501-36-0

(白藜芦醇,Resveratrol)
白藜芦醇结构式图片|501-36-0结构式图片
白藜芦醇
Resveratrol
501-36-0
C14H12O3
228.2433
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:白藜芦醇结构式
白藜芦醇MOL
24278055

简介

Resveratrol (trans-Resveratrol; SRT501) 是一种天然多酚,具有抗氧化,抗炎,保护心脏和抗癌的特性。 它的靶点广泛,如 mTOR、JAK、β-amyloid、Adenylyl cyclase、IKKβ、DNA polymerase。Resveratrol 也是一种特异性的 SIRT1 活化剂。Resveratrol 是有效的孕烷 X 受体 (PXR) 抑制剂。Resveratrol 是一种 Nrf2 激活剂,在小鼠模型中可以改善衰老相关的进行性肾损伤。Resveratrol 作用于内皮细胞促进 NO 产生。

名称和标识符

MDLMFCD00133799
InChIKeyLUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N
Inchi1S/C14H12O3/c15-12-5-3-10(4-6-12)1-2-11-7-13(16)9-14(17)8-11/h1-9,15-17H/b2-1+
SMILESO([H])C1C([H])=C(C([H])=C(C=1[H])/C(/[H])=C(\[H])/C1C([H])=C([H])C(=C([H])C=1[H])O[H])O[H]

别名信息

- 中文别名 -

  • 白藜芦醇
  • 芪三酚
  • 3,4',5-三羟基芪
  • (E)-5-[2-(4-羟苯基)-乙烯基]-1,3-苯二酚
  • 白黎芦醇
  • 淫羊藿素
  • 3,4,5-三羟基反式
  • (E)-3,5,4'-三羟基芪
  • 反式白藜芦醇
  • Resveratrol 白藜芦醇
  • Resveratrol 白藜芦醇 标准品
  • 白藜芦醇 EP标准品
  • 白藜芦醇 Resveratrol
  • 白藜芦醇 虎杖根提取物
  • 白藜芦醇 虎杖提
  • 白藜芦醇 葡萄皮提取物 热销
  • 白藜芦醇(标准品)
  • 白藜芦醇(合成)
  • 白藜芦醇(虎杖提取物)
  • 白藜芦醇,Resveratrol,植物提取物,标准品,对照品
  • 白藜芦醇,对照品
  • 白藜芦醇.虎杖苷.薄荷醇.丹皮酚.丹酚酸A.丹酚酸B
  • 白藜芦醇[虎杖提取物]
  • 白藜芦醇标准品
  • 白藜芦醇--瑞树专利产品
  • 虎杖甙元
  • 虎杖提取物
  • 虎杖提取物白藜芦醇
  • 葡萄皮提取物
  • 淫羊藿甙
  • 3,4',5-三羟基二苯乙烯
  • 3,4',5-三羟基茋
  • 3,4‘,5-三羟基芪
  • trans-白藜芦醇,反式-白藜芦醇 标准品
  • 白藜芦醇(芪三酚,3,4',5-三羟基芪,虎杖甙元)
  • 白藜芦醇.3,4',5-三羟基芪,虎杖甙元
  • 反式-1,2-(3,4',5-三羟基二苯基)乙烯
  • 培利替尼
  • 芪三酚,3,4',5-三羟基芪,(E)-5-[2-(4-羟苯基)-乙烯基]-1,3-苯二酚
  • 茋三酚
  • 3,4′,5-三羟基-反式-二苯乙烯
  • 5-[(1E)-2-(4-羟苯基)乙烯基]-1,3-苯二醇
  • 白藜芦醇, 虎杖甙元
  • 白藜芦醇(标定对照品)

- 英文别名 -

  • Resveratrol
  • trans-3,4,5-Trihydroxystilbene
  • 3,4',5-Trihydroxy-trans-stilbene
  • 5-[(1E)-2-(4-Hydroxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzenediol
  • (E)-5-(4-Hydroxystyryl)benzene-1,3-diol
  • DB0045
  • Giant Knotweed Extract Trans-Resveratrol
  • RESVERATROL(P) PrintBack
  • trans-resveratrol
  • trans-Resveratrol (SRT-501, RM1812, CA1201, Resvida,Vineatrol 20M, (E)-Resveratrol)
  • 3',4,5'-trihydroxy-trans-stilbene
  • RESVERATROLE
  • RESVERTROL
  • trans-1,2-(3,4',5-Trihydroxydiphenyl)ethylene
  • trans-3,5,4'-trihydroxy-stilbene
  • Veratrum album L alcohol
  • 3,4',5-Stilbenetriol
  • [ "3,4',5-Stilbenetriol", " 3,4',5-Trihydroxystilbene" ]
  • 3,4',5-Trihydroxystilbene
  • 3,5,4'-Trihydroxystilbene
  • (E)-resveratrol
  • Resvida
  • 5-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]benzene-1,3-diol
  • SRT501
  • 3,5,4'-Trihydroxy-trans-stilbene
  • Resveratol
  • 5-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)vinyl]benzene-1,3-diol
  • 3,4',5-trihydroxy-stilbene
  • Resveratrol, natural
  • tran

物化性质

实验特性

LogP2.97380
PSA60.69000
Merck8158
水溶性Soluble in water (3 mg/100mL), ethanol (50 mg/mL), DMSO (16 mg/mL), DMF (~65 mg/mL), PBS (pH 7.2) (~100µg/mL), methanol, and acetone (50 mg/mL).
沸点449.1 oC at 760 mmHg
熔点268-273°C
蒸气压1.24X10-9 mm Hg at 25 °C (est)
闪点222.3 oC
溶解度In water, 3 mg/100 mL
颜色与性状Powder
溶解性溶于乙醇、丙酮,微溶于水。
密度1.3590

计算特性

精确分子量228.07900
氢键供体数量3
氢键受体数量3
可旋转化学键数量2
同位素质量228.079
重原子数量17
复杂度246
同位素原子数量0
确定原子立构中心数量0
不确定原子立构中心数量0
确定化学键立构中心数量1
不确定化学键立构中心数量0
共价键单元数量1
疏水参数计算参考值(XlogP)3.1
互变异构体数量20
表面电荷0
拓扑分子极性表面积60.7
分子量228.24

国际标准相关数据

EINECS24278055

海关数据

海关编码2932999099
海关数据

中国海关编码:

2907299090

概述:

2907299090 其他多元酚,酚醇。监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

监管条件:

A.入境货物通关单
B.出境货物通关单

检验检疫类别:

R.进口食品卫生监督检验
S.出口食品卫生监督检验
M.进口商品检验
N.出口商品检验

Summary:

2907299090 polyphenols; phenol-alcohols。supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。general tariff:30.0%

生产方法和用途

方法
HPLC,NMR
采用C18柱,以乙腈水(体积比3070)溶液为流动相,用紫外检测器于306nm处检测。结果表明,白藜芦醇浓度在10~250μg/mL时,浓度与峰面积呈良好的线性关系(r=09999);加标回收率为925%~1026%;最低检出浓度06mg/g。生产中可以调整流速同时测虎杖苷和白藜芦醇的酶解转化.
用途
它能够阻止低密度脂蛋白的氧化,具有潜在的防治心血管疾病、防癌、抗病毒及免疫调节作用,其作用主要表现为它的抗氧化特性。
心血管类药物,能降血脂,并能预防心脏病,还具有抗艾滋病的作用
抗氧化剂、具有抗炎、抗血栓、防癌、抗癌、抗高血脂症、抗菌等多方面的活性
它能够阻止低密度脂蛋白的氧化,具有潜在的防治心血管疾病、防癌、抗病毒及免疫调节作用,其用主要表现为它的抗氧化特性。

专业数据库参考

PubChemId24278055

参考资料

Reaxys RN1912434
Beilstein6(4)7592

白藜芦醇 MSDS

基础信息

化学品安全技术说明书
产品名称: 白藜芦醇按照GB/T 16483、GB/T 17519 编制
修订日期: 2019年7月15日最初编制日期: 2019年7月15日
版本: 1.0
第1部分 化学品
1.1 名称标识符
名称: 白藜芦醇Resveratrol
CAS NO.: 501-36-0
MDL:MFCD00133799
InChIKey:LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N
1.2 鉴别的其他方法
暂无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途,不作为药物、家庭备用药或其它用途。
第2部分 危险性概述
紧急情况概述:

造成严重眼刺激。

GHS危险性类别:

严重眼损伤 / 眼刺激 类别 2

标签要素:
象形图:
警示词: 警告
危险性说明:

H319 造成严重眼刺激

防范说明:
  • 预防措施:

    —— P264 作业后彻底清洗。

    —— P280 戴防护手套/穿防护服/戴防 护眼罩/戴防护面具。

  • 事故响应:

    —— P305+P351+P338 如进入眼睛: 用水小心冲洗几分钟。如戴隐 形眼镜并可方便地取出,取出 隐形眼镜。继续冲洗。

    —— P337+P313 如仍觉眼刺激: 求医/就诊。

  • 安全储存:

    —— 无

  • 废弃处置:

    —— 无

物理和化学危险: 无资料
健康危害: 造成严重眼刺激。
环境危害: 无资料
第3部分 成分/组成信息
组分浓度或浓度范围(质量分数,%)CAS No.
1,3-Benzenediol, 5-[(1E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl] (9CI)100%501-36-0
第4部分 急救措施
急 救:
吸 入: 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。
皮肤接触: 脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适感,就医。
眼晴接触: 分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。立即就医。
食 入: 漱口,禁止催吐。立即就医。
对保护施救者的忠告: 将患者转移到安全的场所。咨询医生。出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。
对医生的特别提示: 无资料
第5部分 消防措施
灭火剂:

用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火。

避免使用直流水灭火,直流水可能导致可燃性液体的飞溅,使火势扩散。

特别危险性:

无资料

灭火注意事项及防护措施:

消防人员须佩戴携气式呼吸器,穿全身消防服,在上风向灭火。

尽可能将容器从火场移至空旷处。

处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中发出声音,必须马上撤离。

隔离事故现场,禁止无关人员进入。

收容和处理消防水,防止污染环境。

第6部分 泄露应急处理
作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序:

建议应急处理人员戴携气式呼吸器,穿防静电服,戴橡胶耐油手套。

禁止接触或跨越泄漏物。

作业时使用的所有设备应接地。

尽可能切断泄漏源。消除所有点火源。

根据液体流动、蒸汽或粉尘扩散的影响区域划定警戒区,无关人员从侧风、上风向撤离至安全区。

环境保护措施: 收容泄漏物,避免污染环境。防止泄漏物进入下水道、地表水和地下水。
泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料:

小量泄漏:尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中。用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收,并转移至安全场所。禁止冲入下水道。

大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。封闭排水管道。用泡沫覆盖,抑制蒸发。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

第7部分 操作处置与储存
操作注意事项:

操作人员应经过专门培训,严格遵守操作规程。

操作处置应在具备局部通风或全面通风换气设施的场所进行。

避免眼和皮肤的接触,避免吸入蒸汽。

个体防护措施参见第8部分。

远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。

使用防爆型的通风系统和设备。

如需罐装,应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。

避免与氧化剂等禁配物接触(禁配物参见第10部分)。

搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。

倒空的容器可能残留有害物。

使用后洗手,禁止在工作场所进饮食。

配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

储存注意事项:

储存于阴凉、通风的库房。

库温不宜超过37°C。

应与氧化剂、食用化学品分开存放,切忌混储(禁配物参见第10部分)。

保持容器密封。

远离火种、热源。

库房必须安装避雷设备。

排风系统应设有导除静电的接地装置。

采用防爆型照明、通风设置。

禁止使用易产生火花的设备和工具。

储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第8部分 接触控制/个体防护
职业接触限值:
组分名称CAS标准来源限值备注
1,3-Benzenediol, 5-[(1E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl] (9CI)501-36-0GBZ 2.1——2007

MAC:

PC-TWA:

PC-STEL:

生物限制:

无资料

监测方法:

GBZ/T 160.1 ~ GBZ/T 160.81-2004 工作场所空气有毒物质测定(系列标准), EN 14042 工作场所空气 用于评估暴露于化学或生物试剂的程序指南

工程控制:

作业场所建议与其它作业场所分开。

密闭操作,防止泄漏。

加强通风。

设置自动报警装置和事故通风设施。

设置应急撤离通道和必要的泻险区。

设置红色区域警示线、警示标识和中文警示说明,并设置通讯报警系统。

提供安全淋浴和洗眼设备。

个体防护装备:

呼吸系统防护:空气中浓度超标时,佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴携气式呼吸器。

手防护:戴橡胶耐油手套。

眼睛防护:戴化学安全防护眼睛。

皮肤和身体防护:穿防毒物渗透工作服。

第9部分 理化特性

外观与性状: 灰白色至黄褐色的粉末

气味: 无资料

pH值: 无资料

熔点/凝固点(°C): 253-255°C

沸点、初沸点和沸程(°C): 449.1ºC at 760 mmHg

自燃温度(°C): 无资料

闪点(°C): 55°C(lit.)

分解温度(°C): 无资料

爆炸极限[%(体积分数)]: 无资料

蒸发速率[乙酸(正)丁酯以1计]: 无资料

饱合蒸气压(kPa): 无资料

易燃性(固体、气体): 无资料

相对密度(水以1计): 1.359 g/cm3

蒸气密度(空气以1计): 无资料

气味阈值(mg/m³): 无资料

n-辛醇/水分配系数(lg P): 无资料

溶解性: 无资料

黏度: 无资料

第10部分 稳定性和反应性
稳定性: 正常环境温度下储存和使用,本品稳定。
危险反应: 无资料
避免接触的条件: 静电放电、热、潮湿等。
禁配物: 无资料
危险的分解产物: 无资料。
第11部分 毒理学信息
急性毒性:

经口: 无资料

吸入: 无资料

经皮: 无资料

皮肤刺激或腐蚀:

无资料。

眼睛刺激或腐蚀:

无资料。

呼吸或皮肤过敏:

无资料。

生殖细胞突变性:

无资料。

致癌性:

无资料。

生殖毒性:

无资料。

特异性靶器官系统毒性——一次接触:

无资料

特异性靶器官系统毒性——反复接触:

无资料

吸入危害:

无资料

第12部分 生态学信息
生态毒性:

鱼类急性毒性试验: 无资料

溞类急性活动抑制试验: 无资料

藻类生长抑制试验: 无资料

对微生物的毒性: 无资料

持久性和降解性:

无资料。

生物富集或生物积累性:

无资料。

土壤中的迁移性:

无资料。

第13部分 废弃处置
废弃化学品:

尽可能回收利用。

如果不能回收利用,采用焚烧方法进行处置。

不得采用排放到下水道的方式废 弃处置本品。

污染包装物:

将容器返还生产商或按照国家和地方法规处置。

废弃注意事项:

废弃处置前应参阅国家和地方有关法规。

处置人员的安全防范措施参见第8部分。

第14部分 运输信息
联合国编号危险货物编号(UN号): 非危险货物(仅供参考,请核实)
联合国运输名称: 非危险货物(仅供参考,请核实)
联合国危险性分类: 非危险货物(仅供参考,请核实)
包装类别: 非危险货物(仅供参考,请核实)
包装方法: 按照生产商推荐的方法进行包装,例如:开口钢桶。安瓿瓶外普通木箱。螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱等。
海洋污染物(是/否):
运输注意事项:

运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。

装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置。

使用槽(罐)车运输时应有接地链,槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。

禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。

夏季最好早晚运输。

运输途中应防暴晒、雨淋,防高温。

中途停留时应远离火种、热源、高温区。

公路运输时要按规定路线行驶,勿在居民区和人口稠密区停留。

铁路运输时要禁止溜放。

严禁用木船、水泥船散装运输。

运输工具上应根据相关运输要求张贴危险标志、公告。

第15部分 法规信息

下列法律、法规、规章和标准,对该化学品的管理作相应的规定:

组分 1,3-Benzenediol, 5-[(1E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl] (9CI) CAS: 501-36-0
中华人民共和国职业病防止法:

职业病危害因素分类目录(2015): 未列入

危险化学品安全管理条例:

危险品化学品目录(2015): 未列入

易制爆危险化学品名录(2017): 未列入

重点监管的危险化学品名录:

首批和第二批重点监管的危险化学品名录: 未列入

危险化学品环境管理登记办法(试行):

重点环境管理危险化学品目录: 未列入

麻醉药品和精神药品管理条例:

麻醉药品品种目录: 未列入

精神药品品种目录: 未列入

新化学物质环境管理办法:

中国现有化学物质名录(2013): 列入

第16部分 其他信息
编写和修订信息:

本版为第1.0版,按照GB/T 16483-2008、GB/T 17519-2013、GB 30000系列分类标准编制。

参考文献:

【1】国际化学品安全规划署:国际化学品安全卡(ICSC),网址:http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.home。

【2】国际癌症研究机构,网址:http://www.iarc.fr/。

【3】OECD 全球化学品信息平台,网址:http://www.echemportal.org/echemportal/index?pageID=0&request_locale=en。

【4】美国 CAMEO 化学物质数据库,网址:http://cameochemicals.noaa.gov/search/simple。

【5】美国医学图书馆:化学品标识数据库,网址:http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/chemidlite.jsp。

【6】美国环境保护署:综合危险性信息系统,网址:http://cfpub.epa.gov/iris/。

【7】美国交通部:应急响应指南,网址:http://www.phmsa.dot.gov/hazmat/library/erg。

【8】德国GESTIS-有害物质数据库,网址:http://gestis-en.itrust.de/。

缩略语和首字母缩写:

MAC:最高容许浓度(maximum allowable concentration), 指工作地点、在一个工作日内、任何时间有毒化学物质均不应超过的浓度。

PC-TWA:时间加权平均容许浓度(permissible concentration-time weighted average), 指以时间为权数规定的8 h工作日、40 h工作周的平均容许接触浓度。

PC-STEL:短时间接触容许浓度(permissible concentration-short term exposure limit), 指在遵守PC-TWA前提下允许短时间(15 min)接触的浓度。

如有疑问,请联系 sds@xixisys.com 咨询。
免责声明:

本SDS的信息仅适用于所指定的产品,除非特别指明, 对于本产品与其它物质的混合物等情况不适用。 本SDS只为那些受过适当专业训练的该产品的使用人员提供产品使用安全方面的资料。 本SDS的使用者,须对该SDS的适用性作出独立判断。由于使用本SDS所导致的伤害,本SDS的编写者将不负任何责任。

化合物详情(旧版)

物理化学性质

无色针状结晶,易溶于乙醚,氯仿、甲醇乙醇丙酮等。白藜芦醇无味、白色晶体(甲醇);难溶于水,易溶于乙醇,丙酮等有机溶剂。熔点253-255℃,261℃即升华。

白藜芦醇用途

作为COX−1选择性抑制剂;一种发现于葡萄皮以及其他植物中的酚类植物抗毒素,具有细胞内抗氧化活性以及激活SIRT1;一种NAD+依赖性组蛋白脱乙酰基酶,包含在线粒体的生物起源中以及增强过氧化物酶体γ激活增殖体受体共激活物-1α (PGC-1α)以及FOXO活性;白藜芦醇的抗糖尿病的、保护神经的以及抑制脂肪行为可能是通过SIRT1活化作用促成。

白藜芦醇药理作用

白藜芦醇是一种天然的抗氧化剂,可降低血液粘稠度,抑制血小板凝结和血管舒张,保持血液畅通,可预防癌症的发生及发展,具有抗动脉粥样硬化和冠心病,缺血性心脏病,高血脂的防治作用。抑制肿瘤的作用还具有雌激素样作用,可用于治疗乳腺癌等疾病。

20世纪90年代,中国科技工作者对白藜芦醇的研究不断深入,并揭示其药理作用:抑制血小板非正常凝聚,预防心肌硬塞、脑栓塞,对缺氧心脏有保护作用,对肥胖者可以起一个控制与减肥作用,对烧伤或失血性休克引起的心输出量下降有效恢复,并能够扩张动脉血管及改善微循环。同时中国生物技术有限公司研究白藜芦醇的提取和工业化生产,现在已经初具规模。

1998年美国艾尔·敏德尔编撰《抗衰老圣典》时,将白藜芦醇列为“100种最热门有效抗衰老物质”之一。中国农科院花生研究所禹山林研究员和国家著名医药专家毛文岳教授说,有关花生中白藜芦醇的研究开发将是21世纪最重要的营养课题之一。迄今美国宇航局已将花生定为航天食品,常吃花生制品,可缓解心血管疾病,降低血脂,延缓衰老。白藜芦醇保健食品将会成为21世纪营养健康的新时尚。

退烧与止痛作用

白藜芦醇通过多种不同的途径发挥治疗功效, 具有一定的解热和止痛活性。在完整小鼠和大鼠身 上的研究显示,白藜芦醇可在不影响血压的情况下 赋予胃黏膜抵抗因胃分泌受压制而导致的应激性溃 疡的能力。

抗癌、抗突变作用

1993年,Jayafilake等研究表明反式白藜芦醇和顺式白藜芦醇都具有抗癌活性,其原因是它们可以抑制蛋白质- 酪氨酸激酶的活性。Jang等研究小组进一步指出,白藜芦醇在癌症发生的3个阶段即起始、 增进和发展过程中,都有较大的防癌活性, 且对癌症发生3个阶段都有抑制乃至逆转作用: 一、抑制起始作用。减少自由基形成,诱导Ⅱ期药代酶增多,拮抗二恶英作用; 二、抑制增进作用。抑制环氧合酶(COX),抑制过氧化氢酶;三抑制发展作用。抑制癌细胞增殖,诱导癌细胞分化,诱导癌细胞凋亡。白藜芦醇可望作为酪氨酸蛋白激酶PTK的抑制剂,诸多医学研究发现白藜芦醇对乳腺癌、胃癌、结肠癌、前列腺癌、白血病、卵巢癌、皮肤癌等多种恶性肿瘤细胞均有明显的抑制作用。

1997年1月,美国芝加哥伊利诺斯大学药学院的 John Pezzuto教授领导的研究小组在著名的美国《科学》杂志上,发表了题为《葡萄的天然产物白藜芦醇的抗癌活性》的论文,引起医学科学界的轰动。论文证明白藜芦醇能有效抑制与癌症各过程相关的细胞活动。作为抗氧化剂、抗突变剂和抗炎剂,白藜芦醇显示出对癌症的化学预防能力,能够防止细胞癌病变并阻止恶性肿瘤扩散,还能抑制蛋白铬氨酸激酶,通过阻止激酶功能而起抗突变作用,还可抑制细胞炎。

白藜芦醇还可抑制细胞发炎。而细胞发炎与关 节炎和其他疾病有关。白藜芦醇同时还能抑制蛋白 酪氨酸激酶这一催化酪氨酸磷酸化的物质。该激酶 包含在有丝分裂调节的细胞内的细胞质信息传导 中。利用白藜芦醇抑制蛋白酪氨酸激酶,可能是通 过阻止激酶功能而起抗突变作用。

心血管保护作用

在民间,早已用富含白藜芦醇的中药虎杖治疗和预防高血脂、 动脉硬化。研究表明,白藜芦醇主要从以下几个方面发挥抗动脉粥样硬化、防治冠心病从而对心血管起到保护作用:1、调节血脂;2、抑制血小板凝集,促进纤维蛋白溶解,抗血栓形成作用;3、保护血管内皮,抑制内皮细胞增殖;4、保护血管平滑机细胞,抑制其增殖;5、抗白细胞作用; 6、拮抗内皮素-1 (endothelin-1,ET-1)作用;7、抗低密度脂蛋白氧化的功能。有研究在内毒素或凝血酵素诱导的血小板激活作用的实验中发现,用白藜芦醇洗涤的血小板预孵化后,在生理血浆浓度中脂多糖单独或脂多糖和凝血酵素激活的血小板对胶原质的黏附被阻滞。用白藜芦醇预处理的血小板黏附纤维蛋白原也受到阻滞。白藜芦醇及其衍生物是近年来研究较多的一类植物抗毒素,其心血管保护作用渐渐地成为研究热点,可望在预防和治疗心血管疾病的药物开发方面有所作为,但是其作用机制远未明确,有待进一步深入研究。

预防心脏和肝脏损伤

白藜芦醇可抑制小鼠肝部甘油三酸酯和胆固醇 的沉积。其同样可通过抑制小鼠肝部脂肪过氧化反 应而促使天冬氨酸转氨酶和丙胺酸转氨酶水平上 升。通过分析血清中这2种酶,可得到心脏和肝脏 是否良好的诊断信息。

抗血栓功能

白藜芦醇可抑制脂氧合酶合成,该酶存在于白 细胞、心脏、大脑、肺和脾中。因此白藜芦醇可防止 血管中血液凝块的形成。且在使用可乐宁这种抗高 血压药物治疗后,它同样可抑制血小板的集结。

提升免疫系统活性

白藜芦醇还可通过增强免疫系统而促进烫伤愈合。有人研究了白藜芦醇在恢复烫伤小鼠的受抑制 细胞性、体液性和非特异性免疫功能方面的功效,对 白藜芦醇的受控使用提供了一种药物依赖式的免疫调节作用。对不同程度严重烫伤小鼠的研究显示, 白藜芦醇可恢复其受损功能,如对抗原信号的回应 能力、增生能力、白细胞介素Ⅱ合成能力和通过淋巴 细胞的抗体合成能力。严重烧伤的动物在利用受控 白藜芦醇治疗后,其嗜中性粒细胞水平及其黏附率 恢复到接近普通水平,而且存活时间延长。

抗氧化、抗自由基作用

白藜芦醇是存在于植物中的天然抗氧化剂,主要通过清除或抑制自由基生成,抑制脂质过氧化、调节抗氧化相关酶活性等机制发挥抗氧化作用。多羟基芪类物质大都具有抗氧化、抗自由基作用。当白藜芦醇在1.3μg /mL时,能明显抑制大鼠红细胞的自氧化溶血和由H2O2 引起的氧化溶血,对小鼠心、 肝、 脑、 肾的体内外过氧化脂质的产生有明显的抑制作用。白藜芦醇的抗氧化、诱除自由基和影响花生四烯酸代谢的药理功能引起了人们的广泛兴趣,因为这些生理代谢涉及到与人体健康密切相关的许多生理疾病,例如动脉粥样硬化、 老年痴呆症、 病毒性肝炎、 胃溃疡、 炎症与过敏反应等。

抗炎、抗菌作用

白藜芦醇对金黄色葡萄球菌、卡他球菌、大肠杆菌、绿脓杆菌有抑制作用,并对孤儿病毒、单纯疱疹病毒及肠道病毒、柯萨奇A、B组有较强的抑制作用。白藜芦醇通过减少血小板的黏附,在抗炎过程中改变血小板的活性达到抗炎。
延年益寿
       意大利比萨的一组科学家通过研究发现,葡萄 中含有的白藜芦醇能助鱼儿延寿。接受实验的100 多条鱼中,30条每天被喂少量白藜芦醇,60条被喂适量,20条被喂以很大分量,结果第1组鱼没见什么效果,第2组鱼的寿命延长了27% ,第3组鱼的寿命延长了50%。这是科学家第一次发现白藜芦 醇对脊椎动物也有延年益寿的作用。

减肥作用

因为白藜芦醇有着抗癌、抗氧化、抗炎、抗菌的作用而爱到人们的喜爱,植物来源中说到因为法国人常饮高脂肪物中含有白藜芦醇,所以法国人的冠心病发病率底于其它西方国家,从此信息中可得知白藜芦醇因为有效地压制高脂肪的防治作用。目前已有部分国家和地区把白藜芦醇及其制品作为膳食补充剂开发白藜芦醇。

白藜芦醇应用领域

    由于白藜芦醇具有多种生物和药理活性,使其广泛应用于食品、医药、保健品、化妆品等领域。白藜芦醇具有优良药理活性和保健功能 其市场需求很大且与日剧增,目前已有大部分国家和地区都开发了白藜芦醇及其制品。美国已把白藜芦醇作为膳食补充剂,日本已将从植物提取的白藜芦醇作为食品添加剂 中国已将含白藜芦醇的植物提取物制成降脂美容的天然保健食品。

安全性

目前还没有关于高剂量摄人白藜芦醇的安全性 和副作用的报道。既然白藜芦醇在发挥其功能上是 如此有效,其剂量也因此而较低。在普通剂量范围 内没有其任何值得注意的不良作用被报道。

白藜芦醇的生产方法

从植物中提取

可从含白藜芦醇的植物如虎杖、葡萄等中提取。目前从虎杖中提取白藜芦醇的研究较多,一般采用 以下方法。

醇提法:多采用乙醇回流提取或索氏提取。张建超等利用正交设计确定了醇提最优条件为:95 乙醇15倍量,回流提取3次,2 h/次E。也有用 50 乙醇或甲醇提取的。

水提法:取虎杖粗粉水煎,过滤.浓缩。用95 乙醇溶解过滤,除杂,回收乙醇。用乙酸乙酯萃取4 次,合并萃取液。减压回收乙酸乙酯至浸膏状,用稀 乙醇溶解,放置,过滤,析出物即为白藜芦醇苷E。

薄层色谱法:采用此法可将白藜芦醇苷与虎杖 中其他蒽醌类成分有效分离。薄层条件:流动相:3 十六烷三甲基溴化铵水溶液(CTAB)一乙酰丙 酮(8:1.4)的微碱性溶液;固定相:聚酰胺铺板。取 虎杖药粉置锥形瓶中,加入95 乙醇适量,浸渍数 小时,取乙醇液点于聚酰胺板上,以上述展开剂上行 展开,即可分离出白藜芦醇苷l8]。

超临界流体技术:曹庸等采用超临界CO。流体 技术对虎杖中自藜芦醇进行萃取,获得了初步萃取 条件_9]。该技术具有萃取能力强、提取率高、操作温 度低、提取时间快,流程简单,操作方便、清洁等优 点,代表了以后白藜芦醇乃至中药提取工艺的发展方向。

人工合成

由于白藜芦醇在植物中的含量很低,并且提取 成本高,为此利用化学方法进行合成很有实际意义, 下面介绍2种方法。
  以3,5一二羟基苯甲醇为起始原料,经甲基化、 溴代、Arbuzov重排反应得到中间体3,5一二甲氧基 苄基磷酸酯,再与茴香醛经Wittig-Horner缩合及 脱甲基化5步反应得到白藜芦醇。优点是:反应步 骤少、操作简便、生成反式白藜芦醇的选择性高_1。
  也有人以大茴香醇为原料,经溴代,Arbuzov重 排反应得到中间体对甲氧基苄基磷酸酯,再与 3,5一二甲氧基苯甲醛经过Wittig-Horner缩合反 应及脱甲基化4步反应合成反式产物白藜芦醇。本 合成路线优点是:反应步骤少,原料价廉易得。

扩展阅读

白藜芦醇 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Resveratrol.html

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