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熊果苷 | 497-76-7

熊果苷结构式图片|497-76-7结构式图片 查看熊果苷结构式大图
中文名称: 熊果苷
英文名称: Arbutin
CAS No.: 497-76-7 | 分子式: C12H16O7 | 分子量: 272.251
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile, InChi 请点击:熊果苷结构式
MSDS:熊果苷msds
价格行情:熊果苷价格
简介

熊果苷(Arbutin),又名4-羟苯基-β-D-吡喃型葡萄糖苷,是源于绿色植物的天然活性物质,集“绿色植物、安全可靠”和“高效脱色”三者合谐统一于一体的皮肤脱色组份,它能迅速渗入肌肤,在不影响细胞增殖浓度的同时,能有效地抑制皮肤中的酪氨酸酶的活性,阻断黑色素的形成,通过自身与酪氨酶直接结合,加速黑色素的分解与排泄,从而减少皮肤色素沉积,祛除色斑和雀斑,而且对黑色素细胞不产生毒害性、刺激性、致敏性等副作用,同时还有杀菌、消炎的作用。

名称和标识符

Inchi : 1S/C12H16O7/c13-5-8-9(15)10(16)11(17)12(19-8)18-7-3-1-6(14)2-4-7/h1-4,8-17H,5H2/t8-,9-,10+,11-,12-/m1/s1

InChIKey : BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N

SMILES : O[C@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](CO)O1)O)O)[C@@H]1OC2=CC=C(O)C=C2

BRN : 89673

别名信息
中文别名:
熊果苷 4-羟苯基-β-D-吡喃型葡萄糖苷 对-羟基苯-β-D-吡喃葡萄糖甙 熊果酚甙 熊果素 熊果叶甙 楊梅葉甘 4-羟基苯基-1'-O-D-吡喃葡萄糖苷 β熊果苷 熊果苷(β型) 4-羟苯基-beta-D-吡喃型葡萄糖苷 4-羟基苯基 β-D-吡喃葡萄糖苷 WAKO011-20291熊果苷 β-熊果苷 β‐熊果苷 对羟基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷 松果菊苷 脱氧熊果苷 熊果甙 熊果苷 EP标准品 熊果苷(P) 熊果苷(标准品) 熊果苷 植物提取物,标准品,对照品 熊果苷/抗感染药 熊果苷标准品 延胡索乙素 4-羟苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷 4-羟基苯-β-D-吡喃葡糖苷 对苯二酚-beta-D-葡萄糖苷 对苯二酚-β-D-葡萄糖苷 对苯二酚葡糖苷 对苯醌配葡萄糖 对羟基苯-beta-D-吡喃葡糖苷 对-羟基苯-β-D-吡喃葡萄糖苷 西黄蓍胶 熊果酚苷 熊果叶苷 熊葡萄糖叶素 熊葡萄叶素 杨梅甙 α-熊果苷 对苯二酚葡萄糖苷 熊果苷(β-熊果苷)
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英文别名:
Arbutin 4-HYDROXYPHENYL-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE ARBUTOSIDE B-D-GLUCOPYRANOSIDE, 4-HYDROXYPHENYL HYDROQUINONE-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE HYDROQUINONE-BETA-D-GLUCOSIDE P-ARBUTIN URSIN UVASOL 4-hydroxyphenyl-beta-d-glucopyranosid beta-arbutin Arbutosie Arbutus extract Uresol ARBUTIN CRYSTALLINE SYNTHETIC ARBUTIN:B-D-GLUCOPYRANOSIDE, 4-HYDROXYPHENYL, Hydroquinone glucose .beta.-D-Glucopyranoside, 4-hydroxyphenyl 4-hydroxyphenyl-á-d-glucopyranoside hydroquinone O-β-D-glucopyranoside ARBUTIN(P) PrintBack ARBUTIN(RG) 4-Hydroxyphenyl Beta-D-Glucopyranoside 4-Hydroxyphenyl β-D-Glucopyranoside 4-Hydroxyphenyl-β-D-glucopyranoside 4-Hydroxyphenyl-β-D-glucopyranosidep hydroquinone O-beta-D-glucopyranoside Hydroquinoneβ-D-glucopyranoside Hydroquinone-β-D-glucopyranoside Hydroquinone-β-D-glucoside β-Arbutin p-Arbutin Hydroquinone β-D-glucopyranoside 4-Hydroxyphenyl-beta-D-glucopyranoside
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物化性质
计算特性

精确分子量 : 272.09000

同位素原子数量 : 0

氢键供体数量 : 5

氢键受体数量 : 7

重原子数量 : 19

可旋转化学键数量 : 3

复杂度 : 279

共价键单元数量 : 1

确定原子立构中心数量 : 5

不确定原子立构中心数量 : 0

确定化学键立构中心数量 : 0

不确定化学键立构中心数量 : 0

拓扑分子极性表面积(TPSA) : 120

疏水参数计算参考值(XlogP) : -0.7

互变异构体数量 : 26

表面电荷 : 0

拓扑分子极性表面积 : 120

实验特性

颜色与性状 : Powder

密度 : 1.3582 (rough estimate)

熔点 : 197.0 to 202.0 deg-C

沸点 : 561.6°C at 760 mmHg

折射率 : -65.5 ° (C=4, H2O)

溶解度 : H2O: 50 mg/mL hot, clear

水溶性 : 10-15 g/100 mL at 20 ºC

稳定性 : Stable. Hygroscopic - store under dry nitrogen.

PSA : 119.61000

LogP : -1.42910

溶解性 : 易被稀酸水解,溶于水及乙醇,不溶于氯仿,乙醚及二硫化碳

敏感性 : Hygroscopic

比旋光度 : -64 º (c=3)

光学活性 : [α]/D -64.0±2.0°, c = 3 in H2O

Merck : 773

安全信息 纠错

信号词 : Warning

危害声明: H315-H319-H335

警示性声明: P261; P264; P271; P280; P302+P352; P304+P340; P305+P351+P338; P312; P321; P332+P313; P337+P313; P362; P403+P233; P405; P501

危险品运输编号 : NONH for all modes of transport

WGK Germany: 3

危险类别码: 20/21/22-36/37/38

安全说明: S22; S24/25; S36; S26

FLUKA BRAND F CODES : 3-10-23

RTECS号 : CE8863000

危险品标志: Xn Xn

储存条件 : Powder -20°C 3 years   4°C 2 years In solvent -80°C 6 months   -20°C 1 month

风险术语 : R20/21/22

国际标准相关数据

EINECS : 207-850-3

海关数据

29389090

中国海关编码:

2932999099

概述:

2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

生产方法和用途

合成方法 :

1.存在于虎耳草科植物虎耳草[Saxifrifra stolonifiera(L.)Meerb.]的全草,杜鹃花科植物越橘(Vaccinicum vitis-idaea L.)的叶等许多植物中。亦可化学合成。  
2.将熊果叶粉碎冲洗干净后加水煮沸,抽提2次,合并水抽提液并减压浓缩至糖浆状,再加入甲醇使其溶解,滤除甲醇不溶物,减压回收甲醇后即为熊果苷粗品。若在水中以活性炭脱色、过滤、重结晶,即得熊果苷纯品。

用途 :

1.医药上用作利尿剂、泌尿系统抗感染药,也用作彩色摄影显影稳定剂,在化妆品中用于增白、祛斑、护发等
2.生化研究。化妆品工业。

主要应用 : 生化研究。化妆品工业。

参考资料

Reaxys RN : 89673

Beilstein : 89673

化合物详情(旧版)

熊果苷作用机理

熊果素( Arbutin )主要萃取自熊果(Bearberry)的叶子,一些水果和其它植物中也可以发现熊果素的存在,例如西洋梨、小山梨和虎耳草(目前市售熊果苷均为化学合成)。它具有使肌肤明亮的功效,能迅速的渗入肌肤而不影响肌肤细胞,与造成黑色素产生的酪胺酸结合,能有效的阻断酪胺酸(tyrosinase)的活动以及麦拉宁(melanin)的生成,加速麦拉宁的分解与排除。此外,熊果素还能保护肌肤免於自由基的侵害,亲水性佳,因此常添加於市售的美白产品中,尤其在亚洲国家中格外受到欢迎,为流行的美白成分之一。 

扩展阅读

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