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金丝桃苷 | 482-36-0

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中文名称:金丝桃苷
英文名称:Hyperoside
CAS No.:482-36-0 分子式:C21H20O12 分子量:464.3763
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贯叶金丝桃 Bicyclo[3.3.1]non-3-ene-2,9-dione,4-hydroxy-6-methyl-1,3,7-tris(3-methyl-2-buten-1-yl)-5-(2-methyl-1-oxopropyl)-6-(4-methyl-3-penten-1-yl)-,(1R,5S,6R,7S)- CAS No.:11079-53-1
名称和标识符
InChIKey OVSQVDMCBVZWGM-DTGCRPNFSA-N
Inchi 1S/C21H20O12/c22-6-13-15(27)17(29)18(30)21(32-13)33-20-16(28)14-11(26)4-8(23)5-12(14)31-19(20)7-1-2-9(24)10(25)3-7/h1-5,13,15,17-18,21-27,29-30H,6H2/t13-,15+,17+,18-,21+/m1/s1
SMILES O1[C@]([H])([C@@]([H])([C@]([H])([C@]([H])([C@@]1([H])C([H])([H])O[H])O[H])O[H])O[H])OC1C(C2=C(C([H])=C(C([H])=C2OC=1C1C([H])=C([H])C(=C(C=1[H])O[H])O[H])O[H])O[H])=O
BRN 5784795
别名信息
- 中文别名 -
金丝桃苷 槲皮素-3-D-半乳糖苷 金丝桃甙 海棠因 槲皮素-3-半乳糖甙 田基黄甙 海棠黃酮 2-(3,4-二羟基苯基)-3-(beta-D-吡喃半乳糖氧基)-5,7-二羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮 [6,6]-苯基-C61-丁酸十二烷基酯 WAKO087-08651金丝桃甙 高粱红 槲皮素 3-D-半乳糖苷 槲皮素-3-半乳糖苷 金丝桃甙 USP标准品 金丝桃苷 Hyperoside 金丝桃苷 标准品 金丝桃苷(AS) 金丝桃苷(P) 金丝桃苷(标准品) 金丝桃苷, 来源于黄蜀葵花 金丝桃苷,Hyperoside,植物提取物,标准品,对照品 分析对照品 金丝桃苷(海棠因,田基黄甙,海棠黃酮,槲皮素-3-D-半乳糖苷) 田基黄苷
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- 英文别名 -
Hyperin HYPEROSID HYPEROSIDE QUERCETIN-3B-D-GALACTOSIDE QUERCETIN-3-D-GALACTOSIDE QUERCETIN-3-GALACTOSIDE QUERCETIN-3-O-GALACTOSIDE 4h-1-benzopyran-4-one,2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-(beta-d-galactopyranosyloxy)-5 hyperasid hyperozide 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-(beta-D-galactopyranosyloxy)-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one 4H-1-Benzopyran-4-one, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-(.beta.-D-galactopyranosyloxy)-5,7-dihydroxy- HYPEROSIDE(P) QUERCETIN-3-O-BETA-GALACTOSIDE HYPEROSIDE WITH HPLC HYPEROSIDE hplc 3-(β-D-galactopyranosyloxy)-5,7-dihydroxy- Hyperin, Hyperoside 4H-1-Benzopyran-4-one,2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-(b-D-galactopyranosyloxy)-5,7-dihydroxy- HYPEROSIDE(AS) PrintBack HYPEROSIDE(P) PrintBack Quercetin 3-D-galactoside Hyperoside,Hyperin,Quercetin 3-D-galactoside Quercetin 3-galactoside quercetin 3-O-beta-D-galactopyranoside 3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavone 3-D-galactoside Quercetin 3-O-galactoside [ "Quercetin 3-O-galactoside", " Hyperoside" ] Jyperin quercetin galactoside Quercetin 3-beta-D-galactopyranoside 8O1CR18L82 QUERCETIN 3-B-D-GALACTOSIDE 4H-1-Benzopyra
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物化性质
 计算特性
精确分子量 464.09500
氢键供体数量 8
氢键受体数量 12
可旋转化学键数量 4
同位素质量 464.09547607 g/mol
重原子数量 33
复杂度 758
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 5
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 0.4
拓扑分子极性表面积 207
分子量 464.4
 实验特性
LogP -0.53890
PSA 210.51000
沸点 872.63°C.@760.00mmHg(est)
熔点 202-214°C
溶解度 2.782e+004 mg/L @ 25 °C (est)
颜色与性状 Yellow powder
密度 1.8700
国际标准相关数据
EINECS 407304
参考资料
Beilstein 5784795
化合物详情(旧版)

金丝桃苷简介

金丝桃苷,又名槲皮素-3-O-β-D-吡喃半乳糖苷。属于黄酮醇苷类化合物。苷元为槲皮素,糖基为吡喃半乳糖,由槲皮素的3O原子以β糖苷键与糖基相连。金丝桃苷分布广泛,具有抗炎、解痉、利尿、止咳、降压、降低胆固醇、蛋白同化、局部和中枢镇疼以及对心、脑血管的保护作用等多种生理活性,是一种重要的天然产物。

金丝桃苷理化性质

淡黄色针状结晶。熔点227~229℃,旋光度-83°(c=0.2,吡啶)易溶于乙醇、甲醇、丙酮和吡啶,通常条件下稳定。与盐酸-镁粉反应,生成樱红色,三氯化铁反应显绿色,α-萘酚反应阳性。

金丝桃苷的药理作用

1、金丝桃苷有显著的局部镇痛作用,镇痛效果弱于吗啡,强于阿司匹林,且没有依赖性,是一种新型局部镇痛药.被称为“第三类镇痛药”研究发现金丝桃苷的镇痛作用是通过减少痛神经末梢Ca2 而产生的,同时发现金丝桃苷可抑制高钾诱发的ca2 内流,说明金丝桃苷对神经组织ca 通道亦有阻滞作用,并进一步提出金丝桃苷可能是ca2 通道阻滞剂。临床观察显示,金丝桃苷注射液治疗原发性痛经,疗效与阿托品相似,除少数嗜睡副作用外,无阿托品常见的心动过速、瞳孔散大和灼热感等不良反应,是一种理想的解痉、镇痛药。

 2、金丝桃苷对心肌缺血再灌,脑缺血再灌,脑梗塞都显示良好的保护作用。
3、金丝桃苷具有明显的抗炎作用:大鼠植入羊毛球后,每天20mg/Kg 腹腔注射7天,显著抑制发炎过程。
4、具有较强的止咳作用。
5、同化作用。
6、有较强的抑制眼醛糖还原酶的作用,可能对预防糖尿病性白内障有利。
7、对心肌缺血的保护作用

金丝桃苷可降低缺氧-再给氧引起的心肌细胞凋亡率,抑制乳酸脱氢酶的释放,提高心肌缺血再灌注损伤大鼠心肌超氧化物歧化酶(SOD)的活力,降低丙二醛(MDA)的生成量,抑制血清中的心肌磷酸激酶(CPK)的升高,减少氧自由基和一氧化氮自由基的形成,从而保护心肌,减轻缺血-再灌注导致的心肌细胞损伤和心肌细胞的凋亡。

8、对脑缺血的保护作用

金丝桃苷能有效抑制缺氧缺糖-再灌注损伤后脑片甲躜(formazan)含量下降,增加缺血区脑片皮层和纹状体的存活神经元数目,使神经元细胞形态完整,分布良好。抑制缺氧缺糖-再灌注损伤诱导的神经元活性的降低。抑制SODLDH及谷胱甘肽过氧化物酶(GSHPx)活性的下降。其作用机制可能与自由基清除,抑制Ca2 内流及抗脂质过氧化物形成等有关。

9、对肝、胃粘膜的保护作用

 金丝桃苷对肝组织和胃粘膜有明显的保护作用,同时桃金丝苷对乙肝病毒具有良好的治疗作用,但其抗病毒机制尚不清楚。其作用机制与抗氧化作用和促进N0水平恢复正常、提高SOD活性有关。

10、降血脂作用

 金丝桃苷能显著降低高脂小鼠血清Tc、升高HDL/TC比值,说明其具有降低胆固醇、调节血脂的作用,并且具有提高HDL和小鼠血清SOD活性的作用。这一作用可以明显降低高脂血症时超氧自由基对血管内皮的损伤,有利于过氧化脂质的分解和代谢,以保护血管内皮。

11、增强免疫功能

 金丝桃苷用于体内剂量在300 mg/kg和150 mg/kg时可明显抑制小鼠胸腺指数及脾T、B淋巴细胞增殖和腹腔巨噬细胞吞噬功能;在59 mg/kg时则明显增强小鼠脾脏T、B淋巴细胞的增殖和腹腔巨噬细胞的吞噬功能。金丝桃苷体外剂量在50~6.25 ml时能显著促进脾T、B淋巴细胞的增殖,增强T淋巴细胞产生IL-2的能力,并有明显的量效关系;金丝桃苷6.25 g/ml时对小鼠腹腔巨噬细胞吞噬中性粒细胞能力具有显著的增加作用,在12.5~3.12 μg/ml时对小鼠腹腔巨噬细胞释放NO的能力具有显著的增加作用。

12、抗抑郁作用

 下丘脑-垂体-肾上腺(HPA)激活是严重抑郁症患者常见的生物学变化,表现为促肾上腺皮质激素(ACTH)和皮质醇的分泌过多。金丝桃苷能调控HPA轴的功能,使ACTH和皮质酮水平下降,从而发挥抗抑郁的作用。

13、抗氧化作用

金丝桃苷具有很强的抗氧化作用,主要表现在自由基和降低脂质过氧化反应两方面。研究表明,金丝桃苷可以提高心肌超氧化物歧化酶活力,减少自由基和一氧化氮形成,降低丙二醛的生成量,金丝桃苷对心、脑及肝产生保护作用的同时,还能够显著清除自由基。

综上所述,金丝桃苷具有广泛的药理活性和潜在良好的应用前景,已越来越受到人们重视。但许多作用机制目前还不十分明确,限制其开发利用。其中研究和了解比较多的是其抗氧化及抗损伤作用,目前认为该作用可能与清除自由基及钙拮抗等机制有关,而近年发现的桃金丝苷抗乙肝病毒作用虽然有较大临床价值,但其作用靶点和作用机制至今尚未见报道。因此对金丝桃苷的研究还需进一步深入展开,从而使其尽早得到较好的开发利用。

 金丝桃苷天然来源

金丝桃苷广泛存在于各种植物体内,如金丝桃科、蔷薇科、桔梗科、唇形科、杜鹃花科、葵科、藤黄科、豆科以及卫矛科等的果实与全草中。Nair等早在1960年就从Redosierdog wood中分离得到Hyperin,其含量为0.075%。国内王先荣等从照山白中分离得到Hyperin,但其含量均未见报道。周心艳等探讨了从贯叶连翘(Hypeticum Perforatum)中提取Hyperin的工艺过程。他们的研究表明,用95%乙醇作为溶剂提取金丝桃苷,在真空度34.66~8 kPa 下加入少量(NH4)2SO4浓缩,喷雾干燥,可获得金丝桃苷含量为0.87%的产品。

胡氏等测得新疆贯叶连翘中金丝桃苷的含量为0.254%0.266%。郑氏等测得不同地区的菟丝子中金丝桃苷的含量为0.076%0.102%。杨氏等测得江苏江堰黄蜀葵花中金丝桃苷含量为1.12%;江苏兴化黄蜀葵花中金丝桃苷含量0.98%;河北邢台黄蜀葵花中金丝桃苷含量1.03%。张氏等测得山楂提取物中金丝桃苷的含量为1.953.24mg/g。潘氏等测得吴茱萸中金丝桃苷的含量为0.6360.682 mg/g。韩氏等测得罗布麻叶金丝桃苷平均含量为0.71%。胥氏等测得扁蓄中Hyp的含量为0.011%0.017%。王氏等测得不同地区的水芹金丝桃苷含量为0.160.29 mg/g

金丝桃苷制备工艺

粗提

 可采用用乙醇热回流提取、甲醇热回流提取、乙醇超声提取、甲醇超声提取等方法从生药粉末中对金丝桃苷进行粗提。

分离纯化

使用硅胶柱色谱对粗提物进行分离,采用石油醚-丙酮、氯仿-丙酮或氯仿-甲醇-水梯度洗脱,改变洗脱条件,可达到较好的分离效果,所得产品再经重结晶得到高纯度金丝桃苷。

合成方法

 采用半合成法,以易于得到且较为便宜的芦丁为原料,经苄基化、酸水解、糖苷缩合、脱乙酰基和脱苄基五步反应,得到金丝桃苷。

1、7,3',4'-三-O-苄基槲皮素的制备

芦丁在真空下100℃干燥6小时,脱去3个结晶水。在氮气保护下,将干燥后的芦丁溶于无水DMF,加入碳酸钾,搅拌1小时后,缓慢滴人新蒸的溴化苄,然后40℃反应3小时。冰浴下用10%的乙酸将反应液调至pH6,再向其中加入蒸馏水,离心弃去上清液,沉淀为苄基化的芦丁。向沉淀中加入体积比为609的乙醇和盐酸,缓慢加热至70℃使固体完全溶解,10分钟后溶液中开始析出沉淀,2小时后反应结束。反应液以冰浴冷却,低温下滤出沉淀,用少量冷蒸馏水洗涤沉淀,三氯甲烷/乙醇重结晶,得到7,3',4'--O-苄基槲皮素。

27,3',4'--O-苄基槲皮素-3-O-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷的制备

7,3',4'--O-苄基槲皮素和2,3,4,6-四乙酰基-α-D-溴代吡喃半乳糖、四丁基溴化铵(TBAB)溶解于CHCL3中,加入碳酸钾溶液,45℃搅拌反应12小时,静置分层,有机相水洗至中性,无水硫酸镁干燥,减压除去溶剂,经硅胶柱层析(甲苯-乙酸乙酯/41)分离得7,3',4'--O-苄基槲皮素-3-O-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷。

3、金丝桃苷的制备

7,3',4'--O-苄基槲皮素-3-O-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷溶于二氯甲烷,加入1mol/L甲醇钠的甲醇溶液。在氮气保护下搅拌反应6小时。减压蒸除甲醇和二氯甲烷,5%的HC1酸化至pH5,静置,析出黄色的固体,冷却至O℃,滤过,冷的蒸馏水洗涤固体3次,干燥得黄色固体。将此黄色固体溶于无水乙醇和二氧六环,加入10%Pd/C,室温常压下于氢气保护下反应4小时,滤过除去Pd/C,并用少量的乙醇洗下吸附的产物。减压浓缩得到金丝桃苷。




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