黄芩素(Baicalein),又名黄芩黄素，为黄色棱柱状结晶，主要存在于黄芩中。黄芩素具有降低脑血管阻力，改善脑血循环、增加脑血流量及抗血小板凝集的作用。临床用于脑血管病后瘫痪的治疗。黄芩素是体内的有效成分，黄芩素进入动物体内后，在血液中迅速转化为黄芩苷及其他代谢物。
| InChIKey | FXNFHKRTJBSTCS-UHFFFAOYSA-N |
| Inchi | 1S/C15H10O5/c16-9-6-11(8-4-2-1-3-5-8)20-12-7-10(17)14(18)15(19)13(9)12/h1-7,17-19H |
| SMILES | O1C(C2C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=2[H])=C([H])C(C2C(=C(C(=C([H])C1=2)O[H])O[H])O[H])=O |
| BRN | 272683 |
| LogP | 2.57680 |
| PSA | 90.90000 |
| Merck | 942 |
| 折射率 | 1.5000 (estimate) |
| 沸点 | 650.2°C at 760 mmHg |
| 熔点 | 256-271 °C (lit.) |
| 颜色与性状 | Yellow powder |
| 溶解性 | 溶于乙醇、甲醇、乙醚、丙酮、醋酸乙酯、热冰醋酸，微溶于氯仿和硝基苯，几乎不溶于水，溶于稀氢氧化钠呈绿棕色，浓硫酸中呈黄色并显绿色荧光 |
| 敏感性 | 对光和热敏感 |
| 密度 | 1.3280 (rough estimate) |
| 精确分子量 | 270.05300 |
| 氢键供体数量 | 3 |
| 氢键受体数量 | 5 |
| 可旋转化学键数量 | 1 |
| 同位素质量 | 270.053 |
| 重原子数量 | 20 |
| 复杂度 | 413 |
| 同位素原子数量 | 0 |
| 确定原子立构中心数量 | 0 |
| 不确定原子立构中心数量 | 0 |
| 确定化学键立构中心数量 | 0 |
| 不确定化学键立构中心数量 | 0 |
| 共价键单元数量 | 1 |
| 拓扑极表面积 | 87A^2 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 疏水参数计算参考值（XlogP） | 1.7 |
| 互变异构体数量 | 20 |
| 疏水参数计算参考值（XLogP3-AA） | 1.7 |
| 表面电荷 | 0 |
| 拓扑分子极性表面积 | 87 |
| 分子量 | 270.24 |
| 符号： |
GHS07
|
| RTECS号 | DJ3100898 |
| WGK Germany | 3 |
| 安全说明 | S26-S36 |
| 风险术语 | R36/37/38 |
| 危险品标志 |
Xi
|
| 危险品运输编号 | NONH for all modes of transport |
| 危害声明 | H315,H319,H335 |
| 警示性声明 | P261,P305+P351+P338 |
| 提示语 | 警告 |
| 储存条件 | 4°C, protect from light |
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 信号词 | Warning |
| EINECS | 661431 |
| MDL | MFCD00150281 |
| 海关数据 |
中国海关编码：2932999099概述：2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0% 申报要素：品名, 成分含量, 用途 Summary：2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0% |
| 用途 | 一、主要用途 具有抗炎、抗变态反应、利尿、利胆、降胆固醇、抗血栓形成、缓解哮喘等作用。也为哺乳动物肝脏涎酶的特异性抑制剂，具有调节某些疾病的作用。工业上以其为原料制取黄芩苷原磷酸酯用于过敏、喘息性肺炎，也作收敛剂、止血药。
二、其他用途
三、毒性作用 四、药理作用 黄芩素具有降低脑血管阻力，改善脑血循环、增加脑血流量及抗血小板凝集的作用。临床用于脑血管病后瘫痪的治疗。 抗炎抗变态反应 黄芩甙、黄芩甙对豚鼠离体气管过敏性收缩及整体动物过敏性气喘，均有缓解作用，并与麻黄碱表现协同。甙元的磷酸盐较硫酸钠盐作用强，黄芩甙元能抑制离体气管及回肠之Schul-tz-Dale反应，对豚鼠被动性皮肤过敏反应、组织胺皮肤反应亦表现抑制，在抗变态反应方面，甙元较甙作用强。黄芩此种抗变态反应，是由于伤害了肥大细胞的酶激活系统，抑制了过敏性介体的释放，因而不产生过敏反应，此外它对平滑肌本身，也有直接的松弛作用。黄芩甙元及黄芩甙均能抑制过敏性之浮肿及炎症，二者并能降低小鼠耳毛细血管的通透性情，后者尚能防止低气压引起小白鼠肺出血。 抗微生物作用 黄芩有较广的抗菌谱，在试管内对痢疾杆菌、白喉杆菌、绿脓杆菌、葡萄球菌、链球菌、肺炎双球菌以及脑膜炎球菌等均有抑制作用，煎剂作喉头喷雾，对脑膜炎带菌者亦有效，即使对青霉素已产生抗药性的金黄色葡萄球菌，对黄芩仍属敏感。试管内对入型结核病有抑制作用，报告不一至，煎剂对小白鼠实验性结核病有效，但对豚鼠则无效。试管内对流感病毒PR8株有抑制作用，鼠感染病毒后，能使之减轻肺部损伤和延长存活日期。对多种皮肤致病性真菌体外亦有抑制力，并能杀死钩端螺旋体。 解热作用 早年报告，对疫苗引起发热的家兔静脉注射6%的黄芩浸剂4~6毫升，有解热作用，以后有人用大剂量黄芩水煎剂（比上述报告静脉注射黄芩浸剂之量大4~30倍）口服或肌肉注射均未能证实有解热衷作用，如静脉注射则有轻微解热作用，此情况与静脉注射生理盐水一样，黄芩5克/公斤亦不能使热穿刺法致热的家兔退热。但腹腔或静脉注射黄芩甙，口服黄芩煎剂，对疫苗或酵母致热的家兔均能解热。上述研究结果不一致，可能由于植物来源多未作生药学检定，品种混乱，粗制剂静脉注射影响血压，亦能干扰解热作用。因此黄芩是否有解热性质，有待进一步研究。黄芩提取物对家兔无降温作用。 |
| 生产方法 | 提取黄芩根粉碎以水煮沸3次,合并提取液,滤清后加酸调节ph值为4,微热搅拌后静置,离心分离出沉淀物。沉淀物用ph值为4的水洗涤,干燥得粗制品。将粗制品在1.2mol ·L-1盐酸中沸水回流水解数小时,冷却滤去沉析物即为黄芩黄素。 |
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| Reaxys RN | 272683 |
| Beilstein | 18(5)4,569 |
