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大黄酸 | 478-43-3

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中文名称:大黄酸
英文名称:Rhein
CAS No.:478-43-3 分子式:C15H8O6 分子量:284.2204
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叶酸 Pteroylglutamic acid CAS No.:59-30-3
芦荟大黄素 Aloe emodin CAS No.:481-72-1
二氰蒽醌 Dithianon CAS No.:3347-22-6
大黄酚 Chrysophanol CAS No.:481-74-3
1,8-二羟基蒽醌 Dantron CAS No.:117-10-2
名称和标识符
InChIKey FCDLCPWAQCPTKC-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C15H8O6/c16-9-3-1-2-7-11(9)14(19)12-8(13(7)18)4-6(15(20)21)5-10(12)17/h1-5,16-17H,(H,20,21)
SMILES O([H])C1=C([H])C(C(=O)O[H])=C([H])C2C(C3C([H])=C([H])C([H])=C(C=3C(C=21)=O)O[H])=O
别名信息
- 中文别名 -
大黄酸 1,8-二羟基-3-羧基蒽醌 大黃酸 大黄提取 大黄提取物RHEUM PALMATUM L. 大磺酸 4,5-二羟蒽醌-2-羧酸 大黄酸标准品 大黄酸对照品 4,5-Dihydroxyanthraquinone-2-carboxylic Acid 4,5-二羟蒽醌-2-羧酸 Rhein 大黄酸 标准品 WAKO180-02251大黄酸 大黄酸 对照品标准品 大黄酸 Rhein 大黄酸 大黄素 木蝴蝶苷B 西贝母碱 黄独素B 大黄酸(1,8-二羟基-3-羧基蒽醌) 大黄酸(标准品) 大黄酸,Rhein,植物提取物,标准品,对照品 大黄酸,对照品 大黄酸标准品 何首乌(西安瑞迪) 莱茵 4,5-二羟基蒽醌-2-羧酸 9,10-二氢-4,5-二羟基-9,10-二氧代-2-蒽羧酸
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- 英文别名 -
Rhein 9,10-dihydro-4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-2-anthracenecarboxylicaci 9,10-dihydro-4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-2-anthroicaci chrysazin-3-carboxylicacid monorhein rheicacid RHUBARB EXTRACT RHUBARB YELLOW 4,5-Dihydroxyanthraquinone-2-carboxylic Acid 1,8-Dihydroxy-3-carboxyanthraquinone 4,5-Dihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylic acid RHEIN(P) PrintBack RHEIN(RG) 1,8-dihydroxy-3-carboxy-9,10-anthraquinone 1,8-dihydroxyanthraquinone-3-carboxylic acid 9,10-Dihydro-4,5-d 9,10-dihydro-4,5-dihydroxy-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid Cassic acid Chrysazin 3-carboxylic acid 9,10-Dihydro-4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-2-anthracenecarboxylic acid [ "Cassic acid" ] Rheic acid Chrysazin-3-carboxylic acid Rheinic acid dipropionyl rhein Rhein(Monorhein) 9,10-Dihyd
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物化性质
 计算特性
精确分子量 284.03200
氢键供体数量 3
氢键受体数量 6
可旋转化学键数量 1
同位素质量 284.032088
重原子数量 21
复杂度 487
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 2.2
互变异构体数量 24
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 112
分子量 284.22
 实验特性
LogP 1.57140
PSA 111.90000
Merck 8176
折射率 1.4413 (estimate)
水溶性 <0.1 g/100 mL at 17 ºC
沸点 597.8℃ at 760 mmHg
熔点 ≥300 °C (lit.)
闪点 STABILITY
溶解度 less than 1 mg/mL at 63° F (NTP, 1992)
颜色与性状 Orange powder
溶解性 溶于碱溶液、吡啶,微溶于乙醇、苯、氯仿、乙醚、石油醚,几乎不溶于水。
最大波长(λmax) 432(MeOH)(lit.)
密度 1.3269 (rough estimate)
国际标准相关数据
EINECS 5129
海关数据
海关编码 2918990090
海关数据

中国海关编码:

2918990090

概述:

2918990090. 其他含其他附加含氧基羧酸(包括酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物). 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2918990090. other carboxylic acids with additional oxygen function and their anhydrides, halides, peroxides and peroxyacids; their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

参考资料
Reaxys RN 2222155
Beilstein 2222155
化合物详情(旧版)

物理化学性质

熔点321-322 C
水溶性<0.1 G/100 ML AT 17 C
为咖啡色针晶,升华后为黄色针晶

产品用途

(一)抗肿瘤活性
大黄酸对小鼠黑色素瘤、艾氏腹水癌、肝癌、乳腺癌、P388白血病细胞都有一定的抑制作用。腹腔注射大黄酸50μg/kg、21天,对小鼠黑色素瘤抑制率为76%。对艾氏腹水癌呼听课抑制作用的IC50值为40μg/kg。大黄酸对体肝癌和小鼠腹水肝癌抑制作用的机制之一是影响其线立体和微丝结构。
(二)抗菌活性
在1.5~25mg/ml深度,大黄酸对葡萄球菌、链球菌、白喉杆菌、枯草杆菌、副伤寒杆菌、痢疾杆菌等均有抑制作用。其作用之一是抑制线粒体呼吸链电子传递。大黄酸对金黄色葡萄球菌的核酸和蛋白质合成有较强的抑制作用,对无细胞系统DNA的生物合成也有抑制作用。
(三)免疫抑制作用
大黄酸能抑制生物体抗体产生,抑制碳粒廓清能力,减轻免疫器官的重量,降低白细胞数。
(四)利尿作用
大黄酸能使尿中钠、钾离子浓度升高,促进输尿管蠕动,增加尿量。
(五)泻下作用
大黄酸本身无泻下作用,其肠内菌转化产物大黄酸蒽酮有泻下活性,能够降低结肠对钠和氯离子的吸收,增加钾离子分泌。前列腺素在大黄酸蒽酮泻下活性上起到了重要作用。
(六)抗炎作用
大黄酸的1,8—二乙酰化物已用于治疗骨关节炎。在肠内,1,8—二乙酰大黄酸(1,8—Diacelyrhein)的乙酰基可完全被水解掉,有效物质形式应为大黄酸。
(七)治疗糖尿病肾病
研究表明,大黄酸具有改善糖代谢异常,逆转胰岛素抵抗,有效防止糖尿病肾病的独到疗效及新的药效特点,是目前已知治疗糖尿病肾病药物所不具备的,并且安全性较好。研究人员对大黄酸进行了系统的体外和体内活性研究,发现大黄酸能够通过抑制细胞葡萄糖转运蛋白1的功能,抑制细胞糖代谢己糖胺通路的活性,抑制内皮细胞PAI-1的表达,保护内皮细胞的功能,逆转胰岛素抵抗等机制发挥其治疗糖尿病肾病的作用,这些都是糖尿病肾病治疗中新的作用机制。其药效已在一系列动物模型,如1型糖尿病肾病(STZ大鼠模型,NOD小鼠模型)和2型糖尿病肾病(高糖高脂饮食模型,db/db小鼠模型)模型中给予了验证。目前,国际上尚无类似的疗效如此独特的治疗糖尿病肾病新药。

药理作用

大黄酸含有大黄酚、大黄素、芦荟大黄素、大黄酸、番泻甙等化学成分。
大黄酸和大黄素均具有抗肿瘤的作用,尤其是对黑色素瘤有很强的抑制作用,对乳腺癌和艾氏腹水癌也有一定抑制作用。对小鼠乳腺癌进行瘤内给药,对癌组织有明显的破坏作用。5mg/kg的大黄酸及大黄素对小鼠黑色素瘤的抑制率分别为76%及73%。大黄素对酪氨酸酶有显著的竞争性抑制作用,这种抑制作用可能是大黄抗黑色素瘤的作用机制之一。大黄素浓度在10μg/ml 对人肺癌A-549细胞的分裂有抑制作用,对肺癌A-549细胞DNA的生物合成有明显抑制作用。大黄的粗提物皮下注射,对小鼠肉瘤S37有抑制作用。大黄酸对艾氏腹水癌抑制率为15%,对小鼠肉瘤 S180抑制率为21%。大黄的热水提取物对小鼠肉瘤 S180抑制率为48.8%。
大黄酸对小鼠白血病P388有抑制作用。从大黄中提取到大黄酸、大黄素和芦荟大黄素。这3种蒽醌衍生物均不同程度地减少肿瘤鼠的腹水量和癌细胞数,其中以大黄酸的作用较明显,芦荟大黄素较差,基本上与延长存活期呈平行关系。大黄酸和大黄素对 DNA、RNA和蛋白质的生物合成的抑制作用较强,而芦荟大黄素的抑制作用较弱。

应用领域

现代应用
目前国内已有单体大黄酸作为一类新药已被国家科技部列为“十五”国家重大科技专项,旨在确证临床疗效、体内和体外活性实验结果的基础上,按照国家药品监督管理局有关中药一类新药的要求,完成临床前研制工作,并在获得临床研究批文的基础上,完成临床研究和取得新药证书。国外用作合成关节炎良药双醋瑞因的原料。
临床应用
大黄酸是配制保健品的最佳原料,可降脂减肥、通便排毒,清洁内环境,预防胃癌,延缓衰老。




上下游产品信息




化学品安全说明书(MSDS)



储运特性

置阴凉干燥处,2-8°C,避光保存



扩展阅读
大黄酸 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Rhein.html
产品用途
医药中间体、保健食品原料
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