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曲酸 | 501-30-4

曲酸结构式图片|501-30-4结构式图片 查看曲酸结构式大图
中文名称: 曲酸
英文名称: Kojic acid
CAS No.: 501-30-4 | 分子式: C6H6O4 | 分子量: 142.109442234039
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MSDS:曲酸msds

其他形式的曲酸: 曲酸钠  123531-57-7  

名称和标识符

Inchi : InChI=1S/C6H6O4/c7-2-4-1-5(8)6(9)3-10-4/h1,3,7,9H,2H2

InChIKey : BEJNERDRQOWKJM-UHFFFAOYSA-N

SMILES : O=C1C=C(CO)OC=C1O

BRN : 120895

别名信息
中文别名:
曲酸 5-羟基-2-羟甲基-4-吡喃酮 5-羟基-2-羟甲基-4H-吡喃-4-酮 麴酸 5-羟基-2-羟甲基-1,4-吡喃酮 5-羟基-2-羟甲基-吡喃-4-酮 曲菌酸 5-羟基-2-羟甲基-4-哌弄 麴菌酸 5-羥-2-羥甲基哌哢 Kojic Acid 曲酸 Nistose 蔗果四糖 标准品 zzstandard 品牌 曲酸对照品 维生素B2 曲菌酸,5-羟基-2-羟甲基-4-吡喃酮 曲酸 5-羟基-2-羟甲基-吡喃-4-酮
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英文别名:
5-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one 2-HYDROXYMETHYL-5-HYDROXY-4-PYRONE 2-HYDROXYMETHYL-5-HYDROXY-GAMMA-PYRONE 5'-HYDROXY-2-(HYDROXYMETHYL)-1,4-PYRANONE 5-HYDROXY-2-HYDROXYMETHYL-4H-4-PYRANONE 5-HYDROXY-2-HYDROXYMETHYL-4-PYRANONE 5-HYDROXY-2-(HYDROXYMETHYL)-4-PYRONE 5-HYDROXY-2-HYDROXYMETHYL-PYRAN-4-ONE KJ ACID TIMTEC-BB SBB005397 4H-Pyran-4-one, 5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)- kojic Pyran-4-one, 5-hydroxy-2-(hydroxymethyl) 5-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one 5-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one Kojic acid(whitening agent in cosmetic) KOJIC ACID CRYSTALLINE Kojic acid 5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyran-4-one KOJIC ACID(RG) 2-(hydroxymethyl)-5-hydroxy-4H-pyran-4-one 2-Hydroxymethyl-5-hydroxy-γ-pyrone 3-hydroxy-6-hydroxymethyl-4H-pyran-4-one 4H-PYRAN-4-ONE,5-HYDROXY-2-(HYDROXYMETHYL) 5-hydroxy-2-(hydroxmetyl)-4H-pyran-4-one UNII-6K23F1TT52 5-Hydroxy-2-hydroxymethyl-4H-4-pyranone 5-Hydroxy-2-hydroxymethyl-4-pyrone
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物化性质
计算特性

精确分子量 : 142.02700

氢键供体数量 : 2

氢键受体数量 : 4

重原子数量 : 10

可旋转化学键数量 : 1

实验特性

颜色与性状 : Powder

密度 : 1.1712 (rough estimate)

熔点 : 152-155 °C (lit.)

沸点 : 401.7°C at 760 mmHg

折射率 : 1.4434 (estimate)

水溶性 : 溶解

稳定性 : Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.

PSA : 70.67000

LogP : -0.16230

最大波长(λmax) : 269(CHCl3)(lit.)

酸度系数(pKa) : 7.9(at 25℃)

Merck : 5317

安全信息 纠错

信号词 : Warning

危害声明: H302

警示性声明: P280-P305+P351+P338

危险品运输编号 : NONH for all modes of transport

WGK Germany: 3

危险类别码: S24/25:防止皮肤和眼睛接触。

安全说明: S22-S24/25

RTECS号 : UQ0875000

危险品标志: Xn Xn

风险术语 : R40

安全术语 : S24/25

储存条件 : Powder -20°C 3 years   4°C 2 years In solvent -80°C 6 months   -20°C 1 month

国际标准相关数据

EINECS : 207-922-4

海关数据

29329995

中国海关编码:

2932999099

概述:

2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

生产方法和用途

主要应用 : 用作定量分析三价铁的试剂。

用途 :

用于化妆品、食品添加剂、制药等
用作定量分析三价铁的试剂。
用作定量分析三价铁的试剂。曲菌酸是一种黑色素专属性抑制剂,它进入皮肤细胞后能够与细胞中的铜离子络合,改变酪氨酸酶的立体结构,阻止酪氨酸酶的活化,从而抑制黑色素的形成。存在于酿酒用的曲霉(Aspergillus)培养基中。可利用米曲霉(Aspergillusoryzae)进行好氧发酵制取。用作增香剂。
(1)曲酸在食品生产中有非常广泛的应用。以往曲酸由于有抗氧化性曾用于油脂防止酸败,近年来的文献报道,曲酸有杀菌抗虫作用,作为食品的防腐剂、保鲜剂、护色剂使用有明显的效果,可替代化学防腐剂广泛用于肉食品加工护色、果蔬保鲜、生食品的杀菌防腐中,还可用作切花保持剂延长鲜花保存及货架期等。食品中添加曲酸,既不会影响其本身的口味、香味及质感,又能阻碍亚硝酸盐转化成对人体有致癌危害的亚硝胺,这种阻碍或抑制作用,对腌腊肉制品类产品的换代升级有着非常重要的意义。农业生产方面,曲酸既可用作生物农药,用作杀虫剂,又可用作生物肥料,不论喷施还是根施,对粮食和蔬菜的增产增收效果显著。(2)作为食品增香剂麦芽酚和乙基麦芽酚的原料。(3)曲酸可作为生产头孢类抗生素的原料。(4)曲酸除在食品加工中有着广泛的应用外,还具有较好的祛斑、美白的美容功效。曲酸及其衍生物如乙酸酯有一定的抗菌性,对皮肤无一次性刺激和累积刺激,可用作化妆品和食品的防腐剂。能强烈吸收紫外线,可单独用入或配伍用入各种防晒型制品如香皂等。能治疗和防治皮肤色斑如肝斑等形成,用量在1~2.5%效果明显。有助于保持湿度,减少皮肤皱纹。在发用品中用入可除头屑。(5)曲酸可用于调味和制造落叶松皮素及乙基落叶皮素的原料。

化合物 501-30-4 合成路线 共 1 条合成路线
参考资料

Beilstein : 120895

化合物详情(旧版)

曲酸物理化学性质

外观性质:一种黑色素专属性抑制剂,溶于水,易溶于丙酮和乙醇,微溶于乙醚、乙酸乙酯、氯仿和吡啶;不溶于苯。熔点:154 °C
熔点:152-155 °C(lit.)
水溶解性:SOLUBLE
Merck:14,5317
BRN:120895

概述 

    曲酸,化学名称为5-羟基-2-羟甲基-1,4-吡喃酮,存在于酱油、豆瓣酱、酒类的酿造中,在许多以曲霉发酵的发酵产品中都可以检测到曲酸的存在。

简介

   曲酸又名曲菌酸、麴酸,是一种黑色素专属性抑制剂,它进入皮肤细胞后能够与细胞中的铜离子络合,改变酪氨酸酶的立体结构,阻止酪氨酸酶的活化,从而抑制黑色素的形成。曲酸类美白活性剂较其它美白活性剂具有更好的酪氨酸酶抑制效果。它不作用于细胞中的其它生物酶,对细胞没有毒害作用,同时它还能进入细胞间质中,组成胞间胶质,起到保水和增加皮肤弹性的作用。目前已被配入各种化妆品中,制成针对雀斑、老人斑、色素沉着和粉刺的美白化妆品。

曲酸还具有清除自由基、增强细胞活力、食品保鲜护色等作用,被广泛地应用于医药和食品领域。 

曲酸应用领域

【用途一】用于化妆品、食品添加剂、制药等
【用途二】用作定量分析三价铁的试剂。
【用途三】用作定量分析三价铁的试剂。曲菌酸是一种黑色素专属性抑制剂,它进入皮肤细胞后能够与细胞中的铜离子络合,改变酪氨酸酶的立体结构,阻止酪氨酸酶的活化,从而抑制黑色素的形成。存在于酿酒用的曲霉(Aspergillus)培养基中。可利用米曲霉(Aspergillus oryzae)进行好氧发酵制取。用作增香剂。

功能

1、应用在化妆品领域。在人体皮肤中,酪氨酸在酪氨酸酶的催化作用下,与氧自由基经复杂的氧化、聚合,最后合成黑色素。曲酸能抑制酪氨酸酶的合成,因而可以强烈抑制皮肤黑色素的形成,而且安全无毒,不会产生白斑后遗症,所以曲酸已被配入化妆水、面膜、乳液、护肤霜中,制成能有效治疗雀斑、老人斑、色素沉着、粉刺等的高档美白化妆品。20ug/ml浓度的曲酸就可抑制多种酪氨酸酶(或称多酚氧化酶PPO)的70~80%的活力,在化妆品中一般添加量为0.5~2.0%。

2、食品加工领域。曲酸可用作食品添加剂,起到保鲜、防腐、抗氧化作用。实验证明曲酸能抑制熏肉中亚硝酸钠转化为致癌的亚硝胺,而且食品中添加曲酸不会影响食品的口味、香味及质感;曲酸同时也是生产麦芽酚和乙基麦芽酚的原料,在食品加工中,曲酸应用范围十分广泛。

3、医药领域。由于曲酸对真核细胞无致突变作用,又可消除人体内在自由基,增强白细胞动力等作用,有利于人体健康,所以曲酸已作为头孢类抗生素的原料,生产出的成品药用于治疗头痛、 牙疼及局部炎症等疾病,镇痛、消炎效果十分理想。

4、在农业领域。曲酸可用于生产生物农药。添加0.5~1.0%曲酸制成的生物微肥(深红色液体),不论是低浓度作为叶面肥进行喷施,还是制成增长增产剂进行根施,这种作物生产促进剂对粮食和蔬菜都有明显的增产效果。

5、在其它领域。曲酸也可以作为铁分析试剂、胶片去斑剂等。

6 、有致癌危险。

7、曲酸及其衍生物在化妆品工业中被用作美白剂,还能起到防腐与保湿作用。在食品工业中,曲酸用作食品添加剂,可作为防腐剂、保鲜剂和护色剂等;还可用作制备增香剂麦芽酚和乙基麦牙酚的原料。也可用于生产头孢抗生素的中间体。还可用于生产农药杀虫剂等。

8、曲酸及其衍生物如乙酸酯有一定的抗菌性,对皮肤无一次性刺激和累积刺激,可用作化妆品和食品的防腐剂。能强烈吸收紫外线,可单独用于或配伍用于各种防晒型制品如香皂等。能治疗和防治皮肤色斑如肝斑等形成,用量在1%~2.5%效果明显。有助于保持湿度,减少皮肤皱纹。在发用品中加入可除头屑。

注意事项

1.曲酸对光、热和金属离子不稳定,配方时不要高温加入,要控制体系中铁等金属离子的含量。

2.体系中最好添加适当的络合剂如EDTA和抗氧剂如亚硫酸钠;

3.建议添加量:0.5~2.0%。 

质量指标

外观: 类白色针状晶体或粉末

熔点: 152~156℃

含量: ≥99.0%

干燥失重: <0.5%

灼烧残余物: <O.5%

铁含量: <10ppm

重金属: <3ppm

砷含量: <1ppm

氯化物含量: <50ppm

细菌总数: 一般菌<300 CPU真菌<100 CPU 

曲酸化学品安全说明书(MSDS)  

急救措施
食入:不要给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。寻求医疗救护。不要催吐。如果意识清醒,漱口,喝2-4 cupfuls的牛奶或水。
吸入:从接触到新鲜的空气立即删除。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。如呼吸困难,给输氧。寻求医疗救护。
皮肤:寻求医疗救护。冲洗皮肤用大量肥皂和水至少15分钟并脱去污染的衣服和鞋子。重复使用前洗净衣物。
眼睛:冲洗眼睛,用大量的水冲洗至少15分钟,偶尔提起上下眼睑。寻求医疗救护。
处理和储存
贮藏:存放在阴凉,干燥的地方。储存在密闭容器内。
处理:操作后彻底清洗。脱去受污染的衣物,再次使用前要洗净。使用充分的通风。避免与眼睛,皮肤和衣物接触。保持容器密闭。避免食入和吸入。仅使用在化学通风柜。
危害辨识返
食入:可能会造成消化道的刺激。这种物质的毒理学性质没有得到充分的调查。
吸入:可能引起呼吸道刺激。这种物质的毒理学性质没有得到充分的调查。
皮肤:可能会引起皮肤刺激。
眼睛:可能会刺激眼睛。
 EC危险短语:R载体40
 EC安全词组:S 22 36/37
曝光控制/个人防护
个人防护:眼睛:如29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166描述OSHA的眼睛和面部防护条例穿戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜。皮肤:穿戴合适的防护手套以防止皮肤接触。服装:穿适当的防护衣物,以减少与皮肤接触。
防毒面罩:当工作环境需要呼吸器的使用符合OSHA的29 CFR 1910.134和ANSI Z88.2要求或欧洲标准EN 149的呼吸保护程序必须遵守。穿NIOSH / MSHA或欧洲标准EN 149批式全面罩呼吸器与紧急逃生设施正压模式。
消防措施
灭火:在压力需求, MSHA / NIOSH (认可或同等学历) ,和全身防护服佩戴自给式呼吸器。发生火灾时,刺激性和剧毒气体,可以通过热分解或燃烧产生。灭火用雾状水,干粉,二氧化碳,或适当的泡沫。
泄漏处理方法
小泄漏/泄露:立即清理泄漏,利用适当的防护设备。扫起来,然后放到一个合适的处理容器。提供通风。

物化特性

溶解于水、酒精、丙酮、 微溶于乙醚、乙酸乙酯、氯仿和吡啶,不溶于苯。

熔点 151-156°C 

危险品标识

Xn Harmful
有害物品

风险术语标识

R68 Possible risk of irreversible effects.
可能有不可逆后果的危险。
R40 Limited evidence of a carcinogenic effect.
少数报道有致癌后果。

安全术语

S24/25 Avoid contact with skin and eyes.
避免与皮肤和眼睛接触。
S22 Do not breathe dust.
切勿吸入粉尘。

产品用途

用于化妆品、食品添加剂、制药等

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