| InChIKey | QEVHRUUCFGRFIF-MDEJGZGSSA-N |
| Inchi | 1S/C33H40N2O9/c1-38-19-7-8-20-21-9-10-35-16-18-13-27(44-32(36)17-11-25(39-2)30(41-4)26(12-17)40-3)31(42-5)28(33(37)43-6)22(18)15-24(35)29(21)34-23(20)14-19/h7-8,11-12,14,18,22,24,27-28,31,34H,9-10,13,15-16H2,1-6H3/t18-,22+,24-,27-,28+,31+/m1/s1 |
| SMILES | O(C([H])([H])[H])[C@@]1([H])[C@@]([H])(C([H])([H])[C@]2([H])C([H])([H])N3C([H])([H])C([H])([H])C4C5C([H])=C([H])C(=C([H])C=5N([H])C=4[C@@]3([H])C([H])([H])[C@]2([H])[C@]1([H])C(=O)OC([H])([H])[H])OC([H])([H])[H])OC(C1C([H])=C(C(=C(C=1[H])OC([H])([H])[H])OC([H])([H])[H])OC([H])([H])[H])=O |
| BRN | 102014 |
| 精确分子量 | 608.27300 |
| 氢键供体数量 | 1 |
| 氢键受体数量 | 10 |
| 可旋转化学键数量 | 10 |
| 同位素质量 | 608.27338086 g/mol |
| 重原子数量 | 44 |
| 复杂度 | 1000 |
| 同位素原子数量 | 0 |
| 确定原子立构中心数量 | 6 |
| 不确定原子立构中心数量 | 0 |
| 确定化学键立构中心数量 | 0 |
| 不确定化学键立构中心数量 | 0 |
| 共价键单元数量 | 1 |
| 功能3d受体数量 | 7 |
| 有效转子数量 | 11.6 |
| 构象异构体抽样RMSD | 1.2 |
| CID构象异构体数量 | 34 |
| 疏水参数计算参考值（XlogP） | 4 |
| 功能3d供体数量 | 1 |
| 互变异构体数量 | 无 |
| 功能3d环数量 | 6 |
| 功能3d阳离子数量 | 2 |
| 表面电荷 | 0 |
| 拓扑分子极性表面积 | 118 |
| 分子量 | 608.7 |
| LogP | 4.10900 |
| PSA | 117.78000 |
| Merck | 8145 |
| 折射率 | 177 ° (C=1, DMF) |
| 水溶性 | Soluble in water. |
| 沸点 | 700.1°C at 760mmHg |
| 熔点 | 265oC (dec.) |
| 蒸气压 | 0mmHg at 25°C |
| 闪点 | 377.2°C |
| 溶解度 | less than 1 mg/mL at 72° F (NTP, 1992) |
| 浓度 | 1 pg/μL in methanol: water (1:1) |
| 颜色与性状 | 淡黄色粉末 |
| 稳定性 | Stable, but darkens slowly in light. Combustible. Incompatible with strong acids, reducing agents, oxidizing agents. |
| 溶解性 | 易溶于氯仿（约1g/6ml）、四氯甲烷、冰乙酸，溶于苯、乙酸乙酯，微溶于丙酮、甲醇、乙醇（1g/1800ml）、乙醚、乙酸溶液和柠檬酸溶液，极微溶于水。 |
| 酸度系数(pKa) | 6.6(at 25℃) |
| 比旋光度 | -126° (c=1, CHCl3) |
| 光学活性 | [α]20/D −123±3°, c = 1% in chloroform |
| 密度 | 1.32g/cm3 |
| 气味 | Odorless |
| 符号： |
GHS02
GHS07
|
| RTECS号 | ZG0350000 |
| WGK Germany | 3 |
| 安全说明 | S26 |
| 包装等级 | II |
| 风险术语 | R10; R36; R67 |
| 危险品标志 |
Xi 
|
| 危险品运输编号 | UN 1219 |
| 危害声明 | H225,H319,H336 |
| 警示性声明 | P210,P261,P305+P351+P338 |
| 提示语 | 危险 |
| 储存条件 | 4°C, protect from light |
| 危险类别码 | 22 |
| 信号词 | Danger |
| TSCA | Yes |
| FLUKA BRAND F CODES | 10-23 |
| EINECS | 200-047-9 |
| 海关数据 |
中国海关编码：3003909090 |
| 用途 | 一，利血平为肾上腺素能神经抑制药，可阻止肾上腺素能神经末稍内介质的贮存，将囊泡中具有升压作用的介质耗竭。硫酸双肼屈嗪为血管扩张药，可松弛小动脉平滑肌，降低外周阻力。 二，降血压及安定药。降压作用起效慢，但作用持久。 三，该品广泛应用于轻度和中度高血压的治疗。常与噻嗪类药合用以增加疗效。该药能长期服用，耐受用良好。 |
| 生产方法 | 一，该品系由夹竹桃科植物（萝芙木属）全碱浓缩酸性渗透漉液时析出的胶瘃物中提取而得的一种生物碱，由化学合成来制取。但目前合成法尚无工来生产价值，均自萝芙木中提取。取萝芙木酸性渗漉液蒸发浓缩时析出的胶状物质，加乙醇、冰乙酸、获得酸性乙醇溶液，再用氯仿提取得到氯仿溶液，将基利血平转成硝酸盐，再在弱碱性溶液中以丙酮萃取，并经精制而得利血平。由于该品极易氧化变质，整个生产过程均须避光进行。对生药计总收率约0.01%，对胶质计约0.5%。 二，生物合成 色氨酸是利血平的生物合成途径的起始原料。色氨酸被色氨酸脱羧酶(tryptophandecarboxylase)转化为色胺。色胺在异胡豆苷合成酶(strictosidinesynthetase)的催化下结合裂环马钱子苷(secologanin)合成异胡豆苷(strictosidine)。多种酶催化反应最终使异胡豆苷转化成利血平。 三，全合成 虽然从萝芙木中已可提取出高纯的利血平，全合成生产也是可行的。1958年，伍德沃德成功地以十六步以上反应全合成利血平，成为有机化学的一块里程碑。由于其结构复杂，它已经成为经典化合物，并已成为众多全合成反应的目标，一些替代的方案也不断被发展出来。1989年，利血平立体构象的全合成也被完成。 |
| Reaxys RN | 102015 |
| Beilstein | 102014 |
利血平药理药效
利血平是肾上腺素能神经元阻断性抗高血压药。本品通过耗竭周围交感神经末梢的肾上腺素，心、脑及其他组织中的儿茶酚胺和5-羟色胺达到抗高血压、减慢心率和抑制中枢神经系统的作用。利血平作用于下丘脑部位产生镇静作用，但无致嗜睡和麻醉作用，不改变睡眠时脑电图，可缓解高血压病人焦虑、紧张和头痛。实验动物给予低于临床剂量的利血平后，即出现瞳孔缩小、眼睑松弛和下垂、体温过低、胃肠道活动加快等症状。
利血平特点及副作用
利血平[处]口服后降压作用产生缓慢、温和，停药后作消失也慢。口服后3～7天见效，3～4周达高峰，停药后血压在2～6周内回升。该药曾广泛用于轻、中度高血压，特别是与噻嗪类利尿药合用有良效，是目前常用的复方降压药的主要成分之一。常用剂量口服为每日0.25～0.5毫克。肌内注射或静脉注射为 0.5～1.0毫克，注射后约30～60分钟开始产生降压作用，最大作用在3小时，所以重复注射宜在3小时后。 利血平不良反应较多，目前新的具有更多优点的降压药不断上市，该药在高血压的治疗中又很少应用。常见不良反应有鼻塞、口干、抑郁、胃酸增多、腹泻、皮疹等，大剂量可出现面红、心律失常、心绞痛样综合征，心动过缓，偶可产生帕金森综合征。应注意，有精神抑郁性疾病或病史者，有溃疡病病史者、急性局限性肠炎、溃疡性结肠炎、帕金森综合征者禁用。
利血平的质谱图
