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蟾酥 | 470-37-1

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中文名称:蟾酥
英文名称:Cinobufagin
CAS No.:470-37-1 分子式:C26H34O6 分子量:442.5446
植物源: 蟾酥  
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名称和标识符
Inchi 1S/C26H34O6/c1-14(27)31-22-21(15-4-7-20(29)30-13-15)25(3)11-9-18-19(26(25)23(22)32-26)6-5-16-12-17(28)8-10-24(16,18)2/h4,7,13,16-19,21-23,28H,5-6,8-12H2,1-3H3/t16-,17-,18+,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26+/m0/s1
InChIKey SCULJPGYOQQXTK-QWABDUFGSA-N
SMILES O1[C@]2([H])[C@@]([H])([C@]([H])(C3=C([H])OC(C([H])=C3[H])=O)[C@@]3(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]4([H])[C@@]5(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]([H])(C([H])([H])[C@]5([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]4([H])[C@]132)O[H])OC(C([H])([H])[H])=O
别名信息
- 中文别名 -
蟾酥 华蟾蜍精 华蟾毒精 TRANS-肉桂酸 华蟾蜍毒基 华蟾酥毒基 华蟾毒配基 华蟾毒精(配基) WAKO030-19491华蟾蜍精 华蟾毒精(标准品) 华蟾毒精(华蟾酥毒基) 华蟾毒精,Cinobufagin,植物提取物,标准品,对照品 华蟾酥毒基 Cinobufagin 华蟾酥毒基 标准品 华蟾酥毒基(华蟾毒精),Cinobufagin,植物提取物,标准品,对照品 华蟾素 蟾酥华蟾酥毒基 华蟾毒精(华蟾蜍精,华蟾蜍毒基,华蟾毒配基,华蟾酥毒基) 14,15β-环氧基-3β,16β-二羟基-5β,20(22)-蟾蜍二烯羟酸内酯16-乙酸酯 华蟾酥毒基,华蟾毒精
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- 英文别名 -
Cinobufagin RARECHEM BK HC T302 TRANS-3-PHENYLPROPENOIC ACID TRANS-3-BENZENEPROPENOIC ACID TRANS-CINNAMYLIC ACID 22-dienolide,16-(acetyloxy)-14,15-epoxy-3-hydroxy-,(3-beta,5-beta,15-bufa-2 cinobufagine AKOS B004228 5-((1R,2R,2aR,3aS,3bR,5aR,7S,9aS,9bS,11aR)-2-Acetyl-7-hydroxy-9a,11a-dimethylhexadecahydronaphtho[1',2':6,7]indeno[1,7a-b]oxiren-1-yl)-2H-pyran-2-one CINOBUFAGIN(P) 14,15β-Epoxy-3β,16β-dihydroxy-5β,20(22)-bufadienolide 16-Acetate 5b,20(22)-Bufadienolide-3b,16b-diol-14,15b-epoxy 16-acetate [(1R,2S,4R,5R,6R,7R,10R,11S,14S,16S)-14-Hydroxy-7,11-dimethyl-6-(6-oxopyran-3-yl)-3-oxapentacyclo[8.
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物化性质
 计算特性
精确分子量 442.23600
同位素质量 442.23553880 g/mol
同位素原子数量 0
氢键供体数量 1
氢键受体数量 6
重原子数量 32
可旋转化学键数量 3
复杂度 923
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 10
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 3.3
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 85.4
分子量 442.5
 实验特性
颜色与性状 Powder
熔点 213.0 to 217.0 deg-C
沸点 595.4±50.0°C
闪点 >230 °F
PSA 89.27000
LogP 3.79990
溶解性 未确定
最大波长(λmax) 295(MeOH)(lit.)
海关数据
海关编码 3001200090
海关数据

中国海关编码:

3001200090
参考资料
Reaxys RN 64587
化合物详情(旧版)

SMILES

CC(=O)OC1C2C3(O2)C(CCC4C3CCC5C4(C)CCC(O)C5)(C)C1C6=COC(=O)C=C6

蟾酥物理化学性质

熔点 133 °C(lit.)

沸点 300 °C(lit.)

闪点 >230 °F

储存条件 2-8°C
味甘、辛,性温,有毒。

蟾酥产品用途

主治小儿疳疾,脑疳。一又可治背部疔疮及一切肿毒。

蟾酥的安全特性

类别 有毒物质

毒性分级 高毒

急性毒性 口服-小鼠 LD50: 144 毫克/公斤; 静脉-小鼠 LD50: 1.21 毫克/公斤

可燃性危险特性 可燃, 火场排出辛辣刺激烟雾

灭火剂 水, 二氧化碳, 干粉, 砂土

来源

蟾酥又名蟾蜍眉脂、癞蛤蟆浆、癞蛤蚂浆、蛤蟆浆、蛤蟆酥,是由蟾蜍科动物中华大蟾蜍或黑眶蟾蜍的耳后腺分泌的一种白色浆液,经加工干燥而成。夏秋两季捕捉,洗净,晾干体表水分,然后挤出耳后腺及皮肤腺分泌的浆液,置于瓷器内,忌与铁器接触,否则变黑。滤去泥沙及杂质,取纯浆放入圆模型中晒干,称为“团酥”(块酥)。如将浆液均匀涂于玻璃板上或竹箬上晒干,称为“片酥”。

团酥(团蟾酥)呈扁圆形团块状、饼状或棋子状,表面棕褐色、紫黑色或紫红色,平滑,边缘薄,中间略厚,直径3~7cm,有的具有皱纹。质坚韧,不易折断,断面棕褐色或紫红色,半透明胶质状,略有光泽。遇水即呈乳白色泡沫隆起,用锡纸包碎块火烧,即溶为油状。气微腥,味麻辣,粉末嗅之作嚏。

片酥(片蟾酥)呈长方形或不规则薄片,大小厚薄不一,表面茶棕色或棕黑色,半透明,一面较粗糙,一面较光滑。质脆,易折断,断面均一,略有光泽。气微腥,味麻辣。主产于河北、山东、江苏、浙江等省。 

药理作用

1.强心作用:蟾酥有强心作用,小剂量时能加强离体蟾蜍心脏的收缩;大剂量则使心脏停止于收缩期,其作用类似于洋地黄。所含强心成分有多种。并能升高血压及兴奋呼吸。

2.局部麻醉作用:蟾酥80%酒精提取物有表面麻醉作用,在兔角膜及人舌试验,作用比的卡因慢而持久,有局部刺激作用。蟾酥中以蟾蜍灵局麻作用最强,相当于可卡因的90倍。

3.镇痛作用:蟾酥对小白鼠实验性疼痛有止痛作用。

4.对白细胞的影响:蟾酥对因放射线所致的白细胞降低,有使其升高的作用。

5.抗炎作用:在体外蟾酥并无抑菌作用,对局部感染金黄色葡萄球菌及链球菌的家兔,肌肉注射蟾酥有阻止病灶扩散、并使周围红肿消退的作用。抗炎作用与激素类似。蟾酥有抗结核杆菌的作用,临床用治淋巴结核、肺结核及结核性瘘管有效。

6.抗癌作用:蟾蜍皮提取物对小鼠肉瘤180、兔B. P.瘤均有抑制作用。临床用治皮肤癌有效。

7.利尿作用:蟾酥有利尿作用,有效成分为软木酸。临床用治腹水有效。

8.止咳作用:蟾酥对小白鼠实验性咳嗽喘息有止咳平喘作用。

9.毒性作用:蟾酥注射液静脉注射或腹腔注射有毒性反应,使小鼠出现呼吸迫促,肌肉痉挛,心律不齐,最后麻痹而死亡。阿托品有一定的解毒作用。蟾酥经煮沸后毒性大减,并无积蓄作用。

蟾酥蟾酥成分

    蟾酥中含有大量的蟾蜍毒素类物质,该类物质均有强心活性,在化学上属甾族化合物(Steroids),其C17上再接一α-吡喃酮基,则凡具有此种骨架的物质,总名蟾蜍二烯内酯(Bufadienolide),是蟾蜍浆液、蟾酥的主要有效成分.蟾酥中所含的蟾蜍二烯内酯有: 蟾蜍它灵(Bufotalin)、华蟾蜍精(Cinobufagin)、华蟾蜍它灵(Cinobufotalin)、蟾蜍灵(Bufalin)、远华蟾蜍精(Telocinobufagin)、日本蟾蜍它灵(Gamabufotalin,亦名日本蟾蜍甙元Gamabufo- genin)、去乙酰华蟾蜍它灵(Desacetyl cinobufotalin)、惹斯蟾蜍甙元(Resibufogenin)、华蟾蜍它里定(Cinobufotalidin)、蟾蜍它里宁(Bufotalinin)、华蟾蜍精醇(Cinobufaginol)、沙蟾蜍精(Arenobufagin)、异沙蟾蜍精(Bufarenogin)、去乙酰华蟾蜍精(Desacetyl cinobufagin)、去乙酰蟾蜍它灵(Desacetyl bufotalin)、蟾蜍它里定(Bufotalidin,即嚏根草甙元Hellebrigenin)、惹斯蟾蜍精(Resibufagin)等. 中国蟾蜍蟾酥中分出的华蟾蜍毒素(Cinobu- fotoxin),酸解后产生华蟾蜍精、辛二酸(Suberic acid)和精氨酸.辛二酸可与蟾蜍甙元结合.从蟾酥中曾分离华蟾蜍精、惹斯蟾蜍甙元、蟾蜍灵和日本蟾蜍它灵的3-辛二酸酯.
   
    蟾蜍浆液及蟾酥中的甙元,都是有强烈药理作用的甾族化合物,然浆液及蟾酥中尚有不少的无甚药理作用的甾族化合物,如胆甾醇(Cholesterol)、7α-羟基胆甾醇(7α-Hydroxy- cholesterol)、β-谷甾醇(β-Sitosterol)、菜油甾醇(Campesterol).通常它们亦与蟾蜍甙元合称为蟾蜍甾族化合物(Bufosteroids).

    蟾蜍浆液及蟾酥中尚含有一定药理作用的吲哚系碱类成分,如5-羟色胺(Serotonine)、蟾蜍色胺(Bufotenine)、华蟾蜍色胺(Cinobufotenine)、蟾蜍特尼定(Bufotenidine)、蟾蜍硫堇(Bufothionine)、去氢蟾蜍色胺(Dehydrobufo- tenine)、色胺(Try ptamine).

    此外,蟾蜍还含有肾上腺素(Adrenaline)、γ-氨基丁酸(γ-Aminobutyric acid)、辛二酸.从蟾酥中还分出吗啡(Morphine). 

临床应用

蟾酥的应用较广,内服外用均可,其用量小而作用强大。

1.痈疽疔毒:蟾酥常用治痈肿,恶疮,无名肿毒,发背等之初起红肿热痛者,类似于各种化脓性感染的初起,如痈、疖,急性蜂窝组织炎等,单用磨涂患处有效,也可配伍轻粉、朱砂、雄黄、川乌、血竭等,方例《蟾酥丸》、 《蟾酥合剂》、《离宫锭子》、《化生丹》、 《蟾酥散》、《蟾酥托里丸》。治疖肿、内疔及肿毒等,类似于急性淋巴管炎等,单用有效,方例《龙骨散》,治瘰疬可配伍白丁香、寒水石、巴豆等,方例《蟾酥膏》。

2.喉痹肿痛:蟾酥常用于外感风热时毒所致的咽喉肿痛、乳蛾、烂喉痧、喉痹等,类似于急性咽峡炎、急性扁桃体炎、猩红热之咽峡炎、喉炎等。常配伍麝香、朱砂、牛黄、珍珠等,方例《六神丸》、《吹消散》。

3.局麻牙痛:蟾酥可用来作局部麻醉药,用于拔牙、脓肿切开及鼻息肉摘除等,外用《敷麻药》、内服《琼酥散》。单用可治龋齿疼痛,也可配伍草乌、雪上一枝蒿、细辛、冰片等。方例《牙痛丸》、《蟾酥膏》。

4.厥脱昏迷:蟾酥可用于暴发性呕吐所致的腹痛、腹泻、昏迷不醒等,类似于急性胃肠炎所致的脱水、酸中毒。可配伍苍术、丁香、麝香、朱砂等开窍醒神药,方例《蟾酥丸》;近年来用治心力衰竭所致的心悸、虚脱等,单用蟾酥4~8毫克,装胶囊服,每日2~3次。

5.结核肿瘤:蟾酥历代用治小儿疳积,类似于结核病所致的消瘦,可配伍朱砂、麝香等为丸服。近用来治疗骨关节结核、慢性骨髓炎及其瘘管形成等,可服《蟾酥片》,每次5~10毫克,每日3次,饭后服,服至瘘管闭合后再服2月以巩固疗效。并用0.2~0.5%的蟾酥溶液注入瘘管,保持1小时,每日1次,直至瘘管闭合。20%蟾酥软膏外敷治疗皮肤癌有效, 3天换药一次,18天左右可愈合。

此外,古方尚用治破伤风,多配伍全蝎、天麻等。方例《蟾蝎丸》;近又用治白细胞减少症及肝硬化腹水。


蟾酥储运特性

库房低温(4℃以下), 通风, 干燥; 与食品原料分开存放



扩展阅读
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