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熊果苷 | 497-76-7

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中文名称:熊果苷
英文名称:Arbutin
CAS No.:497-76-7 分子式:C12H16O7 分子量:272.251
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MSDS:熊果苷msds 价格行情:熊果苷价格
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简介

熊果苷(Arbutin),又名4-羟苯基-β-D-吡喃型葡萄糖苷,是源于绿色植物的天然活性物质,集“绿色植物、安全可靠”和“高效脱色”三者合谐统一于一体的皮肤脱色组份,它能迅速渗入肌肤,在不影响细胞增殖浓度的同时,能有效地抑制皮肤中的酪氨酸酶的活性,阻断黑色素的形成,通过自身与酪氨酶直接结合,加速黑色素的分解与排泄,从而减少皮肤色素沉积,祛除色斑和雀斑,而且对黑色素细胞不产生毒害性、刺激性、致敏性等副作用,同时还有杀菌、消炎的作用。

名称和标识符
Inchi 1S/C12H16O7/c13-5-8-9(15)10(16)11(17)12(19-8)18-7-3-1-6(14)2-4-7/h1-4,8-17H,5H2/t8-,9-,10+,11-,12-/m1/s1
InChIKey BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N
SMILES O[C@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](CO)O1)O)O)[C@@H]1OC2=CC=C(O)C=C2
BRN 89673
别名信息
- 中文别名 -
熊果苷 4-羟苯基-β-D-吡喃型葡萄糖苷 对-羟基苯-β-D-吡喃葡萄糖甙 熊果酚甙 熊果素 熊果叶甙 楊梅葉甘 4-羟基苯基-1'-O-D-吡喃葡萄糖苷 β熊果苷 熊果苷(β型) 4-羟苯基-beta-D-吡喃型葡萄糖苷 4-羟基苯基 β-D-吡喃葡萄糖苷 WAKO011-20291熊果苷 β-熊果苷 β‐熊果苷 对羟基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷 松果菊苷 脱氧熊果苷 熊果甙 熊果苷 EP标准品 熊果苷(P) 熊果苷(标准品) 熊果苷 植物提取物,标准品,对照品 熊果苷/抗感染药 熊果苷标准品 延胡索乙素 4-羟苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷 4-羟基苯-β-D-吡喃葡糖苷 对苯二酚-beta-D-葡萄糖苷 对苯二酚-β-D-葡萄糖苷 对苯二酚葡糖苷 对苯醌配葡萄糖 对羟基苯-beta-D-吡喃葡糖苷 对-羟基苯-β-D-吡喃葡萄糖苷 西黄蓍胶 熊果酚苷 熊果叶苷 熊葡萄糖叶素 熊葡萄叶素 杨梅甙 α-熊果苷 对苯二酚葡萄糖苷 熊果苷(β-熊果苷)
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- 英文别名 -
Arbutin 4-HYDROXYPHENYL-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE ARBUTOSIDE B-D-GLUCOPYRANOSIDE, 4-HYDROXYPHENYL HYDROQUINONE-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE HYDROQUINONE-BETA-D-GLUCOSIDE P-ARBUTIN URSIN UVASOL 4-hydroxyphenyl-beta-d-glucopyranosid beta-arbutin Arbutosie Arbutus extract Uresol ARBUTIN CRYSTALLINE SYNTHETIC ARBUTIN:B-D-GLUCOPYRANOSIDE, 4-HYDROXYPHENYL, Hydroquinone glucose .beta.-D-Glucopyranoside, 4-hydroxyphenyl 4-hydroxyphenyl-á-d-glucopyranoside hydroquinone O-β-D-glucopyranoside ARBUTIN(P) PrintBack ARBUTIN(RG) 4-Hydroxyphenyl Beta-D-Glucopyranoside 4-Hydroxyphenyl β-D-Glucopyranoside 4-Hydroxyphenyl-β-D-glucopyranoside 4-Hydroxyphenyl-β-D-glucopyranosidep hydroquinone O-beta-D-glucopyranoside Hydroquinoneβ-D-glucopyranoside Hydroquinone-β-D-glucopyranoside Hydroquinone-β-D-glucoside β-Arbutin p-Arbutin Hydroquinone β-D-glucopyranoside 4-Hydroxyphenyl-beta-D-glucopyranoside
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物化性质
 计算特性
精确分子量 272.09000
同位素质量 272.09
同位素原子数量 0
氢键供体数量 5
氢键受体数量 7
重原子数量 19
可旋转化学键数量 3
复杂度 279
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 5
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
拓扑分子极性表面积(TPSA) 120
疏水参数计算参考值(XlogP) -0.7
互变异构体数量 26
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 120
 实验特性
颜色与性状 Powder
密度 1.3582 (rough estimate)
熔点 197.0 to 202.0 deg-C
沸点 561.6°C at 760 mmHg
闪点 293.4ºC
折射率 -65.5 ° (C=4, H2O)
溶解度 H2O: 50 mg/mL hot, clear
水溶性 10-15 g/100 mL at 20 ºC
稳定性 Stable. Hygroscopic - store under dry nitrogen.
PSA 119.61000
LogP -1.42910
溶解性 易被稀酸水解,溶于水及乙醇,不溶于氯仿,乙醚及二硫化碳
敏感性 Hygroscopic
比旋光度 -64 º (c=3)
光学活性 [α]/D -64.0±2.0°, c = 3 in H2O
Merck 773
国际标准相关数据
EINECS 207-850-3
海关数据
海关编码 29389090
海关数据

中国海关编码:

2932999099

概述:

2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

生产方法和用途
合成方法

1.存在于虎耳草科植物虎耳草[Saxifrifra stolonifiera(L.)Meerb.]的全草,杜鹃花科植物越橘(Vaccinicum vitis-idaea L.)的叶等许多植物中。亦可化学合成。  
2.将熊果叶粉碎冲洗干净后加水煮沸,抽提2次,合并水抽提液并减压浓缩至糖浆状,再加入甲醇使其溶解,滤除甲醇不溶物,减压回收甲醇后即为熊果苷粗品。若在水中以活性炭脱色、过滤、重结晶,即得熊果苷纯品。

用途

1.医药上用作利尿剂、泌尿系统抗感染药,也用作彩色摄影显影稳定剂,在化妆品中用于增白、祛斑、护发等
2.生化研究。化妆品工业。

主要应用 生化研究。化妆品工业。
参考资料
Reaxys RN 89673
Beilstein 89673
化合物详情(旧版)

熊果苷作用机理

熊果素( Arbutin )主要萃取自熊果(Bearberry)的叶子,一些水果和其它植物中也可以发现熊果素的存在,例如西洋梨、小山梨和虎耳草(目前市售熊果苷均为化学合成)。它具有使肌肤明亮的功效,能迅速的渗入肌肤而不影响肌肤细胞,与造成黑色素产生的酪胺酸结合,能有效的阻断酪胺酸(tyrosinase)的活动以及麦拉宁(melanin)的生成,加速麦拉宁的分解与排除。此外,熊果素还能保护肌肤免於自由基的侵害,亲水性佳,因此常添加於市售的美白产品中,尤其在亚洲国家中格外受到欢迎,为流行的美白成分之一。 

扩展阅读
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