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苯并芘 | 50-32-8

苯并芘
Benzo[a]pyrene
50-32-8
C20H12
252.3093
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:苯并芘结构式
苯并芘MSDS
24891610
苯并芘价格
简介
苯并芘(Benzopyrene)是一种含苯环的稠环芳烃。苯环的稠合位置不同,苯并芘分为两种,苯并[a](1,2-苯并芘)芘和苯并[e]芘(4,5-苯并芘)。常见的是苯并[a]芘,英文缩写B[a]P,CAS号为50-32-8,化学式为C20H12,分子量为252.31。常温下状态为黄色粉末,熔点为179℃,溶解度方面难溶于水,微溶于甲醇、乙醇,易溶于苯、甲苯、二甲苯、丙酮、乙醚、氯仿、二甲基亚砜等有机溶剂。
最初由煤焦油中分离得到,从煤烟、焦油、沥青、香烟烟雾中都可以查出,有强烈的致癌作用,可以诱发肺癌,其在大气中的含量已经列入环境监测的常规项目。4,5-苯并芘 (苯并[e]芘) 是1,2-苯并芘的同分异构体,存在于煤烟和焦油中。

名称和标识符
MDL MFCD00003602
InChIKey FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C20H12/c1-2-7-17-15(4-1)12-16-9-8-13-5-3-6-14-10-11-18(17)20(16)19(13)14/h1-12H
SMILES C12C3C([H])=C([H])C4C([H])=C([H])C([H])=C(C([H])=C([H])C=1C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C=3[H])C2=4
别名信息
- 中文别名 -
  • 苯并芘
  • 苯并[A]芘
  • 苯并(a)芘
  • 1,2-苯并芘
  • 苯并芘标准品
  • 苯并(A)芘(标样)3,4-BENZOPYRENE
  • 3,4-Benzopyrene (purified by sublimation) 3,4-苯并芘
  • 3,4-Benzopyrene 3,4-苯并芘
  • 3,4-苯并芘,分析标准品
  • 3,4-苯并芘标准溶液
  • WAKO026-16751苯并[a]芘
  • 苯并(a)芘 标准品
  • 苯并蓖
  • 环氧化苯并芘
  • 3,4-苯并芘
  • 3,4-苯并芘,10~100μg
  • 3,4-苯并芘,3,4-Benzopyrene,分析标准品
  • 3,4-苯并芘标准溶液,3,4-Benzopyrene,5.25μg
  • mL,基体:甲醇
  • 苯并芘 苯并芘
  • 苯并[det]屈
  • 苯并芘 (升华提纯)
  • 苯并[a]芘 (升华提纯)
  • 苯并[a]芘
- 英文别名 -
  • Benzo[pqr]tetraphene
  • 3,4-benz[a]pyrene
  • 3,4-Benzopyrene
  • 3,4-Benzpyrene
  • 3,4-benzylpyrene
  • 6,7-Benzopyrene
  • B[A]P
  • Benzo[d,e,f]chrysene
  • Benzpyrene
  • Benzo[a]pyrene
  • 3,4-Benzopyrene (purified by sublimation)
  • 3,4-Benzopyrene solution
  • Benzo(a)pyrene
  • Benzo(a)pyrene Solution
  • Benzo[a]pyrene solution
  • BENZO[a]PYRENE(P)
  • Benzo[e]pyrene solution
  • Benzopyrene
  • PAH Matrix Spiking Solution
  • Regulated Semi-Volatiles Mixture
  • 2,1,3-benzothiadiazol-4-sulfonyl chloride
  • 2,1,3-benzothiadiazole-4-sulfonylchloride
  • 2,1,3-benzothiadiazole-4-sulphonyl chlori
  • 4-Chlorosulfonyl-2,1,3-benzothiadiazole
  • BaP
  • benzo[1,2,5]thiadiazole-4-sulfonyl chloride
  • benzo[2,1,3]thiadiazole-4-sulfonyl chloride
  • Benzo[a]pyrene (Ames grade)
  • Benzo[c][1,2,5]thiadiazole-4-sulfonyl chloride
  • Benzo-2,1,3-thiadiazole-4-sulphonyl chloride
  • Butyl Methacrylate (MonoMer)
  • Benzo[a]pyrene (purified by sublimation)
  • benzo[def]chrysene
  • Benz[a]pyrene
  • 3,4-Benzopirene
  • 3,4-Benzpyren
  • Benz(a)pyrene
  • (B(a)P)
  • B(a)P
  • BP
  • 3,4 Benzpyrene
  • RCRA waste number U022
  • 3,4-Benz(a)pyrene
  • Benzo(d,e,f)chrysene
  • 3,4-Benzo(a)pyrene
  • 3,4-Benzpyren [German]
  • Benzo[A]-Pyrene
  • Benzo(def)chrysene
  • 3,4-Benzopirene [Italian]
物化性质
实验特性
LogP 5.73720
PSA 0.00000
Merck 14,1103
折射率 1.8530 (estimate)
水溶性 Insoluble. 0.00000038 g/100 mL
沸点 495°C
熔点 177-180°C
闪点 495°C
浓度 100 μg/mL in cyclohexane
颜色与性状 黄色至棕色粉末
稳定性 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
溶解性 不溶于水,微溶于乙醇、甲醇,溶于苯、甲苯、二甲苯、氯仿、乙醚、丙酮等。
敏感性 对光线敏感
密度 1.286 g/cm3
计算特性
精确分子量 252.09400
氢键供体数量 0
氢键受体数量 0
可旋转化学键数量 0
同位素质量 252.094
重原子数量 20
复杂度 372
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 6
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 0
国际标准相关数据
EINECS 76
海关数据
海关编码 2902909090
海关数据

中国海关编码:

2902909090

概述:

2902909090. 其他芳香烃. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:2.0%. 普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量

Summary:

2902909090 other aromatic hydrocarbons。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:2.0%。General tariff:30.0%

生产方法和用途
用途
本品在工业上无生产和使用价值,一般只作为生产过程中形成的副产物随废气排放。
本品在工业上无生产和使用价值,一般只作为生产过程中形成的副产物随废气排放。校准仪器和装置;评价方法;工作标准;质量保证/质量控制;其他。
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 24891610
参考资料
Reaxys RN 1911333
Beilstein 1911333
化合物详情(旧版)

苯并芘物理化学性质

外观与性状:无色至淡黄色、针状、晶体(纯品)。 
熔点(℃):179 
沸点(℃):495 
相对密度(水=1):1.35 
闪点:495°C 
溶解性:不溶于水,微溶于乙醇、甲醇,溶于苯、甲苯、二甲苯、氯仿、乙醚、丙酮等。 
 

苯并芘产品用途

组织化学测定脂类(呈蓝或蓝白色荧光,褪色快,不能作永久标本)。癌症的研究。 常作为环境中致癌多环芳烃污染指标物质。 在工业上无生产和使用价值,一般只作为生产过程中形成的副产物随废弃排放。 用于校准仪器和装置。
 

苯并芘化学品安全说明书(MSDS)

危险性概述 
健康危害:对眼睛、皮肤有刺激作用。是致癌物和诱变剂,有胚胎毒性  
燃爆危险:本品可燃,高毒,为强烈致癌物,具刺激性。 

急救措施 
皮肤接触:脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗。 
眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 
吸入:脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难,给输氧。就医。 
食入:饮足量温水,催吐。就医。 

消防措施 
危险特性:遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体。 
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳、成分未知的黑色烟雾。 
灭火方法:消防人员须戴好防毒面具,在安全距离以外,在上风向灭火。灭火剂:雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。 

泄漏应急处理 
应急处理:隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具(全面罩),穿防毒服。避免扬尘,小心扫起,置于袋中转移至安全场所。若大量泄漏,收集回收或运至废物处理场所处置。  

接触控制/个体防护 
前苏联MAC(mg/m3):0.00015 
工程控制:密闭操作。提供良好的自然通风条件。 
呼吸系统防护:可能接触其粉尘时,必须佩戴防尘面具(全面罩)。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴空气呼吸器。 
眼睛防护:呼吸系统防护中已作防护。 
身体防护:穿连衣式胶布防毒衣。 
手防护:戴橡胶手套。 
其他防护:工作完毕,淋浴更衣。避免长期反复接触。谨防其致癌性。
 

苯并芘安全危害特性

类别:有毒物品 
毒性分级:高毒 
急性毒性:皮下-大鼠 LD50: 50 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LDL0: 500 毫克/公斤 
刺激数据:皮肤-小鼠 0.014 毫克 轻度 
可燃性危险特性:可燃; 燃烧产生刺激烟雾 
灭火剂:干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水 
职业标准:TWA 0.2 毫克/立方米 
 

苯并芘操作设置与储运特性

操作注意事项
密闭操作。密闭操作,提供良好的自然通风条件。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具(全面罩),穿连衣式胶布防毒衣,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。轻装轻卸。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 
储存注意事项:
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。
运输注意事项:
铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。起运时包装要完整,装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。运输车船必须彻底清洗、消毒,否则不得装运其它物品。

苯并芘化学性质

存在于主流烟气中、侧流烟气中。有毒。 IARC致癌性评估:证据充分,引发活性。[1]3基本用途
组织化学测定脂类(呈蓝或蓝白色荧光,褪色快,不能作永久标本)。癌症的研究。4代谢和降解
据有关资料显示,BaP在哺乳动物体内的代谢和降解产物主要是:1,2-二羟基-1,2-二氢苯并芘,9,10-二羟基-9,10-二氢苯并芘,6羟基苯并,3羟基苯并芘,1,6-二羟基苯并芘,3,6-二羟基苯芘,苯并芘二酮,苯并芘-3,6-二酮(IRPTC)。另外还有苯并芘-1,6-二酮,11羟基苯并芘,苯并芘-7,8-二氢二醇(Lehr.R.E.1978)。
BaP在大气中的化学半衰期在有日光照射下少于1天,没有日光照射时要数天,水体表层中的BaP在强烈照射下半衰期为几小时至十几小时,土壤中BaP的降解速度8天估计为53%~82%。微生物能促使BaP降解速度加快,在河口底泥中3小时为71%,在无阳光照射下水中BaP的生物降解速度35至40天为80%~95%。5残留与蓄积
在水体,土壤和作物中BaP都容易残留。许多国家都进行过土壤中BaP含量调查,残留浓度取决于污染原的性质与距离,在繁忙的公路两旁的土壤中BaP含量为2.0mg/kg,在炼油厂附近土壤中是200mg/kg;被煤焦油,沥青污染的土壤中,可以高达650mg/kg,食物中的BaP残留浓度取决于附近是否有工业区或交通要道。进入食物链的量决定于烹调方法,不适当的油炸可能使BaP含量升高,但进入人体组织后,分解速度比较快。水中的BaP主要是由于工业“三废”排放。残留时间一般不太长,特别在阳光和微生物影响下,数小时内就被代谢和降解。水生生物对BaP的富集系数不高,在0.1μg/L浓度水中鱼对BaP的富集系数35天为61倍,清除75%的时间为5天。

苯并芘迁移转化

BaP存在于煤焦油、各类炭黑和煤、及焦化、炼油,沥青、塑料等工业污水中。肉和鱼中的BaP含量取决于烹调方法,水果、蔬菜和粮食中的BaP含量取决其来源。主要来自洗刷大气的雨水水中的BaP以吸附于某些颗粒上、溶解于水中和呈胶体状态等三种形式存在,其中大部分吸附在颗粒物质上。
日光照射下,大气中的BaP化学半衰期不足24小时,没有日光照射为数日。
水中的BaP在强烈日光照射下半衰期为几小时至十几小时,土壤中BaP的降解速度8天约为53%~82%;
对酸碱较稳定,日光照射能促使分解,速度加快。
水体,进入人体后,分解速度比较快。水中的BaP主要来自工业排放。
BaP被认为是高活性致癌剂,但并非直接致癌物,必须经细腻微粒体中的混合功能受氧化酶激活才具有致癌性。BaP不仅广泛存在于环境中,而且与其它多环芳烃的含量不一定的相关性,长期生活在含BaP的空气环境中会造成慢性中毒。许多国家的动物实验证明,BaP具有致癌、致畸、致突变性。
危险特性,遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体。
燃烧(分解)产物:完全燃烧得到水和二氧化碳、成分未知的黑色烟雾。
不完全燃烧就有有毒的一氧化碳!

苯并芘相关影响健康危害

侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:对眼睛、皮肤有刺激作用。是致癌物、致畸原及诱变剂。
毒理学资料及环境行为 毒性:是多环芳烃中毒性最大的一种强烈致癌物。急性毒性
LD50500mg/kg(小鼠腹腔);50mg/kg(大鼠皮下)
慢性毒性:长期生活在含BaP的空气环境中,会造,空气中的BaP是导致肺癌的最重要的因素之一。
水生生物毒性:5μg/L,12天,微生物,阻碍作用;
5mg/L,13小时,软体动物卵,阻碍作用,结构变化。
致癌
香烟BaP被认为是高活性致癌剂,但并非直接致癌物,必须经细胞微粒体中的混合功能氧化酶激活才具有致癌性。
BaP进入机体后,除少部分以原形随粪便排出外,一部分经肝、肺细胞微粒体中混合功能氧化酶激活而转化为数十种代谢产物,其中转化为羟基化合物或醌类者,是一种解毒反应;
转化为环氧化物者,特别是转化成7,8-环氧化物,则是一种活化反应,7,8-环氧化物再代谢产生7,8-二氢二羟基-9,10-环氧化苯并[a]芘(如图),便可能是最终致癌物。
这种最终致癌物有四种异构体,其中的(+)-BP-7β,8α-二醇体-9α,10α-环氧化物-苯并[a]芘,已证明致癌性最强,它与DNA形成共价键结合,造成DNA损伤,如果DNA不能修复或修而不复,细胞就可能发生癌变。其它三种异构体也有致癌作用。动物试验包括经口、经皮、吸入,经腹膜皮下注射、均出现致癌。许多国家相继用9种动物进行实验,采用多种给药途径,结果都得到诱发癌的阳性报告。在多环芳烃中,BaP污染最广、致癌性最强。BaP不仅在环境中广泛存在,也较稳定,而且与其它多环芳烃的含量有一定的相关性,所以,一般都把BaP作为大气致癌物的代表。
致畸
1000mg/kg,妊娠大鼠以口,胎儿致畸。致DNA突变
40mg/kg,1次,田鼠经腹膜,染色体试验多种变化。
小鼠,遗传表型试验 多种变化。昆虫,微生物,遗传表型试验多种变化。
人体细胞培养DNA多种变化。
污染来源
存在于煤焦油、各类碳黑和煤、石油等燃烧产生的烟气、香烟烟雾、汽车尾气中,以及焦化、炼油、沥青、塑料等工业污水中。地面水中的BaP除了工业排污外,主要来自洗刷大气的雨水。储水槽及管道涂层淋溶。
处置方法
烧烤肉类食品产生苯并芘一、泄漏应急处理隔离泄漏污染区,周围设警告标志,应急处理人员戴自给式呼吸器,穿化学防护服。
不要直接接触泄漏物,避免扬尘,小心扫起,用水泥、沥青或适当的热塑性材料固化处理再废弃。
如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。
二、防护措施 呼吸系统防护:一般不需特殊防护,但建议特殊情况下,佩带 自给式呼吸器。
眼睛防护:戴安全防护眼镜。
防护服:穿聚乙烯薄膜防毒服。
手防护:必要时戴防化学品手套。
其它:工作后,淋浴更衣。避免长期反复接触。
谨防其致癌性。
三、急救措施 皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入:脱离污染环境,用水漱洗鼻咽部的粉尘。就医。
食入:误服者充分漱口、饮水,催吐。就医。
灭火方法:二氧化碳、干粉、1211灭火剂、砂土。用水可引起沸溅。

研究进展

多环芳烃(PAHs)是一类由两个或两个以上芳香环构成的化合物,在自然环境中分布及其广泛。由于多数PAHs具有致癌性、致畸性,受到广泛的关注。微生物修复技术是去除多环芳烃污染环境的最佳方法,它不仅经济、安全,而且所能处理的阈值低、残留少,其应用前景十分广阔。

研究设计并测定了几种菌株对高分子量多环芳烃苯并芘(Bap)的最佳降解条件。结果表明在浓度为80mg/L、pH值为7.2、代谢底物为邻苯二甲酸的最佳条件下,2<'#>真菌(木霉)、6<'#>真菌(镰刀霉)、9<'#>细菌(动胶杆菌)降解苯并芘的降解率分别达到81.7%、85.7%、87.8%,而且降解速度较快,菌株生物量较高,可以进一步应用于多环芳烃的细菌的固定化处理系统以及土壤中多环芳烃的降解,并为研究苯并芘降解途径、分离纯化次生代谢产物建立了基础。

高分子量多环芳烃的降解通常以共代谢方式进行,比较了联苯、水杨酸、邻苯二甲酸、琥珀酸钠四种常用底物对于苯并芘的共代谢降解效果。研究表明:以邻苯二甲酸作为共代谢底物时,上述3种菌株的降解效果较好。此外,对非离子表面活性Tween-80增溶条件下,苯并芘的生物降解作了初步的研究。

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