480-18-2_二氢槲皮素CAS号:480-18-2/二氢槲皮素中英文名/分子式/结构式

二氢槲皮素的其他展现形式

相关化合物

异水飞蓟宾 Isosilybin CAS No.：72581-71-6

水飞蓟亭 Silicristin CAS No.：33889-69-9

水飞蓟提取物 Silybum marianum, ext. CAS No.：84604-20-6

水飞蓟素 silymarin CAS No.：65666-07-1

水飞蓟素 silymarin CAS No.：22888-70-6

二氢杨梅素 Dihydromyricetin CAS No.：27200-12-0

简介

Taxifolin ((+)-Dihydroquercetin) 具有重要的抗酪氨酸酶活性。Taxifolin 有效抑制胶原酶 (collagenase)，IC50 为 193.3 μM。Taxifolin是一种重要的天然化合物，具有抗纤维化作用。Taxifolin 是一种自由基清除剂具有抗氧化能力。

名称和标识符

MDL	MFCD00006845
InChIKey	CXQWRCVTCMQVQX-LSDHHAIUSA-N
Inchi	1S/C15H12O7/c16-7-4-10(19)12-11(5-7)22-15(14(21)13(12)20)6-1-2-8(17)9(18)3-6/h1-5,14-19,21H/t14-,15+/m0/s1
SMILES	O1C2=C([H])C(=C([H])C(=C2C([C@@]([H])([C@@]1([H])C1C([H])=C([H])C(=C(C=1[H])O[H])O[H])O[H])=O)O[H])O[H]
BRN	5299277

别名信息

- 中文别名 -

二氢槲皮素 5,7,3',4'-四羟基二氢黄酮醇紫杉叶素花旗松素 (2R,3R)-二氢槲皮素黄杉素花旗松素(二氢槲皮素) (＋)-花旗松素 (+)-花旗松素(P) N-苄氧羰基-L-异亮氨酸(双环己基)铵二氢槲皮素(花旗松素 ) 二氢槲皮素Taxifolin 槲皮素花旗松素紫杉叶素花旗松素,二氢槲皮素花旗松素Taxifolin 双氢槲皮素紫杉叶素,Taxifolin,植物提取物,标准品,对照品二氢槲皮素花旗松素 Taxifolin 花旗松素毒叶素二氢槲皮素标准品二氢槲皮素（标准品）二氢槲皮素(花旗松素,紫杉叶素,黄杉素 ) 花旗松素,紫杉叶素,二氢槲皮素双氢槲皮素花旗松素 (2R,3R)-3,3′,4′,5,7-五羟基黄烷酮花旗松素，黄杉素，毒叶素，双氢槲皮素

+展开

- 英文别名 -

Taxifolin (+)-3,3',4',5,7-PENTAHYDROXYFLAVANONE 3,3',4',5,7-PENTAHYDROXYFLAVANONE (2R,3R)-DIHYDROQUERCETIN (2R,3R)-3,3',4',5,7-PENTAHYDROXYFLAVANONE 3,5,7,3',4'-PENTAHYDROXYFLAVANONE (+)-DIHYDROQUERCETIN DIHYDROQUERCETIN (+)-TAXIFOLIN (+)-trans Taxifolin (3R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one 4H-1-Benzopyran-4-one,2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dihydro-3,5,7-trihydroxy-, (2R,3R)- TAXIFOLIN, (+)-(P) PrintBack Taxifoliol (2R,3R)-3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavanone [ "3", "3'", "4'", "5", "7-Pentahydroxyflavanone" ] 3 Distylin TAXIFOLIN-(+) Lavitol Lariksin taxifolin (dihydroquercetin) trans-Dihydroquercetin 4H-1-Benzopyran-4-one, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dihydro-3,5,7-trihydroxy-, (2R,3R)- (+)-trans-Taxifolin (2R,3R)-2-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-3,5,7-TRIHYDROXY-2,3-DIHYDRO-4H-CHROMEN-4-ONE (+/-)-Taxifol

+展开

物化性质

实验特性

LogP	1.18630
PSA	127.45000
折射率	1.4790 (estimate)
沸点	687.6℃/760mmHg
熔点	242°C(lit.)
颜色与性状	Powder
溶解性	未确定
最大波长(λmax)	292(MeOH)(lit.)
比旋光度	+42° - +48° (acetone 50%, H2O)
密度	1.3326 (rough estimate)

计算特性

精确分子量	304.05800
氢键供体数量	5
氢键受体数量	7
可旋转化学键数量	1
同位素质量	304.05830272 g/mol
重原子数量	22
复杂度	428
同位素原子数量	0
确定原子立构中心数量	2
不确定原子立构中心数量	0
确定化学键立构中心数量	0
不确定化学键立构中心数量	0
共价键单元数量	1
疏水参数计算参考值（XlogP）	1.5
互变异构体数量	998
表面电荷	0
拓扑分子极性表面积	127
分子量	304.25

安全信息纠错

RTECS号	LK6920000
WGK Germany	3
安全说明	S22; S24/25
风险术语	R22
危险品运输编号	NONH for all modes of transport
危害声明	H315; H319; H335
警示性声明	P261; P264; P271; P280; P302+P352; P304+P340; P305+P351+P338; P312; P321; P332+P313; P337+P313; P362; P403+P233; P405; P501
储存条件	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
危险类别码	R22：吞咽有害。
信号词	Warning
HazardClass	IRRITANT

国际标准相关数据

EINECS

207-543-4

海关数据

海关编码

2932999099

海关数据

中国海关编码：

2932999099

概述：

2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途

Summary：

2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

合成路线

合成路线：7 步

反应条件：查看详情

参考文献 :: Site-specific Inhibitory Mechanism for Amyloid β42 Aggregation by Catechol-type Flavonoids Targeting the Lys Residues

By Sato, Mizuho et al, Journal of Biological Chemistry, 2013, 288(32), 23212-23224

合成路线：1 步

更多

反应条件：查看详情

参考文献 :: Preparative method for isosilybin isolation based on enzymatic kinetic resolution of silymarin mixture

By Gazak, Radek et al, Process Biochemistry (Oxford, 2013, 48(1), 184-189

合成路线：1 步

反应条件：查看详情

参考文献 :: Improvement of catechin production in Escherichia coli through combinatorial metabolic engineering

By Zhao, Shujuan et al, Metabolic Engineering, 2015, 28, 43-53

合成路线：6 步

反应条件：查看详情

参考文献 :: Stereospecific inhibition of nitric oxide production in macrophage cells by flavanonols: Synthesis and the structure-activity relationship

By Jiang, Wen-Jun et al, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2015, 23(21), 6922-6929

合成路线：8 步

更多

反应条件：查看详情

参考文献 :: Total Synthesis of the Natural Products Ulmoside A and (2R,3R)-Taxifolin-6-C-β-D-glucopyranoside

By Macha, Lingamurthy et al, Synlett, 2020, 31(11), 1097-1101

合成路线：1 步

反应条件：查看详情

参考文献 :: Prodn. of carminic acid by metabolically engineered Escherichia coli

By Yang, Dongsoo et al, Journal of the American Chemical Society, 2021, 143(14), 5364-5377

相关文献

1. Ingestion of taxifolin-rich foods affects brain activity, mental fatigue, and the whole blood transcriptome in healthy young adults: a randomized, double-blind, placebo-controlled, crossover study
Fumika Shinozaki,Asuka Kamei,Kousuke Shimada,Hiroshi Matsuura,Takeo Shibata,Mayumi Ikeuchi,Kayo Yasuda,Takashige Oroguchi,Noriaki Kishimoto,Shinji Takashimizu,Yasuhiro Nishizaki,Keiko Abe Food Funct. 2023 14 3600

2. A study on the protective effects of taxifolin on human umbilical vein endothelial cells and THP-1 cells damaged by hexavalent chromium: a probable mechanism for preventing cardiovascular disease induced by heavy metals
Xiangyu Cao,Ruochen Bi,Jianli Hao,Shuai Wang,Yapeng Huo,Rahewa Mahir Demoz,Ruth Banda,Siqi Tian,Chong Xin,Mingyang Fu,Jingwen Pi,Jianli Liu Food Funct. 2020 11 3851

3. Engineering enzymatic cascades for the efficient biotransformation of eugenol and taxifolin to silybin and isosilybin
Yongkun Lv,Sha Xu,Yunbin Lyu,Shenghu Zhou,Guocheng Du,Jian Chen,Jingwen Zhou Green Chem. 2019 21 1660

4. Quercetin and its analogues: optical and acido–basic properties
Michal Biler,David Biedermann,Kate?ina Valentová,Vladimír K?en,Martin Kubala Phys. Chem. Chem. Phys. 2017 19 26870

5. Dietary polyphenols rutin, taxifolin and quercetin related compounds target Leishmania amazonensis arginase
Edson Roberto da Silva,Simone Brogi,Jo?o Francisco Lucon-Júnior,Giuseppe Campiani,Sandra Gemma,Claudia do Carmo Maquiaveli Food Funct. 2019 10 3172

6. Silybin and its congeners: from traditional medicine to molecular effects
Vladimír K?en,Kate?ina Valentová Nat. Prod. Rep. 2022 39 1264

7. Phenolic profile and effects of acetone fractions obtained from the inflorescences of Calluna vulgaris (L.) Hull on vaginal pathogenic and non-pathogenic bacteria
Filipa Mandim,Lillian Barros,Sandrina A. Heleno,Tania C. S. P. Pires,Maria Inês Dias,Maria José Alves,Paulo F. Santos,Isabel C. F. R. Ferreira Food Funct. 2019 10 2399

8. Taxifolin ameliorate high-fat-diet feeding plus acute ethanol binge-induced steatohepatitis through inhibiting inflammatory caspase-1-dependent pyroptosis
Zi-Ying Zhan,Mei Wu,Yue Shang,Min Jiang,Jian Liu,Chun-Ying Qiao,Huan Ye,Yong-Ce Lin,Mei-Hua Piao,Rong-Hui Sun,Zhi-Hong Zhang,Jing-Ya Jiao,Yan-Ling Wu,Ji-Xing Nan,Li-Hua Lian Food Funct. 2021 12 362

9. Fermented Angelica sinensis activates Nrf2 signaling and modulates the gut microbiota composition and metabolism to attenuate d-gal induced liver aging
Xuerui Lu,Junxiang Li,Yingchun Ma,Israr Khan,Yun Yang,Yuxi Li,YaFei Wang,GuanLan Liu,Zhiming Zhang,Pingrong Yang,Chunjiang Zhang Food Funct. 2023 14 215

10. Investigation of the interactions between three flavonoids and human serum albumin by isothermal titration calorimetry, spectroscopy, and molecular docking
Ning Zhang,Hangyu He,Miao Zhang,Xinluan Lv,Wenjin Li,Ruiyong Wang,Junbiao Chang New J. Chem. 2022 46 12814

参考资料

Reaxys RN	93548
Beilstein	5299277

化合物详情（旧版）

物理化学性质

熔点: 230-233°C (dec.)
无色针状结晶（50%乙醇），熔点240-240℃，易溶于乙醇、乙酸、沸水，稍溶于冷水，几乎不溶于苯。成品为淡黄色粉末。

植物来源

花旗松素（taxifolin），也称二氢槲皮素（dihydroquercetin），是从高寒带落叶松根部提取的生物类黄酮精华物质（属于维生素p）。花旗松素是人体必需的一种重要的天然抗氧化剂。

花旗松素是全球稀缺，且极为珍贵的药品及保健食品成分。目前，花旗松素只在紫杉、黄杉、落叶松中有发现，纹母树、野黑樱中也有极少量存在。因紫杉和黄杉已列入全球濒危树种禁止采伐，而落叶松只分布在俄罗斯西伯利亚东部、蒙古国东北部、中国东北地区和朝鲜，且生长周期较长，所以可利用生产的资源极为稀少和匮乏。

由于花旗松素拥有五个酚羟基的特殊分子结构，因此，它是迄今为止全球发现的最好的最稀缺的天然强效抗氧化剂，可有效去除人体内的自由基与毒素，因此花旗松素具有消炎、抗菌、抗辐射、抗癌、抗病毒、调节免疫力、清除黑色素、改善微循环等广谱的生物活性和药理活性，是食品、药品、保健品生产的珍贵原料。

因原料和生产工艺问题，目前世界上只有美、俄两国以花旗松素为原料开发出了药用、食用等多种产品，而生产技术则主要以俄罗斯比较成熟，可形成小批量工业化生产，全球年产量不足20吨，而目前中国产量仅有5吨。

用途

花旗松素是从长白山落叶松根部提取的一种黄酮类化合物,主要产自俄罗斯,全世界年产量不足20吨。产品应用范围广泛，概括为四个主要方面：

一是食品加工业：利用其超强抗氧化性和生物活性用作食品添加剂，可延长食品有效期2-3倍；

二是医药保健品业：用于制造治疗高血压、延缓衰老、遗传异常，抗辐射，提高免疫力，抑制癌细胞功能，美国专家已对该产品进行了深层次研究，该产品具有抑制和防治皮肤癌的作用；

三是工业：花旗松素超过了许多已知的正在使用中的抗氧化剂，如发动机和喷气火箭原料的抗震剂，火箭原料和碳氢化合物原料的稳定剂，颜料和油漆的抗氧化剂。

四是农业、林业：以花旗松素提取废料为主要原料的“植物生长调节剂”，可降低细菌和真菌对植物发芽、生长、结果期的影响，增强其耐寒、旱和贮藏性,提高农作物产量，也可用于林业系统的苗木培育，提高苗木质量和造林成活率。

适应人群：4～60以上所有人群。尤其免疫力低下者、病后术后体弱者、中老年亚健康群体、高端商务人士、长期从事脑力劳动者、都市爱美女性。

药理作用

1.抗癌：对小鼠白血病P388有活性，150和100mg/kg的生命延长率分别为40%和37%。
2.抗菌：对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、痢疾杆菌和伤寒杆菌有较强的抑菌作用。

扩展阅读

花旗松素 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Taxifolin.html

二氢槲皮素 | 480-18-2

中国海关编码：

概述：

申报要素：

Summary：