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桃叶珊瑚苷 | 479-98-1

桃叶珊瑚苷
Aucubin
479-98-1
C15H22O9
346.3298
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:桃叶珊瑚苷结构式
24879481
简介
Aucubin 是一种可从许多传统的草药中提取的环烯醚萜苷。Aucubin 具有许多生物学活性,例如抗氧化,抗衰老,抗炎,抗菌,抗纤维化,抗癌,保肝,神经保护和骨保护作用。
名称和标识符
MDL MFCD00136026
InChIKey RJWJHRPNHPHBRN-FKVJWERZSA-N
Inchi 1S/C15H22O9/c16-4-6-3-8(18)7-1-2-22-14(10(6)7)24-15-13(21)12(20)11(19)9(5-17)23-15/h1-3,7-21H,4-5H2/t7-,8+,9+,10+,11+,12-,13+,14-,15-/m0/s1
SMILES O([C@@]1([H])[C@@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])([C@@]([H])(C([H])([H])O[H])O1)O[H])O[H])O[H])[C@@]1([H])[C@]2([H])C(C([H])([H])O[H])=C([H])[C@]([H])([C@]2([H])C([H])=C([H])O1)O[H]
别名信息
- 中文别名 -
  • 桃叶珊瑚苷
  • 杜仲甙
  • 珊瑚苷
  • WAKO016-10351桃叶珊瑚苷标准品
  • 桃叶珊瑚苷对照品
  • 杜仲苷
  • 杜仲提取物
  • 珊瑚木苷(AS)
  • 珊瑚木苷(P)
  • 桃叶珊瑚甙
  • 桃叶珊瑚苷 植物提取物,标准品,对照品
  • 桃叶珊瑚苷标准品
  • 杜仲苷对照品
  • 珊瑚木苷
  • 桃叶珊瑚苷
  • 杜仲苷
  • 桃叶珊瑚苷(杜仲甙)
  • 桃叶珊瑚苷(对照品)
- 英文别名 -
  • Aucubin
  • B-D-GLUCOPYRANOSIDE, (1S,4AR,5S,7AS)-1,4A,5,7A-TETRAHYDRO-5-HYDROXY-7-(HYDROXYMETHYL)CYCLOPENTA[C]PYRAN-1-YL
  • RHINANTHIN
  • 1,4a,5,7a-tetrahydro-5-hydroxy-7-(hydroxymethyl)cyclopenta[c]pyran-1-yl-beta-D-glucopyranoside
  • [1S-(1alpha,4aalpha,5alpha,7aalpha)]-1,4a,5,7a-tetrahydro-5-hydroxy-7-(hydroxymethyl)cyclopenta[c]pyran-1-yl-beta-D-glucopyranoside
  • AUCUBINB-D-GLUCOPYRANOSIDE, (1S,4AR,5S,7AS)-1,4A,5,7A-TETRAHYDRO-5-HYDROXY-7-(HYDROXYMETHYL)CYCLOPENTA[C]PYRAN-1-YL,
  • Aucubin std.
  • AUCUBIN(P)
  • AUCUBIN hplc
  • (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[(1S,4aR,5S,7aS)-5-Hydroxy-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-1-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  • AUCUBIN WITH HPLC
  • [c]pyran-1-yl
  • tetrahydro-5-hydroxy-7-(hydroxymethyl)cyclopenta
  • β-D-Glucopyranoside, (1S,4aR,5S,7aS)-1,4a,5,7a-
  • b-D-Glucopyranoside, 1,4a,5,7a-tetrahydro-5-hydroxy-7-(hydroxymethyl)cyclopenta[c]pyran-1-yl, [1S-(1a,4a,5a,7a)]
  • Rhimantin
  • 1S-(1alpha,4aalpha,5alpha,7aalpha)-1,4a,5,7a-Tetrahydro-5-hydroxy-7-(hydroxymethyl)cyclopenta[c]pyran-1-yl-beta-D-glucopyranoside
  • [(1S)-1,4aα,5,7aα-Tetrahydro-5α-hydroxy-7-(hydroxymethyl)cyclopenta[c]pyran-1α-yl]β-D-glucopyranoside
  • Aucubigenin 1-O-β-D-glucopyranoside
  • AUCUBI
  • AUCUBIN(AS) PrintBack
  • AUCUBIN(P) PrintBack
  • Aucubine
  • Rhimanthin
  • Aucuboside
  • 2G52GS8UML
  • 1,4a,5,7a-Tetrahydro-5-hydroxy-7-hydroxymethylcyclopenta(c)pyran-1-yl-beta-D-glucopyranoside
  • (1S-(1alpha,4aalpha,5alpha,7aalpha))-1,4a,5,7a-Tetrahydro-5-hydroxy-7-(hydroxymethyl)cyclopenta(c)pyran-1-yl-beta-D-glucopyranoside
  • (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[(1S,4aR,5S,7aS)-5-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-1-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran
  • 5-Hydroxy-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-1-yl hexopyranoside
  • 2-[[5-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-1-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  • LS-14438
  • 2-[[5-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-1-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-3,4,5-triol
  • (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[(1S,4aR,5S,7aS)-5-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-1-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  • NS00043461
  • AKOS037626766
  • .Beta.-D-Glucopyranoside, 1,4a,5, 7a-tetrahydro-5-hydroxy-7- {(hydroxymethyl)cyclopenta[c]pyran-1-yl,} {[1S-(1.alpha.,4a.alpha.,5.alpha.,7a.alpha)]-}
  • HMS3345J02
  • NSC407293
  • ACon1_002452
  • SCHEMBL381032
  • SMR001397339
  • NSC 407293
  • CCG-267985
  • LMPR0102070006
  • MEGxp0_001729
  • NCGC00169833-01
  • (1S,4AR,5S,7AS)-1,4A,5,7A-TETRAHYDRO-5-HYDROXY-7-(HYDROXYMETHYL)CYCLOPENTA(C)PYRAN-1-YL-.BETA.-D-GLUCOPYRANOSIDE
  • RJWJHRPNHPHBRN-FKVJWERZSA-N
  • AS-74899
  • NCGC00169833-02
  • C09771
  • A827419
  • rhinanthin
  • MFCD00136026
  • (1S,4aR,5S,7aS)-1,4a,5,7a-Tetrahydro-5-hydroxy-7-(hydroxymethyl)cyclopenta[c]pyran-1-yl beta-D-glucopyranoside
  • CS-5367
  • EINECS 207-540-8
  • Aucubin, analytical standard
  • .beta.-D-Glucopyranoside, (1S,4aR,5S,7aS)-1,4a,5,7a-tetrahydro-5-hydroxy-7-(hydroxymethyl)cyclopenta[c]pyran-1-yl
  • MLS002473252
  • (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((1S,4aR,5S,7aS)-5-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-1-yloxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  • CHEMBL514882
  • DTXSID60963965
  • AC-33938
  • NSC-407293
  • (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[(1S,4aR,5S,7aS)-5-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-1-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-3,4,5-triol
  • UNII-2G52GS8UML
  • HMS3098B08
  • (1S,4AR,5S,7AS)-1,4A,5,7A-TETRAHYDRO-5-HYDROXY-7-(HYDROXYMETHYL)CYCLOPENTA(C)PYRAN-1-YL-beta-D-GLUCOPYRANOSIDE
  • Q418014
  • s5459
  • AKOS015896774
  • aucubuside
  • AUCUBIN (CONSTITUENT OF CHASTE TREE)
  • HY-N0664
  • (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((1S,4aR,5S,7aS)-5-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-1-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  • CHEBI:69796
  • Aucubin, primary pharmaceutical reference standard
  • AUCUBIN [MI]
  • (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((1S,4aR,5R,7aS)-5-Hydroxy-7-hydroxymethyl-1,4a,5,7a-tetrahydro-cyclopenta[c]pyran-1-yloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  • Q-100516
  • 479-98-1
  • (2S,3R,4S,5S,6R)-2-{[(1S,4aR,5S,7aS)-5-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-1H,4aH,5H,7aH-cyclopenta[c]pyran-1-yl]oxy}-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
物化性质
实验特性
LogP -2.80150
PSA 149.07000
折射率 1.659
沸点 669 °C at 760 mmHg
熔点 181°
闪点 358.4 °C
颜色与性状 Powder
溶解性 溶于水、乙醇和甲醇,几乎不溶于氯仿、乙醚和石油醚。
比旋光度 D21 -163.1° (c = 1.6)
密度 1.6100
计算特性
精确分子量 346.12600
氢键供体数量 6
氢键受体数量 9
可旋转化学键数量 4
同位素质量 346.12638228 g/mol
重原子数量 24
复杂度 507
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 9
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) -3
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 149
分子量 346.33
国际标准相关数据
EINECS 407293
生产方法和用途
用途 生化研究。 抗肿瘤 ;抗肝炎病毒 ;植物生长抑制 。 前列腺素的合成 ;昆虫拒食剂 ;染发剂 。
生产方法 密封保存。
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 24879481
参考资料
Beilstein 50340
化合物详情(旧版)

桃叶珊瑚苷  简介

桃叶珊瑚苷是一种重要的生物活性物质,具有清湿热、利小便、镇痛、降压、保肝护肝、抗肿瘤等作用。它能促进干细胞再生,明显抑制乙型肝炎病毒DNA的复制,其苷元及有效多聚体是一种抗菌素。 它是杜仲、车前草、地黄等中药材的有效成分之一,又是某些成药的质量指标。桃叶珊瑚苷(aucubinAU)的化学名为β-D-吡喃葡萄糖苷,为环烯醚萜苷类化合物,植物的次生代谢产物。 具有清湿热、利小便、镇痛、降压、保肝护肝、抗肿瘤、等活性。它能促进干细胞再生明显抑制乙型肝炎病毒DNA 的复制,其苷元及有效多聚体是一种抗菌素。桃叶珊瑚苷为传统中药杜仲、车前草、地黄的主要活性成分,,又是某些成药的质量指标。桃叶珊瑚苷主要为医药、 日用化工和饲料等行业所应用。

物理化学性质

性状:桃叶珊瑚苷为白色针状结晶(乙醇)
熔点:181°(乙醇-乙醚), [α]21D-163.1°(c=1.6)。
溶解性:溶于水、乙醇及甲醇, 几乎不溶于氯仿、乙醚及石油醚。 

桃叶珊瑚苷的药理作用

1.植物抗生素

植物的次生代谢产物-环烯醚萜类成分是大自然赐给植物的“保护伞”,当植物遭遇病原菌或昆虫的袭击时,次生代谢产物会应激性的产生反应防御“敌人”的“进攻”。多数车前科植物在接种病原性微生物后也能够防御性产生桃叶珊瑚苷和梓醇,Biere A.等人等研究了食草昆虫Spodoptera exigua 和病原菌Diaporthe adunca对车前科植物 Plantago lanceolata 的作用,发现含桃叶珊瑚苷和梓醇多的植物的抗病虫害能力明显高于环烯醚萜类成分含量低的植物,这可能是因为被病原菌感染的植物产生了大量具有苦味的环烯醚萜类成分,是苦味而非毒性阻止了昆虫的啃食。Marak H.B.等研究者也证明有些车前科植物可快速对Diaporthe adunca感染可作出反应,6 h后即可检测到被诱导产生的桃叶珊瑚苷和梓醇,而且在天内没有中断,其中接种部位桃叶珊瑚苷和梓醇的水平最高,分别高出对照组的97 %37 %,尽管这种被病原性微生物感染的植物从作为昆虫的食品的角度上没有任何质量的降低,甚至营养更加平衡了,但昆虫却不再啃食,这些提示我们在自然界桃叶珊瑚苷与病原体感染有密切联系,可以说环烯醚萜类成分是植物的“广谱抗生素”它能增强植物对外界的防御能力。

2.抗病毒作用

桃叶珊瑚苷对多种毒物引起的肝损伤具有保护作用。早在1978年,Chang I.M.等就发现了车前种子的提取物具有潜在的保肝活性,5年后人们证实正是桃叶珊瑚苷发挥了抗病毒、保护肝脏的作用。Yang K.H.等报道日本桃叶珊瑚的提取物对四氯化碳诱导的肝脏损伤有保护作用,给小鼠灌胃0.2 mL·kg-1·d-1四氯化碳后,桃叶珊瑚苷可缩短小鼠的环己烯巴比妥引起睡眠时间,空白盐水组、四氯化碳组和四氯化碳与桃叶珊瑚苷合并给药组的睡眠时间分别为24.8 ± 8.8 min60.5 ± 9.5 min28.0 ± 3.2 min,而且桃叶珊瑚苷明显降低四氯化碳引起的血清中谷草转氨酶和谷丙转氨酶的水平,在体外可抑制肝脏RNA 和蛋白合成;桃叶珊瑚苷还能阻止由a-鹅膏菌素(a-amanitin)所引起的小鼠肝脏RNA合成水平下降,显著提高肝损伤小鼠的存活率,甚至是染毒后12 h,再腹腔注射给予桃叶珊瑚苷治疗仍然有效,另外桃叶珊瑚苷对比格犬的蘑菇毒素中毒有解毒作用,在体外还可抑制乙型肝炎病毒DNA的复制。对于桃叶珊瑚苷的解毒保肝机制有学者认为桃叶珊瑚苷本身并没有抗乙肝病毒活性,不能够抑制肝微粒体和新鲜肝脏细胞中乙氧基香豆素O-deethylase的活性,但与β-葡萄糖苷酶温孵后产生的苷元具有此活性,是真正的抗乙肝病毒活性形式,Bartholomaeus A.通过研究苷元的分子结构推 测苷元进入生物体内后经过一些变化,产生了与戊二醛相似的双醛结构,其可以通过希夫氏反应共价结合到蛋白质上,而且桃叶珊瑚苷苷元和戊二醛与牛血清蛋白结合的紫外光谱非常相似,戊二醛是一种杀菌剂和杀毒剂,它的双乙醛结构能与伯胺如赖氨酸产生蛋白交联,并与多羟基化合物进行反应,因此推测桃叶珊瑚苷苷元的生物活性和毒性通过苷元和细胞蛋白共价结合实现的。Lee 等人的实验证明桃叶珊瑚苷能够促进大鼠体内a-amanitin 的排泄,联合给药组的排泄速度比单独给药组快了1.4 倍,桃叶珊瑚苷同时阻止了a-amanitin 引起的肝G2细胞RNA聚合酶活性的降低,由于桃叶珊瑚苷能够与牛胸腺DNA结合,而a-amanitin 无此结合能力,这可能是桃叶珊瑚苷解毒机制之一。

3.抗炎作用

桃叶珊瑚苷具有明显的抗炎活性,对于慢性变态反应炎症有显著疗效,能够抑制12-O-十四烷酰佛波醋酸酯-13诱导的小鼠耳水肿,抑制率为72.080.0 %,对角叉菜胶诱导的小鼠后足水肿和苯醌诱导的扭体运动有显著改善。Jeong H.J.研究发现桃叶珊瑚苷的抗炎作用与其对核转录因子NF-kB的特异性抑制有关。抗原刺激的肥大细胞能够诱导肿瘤坏死因子-a(TNF-a)和白细胞介素- 6(IL-6)的合成,二者具有促炎症反应作用和免疫调节功能,其表达可被NF-kB调节,桃叶珊瑚苷能够抑制抗原刺激的嗜碱性白血球-2H3肥大细胞中NF-kBp65亚基由细胞胞浆内向核内的移位,并通过阻止IkBa 的磷酸化和降解,使胞浆内IkBa 浓度升高,进而抑制NF-kB活性,而下调TNF -α和IL-6的合成与表达,其作用呈剂量依赖型,半数有效量分别为0.101 mg·mL-10.19 mg·mL-1,最大抑制率分别为73 ± 4.3 %88.8 ± 5 %,这种抑制可能是一种特殊的作用机制,因为激活因子蛋白-1的结合活性并没有被影响。NF-kB最初因其能促进编码鼠B淋巴细胞免疫球蛋白的k轻链的基因转录而得名,是十分重要的核转录因子,能调节多种炎症和免疫基因的表达,与很多疾病特别是慢性炎症性疾病等密切相关,开发可抑制NFkB的药物成为目前抗炎药物研究的一个新动向,桃叶珊瑚苷可能为长期困扰人类的NF -κB相关疾病的治疗提供新的思路。Bermejo B.P.等报道桃叶珊瑚苷对于钙离子载体介导的小鼠腹膜巨噬细胞的白三烯C-4的释放有明显的抑制作用,半数有效量为72 mmol·L-1,还能够抑制钙离子载体介导的人血小板中血栓素B2的释放,抑制率略低于布洛芬。Park K.S.等人对于桃叶珊瑚苷及桃叶珊瑚苷苷元抗炎活性的进一步研究表明,真正发挥作用的分子实际是桃叶珊瑚苷苷元,桃叶珊瑚苷苷元通过抑制RAW 264.7细胞中NF-kB活性进一步抑制TNF-a mRNA和蛋白质的生成,抑制作用呈剂量依赖性,半数有效量为9.2 mmol·mL-1,但并不影响其他细胞中cAMP的水平,Ling S.K.的研究也表明环烯醚萜苷经过β葡萄糖苷酶水解后获得的苷元能够抑制大豆脂肪氧化酶和牛睾丸透明质酸酶的活性,苷元的形成是环烯醚萜苷发挥生物活性的必要条件。

4.抗微生物活性

Ishiguro K.等人报道桃叶珊瑚苷在与β-葡萄糖苷酶共存时显示抑制微生物的活性,但单独存在时则没有此作用,说明了桃叶珊瑚苷水解后的苷元是发挥抗菌活性的形式,其他多种由β-葡萄糖苷酶水解得到的环烯醚萜苷元也同样具有抗菌活性,桃叶珊瑚苷苷元的抗菌活性很高,对于Staphylococcus aureus的最小抑菌浓度仅为6.25 ug·mL-1

5.抗氧化作用及延缓衰老作用

桃叶珊瑚苷具有抗氧化、抗光老化和促进胶原合成的功效,是一种潜在的纯天然防衰老保护剂。氧自由基是机体代谢过程中不断产生的损害自身的毒性物质,它能使细胞膜上的不饱和脂肪酸发生过氧化,破坏生物膜结构,并形成脂褐素。李发荣等采用分光光度法研究了桃叶珊瑚苷对Fenton反应和邻苯三酚自氧化反应产生的自由基的清除作用,结果显示桃叶珊瑚苷有较强的清除自由基作用,对组织匀浆、线粒体、微粒体的氧化损伤有较好的保护作用。Ho J.N. 研究表明桃叶珊瑚苷能预防紫外线引起的皮肤细胞光老化。紫外线B照射能使皮肤细胞内活性氧簇( reactive oxygen speciesROS)的产生增多,从而诱导基质金属蛋白酶-1(MMP-1)的合成,引起皮肤的光老化,在人皮肤成纤维HS 68 细胞系经紫外线B照射后,桃叶珊瑚苷预处理组MMP-1的产生与对照组相比下降57 %,与老化相关的β-半乳糖苷酶的活性也同时被显著降低,ROS和丙二醛的形成被抑制,而细胞的存活力与谷胱甘肽(GSH)水平均增加,桃叶珊瑚苷的抗氧化能力可能与这种抗光老化作用有一定关系。胶原蛋白是一种高分子蛋白质,它丝状的胶原蛋白纤维能使肌肤结实而有弹性。随着年龄增加,人体胶原蛋白会逐渐流失,肌肤逐渐失去弹性和光泽,出现色斑、皱纹等一系列老化现象。Li Y等人研究发现杜仲叶的热水提取物、甲醇提取物和杜仲皮的甲醇提取物均可明显提高假老龄模型大鼠的肉芽瘤的形成和胶原合成,给予50 mg·kg-1·d-1桃叶珊瑚苷组肉芽瘤的质量和胶原合成分别增加92 %99 %,大鼠的体重、肝脏、肾脏、脾脏或胸腺质量均无影响;新鲜的杜仲皮中京*平苷和桃叶珊瑚苷的含量很高,而新鲜杜仲皮的甲醇提取物对胶原合成的促进作用明显强于干燥后的皮,说明桃叶珊瑚苷和京*平苷是促进胶原合成的主要有效成分,而胶原的新陈代谢正是与杜仲的修复细胞的功效密切相关的。氧化力被认为与糖尿病发展和并发症出现的有关。Lei J.的最新研究表明桃叶珊瑚苷对于链唑霉素诱导的糖尿病小鼠是一种抗氧化剂和胰腺保护剂。给予糖尿病小鼠桃叶珊瑚苷15 天后,小鼠的血糖降低了,脂质过氧化水平被升高了,肝和肾中的过氧化氢酶、GSH过氧化酶和超氧化物歧化酶的活性显著降低,与糖尿病有关的损伤也有所逆转。

6.抗骨质疏松作用

桃叶珊瑚苷可通过促进成骨作用和抑止破骨细胞活性产生抗骨质疏松的效应,Ha H.通过四唑盐、碱性磷酸酶的活性及[3H]-比咯氨酸联合测定的方法,发现桃叶珊瑚苷促进类成骨细胞的增殖,同时对培养的小鼠骨髓细胞与ST-2细胞中的破骨细胞增殖具有显著的抑制作用。杜仲具有强筋健骨的功效,杜仲的皮、叶和种子中都含有数量可观的桃叶珊瑚苷,可见桃叶珊瑚苷是杜仲发挥强筋健骨功效的物质基础之一。

7.神经营养作用

桃叶珊瑚苷的葡萄糖苷酶水解产物能够引起特定的神经反应,在旁神经元PC 12 h细胞系培养中,其能诱导神经元轴突的生长分化,增强细胞对卡巴胆碱和KCl介导的去极化,同时细胞胞浆内游离Ca2+浓度也被升高,其机制可能是桃叶珊瑚苷苷元激活了细胞内信号传导通路中的某个成分,从而引起神经元细胞突触产生新的分化。

8.抗肿瘤活性研究

多数环烯醚萜苷本身都没有显示抗肿瘤的活性,经酶解后才显示出来抑制肿瘤的活性,而大多数的环烯醚萜苷元都具有抑制肿瘤的活性,说明环烯醚萜苷的不稳定苷元是发挥抗肿瘤活性的形式,而且具有半缩醛结构的苷元比不具有此结构的苷元显示了更强的抗肿瘤活性。研究表明桃叶珊瑚苷对体外肿瘤细胞S-180的蛋白质的生物合成抑制轻微,桃叶珊瑚苷被β-葡萄糖苷酶水解生成的桃叶珊瑚苷苷元却能够显著抑制蛋白质和RNA的生物合成,桃叶珊瑚苷苷元的抗肿瘤活性比一般含有半缩醛结构的苷元更高,这可能与C-6位上羟基的存在增强了活性有一定关系。大多数的抗肿瘤药物都是作用于拓扑异构酶Ⅱ,而仅有很少的药物能够特异性的作用于拓扑异构酶Ⅰ,拓扑异构酶Ⅰ抑制剂通过稳定共价的DNA-拓扑异构酶裂解络合物产生有毒DNA损伤,有的对癌症有治疗作用,桃叶珊瑚苷既是很少见的拓扑异构酶Ⅰ抑制剂,它能够稳定拓扑异构酶Ⅰ亚基与DNA链的共价结合,产生裂解络合物中间体,但对于拓扑异构酶Ⅱ没有作用,因此在作为癌症的化学保护剂和治疗药物上引起了人们的注意。

9.其他活性

除上述作用外,桃叶珊瑚苷还具有免疫调节作用、抗白血病、抗疟原虫、解痉等作用,桃叶珊瑚苷对于钙诱导的子宫肌肉收缩有解痉作用,活性与***相似,可能与其能够抑制钙离子在细胞内外的活动有关,但不能抑制乙酰胆碱诱导的离体豚鼠回肠收缩。

桃叶珊瑚苷的来源及提取方法

桃叶珊瑚苷的主要来源为天然植物中提取,也有人运用细胞工程方法,在杜仲的愈伤组织培养出桃叶珊瑚苷。从经济角度看,由于可供提取桃叶珊瑚苷的植物大多廉价易得,所以从植物中提取桃叶珊瑚苷比其他方法更具有研究开发前景。
植物提取
桃叶珊瑚苷分子小,极性大,可以用水、乙醇、甲醇等极性溶剂进行提取,但是提取的时间、温度、强光等对提取效率有明显影响。彭密军等用正交试验法对杜仲中的桃叶珊瑚苷的提取工艺进行了优选,考察了提取时间、提取温度、提取次数、提取溶剂乙醇含量以及料液比等因素对提取的影响,确定最佳提取参数为温度70 ℃,时间0.5 h,提取次数3 次,提取溶剂为80 %的乙醇,料液比为1:9。有报道采用胶束电动毛细管色谱法分析比较多种提取方法从Veronica longifolia 叶中和车前属植物中提取桃叶珊瑚苷的效率,结果表明用水做溶剂,加热提取桃叶珊瑚苷是最有效的措施,常压和加压提取的效率差别不大,而采用乙醇提取的效率则较低,仅为常压热水提取率的22 %,常压热水提取率的最低相对标准偏差仅为8 %,加压热水提取率的最高相对标准偏差为73 %。与传统的溶剂提取法相比,超临界CO2萃取法具有操作简单、活性成分保存好、后续分离易于进行等特点。魏屹等采用超临界CO2萃取法,在分离压力6.5 MPa,分离温度55 ℃,CO2 的流速为25.0 L·h-1,以95 %乙醇作为夹带剂,萃取压力20 MPa、萃取温度40 ℃、萃取时间1 h的工艺从峨眉桃叶珊瑚中萃取桃叶珊瑚苷的得率为2.85 %。由于桃叶珊瑚苷的极性较大,因此要获得纯度很高的单一分子并不容易。郭丽冰等采用6 种不同型号大孔树脂分离纯化车前草中的桃叶珊瑚苷,发现D101、D19型树脂对桃叶珊瑚苷的吸附力很弱,洗脱时未能与一些色素、糖等水溶性杂质分开,而D301R和D141树脂中桃叶珊瑚苷都集中在50 %乙醇洗脱部位,回收率均可达到70.0 %。孙文基等采用制备型高效液相色谱从鲜玄参根中分离纯化得到了纯度大于99.0 %的桃叶珊瑚苷。

桃叶珊瑚苷的毒性

急性毒性药理实验表明桃叶珊瑚苷几乎是无毒的。

当给小鼠以100900 mg·kg-1的高剂量腹腔注射桃叶珊瑚苷时,24 h内没有动物死亡,只是血清中谷草转氨酶和碱性磷酸酶的活性稍微降低,甘油三酯的含量略有升高;一周内连续4次按照2080 mg·kg-1的剂量给小鼠注射桃叶珊瑚苷,血清内酶活性、甘油三酯、糖、蛋白水平没有任何改变。桃叶珊瑚苷和本身不能与蛋白质结合,但在β-葡萄糖苷酶存在下随着接触时间延长和剂量的增加能与大鼠血浆蛋白质共价结合。在亚铵发生剂氰化钠存在下,其结合率和程度明显增加。给大鼠灌胃[3H]-桃叶珊瑚苷,血浆中总放射活性水平在达到峰值后,能够维持6 h基本不减,说明有相当量的放射活性物质与血浆蛋白质结合,口服给药后肝脏和肾脏中的放射活性水平比静脉给药后的高很多,而Suh N.J.等已证明口服桃叶珊瑚苷后的血浆药物浓度很低,消除半衰期也较短,说明此放射性并非来源于桃叶珊瑚苷原形,而是其水解后的开链苷元,苷元能与蛋白质的亲核位点形成亚胺键,也许正是这种不可逆性的结合才使桃叶珊瑚苷得以发挥其生物活性,因此可以推测口服给药后桃叶珊瑚苷并非完全不显示活性,有些药理作用可能就是通过桃叶珊瑚苷苷元实现的,桃叶珊瑚苷苷元与蛋白不可逆结合的这种性质能否引起毒性有待进一步研究。 

桃叶珊瑚苷说明书(MSDS)

急救措施

【食入】如果吞食,漱口水的人是有意识的。呼叫医生。

【吸入】如果吸入,移至空气新鲜处。如果没有呼吸,进行人工呼吸。如呼吸困难,给输氧。

【皮肤】在接触的情况下,应立即清洗皮肤,用肥皂和大量的水。脱去受污染的衣物和鞋子。呼叫医生。

【眼睛】在与眼睛接触的情况下,用大量的水冲洗至少15分钟,冲洗。保证足够的冲洗,用手指分开眼睑。呼叫医生。

危害辨识

【食入】可能是有害的,如果吞下。

【吸入】材料:可能是粘膜和上呼吸道有刺激性。吸入可能有害。

【皮肤】可能会导致皮肤发炎。可能是有害的,如果通过皮肤吸收。

【眼睛】可能引起发炎。

【危害】发出火灾条件下的有毒烟雾。

曝光控制/个人防护

【个人防护】兼容防化手套。化学安全护目镜。防护服。

【呼吸器】使用呼吸器和测试元件,并在适当的政府标准如NIOSH(美国)或CEN(欧盟 )批准。不需要呼吸保护。保护免受滋扰的粉尘,使用N95型(美国)或P1型防尘口罩(EN 143)。

消防措施

【闪点】358

【消防】雾状水,二氧化碳,干粉或适当的泡沫灭火。佩戴自给式呼吸器及防护衣物,避免接触皮肤和眼睛。

泄漏处理办法

【小泄漏/泄露】扫起来,在一个袋子和保持的废物处置。避免扬尘。通风面积和材料皮卡是完成后,用水冲洗现场。

稳定性和反应性

【稳定性】稳定在正常的温度和压力。

【不兼容性】强氧化剂。

【分解】碳的氧化物。

储运特性

【贮藏方法】保持容器密闭。

扩展阅读
桃叶珊瑚苷 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Aucubin.html
参考资料
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