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二氢槲皮素 | 480-18-2

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中文名称:二氢槲皮素
英文名称:Taxifolin
CAS No.:480-18-2 分子式:C15H12O7 分子量:304.2516
植物源: 水红花子  
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名称和标识符
Inchi 1S/C15H12O7/c16-7-4-10(19)12-11(5-7)22-15(14(21)13(12)20)6-1-2-8(17)9(18)3-6/h1-5,14-19,21H/t14-,15+/m0/s1
InChIKey CXQWRCVTCMQVQX-LSDHHAIUSA-N
SMILES O1C2=C([H])C(=C([H])C(=C2C([C@@]([H])([C@@]1([H])C1C([H])=C([H])C(=C(C=1[H])O[H])O[H])O[H])=O)O[H])O[H]
BRN 5299277
别名信息
- 中文别名 -
二氢槲皮素 5,7,3',4'-四羟基二氢黄酮醇 紫杉叶素 花旗松素 (2R,3R)-二氢槲皮素 黄杉素 花旗松素(二氢槲皮素) (+)-花旗松素 (+)-花旗松素(P) N-苄氧羰基-L-异亮氨酸(双环己基)铵 二氢槲皮素(花旗松素 ) 二氢槲皮素Taxifolin 槲皮素 花旗松素 紫杉叶素 花旗松素,二氢槲皮素 花旗松素Taxifolin 双氢槲皮素 紫杉叶素,Taxifolin,植物提取物,标准品,对照品 二氢槲皮素 花旗松素 Taxifolin 花旗松素 毒叶素 二氢槲皮素 标准品 二氢槲皮素(标准品) 二氢槲皮素(花旗松素,紫杉叶素,黄杉素 ) 花旗松素,紫杉叶素,二氢槲皮素 双氢槲皮素花旗松素 (2R,3R)-3,3′,4′,5,7-五羟基黄烷酮
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- 英文别名 -
Taxifolin (+)-3,3',4',5,7-PENTAHYDROXYFLAVANONE 3,3',4',5,7-PENTAHYDROXYFLAVANONE (2R,3R)-DIHYDROQUERCETIN (2R,3R)-3,3',4',5,7-PENTAHYDROXYFLAVANONE 3,5,7,3',4'-PENTAHYDROXYFLAVANONE (+)-DIHYDROQUERCETIN DIHYDROQUERCETIN (+)-TAXIFOLIN (+)-trans Taxifolin (3R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one 4H-1-Benzopyran-4-one,2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dihydro-3,5,7-trihydroxy-, (2R,3R)- TAXIFOLIN, (+)-(P) PrintBack Taxifoliol (2R,3R)-3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavanone [ "3", "3'", "4'", "5", "7-Pentahydroxyflavanone" ] 3 Distylin TAXIFOLIN-(+) Lavitol Lariksin taxifolin (dihydroquercetin) trans-Dihydroquercetin 4H-1-Benzopyran-4-one, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dihydro-3,5,7-trihydroxy-, (2R,3R)- (+)-trans-Taxifolin (2R,3R)-2-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-3,5,7-TRIHYDROXY-2,3-DIHYDRO-4H-CHROMEN-4-ONE (+/-)-Taxifol
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物化性质
 计算特性
精确分子量 304.05800
同位素质量 304.05830272 g/mol
同位素原子数量 0
氢键供体数量 5
氢键受体数量 7
重原子数量 22
可旋转化学键数量 1
复杂度 428
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 2
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 1.5
互变异构体数量 998
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 127
分子量 304.25
 实验特性
颜色与性状 Powder
密度 1.3326 (rough estimate)
熔点 242°C(lit.)
沸点 687.6℃/760mmHg
折射率 1.4790 (estimate)
PSA 127.45000
LogP 1.18630
溶解性 未确定
最大波长(λmax) 292(MeOH)(lit.)
比旋光度 +42° - +48° (acetone 50%, H2O)
国际标准相关数据
EINECS 207-543-4
海关数据
海关编码 2932999099
海关数据

中国海关编码:

2932999099

概述:

2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

化合物 480-18-2 合成路线 共 3 条合成路线
参考资料
Reaxys RN 93548
Beilstein 5299277
化合物详情(旧版)

物理化学性质

熔点:  230-233°C (dec.)
无色针状结晶(50%乙醇),熔点240-240℃,易溶于乙醇、乙酸、沸水,稍溶于冷水,几乎不溶于苯。成品为淡黄色粉末。

植物来源

花旗松素(taxifolin),也称二氢槲皮素(dihydroquercetin),是从高寒带落叶松根部提取的生物类黄酮精华物质(属于维生素p)。花旗松素是人体必需的一种重要的天然抗氧化剂。

花旗松素是全球稀缺,且极为珍贵的药品及保健食品成分。目前,花旗松素只在紫杉、黄杉、落叶松中有发现,纹母树、野黑樱中也有极少量存在。因紫杉和黄杉已列入全球濒危树种禁止采伐,而落叶松只分布在俄罗斯西伯利亚东部、蒙古国东北部、中国东北地区和朝鲜,且生长周期较长,所以可利用生产的资源极为稀少和匮乏。

由于花旗松素拥有五个酚羟基的特殊分子结构,因此,它是迄今为止全球发现的最好的最稀缺的天然强效抗氧化剂,可有效去除人体内的自由基与毒素,因此花旗松素具有消炎、抗菌、抗辐射、抗癌、抗病毒、调节免疫力、清除黑色素、改善微循环等广谱的生物活性和药理活性,是食品、药品、保健品生产的珍贵原料。

因原料和生产工艺问题,目前世界上只有美、俄两国以花旗松素为原料开发出了药用、食用等多种产品,而生产技术则主要以俄罗斯比较成熟,可形成小批量工业化生产,全球年产量不足20吨,而目前中国产量仅有5吨。 

用途 

  花旗松素是从长白山落叶松根部提取的一种黄酮类化合物,主要产自俄罗斯,全世界年产量不足20吨。产品应用范围广泛,概括为四个主要方面:

一是食品加工业:利用其超强抗氧化性和生物活性用作食品添加剂,可延长食品有效期2-3倍;

二是医药保健品业:用于制造治疗高血压、延缓衰老、遗传异常,抗辐射,提高免疫力,抑制癌细胞功能,美国专家已对该产品进行了深层次研究,该产品具有抑制和防治皮肤癌的作用;

三是工业:花旗松素超过了许多已知的正在使用中的抗氧化剂,如发动机和喷气火箭原料的抗震剂,火箭原料和碳氢化合物原料的稳定剂,颜料和油漆的抗氧化剂。

四是农业、林业:以花旗松素提取废料为主要原料的“植物生长调节剂”,可降低细菌和真菌对植物发芽、生长、结果期的影响,增强其耐寒、旱和贮藏性,提高农作物产量,也可用于林业系统的苗木培育,提高苗木质量和造林成活率。

适应人群:4~60以上所有人群。尤其免疫力低下者、病后术后体弱者、中老年亚健康群体、高端商务人士、长期从事脑力劳动者、都市爱美女性。

药理作用

1.抗癌:对小鼠白血病P388有活性,150和100mg/kg的生命延长率分别为40%和37%。
2.抗菌:对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、痢疾杆菌和伤寒杆菌有较强的抑菌作用。




扩展阅读
花旗松素 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Taxifolin.html
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