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熊果苷 | 497-76-7

熊果苷
Arbutin
497-76-7
C12H16O7
272.2512
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:熊果苷结构式
24890841
简介

熊果苷(Arbutin),又名4-羟苯基-β-D-吡喃型葡萄糖苷,是源于绿色植物的天然活性物质,集“绿色植物、安全可靠”和“高效脱色”三者合谐统一于一体的皮肤脱色组份,它能迅速渗入肌肤,在不影响细胞增殖浓度的同时,能有效地抑制皮肤中的酪氨酸酶的活性,阻断黑色素的形成,通过自身与酪氨酶直接结合,加速黑色素的分解与排泄,从而减少皮肤色素沉积,祛除色斑和雀斑,而且对黑色素细胞不产生毒害性、刺激性、致敏性等副作用,同时还有杀菌、消炎的作用。

名称和标识符
MDL MFCD00016915
InChIKey BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N
Inchi 1S/C12H16O7/c13-5-8-9(15)10(16)11(17)12(19-8)18-7-3-1-6(14)2-4-7/h1-4,8-17H,5H2/t8-,9-,10+,11-,12-/m1/s1
SMILES O1[C@]([H])([C@@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])([C@@]1([H])C([H])([H])O[H])O[H])O[H])O[H])OC1C([H])=C([H])C(=C([H])C=1[H])O[H]
BRN 89673
别名信息
- 中文别名 -
  • 熊果苷
  • 4-羟苯基-β-D-吡喃型葡萄糖苷
  • 对-羟基苯-β-D-吡喃葡萄糖甙
  • 熊果酚甙
  • 熊果素
  • 熊果叶甙
  • 楊梅葉甘
  • 4-羟基苯基-1'-O-D-吡喃葡萄糖苷
  • β熊果苷
  • 熊果苷(β型)
  • 4-羟苯基-beta-D-吡喃型葡萄糖苷
  • 4-羟基苯基 β-D-吡喃葡萄糖苷
  • WAKO011-20291熊果苷
  • β-熊果苷
  • β‐熊果苷
  • 对羟基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷
  • 松果菊苷
  • 脱氧熊果苷
  • 熊果甙
  • 熊果苷 EP标准品
  • 熊果苷(P)
  • 熊果苷(标准品)
  • 熊果苷 植物提取物,标准品,对照品
  • 熊果苷/抗感染药
  • 熊果苷标准品
  • 延胡索乙素
  • 4-羟苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷
  • 4-羟基苯-β-D-吡喃葡糖苷
  • 对苯二酚-beta-D-葡萄糖苷
  • 对苯二酚-β-D-葡萄糖苷
  • 对苯二酚葡糖苷
  • 对苯醌配葡萄糖
  • 对羟基苯-beta-D-吡喃葡糖苷
  • 对-羟基苯-β-D-吡喃葡萄糖苷
  • 西黄蓍胶
  • 熊果酚苷
  • 熊果叶苷
  • 熊葡萄糖叶素
  • 熊葡萄叶素
  • 杨梅甙
  • α-熊果苷
  • 对苯二酚葡萄糖苷
  • 熊果苷(β-熊果苷)
  • β -熊果苷
  • 熊果苷(对照品)
- 英文别名 -
  • Arbutin
  • 4-HYDROXYPHENYL-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE
  • ARBUTOSIDE
  • B-D-GLUCOPYRANOSIDE, 4-HYDROXYPHENYL
  • HYDROQUINONE-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE
  • HYDROQUINONE-BETA-D-GLUCOSIDE
  • P-ARBUTIN
  • URSIN
  • UVASOL
  • 4-hydroxyphenyl-beta-d-glucopyranosid
  • beta-arbutin
  • Arbutosie
  • Arbutus extract
  • Uresol
  • ARBUTIN CRYSTALLINE SYNTHETIC
  • ARBUTIN:B-D-GLUCOPYRANOSIDE, 4-HYDROXYPHENYL,
  • Hydroquinone glucose
  • .beta.-D-Glucopyranoside, 4-hydroxyphenyl
  • 4-hydroxyphenyl-á-d-glucopyranoside
  • hydroquinone O-β-D-glucopyranoside
  • ARBUTIN(P) PrintBack
  • ARBUTIN(RG)
  • 4-Hydroxyphenyl Beta-D-Glucopyranoside
  • 4-Hydroxyphenyl β-D-Glucopyranoside
  • 4-Hydroxyphenyl-β-D-glucopyranoside
  • 4-Hydroxyphenyl-β-D-glucopyranosidep
  • hydroquinone O-beta-D-glucopyranoside
  • Hydroquinoneβ-D-glucopyranoside
  • Hydroquinone-β-D-glucopyranoside
  • Hydroquinone-β-D-glucoside
  • β-Arbutin
  • Hydroquinone β-D-glucopyranoside
  • Ursi
  • p-Hydroxyphenyl beta-D-glucoside
  • p-Hydroxyphenyl beta-D-glucopyranoside
  • Hydroquinone-O-beta-D-glucopyranoside
  • Hydroquinone
  • A-D-glucopyranoside
  • C5INA23HXF
  • Hydroquinone beta-D-glucopyranoside
  • Arbutin, 95%
  • 4-Hydroxyphenyl-.beta.-D-glucopyranoside
  • Arbutyne
  • β - arbutin
  • p-Arbutin
  • 4-Hydroxyphenyl-beta-D-glucopyranoside
  • Uvasol
  • MLS006012040
  • p-Hydroxyphenyl ?-D-glucoside
  • Hydroquinone ?-D-glucopyranoside
  • p-hydroxyphenyl beta-D-glucoside
  • arbutin
  • Ursin
  • p-hydroxyphenyl beta-D-glucopyranoside
  • SMR001215811
  • DTXSID20859416
  • BCP18027
  • SY056800
  • NSC4036
  • p-Hydroxyphenyl .beta.-D-glucoside
  • BDBM50130191
  • FT-0622464
  • FT-0649357
  • CHEMBL79041
  • BJRNKVDFDLYUGJ-UHFFFAOYSA-N
  • Hydroquinone .beta.-D-glucopyranoside
  • SCHEMBL20468232
  • .beta.-Arbutin
  • BCP18147
  • HMS3655F18
  • MFCD09838262
  • (c) paragraph sign-Arbutin
  • 2-Hydroxymethyl-6-(4-hydroxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  • AKOS001581355
  • AC-8030
  • 4-Hydroxyphenyl .beta.-D-glucopyranoside
  • SY051904
  • p-Hydroxyphenyl .beta.-D-glucopyranoside
  • SCHEMBL36352
  • NS00004042
  • B2694-078258
  • 2-(hydroxymethyl)-6-(4-hydroxyphenoxy)oxane-3,4,5-triol
  • AKOS021730279
  • HMS1648K06
  • 4-Hydroxyphenyl hexopyranoside
物化性质
实验特性
LogP -1.42910
PSA 119.61000
Merck 773
折射率 -65.5 ° (C=4, H2O)
水溶性 10-15 g/100 mL at 20 ºC
沸点 561.6°C at 760 mmHg
熔点 197.0 to 202.0 deg-C
蒸气压 2.30X10-12 mm Hg at 25 °C (est)
闪点 293.4ºC
溶解度 H2O: 50 mg/mL hot, clear
颜色与性状 Powder
稳定性 Stable. Hygroscopic - store under dry nitrogen.
溶解性 易被稀酸水解,溶于水及乙醇,不溶于氯仿,乙醚及二硫化碳
敏感性 Hygroscopic
比旋光度 -64 º (c=3)
光学活性 [α]/D -64.0±2.0°, c = 3 in H2O
密度 1.3582 (rough estimate)
计算特性
精确分子量 272.09000
氢键供体数量 5
氢键受体数量 7
可旋转化学键数量 3
同位素质量 272.09
拓扑分子极性表面积(TPSA) 120
重原子数量 19
复杂度 279
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 5
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) -0.7
互变异构体数量 26
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 120
分子量 272.25
国际标准相关数据
EINECS 207-850-3
海关数据
海关编码 29389090
海关数据

中国海关编码:

2932999099

概述:

2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

生产方法和用途
用途

1.医药上用作利尿剂、泌尿系统抗感染药,也用作彩色摄影显影稳定剂,在化妆品中用于增白、祛斑、护发等
2.生化研究。化妆品工业。

合成方法

1.存在于虎耳草科植物虎耳草[Saxifrifra stolonifiera(L.)Meerb.]的全草,杜鹃花科植物越橘(Vaccinicum vitis-idaea L.)的叶等许多植物中。亦可化学合成。  
2.将熊果叶粉碎冲洗干净后加水煮沸,抽提2次,合并水抽提液并减压浓缩至糖浆状,再加入甲醇使其溶解,滤除甲醇不溶物,减压回收甲醇后即为熊果苷粗品。若在水中以活性炭脱色、过滤、重结晶,即得熊果苷纯品。

相关文献
专业数据库参考
PubChemId 24890841
参考资料
Reaxys RN 89673
Beilstein 89673
化合物详情(旧版)

熊果苷作用机理

熊果素( Arbutin )主要萃取自熊果(Bearberry)的叶子,一些水果和其它植物中也可以发现熊果素的存在,例如西洋梨、小山梨和虎耳草(目前市售熊果苷均为化学合成)。它具有使肌肤明亮的功效,能迅速的渗入肌肤而不影响肌肤细胞,与造成黑色素产生的酪胺酸结合,能有效的阻断酪胺酸(tyrosinase)的活动以及麦拉宁(melanin)的生成,加速麦拉宁的分解与排除。此外,熊果素还能保护肌肤免於自由基的侵害,亲水性佳,因此常添加於市售的美白产品中,尤其在亚洲国家中格外受到欢迎,为流行的美白成分之一。 

扩展阅读
熊果苷厂家 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Arbutin.html
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