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2-氨基吡啶 | 504-29-0

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中文名称： 2-氨基吡啶

英文名称： 2-aminopyridine

CAS No.： 504-29-0

分子式： C₅H₆N₂

分子量： 94.11454

MSDS： 2-氨基吡啶MSDS

PubChem CID： 10439

管制类

2-氨基吡啶的其他展现形式

相关化合物

argon,pyridin-2-amine

CAS No.：561299-14-7
5H-二苯并[B,F]氮杂环庚烯-10(11H)-酮

2-Amino-pyridine-15N

CAS No.：54267-60-6
(e)-(9ci)-1,6-二氢-6-亚氨基-,2-吡啶胺

2-Pyridinamine,1,6-dihydro-6-imino-, (E)- (9CI)

CAS No.：118352-40-2
Imidogen, 2,6-pyridinediylbis-

CAS No.：261904-27-2
2-Aminopyridin

CAS No.：41453-14-9
Pyridinamine

CAS No.：26445-05-6

名称和标识符

MDL	MFCD00006312
InChIKey	ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N
Inchi	InChI=1S/C5H6N2/c6-5-3-1-2-4-7-5/h1-4H,(H2,6,7)
SMILES	C1=CC=NC(=C1)N
BRN	105785

别名信息

- 中文别名 -

2-氨基吡啶
α-氨基吡啶
2-氨基-吡啶
2-氨基屈
2-吡啶胺

2-氨基氮杂苯
2-吡啶基胺
邻氨基吡啶
α-氨基氮杂苯
2-氨基吡啶 504-29-0

- 英文别名 -

Pyridin-2-amine
2-pyridylamine
2-Pyridinamine
2-Amino Pyridine
2-amino-pyridine

2-AP,2-Pyridinamine,2-Pyridylamine
2-pyridinylamine
A-PYRIDYLAMINE
o-Aminopyridine
pyridin-2-ylamine
2-AP
alpha-Aminopyridine
alpha-Ayridylamine
Amino-2-pyridine
2-Aminopyridine
PYRIDIN-2-YLAMINE
TIMTEC-BB SBB004394
1,2-dihydro-2-iminopyridine
2-aminoazabenzene
2-amino-pyridin
AURORA KA-680
2APY
2-Pyridylamine
2-aminopyridine
Pyridine, 2-amino-
NS00010856
.alpha.-Aminopyridine
Mepyramine impurity C, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard
InChI=1/C5H6N2/c6-5-3-1-2-4-7-5/h1-4H,(H2,6,7
NSC431
A0411
A-Pyridylamine
PD180348
JGQBNAFULRKENS-UHFFFAOYSA-N
EINECS 207-988-4
Pyridyl amine
F90389
NCGC00248863-01
AKOS000119615
24843-39-8
2-Aminopyridine, 99%
.alpha.-Pyridylamine
DTXSID0024505
FT-0662050
BDBM50013712
pyridineamine
aminopyridine, 2-
Pyridin-2-ylamine
AM81273
Tox21_200880
2-Aminopyridine, PESTANAL(R), analytical standard
BP-13063
Aminopyridine
Pyridine, amino-
2-AMINOPYRIDINE
Z104472278
Pyridin-2-amine (2-Pyridylamine)
.alpha.-Pyridinamine
CS-W020569
.ALPHA.-AMINOPYRIDINE [MI]
pyridin-2-yl-amine
W-106097
TENOXICAM IMPURITY A [EP IMPURITY]
EN300-19030
alpha-Pyridylamine
pyridin-2-amine
NSC 431
2-Aminopyridine, >=99%
o-Aminopyridine [UN2671] [Poison]
pyridyl nitrogen
MFCD00006312
AC-907/25014346
2-pyridyl amine
pyridine-2-ylamine
aminopyridin
504-29-0
NCGC00258434-01
Amino-2 pyridine
2-amino pyridine
iminopyridine
2-AMINOPYRIDINE [HSDB]
PB47078
STR00201
alpha-Pyridinamine
DTXCID404505
NSC-431
2-Aminopryidine
2-aminopyr-idine
2-Pyridinylnitrene
Q2393470
MEPYRAMINE MALEATE IMPURITY C [EP IMPURITY]
2-Pyridinamine-d4
CAS-504-29-0
amino pyridine
1,2-Dihydro-2-iminopyridine
W-105962
26445-05-6
2-Aminopyridine, purum, >=98.0% (NT)
HSDB 2068
Pyridinamine
PIROXICAM IMPURITY A [EP IMPURITY]
CCRIS 4747
F1995-0206
pyridinylamine
CHEMBL21619
PIROXICAM RELATED COMPOUND A, REFERENCE STANDARD
Aminopyridines
BCP22964
FT-0611271
2-aminopyridin
EC 207-988-4
P17100
UNII-WSX981HEWU
pyridine-2-amine
BIDD:GT0578
WSX981HEWU
amino-pyridine
.beta.-Pyridylamine
2-AP, 2-Pyridinamine, 2-Pyridylamine
AI3-15287
2-Aminopyridine,98%

物化性质

实验特性

LogP	1.24500
PSA	38.91000
Merck	473
折射率	1.5560 (estimate)
水溶性	微溶. 1-5 g/100 mL at 19 ºC
沸点	204-210 °C(lit.)
熔点	54-58 °C (lit.)
蒸气压	0.2±0.4 mmHg at 25°C
闪点	华氏：197.6 °F 摄氏：92 °C
溶解度	890g/l
颜色与性状	无色叶片状或大粒结晶。味香。对湿和空气敏感。有麻醉作用。
溶解性	溶于水、乙醇、苯、乙醚和热石油醚。
敏感性	Hygroscopic
酸度系数(pKa)	6.82(at 20℃)
密度	1.0308 (estimate)

计算特性

精确分子量	94.05310
氢键供体数量	1
氢键受体数量	2
可旋转化学键数量	0
同位素质量	94.053098
重原子数量	7
复杂度	54
同位素原子数量	0
确定原子立构中心数量	0
不确定原子立构中心数量	0
确定化学键立构中心数量	0
不确定化学键立构中心数量	0
共价键单元数量	1
疏水参数计算参考值（XlogP）	无
互变异构体数量	2
表面电荷	0
拓扑分子极性表面积	38.9

安全信息

符号：	GHS06
RTECS号	US1575000
WGK Germany	3
安全术语	6.1
安全说明	S26-S36/37/39-S45-S38-S28B
包装等级	II
包装类别	II
风险术语	R25; R36/37/38
危险等级	6.1
危险品标志	T
危险品运输编号	UN 2671 6.1/PG 2
危害声明	H301,H311,H315,H319,H335
警示性声明	P261,P280,P301+P310,P305+P351+P338,P312
提示语	危险
储存条件	0-10°C
PackingGroup	II
危险类别码	21-25-36/37/38
信号词	Danger
TSCA	Yes
HazardClass	6.1
FLUKA BRAND F CODES	8-21

国际标准相关数据

EINECS	207-988-4

海关数据

海关编码	2942000000
海关数据	中国海关编码： 2933399090 概述： 2933399090. 其他结构含非稠合吡啶环的化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0% 申报要素：品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期 Summary： 2933399090. other compounds containing an unfused pyridine ring (whether or not hydrogenated) in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

海关编码

2942000000

海关数据

中国海关编码：

2933399090

概述：

2933399090. 其他结构含非稠合吡啶环的化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期

Summary：

2933399090. other compounds containing an unfused pyridine ring (whether or not hydrogenated) in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

生产方法和用途

方法	GC,NMR 通常是在溶剂存在下，由氨基钠与吡啶反应。反应时逸出氢气，同时生成氨基吡啶的钠衍生物，后者经水解即生成游离的氨基吡啶。操作示例1将氨基钠加入干燥的甲苯中，加热回流，加吡啶同时通入氮气，继续回流6h。反应结束，冷却至20℃，通氮，缓缓加水，加毕，升温至60-70℃，静置分取甲苯层，水层保持60-70℃，用甲苯提取2次，减压回收甲苯，收集100-140℃（8kPa）馏出液，得2-氨基吡啶。收率为66-70%。操作示例2将甲苯加入干燥的不锈钢罐内，加热，蒸出甲苯直至馏出液为澄清。冷至35℃以下，加入氨基钠。升温至108℃，滴加吡啶。加毕，回流6h。冷至40℃加水，70℃搅拌1h。冷至30℃以下，分去水层（甲苯提取1次）。甲苯层用无水碳酸钠干燥。回收甲苯后，冷却固化得2-氨基吡啶。收率为65%。2-氨基吡啶的其他6-氨基烟酸在高于熔点的温度下熔融脱羧；由吡啶甲酰胺进行霍夫曼反应制取；通过2-溴吡啶氨解。工业生产中是向反应器中加入新制的氨基钠颗粒及甲苯，加热至110℃微有回流时，于搅拌下滴加吡啶，冷却控制反应速度，待反应缓慢后，继续加热搅拌回流3h；冷却至40℃加水分解，至反应物全部溶解时，趁热分去下层碱液，油层蒸去甲苯后，减压蒸馏，冷却后固化，得白色结晶，收率60%-63%。
用途	用作有机合成中间体用作分析试剂，也用于显微微晶分析及有机合成用于有机合成，可作药物和染料的中间体、化学试剂。

方法

GC,NMR

通常是在溶剂存在下，由氨基钠与吡啶反应。反应时逸出氢气，同时生成氨基吡啶的钠衍生物，后者经水解即生成游离的氨基吡啶。操作示例1将氨基钠加入干燥的甲苯中，加热回流，加吡啶同时通入氮气，继续回流6h。反应结束，冷却至20℃，通氮，缓缓加水，加毕，升温至60-70℃，静置分取甲苯层，水层保持60-70℃，用甲苯提取2次，减压回收甲苯，收集100-140℃（8kPa）馏出液，得2-氨基吡啶。收率为66-70%。操作示例2将甲苯加入干燥的不锈钢罐内，加热，蒸出甲苯直至馏出液为澄清。冷至35℃以下，加入氨基钠。升温至108℃，滴加吡啶。加毕，回流6h。冷至40℃加水，70℃搅拌1h。冷至30℃以下，分去水层（甲苯提取1次）。甲苯层用无水碳酸钠干燥。回收甲苯后，冷却固化得2-氨基吡啶。收率为65%。2-氨基吡啶的其他6-氨基烟酸在高于熔点的温度下熔融脱羧；由吡啶甲酰胺进行霍夫曼反应制取；通过2-溴吡啶氨解。工业生产中是向反应器中加入新制的氨基钠颗粒及甲苯，加热至110℃微有回流时，于搅拌下滴加吡啶，冷却控制反应速度，待反应缓慢后，继续加热搅拌回流3h；冷却至40℃加水分解，至反应物全部溶解时，趁热分去下层碱液，油层蒸去甲苯后，减压蒸馏，冷却后固化，得白色结晶，收率60%-63%。

用途

用作有机合成中间体

用作分析试剂，也用于显微微晶分析及有机合成

用于有机合成，可作药物和染料的中间体、化学试剂。

合成路线

合成路线：1 步

2708162-03-0

504-29-0

反应条件：

1.1R:mCPBA, S:CH2Cl2, rt → 0°C; 90 min, 0-5°C
1.2R:Me2S, 30 min, 0-5°C
1.3R:NaHCO3, S:H2O

参考文献：

Synthesis of trisubstituted hydroxylamines by a visible light-promoted multicomponent reaction

By Cai, Bao-Gui et al, Organic Chemistry Frontiers, 2021, 8(21), 5982-5987

合成路线：1 步

1072-97-5

_27%

504-29-0

反应条件：

1.1R:K2CO3, C:Pd, S:Glycerol, S:BuOH, 15 min, 150°C

参考文献：

A green approach for the reduction of representative aryl functional groups using palladium ecocatalysts

By Grison, Claude et al, Green Chemistry Letters and Reviews, 2021, 14(2), 233-244

合成路线：1 步

52776-76-8

_99%

504-29-0

反应条件：

1.1R:EtN(Pr-i)2, C:1810004-87-5, S:H2O, S:MeCN, 20 h

参考文献：

Discovery and characterization of an acridine radical photoreductant

By MacKenzie, Ian A. et al, Nature (London, 2020, 580(7801), 76-80

合成路线：1 步

5029-67-4

_59%

504-29-0

反应条件：

1.1R:NH3, R:Cs2CO3, C:2411440-99-6, C:CuI, S:H2O, S:DMSO, rt; 24 h, rt

参考文献：

A new ligand for copper-catalyzed amination of aryl halides to primary(hetero)aryl amines

By Jiang, Shang et al, Tetrahedron Letters, 2020, 61(13), 151683

合成路线：1 步

109-09-1

_70%

504-29-0

反应条件：

1.1R:K2CO3, R:NH3, C:14567-23-8 (functionalized on silica), S:Dioxane, 18 h, 110°C

参考文献：

A New Bis-(NHC)-P(II) Complex Supported on Magnetic Mesoporous Silica: An Efficient Pd(II) Catalyst for the Selective Buchwald-Hartwig Monoarylation of Ammonia

By Fekri, Somayeh et al, ChemistrySelect, 2023, 8(13), e202204378

合成路线：1 步

6269-23-4

504-29-0

67-56-1

反应条件：

1.1R:Me2CHOH, C:2170153-32-7, C:t-BuOK, S:PhMe, 5 min, 23°C
1.216 h, 120°C

参考文献：

Indirect reduction of CO2 and recycling of polymers by manganese-catalyzed transfer hydrogenation of amides, carbamates, urea derivatives and polyurethanes

By Liu, Xin and Werner, Thomas, Chemical Science, 2021, 12(31), 10590-10597

合成路线：1 步

109-09-1

_71%

504-29-0

反应条件：

1.1R:K3PO4, R:NH3, C:2446315-78-0, S:H2O, S:EtOH, 40 h, 80°C

参考文献：

CuIBiOI is an efficient novel catalyst in Ullmann-type CN- couplings with wide scope-A rare non-photocatalyic application

By Varga, Gabor et al, Molecular Catalysis, 2020, 493, 111072

合成路线：1 步

15009-91-3

_95%

504-29-0

反应条件：

1.1R:KOH, C:1919884-93-7, S:MeOH, 16 h, 110°C

参考文献：

Manganese-Catalyzed One-Pot Conversion of Nitroarenes into N-Methylarylamines Using Methanol

By Reed-Berendt, Benjamin G. et al, European Journal of Organic Chemistry, 2020, 2020(9), 1136-1140

合成路线：1 步

15009-91-3

_92%

504-29-0

反应条件：

1.1R:N2H4-H2O, C:108-78-1 (Co(OAc)2 complex, carbon-suppor), C:Carbon, S:MeOH, 6 h, 50°C

参考文献：

Reusable Cobalt-Catalyzed Selective Transfer Hydrogenation of Azoarenes and Nitroarenes

By Dey, Sadhan et al, Journal of Organic Chemistry, 2023, 88(14), 10048-10057

合成路线：1 步

923841-73-0

110-91-8

504-29-0

1228377-92-1

反应条件：

1.1R:Bu4N+ •HSO4-, C:Cu(OAc)2, S:MeCN, 6 h, 80°C

参考文献：

Copper-Catalyzed Transamidation of Unactivated Secondary Amides via C-H and C-N Bond Simultaneous Activations

By Lv, Cong et al, Journal of Organic Chemistry, 2023, 88(4), 2140-2157

合成路线：1 步

15009-91-3

_90%

504-29-0

反应条件：

1.1R:NaBH4, C:Cu2+, C:1317-61-9 (guanidine-conjugated), C:1380482-63-2 (conjugated with iron oxide nanoparticles), S:EtOH, 35 min, rt

参考文献：

Cu(II) immobilized on guanidine functionalized Fe3O4 magnetic substrate as a heterogeneous catalyst for selective reduction of nitroarenes

By Halligudra, Guddappa et al, Journal of the Iranian Chemical Society, 2022, 19(8), 3697-3709

合成路线：1 步

15009-91-3

504-29-0

反应条件：

1.1R:N2H4, C:59787-36-9, S:EtOH, 1.5 h, 30°C

参考文献：

Polar hydrogen species mediated nitroarenes selective reduction to anilines over an [FeMo]Sx catalyst

By Li, Siqi et al, Dalton Transactions, 2022, 51(4), 1553-1560

合成路线：1 步

15009-91-3

_89%

504-29-0

反应条件：

1.1R:H2, C:Ru (pine needle-derived char supported), S:H2O, 24 h, 100°C, 10 bar

参考文献：

Biorenewable carbon-supported Ru catalyst for N-alkylation of amines with alcohols and selective hydrogenation of nitroarenes

By Goyal, Vishakha et al, New Journal of Chemistry, 2021, 45(32), 14687-14694

合成路线：1 步

4597-87-9

_45%

504-29-0

反应条件：

1.1R:Piperidine, C:676525-77-2, C:23638-66-6, C:1416881-52-1, S:MeCN, rt → -78°C; 72 h, -78°C

参考文献：

Minimization of Back-Electron Transfer Enables the Elusive sp3 C-H Functionalization of Secondary Anilines

By Zhao, Huaibo and Leonori, Daniele, Angewandte Chemie, 2021, 60(14), 7669-7674

合成路线：1 步

15009-91-3

_99%

504-29-0

反应条件：

1.1R:CaH2, C:Ru, C:Carbon, S:96-47-9, 20 h, 100°C

参考文献：

Selective reduction of nitroarenes using Ru/C and CaH2

By Robles-Henriquez, Ramiro et al, Organic & Biomolecular Chemistry, 2023, 21(1), 187-194

合成路线：1 步

15009-91-3

_98%

504-29-0

反应条件：

1.1R:NaBH4, C:Au (supported on ionic-liq.-functionalized cel), S:H2O, 12 min, 30°C

参考文献：

Gold nanoparticles supported on ionic-liquid-functionalized cellulose (Au@CIL): A heterogeneous catalyst for the selective reduction of aromatic nitro compounds

By Singh, Anoop et al, Applied Organometallic Chemistry, 2022, 36(10), e6855

合成路线：1 步

15009-91-3

_95%

504-29-0

反应条件：

1.1R:N2H4-H2O, C:Ni, S:H2O, S:EtOH, 60 min, rt

参考文献：

Enhanced reduction of nitrobenzene derivatives using reusable Ni nanoparticles supported on multi-layered poly(1,2-phenylenediamine)-coated layered double hydroxides

By Babamoradi, Jamshid et al, Canadian Journal of Chemistry, 2022, 100(6), 412-421

合成路线：3 步

109-04-6

100-47-0

504-29-0

779-24-8

反应条件：

1.1R:N2H4, S:EtOH, S:H2O, 24 h, 110°C
2.1R:NaNO2, S:H2O, S:AcOH, 30 min, 0°C; 2 h, 0°C
2.2R:Disodium carbonate, 0°C, neutralized
3.1R:Zn, C:32195-55-4, S:Benzene, 4 h, 100°C
3.2C:CuI, 20 h, 100°C

参考文献：

Dual Reactivity of 1,2,3,4-Tetrazole: Manganese-Catalyzed Click Reaction and Denitrogenative Annulation

By Khatua, Hillol et al, Angewandte Chemie, 2021, 60(1), 304-312

合成路线：1 步

15009-91-3

_80%

504-29-0

反应条件：

1.1C:Ni, S:H2O, S:MeOH, 5-10 min, rt
1.2R:NaBH4, 2 h, 50°C

参考文献：

Synthesis, characterization, and application of easily accessible resin-encapsulated nickel nanocatalyst for efficient reduction of functionalized nitroarenes under mild conditions

By Rani, Poonam et al, Journal of Chemical Sciences (Berlin, 2018, 130(12), 1-9

合成路线：1 步

15009-91-3

6872-06-6

504-29-0

95-20-5

反应条件：

1.1C:Ni(NO3)2 (nickel-nitrogen-doped graphene shell), S:H2O, rt; rt → 145°C; 18 h, 145°C, 0.35 MPa

参考文献：

Superhydrophobic nickel/carbon core-shell nanocomposites for the hydrogen transfer reactions of nitrobenzene and N-heterocycles

By Pang, Shaofeng et al, Green Chemistry, 2020, 22(6), 1996-2010

合成路线：1 步

15009-91-3

_86%

504-29-0

反应条件：

1.1R:NaBH4, C:2757870-54-3, S:H2O, 2 h, 60°C

参考文献：

N,N-Chelate nickel(II) complexes bearing Schiff base ligands as efficient hydrogenation catalysts for amine synthesis

By Xu, Mengyin et al, Journal of Organometallic Chemistry, 2022, 959, 122187

合成路线：1 步

109-04-6

_96%

504-29-0

反应条件：

1.1R:K2CO3, R:NH4OH, C:2730968-46-2 (bonded to Fe3O4), 7 h, 60°C

参考文献：

A new palladium complex supported on magnetic nanoparticles and applied as an catalyst in amination of aryl halides, Heck and Suzuki reactions

By Ghorbani-Choghamarani, Arash et al, Journal of the Iranian Chemical Society, 2017, 14(3), 681-693

合成路线：1 步

15009-91-3

_95%

504-29-0

反应条件：

1.1R:H2, C:Ag, S:MeCN, 16 h, 100°C, 10 bar

参考文献：

Development and Application of Efficient Ag-based Hydrogenation Catalysts Prepared from Rice Husk Waste

By Unglaube, Felix et al, ChemCatChem, 2021, 13(11), 2583-2591

合成路线：1 步

15009-91-3

504-29-0

反应条件：

1.1R:NaBH4, C:2506520-37-0 (core/shell Fe3O4/SiO), C:Co (core/shell Fe3O4/SiO), C:1317-61-9 (surface-bound chlorophyll Co/Ni complexes), C:Ni (core/shell Fe3O4/SiO), S:H2O, reflux

参考文献：

Oxidation/ MCR domino protocol for direct transformation of methyl benzene, alcohol, and nitro compounds to the corresponding tetrazole using a three-functional redox catalytic system bearing TEMPO/Co(III)-porphyrin/ Ni(II) complex

By Mahmoudi, Boshra et al, Molecular Catalysis, 2021, 499, 111311

合成路线：1 步

15009-91-3

_94%

504-29-0

反应条件：

1.1R:C:2570883-32-6, C:Mg, S:THF, 24 h, 60°C

参考文献：

Cyclic (Alkyl)(amino)carbene Ligand-Promoted Nitro Deoxygenative Hydroboration with Chromium Catalysis: Scope, Mechanism, and Applications

By Zhao, Lixing et al, Journal of the American Chemical Society, 2021, 143(3), 1618-1629

合成路线：1 步

15009-91-3

_87%

504-29-0

反应条件：

1.1R:Zn, R:CuSO4, S:H2O, 50 min, rt

参考文献：

A novel approach towards chemoselective reduction of nitro to amine

By Dasgupta, Hridoydip Ranjan et al, Tetrahedron Letters, 2019, 60(36), 151028

合成路线：1 步

109-04-6

_92%

504-29-0

反应条件：

1.1R:NH3, C:17405-65-1, C:Cu2O, S:H2O, 12 h, 100°C

参考文献：

Copper and L-(-)-quebrachitol catalyzed hydroxylation and amination of aryl halides under air

By Liang, Xinjie et al, Tetrahedron Letters, 2020, 61(33), 152222

Reaxys RN	105785
Beilstein	105785

2-氨基吡啶 | 504-29-0

中国海关编码：

概述：

申报要素：

Summary：

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