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白藜芦醇 | 501-36-0

白藜芦醇
Resveratrol
501-36-0
C14H12O3
228.2433
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:白藜芦醇结构式
24278055
白藜芦醇价格
简介
Resveratrol (trans-Resveratrol; SRT501) 是一种天然多酚,具有抗氧化,抗炎,保护心脏和抗癌的特性。 它的靶点广泛,如 mTOR、JAK、β-amyloid、Adenylyl cyclase、IKKβ、DNA polymerase。Resveratrol 也是一种特异性的 SIRT1 活化剂。Resveratrol 是有效的孕烷 X 受体 (PXR) 抑制剂。Resveratrol 是一种 Nrf2 激活剂,在小鼠模型中可以改善衰老相关的进行性肾损伤。Resveratrol 作用于内皮细胞促进 NO 产生。
名称和标识符
MDL MFCD00133799
InChIKey LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N
Inchi 1S/C14H12O3/c15-12-5-3-10(4-6-12)1-2-11-7-13(16)9-14(17)8-11/h1-9,15-17H/b2-1+
SMILES O([H])C1C([H])=C(C([H])=C(C=1[H])/C(/[H])=C(\[H])/C1C([H])=C([H])C(=C([H])C=1[H])O[H])O[H]
别名信息
- 中文别名 -
  • 白藜芦醇
  • 芪三酚
  • 3,4',5-三羟基芪
  • (E)-5-[2-(4-羟苯基)-乙烯基]-1,3-苯二酚
  • 白黎芦醇
  • 淫羊藿素
  • 3,4,5-三羟基反式
  • (E)-3,5,4'-三羟基芪
  • 反式白藜芦醇
  • Resveratrol 白藜芦醇
  • Resveratrol 白藜芦醇 标准品
  • 白藜芦醇 EP标准品
  • 白藜芦醇 Resveratrol
  • 白藜芦醇 虎杖根提取物
  • 白藜芦醇 虎杖提
  • 白藜芦醇 葡萄皮提取物 热销
  • 白藜芦醇(标准品)
  • 白藜芦醇(合成)
  • 白藜芦醇(虎杖提取物)
  • 白藜芦醇,Resveratrol,植物提取物,标准品,对照品
  • 白藜芦醇,对照品
  • 白藜芦醇.虎杖苷.薄荷醇.丹皮酚.丹酚酸A.丹酚酸B
  • 白藜芦醇[虎杖提取物]
  • 白藜芦醇标准品
  • 白藜芦醇--瑞树专利产品
  • 虎杖甙元
  • 虎杖提取物
  • 虎杖提取物白藜芦醇
  • 葡萄皮提取物
  • 淫羊藿甙
  • 3,4',5-三羟基二苯乙烯
  • 3,4',5-三羟基茋
  • 3,4‘,5-三羟基芪
  • trans-白藜芦醇,反式-白藜芦醇 标准品
  • 白藜芦醇(芪三酚,3,4',5-三羟基芪,虎杖甙元)
  • 白藜芦醇.3,4',5-三羟基芪,虎杖甙元
  • 反式-1,2-(3,4',5-三羟基二苯基)乙烯
  • 分析对照品
  • 培利替尼
  • 芪三酚,3,4',5-三羟基芪,(E)-5-[2-(4-羟苯基)-乙烯基]-1,3-苯二酚
  • 茋三酚
  • 3,4′,5-三羟基-反式-二苯乙烯
  • 5-[(1E)-2-(4-羟苯基)乙烯基]-1,3-苯二醇
  • 白藜芦醇, 虎杖甙元
  • 白藜芦醇(标定对照品)
- 英文别名 -
  • Resveratrol
  • trans-3,4,5-Trihydroxystilbene
  • 3,4',5-Trihydroxy-trans-stilbene
  • 5-[(1E)-2-(4-Hydroxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzenediol
  • (E)-5-(4-Hydroxystyryl)benzene-1,3-diol
  • DB0045
  • Giant Knotweed Extract Trans-Resveratrol
  • RESVERATROL(P) PrintBack
  • trans-resveratrol
  • trans-Resveratrol (SRT-501, RM1812, CA1201, Resvida,Vineatrol 20M, (E)-Resveratrol)
  • 3',4,5'-trihydroxy-trans-stilbene
  • RESVERATROLE
  • RESVERTROL
  • trans-1,2-(3,4',5-Trihydroxydiphenyl)ethylene
  • trans-3,5,4'-trihydroxy-stilbene
  • Veratrum album L alcohol
  • 3,4',5-Stilbenetriol
  • [ "3,4',5-Stilbenetriol", " 3,4',5-Trihydroxystilbene" ]
  • 3,4',5-Trihydroxystilbene
  • 3,5,4'-Trihydroxystilbene
  • (E)-resveratrol
  • Resvida
  • 5-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]benzene-1,3-diol
  • SRT501
  • 3,5,4'-Trihydroxy-trans-stilbene
  • Resveratol
  • 5-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)vinyl]benzene-1,3-diol
  • 3,4',5-trihydroxy-stilbene
  • Resveratrol, natural
  • tran
  • trans-Resveratrol
物化性质
实验特性
LogP 2.97380
PSA 60.69000
Merck 8158
水溶性 Soluble in water (3 mg/100mL), ethanol (50 mg/mL), DMSO (16 mg/mL), DMF (~65 mg/mL), PBS (pH 7.2) (~100µg/mL), methanol, and acetone (50 mg/mL).
沸点 449.1 oC at 760 mmHg
熔点 268-273°C
蒸气压 1.24X10-9 mm Hg at 25 °C (est)
闪点 222.3 oC
溶解度 In water, 3 mg/100 mL
颜色与性状 Powder
溶解性 溶于乙醇、丙酮,微溶于水。
密度 1.3590
计算特性
精确分子量 228.07900
氢键供体数量 3
氢键受体数量 3
可旋转化学键数量 2
同位素质量 228.079
重原子数量 17
复杂度 246
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 1
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 3.1
互变异构体数量 20
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 60.7
分子量 228.24
国际标准相关数据
EINECS 24278055
海关数据
海关编码 2932999099
海关数据

中国海关编码:

2907299090

概述:

2907299090 其他多元酚,酚醇。监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

监管条件:

A.入境货物通关单
B.出境货物通关单

检验检疫类别:

R.进口食品卫生监督检验
S.出口食品卫生监督检验
M.进口商品检验
N.出口商品检验

Summary:

2907299090 polyphenols; phenol-alcohols。supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。general tariff:30.0%

生产方法和用途
方法
HPLC,NMR
采用C18柱,以乙腈水(体积比3070)溶液为流动相,用紫外检测器于306nm处检测。结果表明,白藜芦醇浓度在10~250μg/mL时,浓度与峰面积呈良好的线性关系(r=09999);加标回收率为925%~1026%;最低检出浓度06mg/g。生产中可以调整流速同时测虎杖苷和白藜芦醇的酶解转化.
用途
它能够阻止低密度脂蛋白的氧化,具有潜在的防治心血管疾病、防癌、抗病毒及免疫调节作用,其作用主要表现为它的抗氧化特性。
心血管类药物,能降血脂,并能预防心脏病,还具有抗艾滋病的作用
抗氧化剂、具有抗炎、抗血栓、防癌、抗癌、抗高血脂症、抗菌等多方面的活性
它能够阻止低密度脂蛋白的氧化,具有潜在的防治心血管疾病、防癌、抗病毒及免疫调节作用,其用主要表现为它的抗氧化特性。
专业数据库参考
PubChemId 24278055
参考资料
Reaxys RN 1912434
Beilstein 6(4)7592
化合物详情(旧版)

物理化学性质

无色针状结晶,易溶于乙醚,氯仿、甲醇乙醇丙酮等。白藜芦醇无味、白色晶体(甲醇);难溶于水,易溶于乙醇,丙酮等有机溶剂。熔点253-255℃,261℃即升华。

白藜芦醇用途

  作为COX−1选择性抑制剂;一种发现于葡萄皮以及其他植物中的酚类植物抗毒素,具有细胞内抗氧化活性以及激活SIRT1;一种NAD+依赖性组蛋白脱乙酰基酶,包含在线粒体的生物起源中以及增强过氧化物酶体γ激活增殖体受体共激活物-1α (PGC-1α)以及FOXO活性;白藜芦醇的抗糖尿病的、保护神经的以及抑制脂肪行为可能是通过SIRT1活化作用促成。

白藜芦醇药理作用

  白藜芦醇是一种天然的抗氧化剂,可降低血液粘稠度,抑制血小板凝结和血管舒张,保持血液畅通,可预防癌症的发生及发展,具有抗动脉粥样硬化和冠心病,缺血性心脏病,高血脂的防治作用。抑制肿瘤的作用还具有雌激素样作用,可用于治疗乳腺癌等疾病。

  20世纪90年代,中国科技工作者对白藜芦醇的研究不断深入,并揭示其药理作用:抑制血小板非正常凝聚,预防心肌硬塞、脑栓塞,对缺氧心脏有保护作用,对肥胖者可以起一个控制与减肥作用,对烧伤或失血性休克引起的心输出量下降有效恢复,并能够扩张动脉血管及改善微循环。同时中国生物技术有限公司研究白藜芦醇的提取和工业化生产,现在已经初具规模。

  1998年美国艾尔·敏德尔编撰《抗衰老圣典》时,将白藜芦醇列为“100种最热门有效抗衰老物质”之一。中国农科院花生研究所禹山林研究员和国家著名医药专家毛文岳教授说,有关花生中白藜芦醇的研究开发将是21世纪最重要的营养课题之一。迄今美国宇航局已将花生定为航天食品,常吃花生制品,可缓解心血管疾病,降低血脂,延缓衰老。白藜芦醇保健食品将会成为21世纪营养健康的新时尚。

退烧与止痛作用

  白藜芦醇通过多种不同的途径发挥治疗功效, 具有一定的解热和止痛活性。在完整小鼠和大鼠身 上的研究显示,白藜芦醇可在不影响血压的情况下 赋予胃黏膜抵抗因胃分泌受压制而导致的应激性溃 疡的能力。

抗癌、抗突变作用

  1993年,Jayafilake等研究表明反式白藜芦醇和顺式白藜芦醇都具有抗癌活性,其原因是它们可以抑制蛋白质- 酪氨酸激酶的活性。Jang等研究小组进一步指出,白藜芦醇在癌症发生的3个阶段即起始、 增进和发展过程中,都有较大的防癌活性, 且对癌症发生3个阶段都有抑制乃至逆转作用: 一、抑制起始作用。减少自由基形成,诱导Ⅱ期药代酶增多,拮抗二恶英作用; 二、抑制增进作用。抑制环氧合酶(COX),抑制过氧化氢酶;三抑制发展作用。抑制癌细胞增殖,诱导癌细胞分化,诱导癌细胞凋亡。白藜芦醇可望作为酪氨酸蛋白激酶PTK的抑制剂,诸多医学研究发现白藜芦醇对乳腺癌、胃癌、结肠癌、前列腺癌、白血病、卵巢癌、皮肤癌等多种恶性肿瘤细胞均有明显的抑制作用。

  1997年1月,美国芝加哥伊利诺斯大学药学院的 John Pezzuto教授领导的研究小组在著名的美国《科学》杂志上,发表了题为《葡萄的天然产物白藜芦醇的抗癌活性》的论文,引起医学科学界的轰动。论文证明白藜芦醇能有效抑制与癌症各过程相关的细胞活动。作为抗氧化剂、抗突变剂和抗炎剂,白藜芦醇显示出对癌症的化学预防能力,能够防止细胞癌病变并阻止恶性肿瘤扩散,还能抑制蛋白铬氨酸激酶,通过阻止激酶功能而起抗突变作用,还可抑制细胞炎。

  白藜芦醇还可抑制细胞发炎。而细胞发炎与关 节炎和其他疾病有关。白藜芦醇同时还能抑制蛋白 酪氨酸激酶这一催化酪氨酸磷酸化的物质。该激酶 包含在有丝分裂调节的细胞内的细胞质信息传导 中。利用白藜芦醇抑制蛋白酪氨酸激酶,可能是通 过阻止激酶功能而起抗突变作用。

心血管保护作用

  在民间,早已用富含白藜芦醇的中药虎杖治疗和预防高血脂、 动脉硬化。研究表明,白藜芦醇主要从以下几个方面发挥抗动脉粥样硬化、防治冠心病从而对心血管起到保护作用:1、调节血脂;2、抑制血小板凝集,促进纤维蛋白溶解,抗血栓形成作用;3、保护血管内皮,抑制内皮细胞增殖;4、保护血管平滑机细胞,抑制其增殖;5、抗白细胞作用; 6、拮抗内皮素-1 (endothelin-1,ET-1)作用;7、抗低密度脂蛋白氧化的功能。有研究在内毒素或凝血酵素诱导的血小板激活作用的实验中发现,用白藜芦醇洗涤的血小板预孵化后,在生理血浆浓度中脂多糖单独或脂多糖和凝血酵素激活的血小板对胶原质的黏附被阻滞。用白藜芦醇预处理的血小板黏附纤维蛋白原也受到阻滞。白藜芦醇及其衍生物是近年来研究较多的一类植物抗毒素,其心血管保护作用渐渐地成为研究热点,可望在预防和治疗心血管疾病的药物开发方面有所作为,但是其作用机制远未明确,有待进一步深入研究。

预防心脏和肝脏损伤

  白藜芦醇可抑制小鼠肝部甘油三酸酯和胆固醇 的沉积。其同样可通过抑制小鼠肝部脂肪过氧化反 应而促使天冬氨酸转氨酶和丙胺酸转氨酶水平上 升。通过分析血清中这2种酶,可得到心脏和肝脏 是否良好的诊断信息。

抗血栓功能

  白藜芦醇可抑制脂氧合酶合成,该酶存在于白 细胞、心脏、大脑、肺和脾中。因此白藜芦醇可防止 血管中血液凝块的形成。且在使用可乐宁这种抗高 血压药物治疗后,它同样可抑制血小板的集结。

提升免疫系统活性

  白藜芦醇还可通过增强免疫系统而促进烫伤愈合。有人研究了白藜芦醇在恢复烫伤小鼠的受抑制 细胞性、体液性和非特异性免疫功能方面的功效,对 白藜芦醇的受控使用提供了一种药物依赖式的免疫调节作用。对不同程度严重烫伤小鼠的研究显示, 白藜芦醇可恢复其受损功能,如对抗原信号的回应 能力、增生能力、白细胞介素Ⅱ合成能力和通过淋巴 细胞的抗体合成能力。严重烧伤的动物在利用受控 白藜芦醇治疗后,其嗜中性粒细胞水平及其黏附率 恢复到接近普通水平,而且存活时间延长。

抗氧化、抗自由基作用

  白藜芦醇是存在于植物中的天然抗氧化剂,主要通过清除或抑制自由基生成,抑制脂质过氧化、调节抗氧化相关酶活性等机制发挥抗氧化作用。多羟基芪类物质大都具有抗氧化、抗自由基作用。当白藜芦醇在1.3μg /mL时,能明显抑制大鼠红细胞的自氧化溶血和由H2O2 引起的氧化溶血,对小鼠心、 肝、 脑、 肾的体内外过氧化脂质的产生有明显的抑制作用。白藜芦醇的抗氧化、诱除自由基和影响花生四烯酸代谢的药理功能引起了人们的广泛兴趣,因为这些生理代谢涉及到与人体健康密切相关的许多生理疾病,例如动脉粥样硬化、 老年痴呆症、 病毒性肝炎、 胃溃疡、 炎症与过敏反应等。 

抗炎、抗菌作用

  白藜芦醇对金黄色葡萄球菌、卡他球菌、大肠杆菌、绿脓杆菌有抑制作用,并对孤儿病毒、单纯疱疹病毒及肠道病毒、柯萨奇A、B组有较强的抑制作用。白藜芦醇通过减少血小板的黏附,在抗炎过程中改变血小板的活性达到抗炎。
延年益寿
       意大利比萨的一组科学家通过研究发现,葡萄 中含有的白藜芦醇能助鱼儿延寿。接受实验的100 多条鱼中,30条每天被喂少量白藜芦醇,60条被喂适量,20条被喂以很大分量,结果第1组鱼没见什么效果,第2组鱼的寿命延长了27% ,第3组鱼的寿命延长了50%。这是科学家第一次发现白藜芦 醇对脊椎动物也有延年益寿的作用。

减肥作用

  因为白藜芦醇有着抗癌、抗氧化、抗炎、抗菌的作用而爱到人们的喜爱,植物来源中说到因为法国人常饮高脂肪物中含有白藜芦醇,所以法国人的冠心病发病率底于其它西方国家,从此信息中可得知白藜芦醇因为有效地压制高脂肪的防治作用。目前已有部分国家和地区把白藜芦醇及其制品作为膳食补充剂开发白藜芦醇。

白藜芦醇应用领域

    由于白藜芦醇具有多种生物和药理活性,使其广泛应用于食品、医药、保健品、化妆品等领域。白藜芦醇具有优良药理活性和保健功能 其市场需求很大且与日剧增,目前已有大部分国家和地区都开发了白藜芦醇及其制品。美国已把白藜芦醇作为膳食补充剂,日本已将从植物提取的白藜芦醇作为食品添加剂 中国已将含白藜芦醇的植物提取物制成降脂美容的天然保健食品。

安全性

  目前还没有关于高剂量摄人白藜芦醇的安全性 和副作用的报道。既然白藜芦醇在发挥其功能上是 如此有效,其剂量也因此而较低。在普通剂量范围 内没有其任何值得注意的不良作用被报道。

白藜芦醇的生产方法

从植物中提取

  可从含白藜芦醇的植物如虎杖、葡萄等中提取。目前从虎杖中提取白藜芦醇的研究较多,一般采用 以下方法。

  醇提法:多采用乙醇回流提取或索氏提取。张建超等利用正交设计确定了醇提最优条件为:95 乙醇15倍量,回流提取3次,2 h/次E。也有用 50 乙醇或甲醇提取的。

  水提法:取虎杖粗粉水煎,过滤.浓缩。用95 乙醇溶解过滤,除杂,回收乙醇。用乙酸乙酯萃取4 次,合并萃取液。减压回收乙酸乙酯至浸膏状,用稀 乙醇溶解,放置,过滤,析出物即为白藜芦醇苷E。

  薄层色谱法:采用此法可将白藜芦醇苷与虎杖 中其他蒽醌类成分有效分离。薄层条件:流动相:3 十六烷三甲基溴化铵水溶液(CTAB)一乙酰丙 酮(8:1.4)的微碱性溶液;固定相:聚酰胺铺板。取 虎杖药粉置锥形瓶中,加入95 乙醇适量,浸渍数 小时,取乙醇液点于聚酰胺板上,以上述展开剂上行 展开,即可分离出白藜芦醇苷l8]。

  超临界流体技术:曹庸等采用超临界CO。流体 技术对虎杖中自藜芦醇进行萃取,获得了初步萃取 条件_9]。该技术具有萃取能力强、提取率高、操作温 度低、提取时间快,流程简单,操作方便、清洁等优 点,代表了以后白藜芦醇乃至中药提取工艺的发展方向。 

人工合成

  由于白藜芦醇在植物中的含量很低,并且提取 成本高,为此利用化学方法进行合成很有实际意义, 下面介绍2种方法。
  以3,5一二羟基苯甲醇为起始原料,经甲基化、 溴代、Arbuzov重排反应得到中间体3,5一二甲氧基 苄基磷酸酯,再与茴香醛经Wittig-Horner缩合及 脱甲基化5步反应得到白藜芦醇。优点是:反应步 骤少、操作简便、生成反式白藜芦醇的选择性高_1。
  也有人以大茴香醇为原料,经溴代,Arbuzov重 排反应得到中间体对甲氧基苄基磷酸酯,再与 3,5一二甲氧基苯甲醛经过Wittig-Horner缩合反 应及脱甲基化4步反应合成反式产物白藜芦醇。本 合成路线优点是:反应步骤少,原料价廉易得。

扩展阅读
白藜芦醇 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Resveratrol.html
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960化工网为您提供白藜芦醇专业化合物百科信息,包括中文名,英文名,分子式,分子量,以及该化合物的CasNo.:501-36-0,和相关理化性质;并提供了优质生产厂家信息包括厂家名称和联系方式等;| WAP 版:501-36-0
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