成为有机化学的一块里程碑。由于其结构复杂,它已经成为经典化合物,并已成为众多全合成反应的目标,一些替代的方案也不断被发展出来。1989年,利血平立体构象的全合成也被完成。  
用途

一,利血平为肾上腺素能神经抑制药,可阻止肾上腺素能神经末稍内介质的贮存,将囊泡中具有升压作用的介质耗竭。硫酸双肼屈嗪为血管扩张药,可松弛小动脉平滑肌,降低外周阻力。 

二,降血压及安定药。降压作用起效慢,但作用持久。

三,该品广泛应用于轻度和中度高血压的治疗。常与噻嗪类药合用以增加疗效。该药能长期服用,耐受用良好。

参考资料
Reaxys RN 102015
Beilstein 102014
化合物详情(旧版)

利血平药理药效

利血平是肾上腺素能神经元阻断性抗高血压药。本品通过耗竭周围交感神经末梢的肾上腺素,心、脑及其他组织中的儿茶酚胺和5-羟色胺达到抗高血压、减慢心率和抑制中枢神经系统的作用。利血平作用于下丘脑部位产生镇静作用,但无致嗜睡和麻醉作用,不改变睡眠时脑电图,可缓解高血压病人焦虑、紧张和头痛。实验动物给予低于临床剂量的利血平后,即出现瞳孔缩小、眼睑松弛和下垂、体温过低、胃肠道活动加快等症状。

利血平特点及副作用

利血平[处]口服后降压作用产生缓慢、温和,停药后作消失也慢。口服后3~7天见效,3~4周达高峰,停药后血压在2~6周内回升。该药曾广泛用于轻、中度高血压,特别是与噻嗪类利尿药合用有良效,是目前常用的复方降压药的主要成分之一。常用剂量口服为每日0.25~0.5毫克。肌内注射或静脉注射为 0.5~1.0毫克,注射后约30~60分钟开始产生降压作用,最大作用在3小时,所以重复注射宜在3小时后。 利血平不良反应较多,目前新的具有更多优点的降压药不断上市,该药在高血压的治疗中又很少应用。常见不良反应有鼻塞、口干、抑郁、胃酸增多、腹泻、皮疹等,大剂量可出现面红、心律失常、心绞痛样综合征,心动过缓,偶可产生帕金森综合征。应注意,有精神抑郁性疾病或病史者,有溃疡病病史者、急性局限性肠炎、溃疡性结肠炎、帕金森综合征者禁用。 

利血平的质谱图

利血平/50-55-5的质谱图

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