InChIKey | KQPYUDDGWXQXHS-UHFFFAOYSA-N |
Inchi | 1S/C10H6O3/c11-7-4-5-9(13)10-6(7)2-1-3-8(10)12/h1-5,12H |
SMILES | O([H])C1=C([H])C([H])=C([H])C2C(C([H])=C([H])C(C=21)=O)=O |
精确分子量 | 174.03200 |
氢键供体数量 | 1 |
氢键受体数量 | 3 |
可旋转化学键数量 | 0 |
同位素质量 | 174.031694049 g/mol |
重原子数量 | 13 |
复杂度 | 280 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 0 |
不确定原子立构中心数量 | 0 |
确定化学键立构中心数量 | 0 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 1 |
疏水参数计算参考值(XlogP) | 1.9 |
互变异构体数量 | 5 |
表面电荷 | 0 |
拓扑分子极性表面积 | 54.4 |
分子量 | 174.15 |
LogP | 1.32740 |
PSA | 54.37000 |
Merck | 5269 |
折射率 | 1.5036 (estimate) |
水溶性 | 溶于热水 |
沸点 | 265.11°C (rough estimate) |
熔点 | 161-163 °C (lit.) |
溶解度 | 5121 mg/L @ 25 °C (est) |
颜色与性状 | Powder |
溶解性 | 溶解于热水中 |
敏感性 | Light Sensitive |
密度 | 1.2346 (rough estimate) |
符号: |
GHS06
![]() |
RTECS号 | QJ5775000 |
WGK Germany | 3 |
安全术语 | 6.1 |
安全说明 | S22-S26-S36/37/39-S45-S37/39-S28A |
包装等级 | III |
包装类别 | III |
风险术语 | R25; R36/37/38 |
危险等级 | 6.1 |
危险品标志 |
T ![]() |
危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 3 |
危害声明 | H301-H315-H319 |
警示性声明 | P264-P270-P280-P301+P310+P330-P302+P352+P332+P313+P362+P364-P305+P351+P338+P337+P313-P405-P501 |
提示语 | 危险 |
PackingGroup | III |
危险类别码 | 25-36/37/38 |
信号词 | Danger |
HazardClass | 6.1 |
EINECS | 622948 |
海关编码 | 2914690090 |
海关数据 |
中国海关编码:2914690090概述:2914690090 其他醌. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0% Summary:2914690090 other quinones。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0% |
Reaxys RN | 1909764 |
Beilstein | 1909764 |
胡桃醌的简介
胡桃醌属于萘醌类成分,存在于胡桃科核桃属植物胡桃楸和核桃的根皮、树皮、青果皮叶中,具有明确的抗肿瘤作用,此外,还具有抗菌、抗炎等药理作用,因此,越来越受到人们的重视。
胡桃醌的相关性质
【性状】
从苯和石油醚的混合液中析出者为橙黄色针状结晶;从氯仿中析出者为红黄色棱柱状结晶,有特殊臭气味。
【溶解情况】
不溶于冷水,微溶于热水,溶于乙醇、乙醚,与氯仿、苯混溶。溶于碱溶液呈紫红色,溶于浓硫酸呈血红色。
【用途】
染料、颜料;香料原料;pH指示剂;医药用止血剂及治疗牛皮癣药物。
【制备或来源】
天然存在于胡桃属植物中,也存在于胡桃皮中。制法:(1)从胡桃皮中直接提取;(2)以萘为原料,制成萘磺酸,再碱熔,制成萘酚,最后氧化而得。
【其他】
与水蒸气一同挥发,能升华。最大吸收峰420nm(甲醇)。刺激粘膜,接触皮肤,使皮肤变黑。
胡桃醌作为氢化胡桃醌(三羟基萘)的苷存在于胡桃科植物胡桃及其同属植物黑核桃的未成熟的外果皮(青皮)中。可从天然物质中分离,也可化学合成。
胡桃醌的药理研究
1.抗肿瘤作用
从核桃楸中提取分离出的胡桃醌,对于S180实体瘤、小鼠腹水型肝癌和自发性胃癌有明显的抗癌活性。胡桃醌对小数抑制性乳腺癌有明显的抗癌活性,使艾氏腹水癌细胞的有丝分裂异常。胡桃醌可以直接抑制体外培养的肿瘤细胞的增殖作用,其抗肿瘤作用是直接杀伤肿瘤细胞。实验证明胡桃醌对肿瘤细胞DNA的合成有明显的抑制作用,且随剂量的增长作用增强。通过电子显微镜观察到胡桃醌主要影响HePA细胞线粒体空泡化。从而使增殖的肿瘤细胞因能量供给缺乏而受到增殖限制,从而达到抑瘤作用。胡桃醌主要抑制细胞生长的S期,化合物中酚羟基的个数越多细胞毒性越大。此外,还有实验发现胡桃醌可以堵塞人外周血淋巴细胞的钾离子通道,而钾离子通道保持活性被认为是细胞生长和T细胞增殖的先决条件,因此认为胡桃醌的这一作用即使不是唯一的,也是胡桃醌诱导细胞凋亡的重要方式。此外,胡桃醌可通过直接修饰巯基基团使RNA转录起始前复合物断裂,抑制细胞mRNA的合成,直接阻断转录。
2.对酶的作用
胡桃醌对小鼠盲肠、十二指肠、结肠、腺胃、空肠组织中的解毒酶-醌还原酶和谷胱甘肽转移酶有诱导作用,使其活性增强,防止化学诱导产生肠癌。胡桃醌被认为是肽基-脯氨酰基异构酶的抑制剂,肽基-脯氨酰基异构酶在许多肿瘤组织中过度表达,并且在肿瘤的发生中起着重要的作用,被称为肿瘤发生的“催化分子”,胡桃醌可称为有希望的肿瘤预防药物。
胡桃醌及其衍生物对于HIV-1逆转录酶(RT)相关的核糖核酶H有抑制作用,可以成为HIV-1蛋白水解酶的有效抑制剂,而这种酶正视艾滋病毒复制所不可缺少基本物质之一,这种试剂的发明可以有效的预防微生物,所以能够用来治疗性传播的疾病。此外,胡桃醌是几丁质合成酶抑制剂,抑制雌埃及蚊虫、黑腹果蝇等昆虫体内蜕皮激素20-单核酶活性。
3.抗菌作用
实验证明胡桃醌对许多革兰阳性菌和阴性菌均有抑制作用,胡桃醌作为一种抗菌试剂,它能够产生活性氧化负离子。在体外能中和破伤风及白喉毒素,但在体内则无中和毒素作用。临床试验证明,用胡桃醌治疗牙周炎却有明显的效果。胡桃醌还可以添加到化妆品和牙膏中,作为杀菌剂使用。
胡桃醌还能够调节黄曲霉素的产生和发展,它能够抑制真菌的发芽,如果浓度足够的高,它能够完全抑制真菌的生长。
4.其他作用
胡桃醌对大鼠有加速体内糖的同化和降低血糖的作用。胡桃醌可做染料、颜料及香料的原料,PH指示剂和医药用止血剂等。胡桃醌可用于治疗湿疹、疱疹、便秘、阳痿遗精、腰痛、淋巴结核,也可用于复方治疗糖尿病,胃炎,贫血等。胡桃醌外用用于治疗头癣、牛皮癣和橡皮肿等疾病,但胡桃醌是一种很强的刺激剂,可导致接触性皮炎。
胡桃醌在林业和农业方面也有突出的作用。胡桃醌是现已证明唯一有高等植物产生的萘醌类克生物质,能够抑制其他植物的生长,可用于开发新型的无公害植物除草剂。
胡桃醌的用途
胡桃醌具有止血和抗菌活性,也曾用于治疗湿疹、牛皮和发癣。作pH指标剂
胡桃醌的医学研究
临床试验表明,胡桃醌在一定浓度下对牙周炎的治疗有很好的疗效。胡桃醌对肿瘤细胞P388,P388/ADR及HeLa细胞增殖有明显抑制作用,特别是对于阿霉素产生耐药性的白血病细胞抑制效果较好。另外,应用Paperdisc方法证明,胡桃醌对许多革兰式阳性菌均有抑制作用。
胡桃醌对乳头状肿瘤的恶性转化的控制有明显的效果。有证据证明胡桃醌具有诱导突变的作用并且能够致癌。实验证明,胡桃醌对鱼、老鼠、兔子等动物有镇静作用,它使兔子耳朵血管、心脏冠状动脉膨胀,但它对狗的血压和心率没有影响。胡桃醌对细胞有多种作用,包括DNA损坏、抑制转录、减少ph3蛋白质水平以及诱导细胞死亡。
胡桃醌的生物活性研究
胡桃醌对某些植物有潜在的毒性作用。它在培养液中表现出毒性,具有抗病毒、抗细菌、抗真菌的性质。