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芦荟大黄素 | 481-72-1

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中文名称:芦荟大黄素
英文名称:Aloe-emodin
CAS No.:481-72-1 分子式:C15H10O5 分子量:270.2369
植物源: 芦荟  
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双醋瑞因 Aloe emodin CAS No.:13739-02-1
大黄酸 Rhein CAS No.:478-43-3
大黄素 Emodin CAS No.:518-82-1
三乙酰基芦荟大黄素标准品 9,10-Anthracenedione, 1,8-bis(acetyloxy)-3-[(acetyloxy)methyl]- CAS No.:25395-11-3
双醋瑞因杂质D 5-Acetyl Rhein CAS No.:875535-35-6
4-乙酰基大黄酸 4-Acetyl Rhein CAS No.:875535-36-7
颜料红 83 Pigment Red 83 CAS No.:104074-25-1
米托蒽醌 Mitoxantrone CAS No.:65271-80-9
二氰蒽醌 Dithianon CAS No.:3347-22-6
蒽棕,水溶 1,2,3-trihydroxyanthraquinone CAS No.:602-64-2
蒽醌 Anthracene-9,10-dione CAS No.:84-65-1
大黄素甲醚 Physcione CAS No.:521-61-9
名称和标识符
Inchi 1S/C15H10O5/c16-6-7-4-9-13(11(18)5-7)15(20)12-8(14(9)19)2-1-3-10(12)17/h1-5,16-18H,6H2
InChIKey YDQWDHRMZQUTBA-UHFFFAOYSA-N
SMILES O([H])C1=C([H])C(C([H])([H])O[H])=C([H])C2C(C3C([H])=C([H])C([H])=C(C=3C(C=21)=O)O[H])=O
BRN 2059062
别名信息
- 中文别名 -
芦荟大黄素 1,8-二羟基-3-羟甲基蒽醌 芦荟大黄素 标准品 芦荟大黄酸 芦荟泻素 芦荟大黄素对照品 硫酸阿巴卡韦 芦荟大黄素 植物提取物,标准品,对照品 芦荟大黄素对照片 双醋瑞因杂质B EP标准品 1,8-二羟基-3-(羟基甲基)蒽醌 1.8-二羟基-3-羟甲基蒽醌 分析对照品 1,8-二羟基-3-(羟甲基)蒽醌
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- 英文别名 -
aloe-emodine 1,8-DIHYDROXY-3-(HYDROXYMETHYL)-9,10-ANTHRACENEDIONE 1,8-DIHYDROXY-3-(HYDROXYMETHYL) ANTHRAQUINONE 9,10-ANTHRACENEDIONE,1,8-DIHYDROXY-3-(HYDROXYMETHYL)- ALOE-EMODIN RHA RHUBARBERONE 1,8-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-10-anthracenedione 1,8-dihydroxy- 3-hydroxymethyl-anthraquinon 3-hydroxymethylchrysazin rhabarberone Aloeemodin:9,10 -Anthracenedione,1,8-Dihydroxy-3-(Hydroxymethyl)- 1,8-Dihydroxy-3-hydroxymethyl anthroquinone ALOE EMODIN hplc ALOE-EMODIN WITH HPLC ALLYLPYRUVATE CHEM-1444 Aloeemodin ALOE EMODIN(AS) ALOE EMODIN(AS) PrintBack ALOE EMODIN(P) ALOE EMODIN(RG) 1,8-Dihydroxy-3-(hydroxymethyl)anthraquinone,3-Hydroxymethylchrysazine 1,8-Dihydroxy-3-(hydroxymethyl)anthraquinone,3-Hydroxymethylchrysazine,Aloe-emodin 3-Hydroxymethylchrysazine Diacerein impurity B EMODINE 1,8-Dihydroxy 3-hydroxymethylanthraquinone [ "Aloeemodin", " 1,8-Dihydroxy-3-hydroxymethylanthraquinone" ] 1,8-Dihydroxy-3-(hydroxymethyl)anthraquinone Rhabarberone Aloe-emodin Aloe emodin Aloe emodin Rhein 1,8-Dihydroxy-3-hydroxymethylanthraquinone 9,10-Anthracenedione, 1,8-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)- C8IYT9CR7C 3-(Hydroxymethyl)chrysazin
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物化性质
 计算特性
精确分子量 270.05300
同位素原子数量 0
氢键供体数量 3
氢键受体数量 5
重原子数量 20
可旋转化学键数量 1
复杂度 421
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 1.8
互变异构体数量 24
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 94.8
 实验特性
颜色与性状 Yellow powder
密度 1.3280 (rough estimate)
熔点 220.0 to 224.0 deg-C
沸点 373.35°C (rough estimate)
折射率 1.5000 (estimate)
稳定性 Hygroscopic
PSA 94.83000
LogP 1.36550
溶解性 未确定
敏感性 对热敏感
Merck 306
国际标准相关数据
EINECS 3526
化合物 481-72-1 合成路线 共 1 条合成路线
参考资料
Reaxys RN 2059062
Beilstein 2059062
化合物详情(旧版)

物理化学性质

外观性状 橙色针状结晶(由甲苯中),在苯及乙醚中呈黄色,在氨水和硫酸中呈绯红色,属蒽醌类化合物,在酸性溶液中被还原则生成蒽酚及其互变异构体的蒽酮。
熔点 223~224℃
溶解性 易溶于热乙醇 

概述

   芦荟大黄素为大黄的抗菌有效成分,是一种橙色针状结晶(甲苯)或土黄色结晶粉末的化学物品,可从芦荟中提取,具有抗肿瘤活性、抗菌活性和免疫抑制作用、泻下作用,现广泛用作药品、化妆品原料 

产品用途

具有抗菌作用,对葡萄球菌、链球菌、白喉、枯草、痢疾等杆菌均有抑制作用。还有泻下作用,临床用作泻药。

应用领域

药代动力学

   按4.5mg/kg剂量给雄性和雌性大鼠灌胃14C—芦荟大黄素,给予剂量的20%~30%分泌到尿液中,其余残留在粪便中。血浆中总放射量的10%是原形药物。给药后1.5~3小时血药浓度最高,此时雄性大鼠相当于芦荟大黄素248μg/ml,雌性大鼠相当芦荟大黄441μg/ml,比卵巢高3倍,比睾丸高10倍。肝脏、肾脏和肠道中芦荟大黄素比血浆中的高。芦荟大黄素在血液中的半衰期为50小时。连续给健康志愿者试服用临床剂量的芦荟大黄素,第一次给药后90小时采血、制备血清,没有检出芦荟大黄素,但可检出大黄酸,3~5小时和10~11小时出现最高峰值,相当于总游离大黄酸150~160μg/ml。出现双峰的原因,可能是药物中的一部分大黄酸被直接吸收,另一部分大黄酸来源于芦荟大黄素。芦荟大黄素被肠内细菌转化为大黄酸。

大黄

  大黄为常用中药。始载于《神农本草经》,列为下品。历代本草均有记载。大黄为蓼科植物掌叶大黄、唐古特大黄或药用大黄Rheum officinale Baill的干燥根及根茎。主产于四川、甘肃、青海等地。大黄具有泻热通肠、凉血解毒、逐瘀通经的功效,用于实热便秘,积滞腹痛,泻痢不爽,湿热黄疸,血热吐衄,目赤,咽肿,肠痈腹痛,痈肿疔疮,瘀血闭经,跌打损伤。外治水火烫伤,上消化道出血等。可生用或酒炙、酒蒸或炒炭。

  大黄对多数革兰阳性细菌和某些革兰阴性细菌在试管内均有抑菌作用,有效成分主要是蒽醌类衍生物,其中以芦荟大黄素、大黄素及大黄酸作用最好。

  对小鼠白血病P388有抑制作用:从大黄中提取到大黄酸、大黄素和芦荟大黄素。这3种蒽醌衍生物均不同程度地减少肿瘤鼠的腹水量和癌细胞数,其中以大黄酸的作用较明显,芦荟大黄素较差,基本上与延长存活期呈平行关系。大黄酸和大黄素对 DNA、RNA和蛋白质的生物合成的抑制作用较强,而芦荟大黄素的抑制作用较弱。

药理药效

抗肿瘤活性说明

近年来国内外学者对芦荟大黄素的抗肿瘤作用颇感兴趣,主要的抗肿瘤活性集中在对神经外胚叶肿瘤、肝癌、肺鳞状细胞癌、皮肤Merkel细胞癌、胃癌、白血病等肿瘤,抗癌范围广泛,芦荟大黄素对P388白血病细胞有抑制作用,延长生存期。其作用机制之一是抑制癌细胞的DNA、RNA和蛋白质的生物合成。

抗菌活性

在1.5~25mg/ml浓度,芦荟大黄素对葡萄球菌、链球菌、白喉杆菌、枯草杆菌、炭疽、副伤寒杆菌、痢疾杆菌等均有抑制作用,其中对葡萄球菌和链球菌最敏感,抑菌的有效浓度为15-25ug/ml。对金黄色葡萄球菌209P、大肠杆菌、福氏痢疾杆菌在体外抑菌浓度分别为7.5mg/L、600mg/L 其抗菌作用均为抑菌而非杀菌。其作用机制之一是抑制线粒体呼吸链电子传递。

芦荟大黄素对金黄色葡萄球菌的核酸和蛋白质合成有较强的抑制作用。芦荟大黄素对临床常见厌氧性细菌有较强的抑制作用,其中对常见脆弱杆菌能抑制90%~100%菌株生长,其MIC略高于甲硝唑。在8μg/ml浓度能使76%~91% 的厌氧菌受抑。

免疫抑制作用

芦荟大黄素能抑制生物体抗体产生,抑制碳粒廓清能力,减轻免疫器官的重量,降低白细胞数,降低腹腔巨噬细胞功能。体外在100μg/ml浓度对[3H]—TDR和[3H]Urd参入淋巴细胞有明显的抑制作用。

泻下作用

芦荟大黄素有较强的泻下活性,肠内菌代谢芦荟大黄素 ,大黄酸,大黄酸蒽酮,后者有较强的泻下作用。临床上用作泻药,具有增进食欲和大肠缓泻作用。 据国外医学报导,芦荟甙是在人体内寄生菌作用下,水解为芦荟大黄素,这种芦荟大黄素,刺激肠壁蠕动,同时由于渗透压改变,有利于肠道内废物排除,从而达到刺激性缓泻,这种刺激泻下作用对便秘和痔疮有特殊疗效。特别是对中老年性便秘,治疗效果更明显.

其他作用

具有使头发柔软而有光泽,轻松舒爽,去头屑的作用。

在仓鼠成纤维细胞诱变性测定中本品表现为遗传毒性作用。

可保护柚木免受白蚁的侵袭。

现代应用

1、医药化工中间体。
2、保健食品添加剂。
3、化妆品原料及护发原料。


上下游产品信息


化学品安全说明书(MSDS)


储运特性


扩展阅读
芦荟大黄素提取 采用葡聚糖凝胶分子筛及重结晶的方法对芦荟中芦荟大黄素进行分离纯化,根据化合物的理化性质和光谱数据鉴定结构,并建立其薄层色谱(TLC)定性鉴别及高效液相色谱含量测定方法
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