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木犀草素 | 491-70-3

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中文名称:木犀草素
英文名称:Luteolin
CAS No.:491-70-3 分子式:C15H10O6 分子量:286.2363
植物源: 金银花   北刘寄奴   筋骨草   桔梗   忍冬   夏枯草  
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名称和标识符
Inchi 1S/C15H10O6/c16-8-4-11(19)15-12(20)6-13(21-14(15)5-8)7-1-2-9(17)10(18)3-7/h1-6,16-19H
InChIKey IQPNAANSBPBGFQ-UHFFFAOYSA-N
SMILES O1C(=C([H])C(C2=C(C([H])=C(C([H])=C12)O[H])O[H])=O)C1C([H])=C([H])C(=C(C=1[H])O[H])O[H]
BRN 0292084
别名信息
- 中文别名 -
木犀草素 3',4',5,7-四羟基黄酮 檞片素 木樨草素 四羟黄酮 3 ,4 ,5,7-四羟基黄酮 3',4',5,7-Tetrahydroxyflavone 3',4',5,7-四羟基黄酮 Luteolin 木犀草素 标准品 WAKO125-05441毛地黄黄酮 布洛芬 木犀草素(标准品) 木犀草素,Luteolin,植物提取物,标准品,对照品 木犀草素Luteolin 木犀草素对照品 木樨草素(P) 木樨草素(SH) 续随二萜醇 3',4',5,7-四羟黄酮 3',4',5,7-四羟基黄酮,黄色黄素,黄示灵,藤黄菌素 黄色黄素 木犀草素(黄色黄素,黄示灵,毛地黄 黄酮,藤黄菌素,3',4',5,7-四羟黄酮) 木犀草素(黄色黄素,黄示灵,毛地黄黄酮,藤黄菌素,3',4',5,7-四羟黄酮) 木犀草素,3',4',5,7-四羟基黄酮 木犀草素[橙皮苷半合成],黄色黄素 片素 藤黄菌素,毛地黄黄酮
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- 英文别名 -
2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4H-chromen-4-one 2-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-5,7-DIHYDROXY-4H-1-BENZOPYRAN-4-ONE 2-(3,4-DIHYDROXY-PHENYL)-5,7-DIHYDROXY-CHROMEN-4-ONE 3',4',5,7-TETRAHYDROXYFLAVONE,FLACITRAN,LUTEOLOL 5,7,3',4'-TETRAHYDROXYFLAVONE FLACITRAN LUTEOLIN-3',7-O-DIGLUCURONIDE LUTEOLOL RARECHEM AB DU K001 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4h-1-benzopyran-4-on 3’,4’,5,7-tetrahydroxy-flavon c.i.75590 c.i.naturalyellow2 cyanidenon1470 digitoflavone luteoline weldlake 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-benzopyrone 3',4',5,7-Tetrahydroxyflavone Luteolin Luteolin (Luteolol, Digitoflavone, Flacitran, Luteoline ) LUTEOLIN(P) LUTEOLIN(P) PrintBack LUTEOLIN(RG) 3',4',5,7-tetrahydroxy-flavone 5,7,3',4'-tetrahydroxyflavon cyanidenon Flavopurpol Salifazide 3′,4′,5,7-Tetrahydroxyflavone [ "3'", "4'", "5", "7-Tetrahydroxyflavone" ] Jujube Extract 3' Weld Lake Cyanidenon 1470 Yama kariyasu C.I. Natural Yellow 2 4H-1-Benzopyran-4-one, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy- 7-Tetrahydroxyflavone KUX1ZNC9J2 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxychromen-4-one 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,
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物化性质
 计算特性
精确分子量 286.04800
同位素质量 286.048
同位素原子数量 0
氢键供体数量 4
氢键受体数量 6
重原子数量 21
可旋转化学键数量 1
复杂度 447
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 1.4
互变异构体数量 162
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 107
 实验特性
颜色与性状 Yellow powder
密度 1.2981 (rough estimate)
熔点 ~330 °C (lit.)
沸点 348.61°C (rough estimate)
闪点 239.5 °C
折射率 1.4413 (estimate)
水溶性 Soluble in aqueous alkaline solutions (1.4 mg/ml), ethanol (~5 mg/ml), dimethyl sulfoxide (7 mg/ml), 1eq. Sodium hydroxide (5 mM), dimethylformamide (~20 mg/ml), water (1 mg/ml) at 25°C and methanol.
PSA 111.13000
LogP 2.28240
溶解性 未确定
Merck 5614
国际标准相关数据
EINECS 3790
海关数据
海关编码 2932999099
海关数据

中国海关编码:

2914501900

概述:

2914501900 其他酮酚。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装

Summary:

2914501900 other ketone-phenols。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%

化合物 491-70-3 合成路线 共 3 条合成路线
参考资料
Reaxys RN 292084
Beilstein 292084
化合物详情(旧版)

物理化学性质

熔点 330C

产品用途

本品具有抗癌、抗菌、抗炎、祛痰、解痉、抗过敏和免疫增强等作用。本品的天然提取物已用于临床止咳、祛痰、消炎,有较好的疗效。

概述

木犀草素是一种很具有代表性的天然黄酮,属弱酸性四羟基黄酮类化合物,在植物界分布较广,主要存在于金银花、 菊花、荆芥、白毛夏枯草等药物中、百里香、芽甘蓝、洋白菜、菜花、甜菜、椰菜和胡萝卜等蔬菜中,而且以糖苷的形式分布于芹菜、青辣椒、紫苏叶以及豆科落花生(Arachis hypogaea)果实外壳,白毛夏枯草(Ajuga decumbus),忍冬科忍冬(Lonicera japonica Thunb),龙胆科植物湿生扁蕾(Gentianopsis paludosa),败酱科黑水缬草(Valeriana amurensis Smir)等多种植物中。木犀草素纯品为黄色结晶状粉末。 

溶解性

木犀草素是从乙醇离析出的为含一个结晶水的金黄色针状体。能溶于乙醇、乙醚;微溶于热水,难溶于冷水。水溶液呈悦目的淡黄色,溶于10%氢氧化钠水溶液,并呈深黄色。正常条件下稳定。

提取方法

文献报道提取花生壳有效成分木犀草素的方法有溶剂法、超声法、微波法及超临界CO 2法等, 其中溶剂提取法报道较多,溶剂提取法多以甲醇、丙酮和醋酸乙酯为提取溶剂。

药理活性

1. 木犀草素具有多种药理活性,富含木犀草素的植物常常被用作中药治疗疾病。随着对木犀草素研究的深入,发现它具有抑制肿瘤细胞增殖,诱导肿瘤细胞凋亡以及增敏抗癌药物活性等抗肿瘤作用,而且还具有抗炎、抗氧化以及对神经系统的保护等作用。

2. 木犀草素是一种PDE4抑制剂、磷酸二酯酶抑制剂2和白细胞介素6抑制剂3。其可显著逆转小鼠的甲苯噻嗪/氯胺酮诱导麻醉。4临床前研究表明,木犀草素可能具有的药理作用,包括抗氧化、抗炎、抗菌和抗癌。初步研究发现,木犀草素能够抑制血管新生诱导细胞凋亡,影响动物模型肿瘤的发展,降低肿瘤的生长速度,并提高某些抗癌药物对肿瘤细胞的细胞毒性,这表明木犀草素可能是潜在的癌症化学预防药物和化疗药物。

3. 木犀草素生物活性的机制可能为调节ROS的水平,抑制拓扑异构酶Ⅰ和拓扑异构酶Ⅱ、降低NF-κB和AP-1转录因子的活性,稳定p53及抑制磷酸肌醇3-激酶、信号转导和转录激活子3(STAT3)、胰岛素样生长因子1受体(IGF1R)和人类表皮生长因子受体II的活性。

应用领域

用作镇咳、袪痰及消炎药

药理作用

1、抗肿瘤:木犀草素对肿瘤细胞增殖的抑制作用主要是通过抑制细胞内某些激酶的活性和阻滞细胞周期等。

2. 抗氧化:木犀草素的抗氧化作用主要表现在其自身作为还原剂发生氧化反应,增强生物体抗氧化系统的活性等。

3、抗炎症:木犀草素的抗炎活性主要表现在其能降低炎症因子转录调节因子的活性,减少促炎细胞因子和炎症介质的产生。

4、神经保护作用:木犀草素对神经系统的学习和记忆能力有保护作用。

5、抗纤维化:木犀草素可以降低肝纤维化程度,降低肝组织中羟脯氨酸(HYP)、丙二醛(MDA)的含量以及I型前胶原mRNA的表达,体外可以抑制肝星状细胞(HSC)的增殖和胶原合成。并可改善博来霉素所致的肺纤维化组织病理学改变,降低肺重量指数,明显降低MDA、HYP的升高,并抑制肺组织中转化生长因子-β1(TGF-β1)mRNA的表达,体外可以抑制人胚肺纤维细胞的增殖,促进其凋亡。

6、抗生育与激素作用:木犀草素具有显著的剂量依赖的抗着床活性,口服后能明显增加子宫的重量、直径、子宫内膜的厚度以及其上皮细胞的高度,单独应用时具有类雌激素作用,但和炔雌醇合用时却显示具有抗雌激素作用。

7、其他:木犀草素可以抑制多种细菌和病毒,如金葡球菌、大肠杆菌、单纯疱疹病毒、脊髓灰质炎病毒、柯萨奇B3病毒等。能抑制艾滋病病毒HIV-1整合酶的活性,具有潜在的抗HIV的作用。木犀草素可以与严重急性呼吸道综合征(SARS)冠状病毒的s2蛋白结合,从而抑制病毒进入宿主细胞。木犀草素还具有抗杜氏利氏曼原虫的作用,通过抑制杜氏利氏曼原虫拓扑异构酶Ⅰ和拓扑异构酶Ⅱ的作用而抑制其生长。此外,木犀草素还具有免疫调节的作用等。

药代动力学

大鼠木犀草素药物代谢动力学实验表明,大鼠口服木犀草素后体内血药浓度比较低酸水解后浓度显著增高说明在体内大部分以葡糖醛酸昔结合等形式存在。胆汁排泄研究中发现给药后各个时间段的胆汁样品如果不经过水解处理利用HPLC基本上检测不到木犀草素,说明木犀草素在胆汁中主要以结合形式存在。

适用症

本品具有镇咳、祛痰作用。镇咳作用为抑制咳嗽中枢;祛痰作用与本品能促进呼吸道腺体的分泌和使痰中的酸性黏多糖溶解有关。尚有抗炎、抗过敏和免疫增强作用。对金葡菌、肺炎双球菌,绿脓杆菌也有抑菌作用。用于慢性支气管炎和其他多痰性呼吸道疾病。

不良反应

部分病人可有口干、胃部不适、头晕、恶心等副作用。用药延长后可逐渐消失。

上下游产品信息


化学品安全说明书(MSDS)


储运特性



木犀草素的质谱图

扩展阅读
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产品用途
用作镇咳、袪痰及消炎药
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