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淫羊藿提取物 | 489-32-7

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中文名称:淫羊藿提取物
英文名称:Icariin
CAS No.:489-32-7 分子式:C33H40O15 分子量:676.6617
植物源: 淫羊藿  
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朝藿定 A1 Epimedin A1 CAS No.:140147-77-9
名称和标识符
Inchi 1S/C33H40O15/c1-13(2)5-10-17-19(45-33-28(42)26(40)23(37)20(12-34)46-33)11-18(35)21-24(38)31(48-32-27(41)25(39)22(36)14(3)44-32)29(47-30(17)21)15-6-8-16(43-4)9-7-15/h5-9,11,14,20,22-23,25-28,32-37,39-42H,10,12H2,1-4H3/t14-,20+,22-,23+,25+,26-,27+,28+,32-,33+/m0/s1
InChIKey TZJALUIVHRYQQB-XLRXWWTNSA-N
SMILES O1[C@]([H])([C@@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])([C@@]1([H])C([H])([H])O[H])O[H])O[H])O[H])OC1C([H])=C(C2C(C(=C(C3C([H])=C([H])C(=C([H])C=3[H])OC([H])([H])[H])OC=2C=1C([H])([H])/C(/[H])=C(\C([H])([H])[H])/C([H])([H])[H])O[C@@]1([H])[C@@]([H])([C@@]([H])([C@]([H])([C@]([H])(C([H])([H])[H])O1)O[H])O[H])O[H])=O)O[H]
BRN 76280
别名信息
- 中文别名 -
淫羊藿提取物 淫羊藿苷 淫羊藿甙 10-炔丙基-10-去氮杂氨基蝶呤 猴头菇多糖 淫羊霍提取物 淫羊藿甙(单甙) 淫羊藿甙单甙 淫羊藿单甙 淫羊藿对照品 淫羊藿苷(P) 淫羊藿苷(标准品) 淫羊藿苷(淫羊藿甙) 淫羊藿苷,Icarrin,植物提取物,标准品,对照品 淫羊藿苷对照品 淫羊藿提取物1 淫羊藿提取物对照品 淫羊藿甙.淫羊藿提取物 淫羊藿甙ICARIIN 淫羊藿提取物 Icariin 淫养藿提取物 淫羊藿单甙10%|东北甘肃淫羊藿|淫羊藿提取物
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- 英文别名 -
Icariin Horny goat weed extract ICARIINE ICARRIN epimedium extract Epimedium herb Ext Epimedium P.E Epimedium Brevicornum P.E ICARIIN(P) PrintBack Icraiin Ieariline Lcarrin 4'-O-methyl-8-γ,γ-dimethylallylkaempferol-3-rhamnoside-7-glucoside Epimedim P.E Icariil Icariln ICARIN 4′-O-methyl-8-γ,γ-dimethylallylkaempferol-3-rhamnoside-7-glucoside 3-[(6-Deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)oxy]-7-(beta-D-glucopyranosyloxy)-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-8-(3-methyl-2-buten-1-yl)-4H-1-benzopyran-4-one VNM47R2QSQ 3-((6-Deoxymannopyranosyl)oxy)-7-(glucopyranosyloxy)-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-8-(3-methyl-2-butenyl)-4H-1-benzopyran-4-one 3-[(6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)oxy]-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl beta-D-glucopyranoside 5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-7-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3-
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物化性质
 计算特性
精确分子量 676.23700
同位素质量 676.236721
同位素原子数量 0
氢键供体数量 8
氢键受体数量 15
重原子数量 48
可旋转化学键数量 9
复杂度 1170
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 10
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 1.7
拓扑分子极性表面积 234
分子量 676.7
 实验特性
颜色与性状 Yellow powder
密度 1.55
熔点 235.0 to 239.0 deg-C
沸点 948.5°C at 760 mmHg
闪点 300.9 °C
折射率 1.679
溶解度 DMSO: soluble50mg/mL, clear, colorless to dark yellow
PSA 238.20000
LogP 0.06790
Merck 3617
最大波长(λmax) 350(MeOH)(lit.)
比旋光度 D15 -87.09° (in pyridine)
海关数据
海关编码 2932999099
海关数据

中国海关编码:

2932999099

概述:

2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

化合物 489-32-7 合成路线 共 3 条合成路线
参考资料
Reaxys RN 76280
Beilstein MFCD00210516
化合物详情(旧版)

淫羊藿提取物物理化学性质

密度:1.158g/cm3

熔点:112-116

沸点:297.5°C at 760 mmHg

闪点:125.5°C

蒸汽压:0.000759mmHg at 25°C

淡黄色针状结晶 (含水吡啶),mp 231℃~232℃。 [α]D22-92°。溶于乙醇、乙酸乙酯,不溶于乙醚、苯、氯仿。 

淫羊藿提取物药理作用

1.淫羊藿流浸膏具有雄激素样作用,能促进犬精液分泌。雄性小鼠灌胃淫羊藿水煎液可升高血浆睾丸酮(Ts)的含量,增加睾丸和提肛肌的重量。注射淫羊藿提取液2040rag,其性激素活性与75g睾丸酮相当。应用125I放射免疫法,测定不同浓度淫羊藿苷对家兔阴茎海绵 体组织中PDE5酶底物CGMP的影响,淫羊藿苷能提高阴茎海绵体内CGMP的浓度,且具有浓度依赖性,表明淫羊藿苷对阴茎勃起的作用机制与其能提高海绵体平滑肌CGMP的浓度而增强阴茎海绵体平滑肌松弛作用有关.

2.调节机体免疫功能

淫羊藿能增强机体非特异性免疫 功能和细胞免疫功能,调节体液免疫功能,有效成分主要为 淫羊藿苷和淫羊藿多糖。淫羊藿多糖和淫羊藿总黄酮均可 显著提高巨噬细胞对鸡红细胞的吞噬率和吞噬指数,可显著拮抗环磷酰胺所致小鼠单核巨噬细胞吞噬功能降低3。对 巨噬细胞分泌白细胞介素一1(IL1)和肿瘤坏死因子 (TNF)具有双向调节作用.

3.促进骨生长

淫羊藿有“补骨”作用,对骨质疏松有良好的防治作用。淫羊藿的提取物以及含有淫羊藿组成的复方制剂,对长期应用肾上腺皮质激素所引起的骨质疏松有拮 抗作用。为观察淫羊藿总黄酮对成骨细胞及破骨细胞功能的影响,分别用酶消化法和体外机械分离法获得新生sD大鼠成骨细胞、破骨细胞,在培养液中分别加入不同浓度的淫羊藿总黄酮观察成骨细胞的增殖功能、分化功能和矿化功能,以抗酒石酸酸性磷酸酶染色观察破骨细胞数目、形态, Image Pro plus图象软件分析骨片上骨吸收陷窝的数目和面积。结果显示淫羊藿总黄酮可以通过影响成骨细胞增殖、分化和矿化促进骨形成,而在体外减少破骨细胞数目,减弱破骨细胞吸收功能。

4. 延缓衰老

实验研究表明,D一半乳糖所致亚急性衰老 模型小鼠TB淋巴细胞增殖反应的功能降低,淫羊藿总黄酮灌胃可使之显著恢复,并明显提高衰老小鼠脾脏SOD活性,减少心、肝组织过氧化脂质和脂褐素形成。淫羊藿多糖 和总黄酮复合物能提高老龄雄性大鼠下丘脑中单胺类神经递质水平,抑制老龄小鼠脑内胆碱酯酶活性,增加脑神经递质乙酰胆碱的含量,提高老龄大鼠和老龄小鼠的学习记忆能力,提示淫羊藿总黄酮可明显增强机体神经内分泌网络的调节功能,维持机体内环境稳定,从而延缓衰老。

5. 对心、脑血管系统的影响

淫羊藿总黄酮抑制心房肌肌力和频率,并使异丙肾上腺素对心房肌正性频率作用的量效曲线平行右移,但无钙拮抗作用及M受体激动效应。表明 淫羊藿总黄酮选择性阻断心肌pl受体,而对气管受体和血管平滑肌d受体无阻断作用。淫羊藿水煎液、醇浸出 液灌注离体蟾蜍心脏,或将淫羊藿水煎液注入在位心脏,均可使心肌收缩力明显增加,并对戊巴比妥钠所致动物心脏衰竭有恢复心肌收缩力作用。淫羊藿水煎乙醇浸出液给家兔、大鼠、猫静脉注射,呈现降压作用,腹腔注射淫羊藿黄酮苷可 抑制自发性高血压大鼠血压的上升,降低其中风死亡率。淫羊藿降压作用主要系扩张外周血管,降低外周阻力致。淫 藿提取物对毒毛花苷K及肾上腺素所诱发的豚鼠实验性 心律失常,虽然不能完全对抗,但可明显缩短其持续时间。小鼠预先注射制剂后,可使室性早搏及室性心动过速明显减少。淫羊藿水煎液及醇浸出液对离体动物(家兔、豚鼠)心脏 灌流,能明显增加冠脉流量。对麻醉犬静注射也使冠脉流量 明显增加。

6.抑菌、抗病毒、抗炎作用

体外试验,淫羊藿对白色葡 萄球菌和金黄色葡萄球菌有较强抑制作用。对组织内培养 的脊髓灰白质炎病毒、ECHO病毒和柯萨奇病毒均有抑制 作用。淫羊藿甲醇提取物皮下注射能显著抑制大鼠蛋清性 足肿胀,对家兔灌胃后能降低组织胺所致的毛细血管通透性 增加。

7.降血脂、降血糖作用

实验性高脂血症家兔灌胃淫羊藿水煎液10日,有降低B一脂蛋胆固醇和甘油三酯的作用。 对实验性高血糖大鼠灌胃淫羊藿提取液后有明显的降血糖 作用。

8.抗肿瘤作用

淫羊藿总黄酮能显著提高荷瘤小鼠巨噬细胞的吞噬功能和T淋巴细胞转化率,提示可促进巨噬细胞的非特异性杀伤肿瘤细胞作用和特异性和T淋巴细胞的细胞毒作用,对荷瘤小鼠低下的细胞免疫功能具有一定的恢复作用,同时能增加脾体比值,显著提高红细胞C3b受体花环率并降低红细胞免疫复合物花环率。提示淫羊藿总黄酮能增加荷瘤小鼠的细胞免疫功能和红细胞免疫功能,在一定程度上可以抑制肿瘤细胞的生长。

与淫羊藿补肾阳、强筋骨功效主治相关的药理作用为增强性腺功能、调节机体免疫功能、促进骨生长、延缓衰老等作用。淫羊藿还具有强心、降血压、抗心律失常、增加脑血流量、抑菌、抗病毒、抗炎、降血脂、抗肿瘤等多种作用,具有较高的药用和保健价值。但是,如今的开发研究还处于初级阶段,对淫羊藿有效成分的研究尚不够深入,且在宏观上观察到的药理作用的微观作用机制有待进一步研究。因此,要利用我国的淫羊藿资源优势,运用祖国传统医学经验与现代科学技术相结合,在其有效成分、制剂工艺、药理作用和临床应用等方面进行深入的研究,淫羊藿有可能成为具有良好开发前景的增强免疫功能和免疫调节、抗骨质疏松、治疗心脑血管疾病的药物,具有广阔的应用前景

淫羊藿提取物应用领域

淫羊藿提取物能增加心脑血管血流量、促进造血功能、免疫功能及骨代谢,具有补肾壮阳、抗衰老、抗肿瘤等功效。药理研究表明,已经证实淫羊藿可通过多种机制如增加精液分泌和睾丸激素产生,增强精力和性荷尔蒙产生等来提高性能力。其在中国传统医药也被用于治疗肾脏不适。现代研究确认淫羊藿通过诱导一系列免疫物质生成可增强免疫功能。此外,也有淫羊藿具刺激红血球产生和提升大脑血流功能的报道,这些功能建立了将其用于心血管疾病治疗的基础。

淫羊藿提取物壮阳剂研究

淫羊藿的壮阳功效已在动物和人体研究中得到证实。以淫羊藿制品治疗的小鼠产生明显的性欲增进效果。其功效也同样通过增加精液分泌表现。

因为淫羊藿传统上用于治疗肾脏疾病,该用途经研究证实其具性能力增强作用和可改善服用淫羊藿的慢性肾功能不全患者的生活质量。另外,研究显示淫羊藿具有抗疲劳功效和帮助防止肾上腺衰竭。

淫羊藿为常用的补肾中药,淫羊藿对垂体-性腺系统的功能具有促进作用,可以改善雄性性腺损害,提高睾丸酮的含量,也促进肾上腺皮质细胞分泌皮质酮。淫羊藿的补肾助阳作用与其直接刺激靶腺分泌激素有关。淫羊藿能促进性功能是由于精液分泌亢进,精囊充满后,刺激感觉神经,间接兴奋性欲而引起。

淫羊藿提取物的分析方法

1.薄层鉴别方法
取淫羊藿药材粉末0.5g或提取物适量,加乙醇10ml,温浸30分钟,滤过,滤液蒸干,残渣加乙醇1ml使溶解,即为供试品溶液。称取淫羊藿苷对照品,用甲醇溶解并稀释成0.1mg/ml,即为对照品溶液。吸取供试品溶液和对照品溶液各10μl,分别点于同一羧甲基纤维素钠为粘合剂的硅胶H薄层板上,以醋酸乙酯-丁酮-甲酸-水(10:1:1:1)为展开剂,展开,取出,晾干,置紫外灯(365nm)检视,供试品色谱中,在与对照品色谱相应的位置上显相同的暗红色斑点;喷以三氯化铝试液,再置紫外灯(365nm)检视,显相同的橙红色荧光斑点。
2.分光光度法测定淫羊藿及其提取物中总黄酮的含量
精密称取对照品淫羊藿苷,用甲醇配成10ug/ml的标准溶液。精密的称取本品粉末适量(相当于约含淫羊藿苷1mg),用甲醇25ml超声30分钟,定容于50ml的量瓶中,用0.45μm的微孔滤膜过滤,即为供试品溶液。分别取供试液和对照品溶液,以试剂为空白,在270nm波长处测定吸收度,计算即得。
3. HPLC法测定淫羊藿及其提取物中淫羊藿苷的含量
色谱条件与系统适用性试验:ODS2 5u C18 (4mm×150mm)色谱柱;流动相:乙腈-水(30:70);检测波长:270nm;流速:0.8ml/min。理论塔板数以淫羊藿苷计不小于1500。
对照品溶液的制备:精密称取对照品淫羊藿苷,用甲醇配成0.1mg/ml的溶液。
供试品溶液的制备:精密的称取本品粉末适量(相当于约含淫羊藿苷1mg),用甲醇25ml超声30分钟,定容于50ml的量瓶中,用0.45μm的微孔滤膜过滤,即为供试品溶液。
测定法:将样品供试液、对照品溶液各10μl分别注入HPLC仪,面积外标法计算。 


扩展阅读
淫羊藿苷 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Icariin.html
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