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二氢槲皮素 | 480-18-2

二氢槲皮素
Taxifolin
480-18-2
C15H12O7
304.2516
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:二氢槲皮素结构式
二氢槲皮素MOL
24887336
简介
Taxifolin ((+)-Dihydroquercetin) 具有重要的抗酪氨酸酶活性。Taxifolin 有效抑制胶原酶 (collagenase),IC50 为 193.3 μM。Taxifolin是一种重要的天然化合物,具有抗纤维化作用。Taxifolin 是一种自由基清除剂具有抗氧化能力。
名称和标识符
MDL MFCD00006845
InChIKey CXQWRCVTCMQVQX-LSDHHAIUSA-N
Inchi 1S/C15H12O7/c16-7-4-10(19)12-11(5-7)22-15(14(21)13(12)20)6-1-2-8(17)9(18)3-6/h1-5,14-19,21H/t14-,15+/m0/s1
SMILES O1C2=C([H])C(=C([H])C(=C2C([C@@]([H])([C@@]1([H])C1C([H])=C([H])C(=C(C=1[H])O[H])O[H])O[H])=O)O[H])O[H]
BRN 5299277
别名信息
- 中文别名 -
  • 二氢槲皮素
  • 5,7,3',4'-四羟基二氢黄酮醇
  • 紫杉叶素
  • 花旗松素
  • (2R,3R)-二氢槲皮素
  • 黄杉素
  • 花旗松素(二氢槲皮素)
  • (+)-花旗松素
  • (+)-花旗松素(P)
  • N-苄氧羰基-L-异亮氨酸(双环己基)铵
  • 二氢槲皮素(花旗松素 )
  • 二氢槲皮素Taxifolin
  • 槲皮素
  • 花旗松素 紫杉叶素
  • 花旗松素,二氢槲皮素
  • 花旗松素Taxifolin
  • 双氢槲皮素
  • 紫杉叶素,Taxifolin,植物提取物,标准品,对照品
  • 二氢槲皮素 花旗松素
  • Taxifolin 花旗松素
  • 毒叶素
  • 二氢槲皮素 标准品
  • 二氢槲皮素(标准品)
  • 二氢槲皮素(花旗松素,紫杉叶素,黄杉素 )
  • 花旗松素,紫杉叶素,二氢槲皮素
  • 双氢槲皮素花旗松素
  • (2R,3R)-3,3′,4′,5,7-五羟基黄烷酮
  • 花旗松素,黄杉素,毒叶素,双氢槲皮素
  • 花旗松素(分析标准品)
  • 花旗松素(对照品)
  • 花旗松素(标定对照品)
  • 二氢斛皮素
- 英文别名 -
  • Taxifolin
  • (+)-3,3',4',5,7-PENTAHYDROXYFLAVANONE
  • 3,3',4',5,7-PENTAHYDROXYFLAVANONE
  • (2R,3R)-DIHYDROQUERCETIN
  • (2R,3R)-3,3',4',5,7-PENTAHYDROXYFLAVANONE
  • 3,5,7,3',4'-PENTAHYDROXYFLAVANONE
  • (+)-DIHYDROQUERCETIN
  • DIHYDROQUERCETIN
  • (+)-TAXIFOLIN
  • (+)-trans Taxifolin
  • (3R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one
  • 4H-1-Benzopyran-4-one,2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dihydro-3,5,7-trihydroxy-, (2R,3R)-
  • TAXIFOLIN, (+)-(P) PrintBack
  • Taxifoliol
  • (2R,3R)-3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavanone
  • [ "3", "3'", "4'", "5", "7-Pentahydroxyflavanone" ]
  • 3
  • Distylin
  • TAXIFOLIN-(+)
  • Lavitol
  • Lariksin
  • taxifolin (dihydroquercetin)
  • trans-Dihydroquercetin
  • 4H-1-Benzopyran-4-one, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dihydro-3,5,7-trihydroxy-, (2R,3R)-
  • (+)-trans-Taxifolin
  • (2R,3R)-2-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-3,5,7-TRIHYDROXY-2,3-DIHYDRO-4H-CHROMEN-4-ONE
  • (+/-)-Taxifol
  • (+)-Dihydroquercetin
  • (+)-Taxifolin
  • (2R,3R)-Dihydroquercetin
  • (2R,3R)-3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavanone
  • Dihydroquercetin
  • 3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavanone
  • Taxifolin
  • (2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dihydro-3,5,7-trihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one
  • 3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavanone
  • (2R,3R)-Taxifolin
  • (2R,3R)-dihydroquercetin
  • taxifolin
  • (2R-trans)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dihydro-3,5,7-trihydroxy-4-benzopyrone
物化性质
实验特性
LogP 1.18630
PSA 127.45000
折射率 1.4790 (estimate)
沸点 687.6℃/760mmHg
熔点 242°C(lit.)
闪点 264.2 °C
颜色与性状 Powder
溶解性 未确定
最大波长(λmax) 292(MeOH)(lit.)
比旋光度 +42° - +48° (acetone 50%, H2O)
密度 1.3326 (rough estimate)
计算特性
精确分子量 304.05800
氢键供体数量 5
氢键受体数量 7
可旋转化学键数量 1
同位素质量 304.05830272 g/mol
重原子数量 22
复杂度 428
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 2
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 1.5
互变异构体数量 998
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 127
分子量 304.25
国际标准相关数据
EINECS 207-543-4
海关数据
海关编码 2932999099
海关数据

中国海关编码:

2932999099

概述:

2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

合成路线

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Preparative method for isosilybin isolation based on enzymatic kinetic resolution of silymarin mixture
By Gazak, Radek et al, Process Biochemistry (Oxford, 2013, 48(1), 184-189

合成路线:7 步

反应条件:
参考文献:
Site-specific Inhibitory Mechanism for Amyloid β42 Aggregation by Catechol-type Flavonoids Targeting the Lys Residues
By Sato, Mizuho et al, Journal of Biological Chemistry, 2013, 288(32), 23212-23224

合成路线:6 步

反应条件:
参考文献:
Stereospecific inhibition of nitric oxide production in macrophage cells by flavanonols: Synthesis and the structure-activity relationship
By Jiang, Wen-Jun et al, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2015, 23(21), 6922-6929

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Improvement of catechin production in Escherichia coli through combinatorial metabolic engineering
By Zhao, Shujuan et al, Metabolic Engineering, 2015, 28, 43-53

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Prodn. of carminic acid by metabolically engineered Escherichia coli
By Yang, Dongsoo et al, Journal of the American Chemical Society, 2021, 143(14), 5364-5377

合成路线:8 步

反应条件:
参考文献:
Total Synthesis of the Natural Products Ulmoside A and (2R,3R)-Taxifolin-6-C-β-D-glucopyranoside
By Macha, Lingamurthy et al, Synlett, 2020, 31(11), 1097-1101
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 24887336
参考资料
Reaxys RN 93548
Beilstein 5299277
二氢槲皮素 MSDS
基础信息

化学品安全技术说明书

产品名称: 花旗松素 按照GB/T 16483、GB/T 17519 编制
修订日期: 2019年7月15日 最初编制日期: 2019年7月15日
版本: 1.0

第1部分 化学品

1.1 名称标识符

名称: 二氢槲皮素Taxifolin
CAS NO.: 480-18-2
MDL:MFCD00006845
InChIKey:CXQWRCVTCMQVQX-LSDHHAIUSA-N

1.2 鉴别的其他方法

暂无数据资料

1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途

仅供科研用途,不作为药物、家庭备用药或其它用途。

第2部分 危险性概述

紧急情况概述:

吞咽有害。

GHS危险性类别:

急性经口毒性 类别 4

标签要素:

象形图:
警示词: 警告

危险性说明:

H302 吞咽有害

防范说明:

  • 预防措施:

    —— P264 作业后彻底清洗。

    —— P270 使用本产品时不要进食、饮 水或吸烟。

  • 事故响应:

    —— P301+P312 如误吞咽: 如感觉不适,呼叫解毒中心/ 医生

    —— P330 漱口。

  • 安全储存:

    —— 无

  • 废弃处置:

    —— P501 按当地法规处置内装物/容器。

物理和化学危险: 无资料
健康危害: 吞咽有害。
环境危害: 无资料

第3部分 成分/组成信息

组分 浓度或浓度范围(质量分数,%) CAS No.
(2R-trans)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dihydro-3,5,7-trihydroxy-4-benzopyrone 100% 480-18-2

第4部分 急救措施

急 救:

吸 入: 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。
皮肤接触: 脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适感,就医。
眼晴接触: 分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。立即就医。
食 入: 漱口,禁止催吐。立即就医。
对保护施救者的忠告: 将患者转移到安全的场所。咨询医生。出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。
对医生的特别提示: 无资料

第5部分 消防措施

灭火剂:

用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火。

避免使用直流水灭火,直流水可能导致可燃性液体的飞溅,使火势扩散。

特别危险性:

无资料

灭火注意事项及防护措施:

消防人员须佩戴携气式呼吸器,穿全身消防服,在上风向灭火。

尽可能将容器从火场移至空旷处。

处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中发出声音,必须马上撤离。

隔离事故现场,禁止无关人员进入。

收容和处理消防水,防止污染环境。

第6部分 泄露应急处理

作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序:

建议应急处理人员戴携气式呼吸器,穿防静电服,戴橡胶耐油手套。

禁止接触或跨越泄漏物。

作业时使用的所有设备应接地。

尽可能切断泄漏源。消除所有点火源。

根据液体流动、蒸汽或粉尘扩散的影响区域划定警戒区,无关人员从侧风、上风向撤离至安全区。

环境保护措施: 收容泄漏物,避免污染环境。防止泄漏物进入下水道、地表水和地下水。

泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料:

小量泄漏:尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中。用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收,并转移至安全场所。禁止冲入下水道。

大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。封闭排水管道。用泡沫覆盖,抑制蒸发。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

第7部分 操作处置与储存

操作注意事项:

操作人员应经过专门培训,严格遵守操作规程。

操作处置应在具备局部通风或全面通风换气设施的场所进行。

避免眼和皮肤的接触,避免吸入蒸汽。

个体防护措施参见第8部分。

远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。

使用防爆型的通风系统和设备。

如需罐装,应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。

避免与氧化剂等禁配物接触(禁配物参见第10部分)。

搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。

倒空的容器可能残留有害物。

使用后洗手,禁止在工作场所进饮食。

配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

储存注意事项:

储存于阴凉、通风的库房。

库温不宜超过37°C。

应与氧化剂、食用化学品分开存放,切忌混储(禁配物参见第10部分)。

保持容器密封。

远离火种、热源。

库房必须安装避雷设备。

排风系统应设有导除静电的接地装置。

采用防爆型照明、通风设置。

禁止使用易产生火花的设备和工具。

储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第8部分 接触控制/个体防护

职业接触限值:

组分名称 CAS 标准来源 限值 备注
(2R-trans)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dihydro-3,5,7-trihydroxy-4-benzopyrone 480-18-2 GBZ 2.1——2007

MAC:

PC-TWA:

PC-STEL:

生物限制:

无资料

监测方法:

GBZ/T 160.1 ~ GBZ/T 160.81-2004 工作场所空气有毒物质测定(系列标准), EN 14042 工作场所空气 用于评估暴露于化学或生物试剂的程序指南

工程控制:

作业场所建议与其它作业场所分开。

密闭操作,防止泄漏。

加强通风。

设置自动报警装置和事故通风设施。

设置应急撤离通道和必要的泻险区。

设置红色区域警示线、警示标识和中文警示说明,并设置通讯报警系统。

提供安全淋浴和洗眼设备。

个体防护装备:

呼吸系统防护:空气中浓度超标时,佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴携气式呼吸器。

手防护:戴橡胶耐油手套。

眼睛防护:戴化学安全防护眼睛。

皮肤和身体防护:穿防毒物渗透工作服。

第9部分 理化特性

外观与性状: 淡黄色粉末

气味: 无资料

pH值: 无资料

熔点/凝固点(°C): 230-233°C (dec.)

沸点、初沸点和沸程(°C): 687.6ºC

自燃温度(°C): 无资料

闪点(°C): 264.2ºC

分解温度(°C): 无资料

爆炸极限[%(体积分数)]: 无资料

蒸发速率[乙酸(正)丁酯以1计]: 无资料

饱合蒸气压(kPa): 7.51E-20mmHg at 25°C

易燃性(固体、气体): 无资料

相对密度(水以1计): 1.702 g/cm3

蒸气密度(空气以1计): 无资料

气味阈值(mg/m³): 无资料

n-辛醇/水分配系数(lg P): 无资料

溶解性: 无资料

黏度: 无资料

第10部分 稳定性和反应性

稳定性: 正常环境温度下储存和使用,本品稳定。
危险反应: 无资料
避免接触的条件: 静电放电、热、潮湿等。
禁配物: 无资料
危险的分解产物: 无资料。

第11部分 毒理学信息

急性毒性:

经口: 无资料

吸入: 无资料

经皮: 无资料

皮肤刺激或腐蚀:

无资料。

眼睛刺激或腐蚀:

无资料。

呼吸或皮肤过敏:

无资料。

生殖细胞突变性:

无资料。

致癌性:

无资料。

生殖毒性:

无资料。

特异性靶器官系统毒性——一次接触:

无资料

特异性靶器官系统毒性——反复接触:

无资料

吸入危害:

无资料

第12部分 生态学信息

生态毒性:

鱼类急性毒性试验: 无资料

溞类急性活动抑制试验: 无资料

藻类生长抑制试验: 无资料

对微生物的毒性: 无资料

持久性和降解性:

无资料。

生物富集或生物积累性:

无资料。

土壤中的迁移性:

无资料。

第13部分 废弃处置

废弃化学品:

尽可能回收利用。

如果不能回收利用,采用焚烧方法进行处置。

不得采用排放到下水道的方式废 弃处置本品。

污染包装物:

将容器返还生产商或按照国家和地方法规处置。

废弃注意事项:

废弃处置前应参阅国家和地方有关法规。

处置人员的安全防范措施参见第8部分。

第14部分 运输信息

联合国编号危险货物编号(UN号): 无资料
联合国运输名称: 无资料
联合国危险性分类: 无资料
包装类别: 无资料
包装方法: 按照生产商推荐的方法进行包装,例如:开口钢桶。安瓿瓶外普通木箱。螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱等。
海洋污染物(是/否):

运输注意事项:

运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。

装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置。

使用槽(罐)车运输时应有接地链,槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。

禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。

夏季最好早晚运输。

运输途中应防暴晒、雨淋,防高温。

中途停留时应远离火种、热源、高温区。

公路运输时要按规定路线行驶,勿在居民区和人口稠密区停留。

铁路运输时要禁止溜放。

严禁用木船、水泥船散装运输。

运输工具上应根据相关运输要求张贴危险标志、公告。

第15部分 法规信息

下列法律、法规、规章和标准,对该化学品的管理作相应的规定:

组分 (2R-trans)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dihydro-3,5,7-trihydroxy-4-benzopyrone CAS: 480-18-2

中华人民共和国职业病防止法:

职业病危害因素分类目录(2015): 未列入

危险化学品安全管理条例:

危险品化学品目录(2015): 未列入

易制爆危险化学品名录(2017): 未列入

重点监管的危险化学品名录:

首批和第二批重点监管的危险化学品名录: 未列入

危险化学品环境管理登记办法(试行):

重点环境管理危险化学品目录: 未列入

麻醉药品和精神药品管理条例:

麻醉药品品种目录: 未列入

精神药品品种目录: 未列入

新化学物质环境管理办法:

中国现有化学物质名录(2013): 未列入

第16部分 其他信息

编写和修订信息:

本版为第1.0版,按照GB/T 16483-2008、GB/T 17519-2013、GB 30000系列分类标准编制。

参考文献:

【1】国际化学品安全规划署:国际化学品安全卡(ICSC),网址:http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.home。

【2】国际癌症研究机构,网址:http://www.iarc.fr/。

【3】OECD 全球化学品信息平台,网址:http://www.echemportal.org/echemportal/index?pageID=0&request_locale=en。

【4】美国 CAMEO 化学物质数据库,网址:http://cameochemicals.noaa.gov/search/simple。

【5】美国医学图书馆:化学品标识数据库,网址:http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/chemidlite.jsp。

【6】美国环境保护署:综合危险性信息系统,网址:http://cfpub.epa.gov/iris/。

【7】美国交通部:应急响应指南,网址:http://www.phmsa.dot.gov/hazmat/library/erg。

【8】德国GESTIS-有害物质数据库,网址:http://gestis-en.itrust.de/。

缩略语和首字母缩写:

MAC:最高容许浓度(maximum allowable concentration), 指工作地点、在一个工作日内、任何时间有毒化学物质均不应超过的浓度。

PC-TWA:时间加权平均容许浓度(permissible concentration-time weighted average), 指以时间为权数规定的8 h工作日、40 h工作周的平均容许接触浓度。

PC-STEL:短时间接触容许浓度(permissible concentration-short term exposure limit), 指在遵守PC-TWA前提下允许短时间(15 min)接触的浓度。

如有疑问,请联系 sds@xixisys.com 咨询。

免责声明:

本SDS的信息仅适用于所指定的产品,除非特别指明, 对于本产品与其它物质的混合物等情况不适用。 本SDS只为那些受过适当专业训练的该产品的使用人员提供产品使用安全方面的资料。 本SDS的使用者,须对该SDS的适用性作出独立判断。由于使用本SDS所导致的伤害,本SDS的编写者将不负任何责任。

化合物详情(旧版)

物理化学性质

熔点:  230-233°C (dec.)
无色针状结晶(50%乙醇),熔点240-240℃,易溶于乙醇、乙酸、沸水,稍溶于冷水,几乎不溶于苯。成品为淡黄色粉末。

植物来源

花旗松素(taxifolin),也称二氢槲皮素(dihydroquercetin),是从高寒带落叶松根部提取的生物类黄酮精华物质(属于维生素p)。花旗松素是人体必需的一种重要的天然抗氧化剂。

花旗松素是全球稀缺,且极为珍贵的药品及保健食品成分。目前,花旗松素只在紫杉、黄杉、落叶松中有发现,纹母树、野黑樱中也有极少量存在。因紫杉和黄杉已列入全球濒危树种禁止采伐,而落叶松只分布在俄罗斯西伯利亚东部、蒙古国东北部、中国东北地区和朝鲜,且生长周期较长,所以可利用生产的资源极为稀少和匮乏。

由于花旗松素拥有五个酚羟基的特殊分子结构,因此,它是迄今为止全球发现的最好的最稀缺的天然强效抗氧化剂,可有效去除人体内的自由基与毒素,因此花旗松素具有消炎、抗菌、抗辐射、抗癌、抗病毒、调节免疫力、清除黑色素、改善微循环等广谱的生物活性和药理活性,是食品、药品、保健品生产的珍贵原料。

因原料和生产工艺问题,目前世界上只有美、俄两国以花旗松素为原料开发出了药用、食用等多种产品,而生产技术则主要以俄罗斯比较成熟,可形成小批量工业化生产,全球年产量不足20吨,而目前中国产量仅有5吨。 

用途 

  花旗松素是从长白山落叶松根部提取的一种黄酮类化合物,主要产自俄罗斯,全世界年产量不足20吨。产品应用范围广泛,概括为四个主要方面:

一是食品加工业:利用其超强抗氧化性和生物活性用作食品添加剂,可延长食品有效期2-3倍;

二是医药保健品业:用于制造治疗高血压、延缓衰老、遗传异常,抗辐射,提高免疫力,抑制癌细胞功能,美国专家已对该产品进行了深层次研究,该产品具有抑制和防治皮肤癌的作用;

三是工业:花旗松素超过了许多已知的正在使用中的抗氧化剂,如发动机和喷气火箭原料的抗震剂,火箭原料和碳氢化合物原料的稳定剂,颜料和油漆的抗氧化剂。

四是农业、林业:以花旗松素提取废料为主要原料的“植物生长调节剂”,可降低细菌和真菌对植物发芽、生长、结果期的影响,增强其耐寒、旱和贮藏性,提高农作物产量,也可用于林业系统的苗木培育,提高苗木质量和造林成活率。

适应人群:4~60以上所有人群。尤其免疫力低下者、病后术后体弱者、中老年亚健康群体、高端商务人士、长期从事脑力劳动者、都市爱美女性。

药理作用

1.抗癌:对小鼠白血病P388有活性,150和100mg/kg的生命延长率分别为40%和37%。
2.抗菌:对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、痢疾杆菌和伤寒杆菌有较强的抑菌作用。




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花旗松素 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Taxifolin.html
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