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雌三醇 | 50-27-1

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中文名称:雌三醇
英文名称:Estriol
CAS No.:50-27-1 分子式:C18H24O3 分子量:288.3814
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MSDS:雌三醇msds 价格行情:雌三醇价格
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名称和标识符
Inchi 1S/C18H24O3/c1-18-7-6-13-12-5-3-11(19)8-10(12)2-4-14(13)15(18)9-16(20)17(18)21/h3,5,8,13-17,19-21H,2,4,6-7,9H2,1H3/t13-,14-,15+,16-,17+,18+/m1/s1
InChIKey PROQIPRRNZUXQM-ZXXIGWHRSA-N
SMILES O([H])[C@@]1([H])[C@@]([H])(C([H])([H])[C@@]2([H])[C@]3([H])C([H])([H])C([H])([H])C4C([H])=C(C([H])=C([H])C=4[C@@]3([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]21C([H])([H])[H])O[H])O[H]
BRN 2508172
别名信息
- 中文别名 -
雌三醇 16,17-二羟甾醇 1,3,5(10)-三烯-3Β,16Α,17Β三醇 雌激素三醇 雌甾三醇 17Β三醇 雌甾1,3,5(10)-三烯3,16Α,17Β-三醇,ESTRA-1,3,5 (10)-TRIENE-3,16Α,17Β-TRIOL 雌激素三醇 ESTRA-1,3,5(10)-TRIENE-3,16,17-TRIOL Estriol 雌三醇 雌三醇 USP标准品 雌三醇 标准品 雌三醇(16a-羟基雌二醇) 雌三醇,USP24 雌三醇标准品(JP) ES三醇 雌三醇,Estriol,分析标准品
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- 英文别名 -
Estriol TRIDESTRIN (16-alpha,17-beta)-estra-1,3,5(10)-triene-3,16,17-triol (16alpha,17beta)-Estra-1,3,5(10)-triene-3,16,17-triol (16-alpha,17-beta)-oestra-1,3,5(10)-triene-3,16,17-triol (16alpha,17beta)-Oestra-1,3,5(10)-triene-3,16,17-triol 1,3,5-estratriene-3-beta,16-alpha,17-beta-triol 1,3,5-Estratriene-3beta,16-alpha,17-beta-triol 1,3,5-oestratriene-3-beta,16-alpha,17-beta-triol Estriol solution ESTRIOL(P) Oestriol 1,3,5(10)-Estratriene-3,16α,17β-triol 1,3,5-Estratriene-3β,16α,17β-triol Destriol E 3 Gynasan Holin OE3 Orestin OVESTIN THEELOL Thulol Triovex 1,3,5(10)-Estratriene-3,16a,17b-triol Estra-1,3,5(10)-triene-3,16alpha,17beta-triol Estratriol Ovestrion Trihydroxyestrin Destriol Aacifemine Oestratriol 16alpha-Hydroxyestradiol Ortho-Gynest Deuslon-A Hemostyptanon Oestriolum Hormomed Overstin Orgastyptin Klimoral Hormonin Triodurin Synapause Stiptanon Gynaesan 16alpha,17beta-Estriol Estriel Trihydroxyoestrin Follicular hormone hydrate Estriolo [Italian] 16alpha-Hydroxyoestradiol 16-alpha-Hydroxyestradiol 16alpha,17beta-Oestriol
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物化性质
 计算特性
精确分子量 288.17300
同位素原子数量 0
氢键供体数量 3
氢键受体数量 3
重原子数量 21
可旋转化学键数量 0
复杂度 411
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 6
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 2.5
互变异构体数量 9
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 60.7
 实验特性
颜色与性状 白色结晶粉末
密度 1.255g/cm3
熔点 280-282?°C(lit.)
沸点 469°C at 760 mmHg
闪点 220.8°C
折射率 58 ° (C=0.4, Dioxane)
PSA 60.69000
LogP 2.58000
溶解性 本晶难溶于水,微溶于乙醇(1
Fluka 8-10
敏感性 对光线敏感
比旋光度 +56.8° (c=1, in 95% ethanol)
蒸气压 1.34E-09mmHg at 25°C
Merck 3707
国际标准相关数据
EINECS 200-022-2
海关数据
海关编码 29072990
生产方法和用途
用途
生化研究,雌性激素类药物。
雌激素类药。用于白细胞减少,各种月经病、老年性阴道炎、妇女更年期综合征等。可有暂时性乳房肿胀和硬块,月经周期紊乱,停药后1月左右可自行恢复。有乳腺增生、乳房肿块、可能与女性激素有关的肿瘤、再生障碍性贫血及肝病患者忌用。
治疗白细胞减少症,对前列腺肥大、前列腺癌也有一定疗效。
方法
醋酸雌酮依次经烯醇化、乙酰化、环氧化和还原制得。
以雌酚酮为原料,经乙酰化、环氧化、还原,制得雌三醇成品。雌酚酮[乙酰化]→[16,17-环氧化]→[重排]→[还原]→[水解]→雌三醇成品。
化合物 50-27-1 合成路线 共 2 条合成路线
参考资料
Reaxys RN 2508172
Beilstein 6(3)6520
化合物详情(旧版)

雌三醇物理化学性质

熔点 281-282°C
白色结晶性粉末。Mp283℃;相对密度1.27;比旋光度[α]25D+34.4°(吡啶)、25D+58°±5°(4%,二氧六环);乙醇溶液在280nm波长处有最大吸收。本晶难溶于水,微溶于乙醇(1:500)、乙醚、氯仿、二氧六环和植物油,易溶于吡啶和氢氧化碱溶液。

概述

雌三醇为天然激素,是体内雌二醇的代谢产物,主要存在于尿中。雌激素活性较小,口服活性约为雌酮的6倍,但比雌二醇弱,无致癌作用,服药后体内雌二醇水平不发生变化。雌三醇对阴道和子宫颈管具有选择作用,而对子宫实体及子宫内膜并无影响。动物实验表明,雌三醇对阴道上皮角化作用比雌二醇强,能促进阴道上皮增生,表层细胞角化,黏膜血管新生和阴道上皮损伤愈合,但对小鼠子宫增重作用较弱; 同时雌三醇能增强子宫颈细胞功能,使子宫颈肌纤维增生,增加宫颈弹性和柔软性。此外,雌三醇对下丘脑和垂体有反馈性抑制作用,但不抑制排卵,仅对黄体能产生明显影响,因此可用作中期引产及人工流产的辅助药物和各种月经病的治疗。雌三醇还对造血系统有明显的作用,能降低血管的通透性和脆性,可用于多种出血的治疗。还具有迅速升高外周白细胞的作用,一般在用药后1~3天开始生效,但作用时间较短,对放、化疗引起的白细胞减少有效。

雌三醇产品用途

雌激素类药。用于白细胞减少,各种月经病、老年性阴道炎、妇女更年期综合征等。可有暂时性乳房肿胀和硬块,月经周期紊乱,停药后1月左右可自行恢复。有乳腺增生、乳房肿块、可能与女性激素有关的肿瘤、再生障碍性贫血及肝病患者忌用。
用于治疗白细胞减少症,对前列腺肥大、前列腺癌也有一定疗效

药代动力学

本品可从胃肠道和皮肤吸收,但口服易被破坏,因此主要采取肌注和外用。在体内代谢为活性较弱的雌酮及雌三醇,并与葡萄糖醛酸和硫酸结合后灭活,从尿中排泄。

适应症

用于子宫颈炎,尤适用于绝经期综合征、老年性阴道炎。亦可用于中期引产及人工流产的辅助药物。还可用于前列腺肥大、前列腺癌等。此外,尚具有迅速升高外周白细胞的作用,一般在用药后1~ 3天开始生效,但作用维持时间较短。对化疗或放疗引起的白细胞减少有效,还能降低血管的通透性和脆性,可用于多种出血的治疗。对月经过多、扁桃体或子宫切除术后均有快速止血作用。

不良反应

有暂时性乳房肿胀或硬块、月经紊乱等,停药后自行消退和恢复。口服偶见食欲不振、恶心、呕吐、下腹痛等。

含量测定

雌三醇是去氢异雄酮的第16位碳在胎儿肾上腺羟化后,再输入胎盘,由胎盘合体滋养层细胞代谢而成。然后,释入母体血液。母体肝脏将游离的雌三醇摄取,结合成葡糖醛酸或硫酸雌三醇,由肾脏排泄。所以尿中都是结合型雌三醇;血中雌三醇,则是游离型与结合型均有,游离型约占10~30%,余均为结合型。用分光光度计法测定孕妇尿中雌三醇,已普遍应用于临床。其他常用的还有放射免疫法。非妊娠妇女血中不含雌三醇。据上海第二医学院瑞金医院妇产科等测定,妊娠26周时,血浆游离雌三醇为4~6ng/ml,36周时为10~12ng/ml,足月时为19ng/ml以上,但个体差异较大。血浆总雌三醇值,在妊娠25周时为50ng/ml,妊娠40周时为200ng/ml。24h尿中雌三醇在妊娠28周时为8.12±0.28mg,足月时为19.81±8.28mg。一般认为妊娠36周后,24h尿中含量>15mg属正常,12~10mg为警戒值,<10mg为危险值。由于妊娠期雌三醇主要前驱物质来自胎儿,与雌酮和雌二醇来自母体不同,因此测定雌三醇可以反映胎儿发育情况。某些胎儿畸形以及母体或胎儿疾病影响胎儿发育或引起胎儿窒息时,都伴有雌三醇下降。但由于雌三醇水平每日波动较大,故至少在一段时间内测定4~5次,才能确定雌三醇水平是否真低。轻度妊娠高血压综合征的雌三醇在34周以前往往正常,34周以后则维持在低水平; 重度妊娠高血压综合征的雌三醇浓度明显下降。对超过预产期的孕妇,可连续测定尿中24h的雌三醇。如都高于25mg,在严密观察下尚可等待;如低于10mg,则胎儿有危险,应进行积极处理。无脑儿由于无下丘脑,垂体发育不全,肾上腺小,供给胎盘合成雌三醇的原料16-羟异雄酮量不足,所以孕妇尿中的雌三醇极低,多数在正常值的10%以下。

雌三醇生产方法

以雌酚酮为原料,经乙酰化、环氧化、还原,制得雌三醇成品。
雌酚酮[乙酰化]→[16, 17-环氧化]→[重排]→[还原]→[水解]→雌三醇成品。
醋酸雌酮依次经烯醇化、乙酰化、环氧化和还原制得。

注意事项

1. 妊娠及哺乳期妇女,乳腺增生、乳房硬块、妇科肿瘤、再生障碍性贫血患者禁用,未成年患者不宜使用。

2. 心(肝、肾)疾病、高血压、糖尿病、癫痫、偏头痛(含既往史)、子宫内膜异位、乳房纤维囊肿、卟啉病、高脂血症、曾有孕期瘙痒、疱疹病史者慎用。

3. 按规定方法治疗无效时,不宜增加剂量或延长使用时间。

药物相互作用

与雌二醇并用,有竞争性拮抗作用。

产品用途
用于治疗白细胞减少症,对前列腺肥大、前列腺癌也有一定疗效
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