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千金藤素 | 481-49-2

千金藤素
Cepharanthine
481-49-2
C37H38N2O6
606.7074
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329825757
千金藤素价格
简介
Cepharanthine 是一种从植物 Stephania cephalantha  Hayata中分离出来的天然产物。Cepharanthine 具有抗COVID-19 的活性。Cepharanthine 对病毒增殖有良好的抑制作用 (半数最大 (50%) 抑制浓度 (IC50) 和 90% 抑制浓度(IC90) 值为 1.90 和 4.46 µM。
名称和标识符
MDL MFCD00210482
InChIKey YVPXVXANRNDGTA-WDYNHAJCSA-N
Inchi 1S/C37H38N2O6/c1-38-13-11-24-18-31(41-4)33-20-27(24)28(38)16-23-7-10-30(40-3)32(17-23)44-26-8-5-22(6-9-26)15-29-35-25(12-14-39(29)2)19-34-36(37(35)45-33)43-21-42-34/h5-10,17-20,28-29H,11-16,21H2,1-4H3/t28-,29+/m1/s1
SMILES O1C2=C(C([H])=C3C([H])([H])C([H])([H])N(C([H])([H])[H])[C@]([H])(C([H])([H])C4C([H])=C([H])C(=C(C=4[H])OC4C([H])=C([H])C(=C([H])C=4[H])C([H])([H])[C@@]4([H])C5=C1C1=C(C([H])=C5C([H])([H])C([H])([H])N4C([H])([H])[H])OC([H])([H])O1)OC([H])([H])[H])C3=C2[H])OC([H])([H])[H]
BRN 0075231
别名信息
- 中文别名 -
  • 千金藤素
  • 千金藤碱
  • 头花千金藤碱
  • 千金藤啶碱
  • 千金藤素对照品
  • 西法安生(R)
  • 金藤素
  • 六羰基铬
  • 头花千金藤碱对照品
  • 盐酸氯吉兰
  • 千金藤素 植物提取物,标准品,对照品
  • 千金藤素(分析标准品)
  • 千金藤素(对照品)
- 英文别名 -
  • Cepharanthine
  • 6',12'-DIMETHOXY-2,2'-DIMETHYL-6,7-(METHYLENEBIS(OXY)OXYACANTHAN)
  • CEPHARANTHIN
  • OXYACANTHAN,6',12'-DIMETHOXY-2,2'-DIMETHYL-6,7-(METHYLLENEBIS (OXY))-
  • cepharantin
  • o-methylcepharanoline
  • Stephanotis
  • CEPHARANTHINE(RG)
  • [methylenebis(oxy)]
  • 6',12'-dimethoxy-2,2'-dimethyl-6,7-[methylenebis-(oxy)]oxyacanthan
  • 6,7-methanediyldioxy-6',12'-dimethoxy-2,2'-dimethyl-oxyacanthane
  • CEPHARANTHINUM
  • ChroMiuM(0) hexacarbonyl
  • sepharanthine
  • (+)-Cepharanthine
  • 6′,12′-Dimethoxy-2,2′-dimethyl-6,7-(methylenebis(oxy))oxyacanthan
  • CEP
  • NSC 623442
  • [14aS-(14aR*,26aS*)]-2,3,13,14,14a,15,26,26a-octahydro-22,30-dimethoxy-1,14-dimethyl- H-4,6:16,19-Dietheno-21,25-metheno-12H-[1,3]dioxolo[4,5-g]pyrido[2′,3′:17,18][1,10]dioxacycloeicosino[2,3,4-ij]isoquinoline
  • 6',12'-Dimethoxy-2,2'-dimethyl-6,7-(methylenebis(oxy))-oxyacanthan
  • [ "" ]
  • Cepharanthine [JAN]
  • C37H38N2O6
  • 6',12'-Dimethoxy-2,2'-dimethyl-6,7-(methylenebis(oxy))oxyacanthan
  • 7592YJ0J6T
  • NSC623442
  • Cepharanthine (JAN)
  • ecaene (non-preferred name)
  • DSSTox_RID_81253
  • DSSTox_CID_25957
  • DSSTox_GSID_45957
  • Oxyacanthan, 6',12'-dimethoxy-2,2'-dimethyl-6,7-(methylenebis(oxy))-
  • Cepharanthin,(S)
  • NCGC0009
  • O-Methylcepharanoline
  • Cepharanthin
  • Cepharantin
  • Oxyacanthan,12'-dimethoxy-2,2'-dimethyl-6,7- [methylenebis(oxy)]-
  • Cepharanthin
  • (+)-Cepharanthine
  • O-Methylcepharanoline
  • BCP08971
  • CHEMBL1473842
  • NCGC00095194-02
  • (14S,27R)-22,33-dimethoxy-13,28-dimethyl-2,5,7,20-tetraoxa-13,28-diazaoctacyclo[25.6.2.2^{16,19.1^{3,10.1^{21,25.0^{4,8.0^{31,35.0^{14,39]nonatriaconta-1(33),3(39),4(8),9,16(38),17,19(37),21,23,25(36),31,34-dodecaene
  • NCGC00095194-03
  • NCGC00095194-01
  • DTXSID00859398
  • 22,33-Dimethoxy-13,28-dimethyl-2,5,7,20-tetraoxa-13,28-diazaoctacyclo[25.6.2.2~16,19~.1~3,10~.1~21,25~.0~4,8~.0~14,39~.0~31,35~]nonatriaconta-1(33),3,8,10(39),16,18,21(36),22,24,31,34,37-dodecaene (non-preferred name)
  • HMS3370G06
  • 1H-4,6:16,19-Dietheno-21,25-metheno-12H-[1,3]dioxolo[4,5-g]pyrido[2',3':17,18][1,10]dioxacycloeicosino[2,3,4-ij]isoquinoline,2,3,13,14,14a,15,26,26a-octahydro-22,30-dimethoxy-1,14-dimethyl-,(14aS,26aR)-
  • NCGC00095194-04
  • HY-N6972
  • AB00643356_08
  • Pharmakon1600-01505322
  • 481-49-2
  • NSC-758965
  • A871948
  • Cepharanthine, >=95% (HPLC)
  • SR-01000779734
  • D01035
  • MLS000728518
  • CHEBI:3546
  • SMR000445632
  • (14S,27R)-22,33-dimethoxy-13,28-dimethyl-2,5,7,20-tetraoxa-13,28-diazaoctacyclo[25.6.2.2??,??.1?,??.1??,??.0?,?.0??,??.0??,??]nonatriaconta-1(33),3,8,10(39),16,18,21(36),22,24,31,34,37-dodecaene
  • 4-27-00-09061 (Beilstein Handbook Reference)
  • UPCMLD-DP054
  • AC-15206
  • Q15410888
  • C09391
  • SBI-0207049.P001
  • Cepharanthine, >=98% (HPLC)
  • SPBio_000783
  • s4238
  • CHEMBL449782
  • 12-O-Methylcepharanoline
  • NSC758965
  • Cepharanthine (TN)
  • DTXCID4025957
  • HMS1922J12
  • HMS2232F21
  • NCGC00161621-05
  • SDCCGMLS-0066893.P001
  • NSC-623442
  • Tox21_111483
  • BRD-K96194081-001-06-0
  • SR-01000779734-4
  • CCG-40294
  • SR-01000779734-3
  • M2968
  • NCGC00161621-01
  • CS-0007138
  • BSPBio_003563
  • CEPHARANTHINE [MI]
  • 22,33-Dimethoxy-13,28-dimethyl-2,5,7,20-tetraoxa-13,28-diazaoctacyclo[25.6.2.216,19.13,10.121,25.04,8.031,35.014,39]nonatriaconta-1(33),3(39),4(8),9,16(38),17,19(37),21,23,25(36),31,34-dodecaene
  • BRN 0075231
  • CAS-481-49-2
  • (14S,27R)-22,33-dimethoxy-13,28-dimethyl-2,5,7,20-tetraoxa-13,28-diazaoctacyclo[25.6.2.2(16,19).1(3,10).1(21,25).0(4,8).0(14,39).0(31,35)]nonatriaconta-1(33),3,8,10(39),16,18,21(36),22,24,31,34,37-dodecaene
  • AKOS004119865
  • Spectrum3_001963
  • UNII-7592YJ0J6T
  • (14S,27R)-22,33-dimethoxy-13,28-dimethyl-2,5,7,20-tetraoxa-13,28-diazaoctacyclo[25.6.2.216,19.13,10.121,25.04,8.031,35.014,39]nonatriaconta-1(33),3(39),4(8),9,16(38),17,19(37),21,23,25(36),31,34-dodecaene
  • MFCD00210482
  • DTXSID6045957
  • KBio3_002909
  • 6',12'-Dimethoxy-2,2'-dimethyl-6,7-[methylenebis-(oxy)]oxyacanthan
  • SPECTRUM1505322
  • Tox21_111483_1
  • NCGC00161621-03
  • Spectrum2_000832
  • BDBM50423643
  • AB00643356_09
  • AS-17451
  • NCGC00161621-02
  • SCHEMBL154545
  • NCGC00161621-13
  • CCRIS 6539
  • UPCMLD-DP054:001
  • Q-100524
  • CEPHARANTHINE
  • CEPHARANTHINE [WHO-DD]
物化性质
实验特性
LogP 6.74970
PSA 61.86000
折射率 1.5300 (estimate)
沸点 654.03°C (rough estimate)
熔点 145-155°
闪点 °C
颜色与性状 Powder
溶解性 易溶于酸性水溶液和乙醚、丙酮等有机溶剂,难溶于石油醚。
比旋光度 D20 +277° (c = 2 in chloroform)
密度 1.1761 (rough estimate)
计算特性
精确分子量 606.27300
氢键供体数量 0
氢键受体数量 8
可旋转化学键数量 2
同位素质量 606.27298694 g/mol
重原子数量 45
复杂度 994
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 2
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 6.5
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 61.9
分子量 606.7
国际标准相关数据
EINECS 6539
生产方法和用途
用途 1.临床上试用于防治化疗和放疗引起的白细胞减少症。
生产方法 1.取地不容根粉1kg,用0.6L 5% Na2CO3溶液润湿后放置2h,晾干,使植物组织充分吸收碱液。然后用苯1.5L浸泡3天后过滤,残渣用苯再泡2天,过滤后再用同量的苯浸泡一次,收集合并3次苯液,用10%盐酸萃取,在酸萃取过程中有大量白色粥样物析出,极易乳化。苯液用酸萃取至不含生物碱为止,萃取的酸液用饱和Na2CO3液碱化,碱化液再用氯仿萃取4次,合并氯仿萃取液,用无水硫酸钠干燥。蒸馏回收氯仿,得淡黄色泡沫状总生物碱,重17.5g左右。再将总碱溶于35ml丙酮中,放置2h,可析出白色针状结晶,过滤,用少量丙酮洗1次,干燥后得轮环藤碱1.8g。 取上述丙酮母液加苯2.5ml,放置过夜,析出柱状结晶,过滤,再用丙酮洗一次,干燥后得千金藤素苯加成物6.8g。再将其溶于氯仿,通过氧化铝层析柱(1g生物碱用3g氧化铝),浓缩,所得沉淀过滤和干燥后得淡黄色泡沫状无定形粉末,即为千金藤素。
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 329825757
参考资料
Reaxys RN
化合物详情(旧版)

千金藤素简介

千金藤素(Cepharanthine),白细胞增生药,能促进骨髓组织增生,从而升高白细胞。用于白细胞减少症。 可使外周血白细胞增多,动物实验发现,可明显预防丝裂霉素引起的白细胞减少,但不抑制丝裂霉素的抗癌作用。其作用机制是促进骨髓组织增生,从而产生升高白细胞作用。用于因肿瘤化疗、放疗引起的粒细胞缺乏症和其他原因引起的白细胞减少症。

千金藤素的物化性质

沸点145147

千金藤素药理作用

1.有抗纤维化作用,具有延缓及抑制肺胶原纤化进程,并对肺部感染有抗菌、抑菌作用。用于防治矽肺、尘肺病,并可用于肺部感染。

2.还具有促进网状内皮系统,抗变态反应等作用。用于因放疗、化疗及其他原因引起的白细胞减少症。

3.抗肿瘤作用

通过激活免疫细胞,负性调控细胞周期,抑制NF-kB信号通路等途径产生直接或者间接地抗肿瘤作用,其药理作用还有待进一步探讨。千金藤素与众多中药成分类似,是一个多靶点、多效应的抗肿瘤药物,其抗肿瘤机制复杂。另外,千金藤素通过消除MDR细胞的抗药性改善化疗疗效已经得到了广泛认可。

储运特性

【贮藏方法】2-8°C,避光保存、低温下保存。

【注意事项】 本品应在低温下保存,长时间在暴露在空气中,含量会有所降低。

 

扩展阅读
千金藤素 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Cepharanthine.html
千金藤素推荐生产厂家
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