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6-乙基鹅去氧胆酸 | 459789-99-2

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中文名称:6-乙基鹅去氧胆酸
英文名称:6-Ethylchenodeoxycholic acid
CAS No.:459789-99-2 分子式:C26H44O4 分子量:420.63
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名称和标识符
Inchi InChI=1S/C26H44O4/c1-5-17-21-14-16(27)10-12-26(21,4)20-11-13-25(3)18(15(2)6-9-22(28)29)7-8-19(25)23(20)24(17)30/h15-21,23-24,27,30H,5-14H2,1-4H3,(H,28,29)/t15-,16-,17-,18-,19+,20+,21+,23+,24-,25-,26-/m1/s1
InChIKey ZXERDUOLZKYMJM-ZWECCWDJSA-N
SMILES C[C@@]([C@]1([H])[C@@H](CC)[C@H]2O)(CC[C@@H](O)C1)[C@]3([H])[C@]2([H])[C@@](CC[C@]4([H])[C@H](C)CCC(O)=O)([H])[C@]4(C)CC3
别名信息
- 中文别名 -
6-乙基鹅去氧胆酸 奥贝胆酸 3Α-,7Α-二-羟基-6Α-乙基-5Β-胆烷酸 奥贝胆酸6666 奥贝胆酸(OCA) 奥贝胆酸(OCA)粉末 奥贝胆酸固体状 奥贝胆酸杂质 奥贝胆酸杂质 (OCA) 奥贝胆酸中间体 奥氮平 科研实验奥贝胆酸 临床实验奥贝胆酸(OCA) 瑞戈非尼 医药级奥贝胆酸
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- 英文别名 -
6-Ethylchenodeoxycholic acid 6alpha-Ethyl-chenodeoxycholic acid 6-Ecdca 6-Ethyl-cdca C15636 6-Ethylchenodeoxycholic acid(Obeticholic Acid) Obeticholic Acid (3α,5β,6α,7α)-6-ethyl-3,7-dihydroxy-cholan-24-oic acid (R)-4-((3R,5S,6R,7R,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-6-ethyl-3,7-dihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoic acid Obeticholic acid 6-ECDCA INT-747 1osv CHC INT747 UNII-0462Z4S4OZ Obecholic acid
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物化性质
 计算特性
精确分子量 420.32400
氢键供体数量 3
氢键受体数量 4
重原子数量 30
可旋转化学键数量 5
 实验特性
密度 1.091
沸点 562.9°C at 760 mmHg
PSA 77.76000
LogP 5.11400
化合物详情(旧版)

物理化学性质

密度 1.091

产品用途


概述

奥贝胆酸(Obeticholic Acid)又名6-乙基鹅去氧胆酸,是人初级胆汁酸中鹅脱氧胆酸(CDCA)的一种新型衍生物,为法尼酯衍生物X受体(FXR)的天然配体。奥贝胆酸属法尼醇X受体激动剂,通过活化法尼醇X受体,间接抑制细胞色素7A1(CYP7A1)的基因表达。由于CYP7A1是胆酸生物合成的限速酶,因此奥贝胆酸可以抑制胆酸合成,用于治疗原发性胆汁性肝硬化和非酒精性脂肪性肝病。
奥贝胆酸由美国Intercept制药公司研发成功,是二十年来首个研发用于治疗胆汁淤积性肝病的药物。研究用于那些对旧标准治疗药物熊去氧胆酸没有充分应答或不能耐受的患者。安慰剂对照的三期临床试验中,奥贝胆酸(OCA)提高了与肝移植风险降低相关的两个生物标志物的水平。临床研究的复合终点是碱性磷酸酶至少下降15%,血清碱性磷酸酶的活性低于正常上限的1.67倍,而胆红素在正常范围内, 碱性磷酸酶是用来表示肝脏疾病严重程度的一种生物标记物。
Obeticholic acid还在测试用来治疗一种更为常见的脂肪肝——非酒精性脂肪肝炎。该款药物一项用于治疗此种适应症的 2 期临床研究因其确切疗效而被提前中止。EvaluatePharma预测,2020年奥贝胆酸的销售额可望达到29.92亿美元。
奥贝胆酸在中国的相关专利号:CN200980154713和CN200880006937。
非酒精性脂肪性肝病(NAFLD)是代谢综合症在肝脏的表现,通常合并肥胖、血脂紊乱和胰岛素抵抗。一般来说,NAFLD可分为两个亚型:单纯性脂肪性肝类及非酒精性脂肪性肝炎(NASH),单纯性脂肪性肝为非进展型,而NASH可进展为肝硬化甚至肝细胞癌。


化学品安全说明书(MSDS)


储运特性



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