姜黄素(Curcumin)又称姜黄色素、酸性黄，是从姜科植物姜黄、莪术、芥末、咖哩、郁金等根茎中提取的一种天然的酚类抗氧化剂，主链为不饱和脂族及芳香族基团，是植物界很稀少的具有二酮的色素，属二酮类化合物，是常用的调料及食用色素，无毒，具有利胆、抗感染、使子宮产生阵发性收缩、降低血胆固醇、抗病毒、抗菌、抗氧化（作用强于α－生育酚）、抗凝血、降血脂和抗动脉粥样硬化等多种药理作用。近年来，姜黄素对多种肿瘤细胞的产生、增殖、转移均有抑制作用机理被发现。姜黄素在体内外对各种毒性物质如四氯化碳、黄曲霉素B1、对乙酰氨基酚、环磷酰胺诱导的肝损害均有防护作用，显著降低酒精性肝损害(ALI)动物的碱性磷酸酶、r-谷氨酰转肽酶(r-GT)活性，防止实验性脂肪肝的发生。
| Inchi | 1S/C21H20O6/c1-26-20-11-14(5-9-18(20)24)3-7-16(22)13-17(23)8-4-15-6-10-19(25)21(12-15)27-2/h3-12,24-25H,13H2,1-2H3 |
| InChIKey | VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N |
| SMILES | O=C(CC(/C=C/C1=CC=C(O)C(OC)=C1)=O)/C=C/C2=CC=C(O)C(OC)=C2 |
| BRN | 2306965 |
| 精确分子量 | 368.12600 |
| 同位素质量 | 368.126 |
| 同位素原子数量 | 0 |
| 氢键供体数量 | 2 |
| 氢键受体数量 | 6 |
| 重原子数量 | 27 |
| 可旋转化学键数量 | 8 |
| 复杂度 | 507 |
| 共价键单元数量 | 1 |
| 确定原子立构中心数量 | 0 |
| 不确定原子立构中心数量 | 0 |
| 确定化学键立构中心数量 | 2 |
| 不确定化学键立构中心数量 | 0 |
| 疏水参数计算参考值（XlogP） | 3.2 |
| 互变异构体数量 | 51 |
| XLogP3-AA | 3.2 |
| 单一同位素质量 | 368.125988 |
| 正规充电 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 93.1 |
| 复杂性 | 507 |
| 同位素原子数 | 0 |
| 功能3D接受器次数 | 4 |
| 功能3D捐赠次数 | 2 |
| 功能3D负离子数 | 1 |
| 功能3D环次数 | 2 |
| 有效的转子次数 | 8 |
| 构象采样RMSD | 1 |
| CID构象数 | 82 |
| 表面电荷 | 0 |
| 拓扑分子极性表面积 | 93.1 |
| 颜色与性状 | 橙黄色结晶粉末 |
| 密度 | 0.794 g/mL at 20 °C |
| 熔点 | 182.0 to 188.0 deg-C |
| 沸点 | 593.2°C at 760 mmHg |
| 闪点 | 华氏：57.2 °F 摄氏：14 °C |
| 折射率 | n20/D 1.363 |
| 溶解度 | ethanol: 10 mg/mL |
| 水溶性 | 略溶于水(HOT) |
| 稳定性 | Stable, but may be light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents. |
| PSA | 96.22000 |
| LogP | 3.85260 |
| 浓度 | ~0.1 % (w/v) (in ethanol with 2M HCl (99:1 v/v)) |
| 溶解性 | 易溶于乙醇、丙二醇、丙酮、冰醋酸和碱性溶液，溶于乙醇后，可加水稀释，不溶于冷水和油脂。微溶于乙醚。 |
| 酸度系数(pKa) | 8.09(at 25℃) |
| 色指数 | 75300 |
| 最大波长(λmax) | 430nm |
| 酸碱指示剂变色ph值范围 | Yellow (7.8) to red-brown (9.2) |
| Merck | 2673 |
| 符号: |
GHS07  |
| 提示语 | 警告 |
| 信号词 | Warning |
| 危害声明: | H315,H319,H335 |
| 警示性声明: | P261,P305+P351+P338 |
| 危险品运输编号 | NONH for all modes of transport |
| WGK Germany: | 3 |
| 危险类别码: | 36/37/38 |
| 安全说明: | S26; S36 |
| RTECS号 | MI5230000 |
| 危险品标志: |
Xi 
|
| 风险术语 | R36/37/38 |
| 安全术语 | S26;S36 |
| HazardClass | 3 |
| TSCA | Yes |
| 储存条件 | Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| PackingGroup | II |
| EINECS | 207-280-5 |
| 海关编码 | 29145000 |
| 海关数据 |
中国海关编码：2914509090概述：2914509090 含其他含氧基的酮. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0% 申报要素：品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装 Summary：HS:2914509090 other ketones with other oxygen function VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0% |
| 生产方法 | 一，由蓑荷科植物姜黄(Curcuma longa或称C.domastic)的根茎干燥后制成粉末，用95%乙醇或丙二醇或冰醋酸(按FAO/WHO，1992规定只准用丙酮、甲醇、乙醇或轻汽油)抽提后，经脱溶剂、浓缩、结晶提纯后干燥而得。 1，水做溶剂提取。70-80℃下先用8倍量的1%的氢氧化钠溶液浸提0.175-.036mm的姜黄粉60-75min，过滤后滤渣再浸提两次，溶剂用量和时间可依次酌减；合并3次滤液，加入液量0.8%的亚硫酸氢钠溶液，经浓缩后用盐酸调PH为3-4；静置分层后弃上层清液，下层沉淀经抽滤得半固体状的姜黄素、姜黄油和姜黄树脂混合物；在70℃下以70%的乙醇溶解混合物，趁热过滤而除去不溶于乙醇的姜黄树脂，滤液再用石油醚萃取分离姜黄油，石油醚相经减压蒸馏回收石油醚后得姜黄油，萃余乙醇相经减压蒸馏得姜黄素，收率可达0.5%-1.5%. 2，有机溶剂提取。姜黄素能溶于乙醇、乙醚、丙酮或二氯甲烷等多种溶剂，可选用其中一种从0.16-0.32mm的姜黄粉中浸提姜黄素和姜黄油，经分离浓缩后用石油醚萃取分离姜黄油，萃余相经减压蒸馏得姜黄素，收率一般为0.55%-1.5%。 3，分步提取。在100-105℃下将姜黄粉水蒸气蒸馏4-6h，得姜黄油，在80℃下用1%的氢氧化钠溶液浸泡滤渣25min；过滤，滤液用盐酸中和酸化，再过滤得姜黄素粗品，精制后即得成品。 二，由香草醛与乙酰丙酮反应而得。用无水乙酸乙酯溶解香草醛，然后加入硼酸三丁酯和由乙酰丙酮、B2O3生成的络合物，再滴加正丁胺，滴完搅拌4-5h，放置过夜。次日加入60℃的0.4N盐酸继续搅拌1h，并用50℃水浴保温，使反应完全。分去反应生成物的水层，用水洗涤3-4次，滤出姜黄素，用乙酸乙酯洗涤2-3次得到粗品，用乙醇重结晶得成品。 |
| 用途 | 一，广泛用于食品、菜肴、糕点、糖果、罐头、饲料、果冻、冰淇淋和碳酸饮料 以及化妆品、医药的着色，食用黄色色素。我国用于萝卜干、咖喱粉等已有很久历史，最大使用量为0.01g/kg。日本用于咸菜、火腿、香肠以及苹果、菠萝、栗子的糖渍品。 二，酸碱指示剂，pH7，8（黄）-9.2（红棕）。 三，显色反应测铍、锆和镁，硼酸盐和试剂。一种天然酚性物质，抗肿瘤和消炎物质，并具有抗氧化特性，能诱导癌细胞凋 |
| 主要应用 | 酸碱指示剂，pH7.8(黄)～9.2(红棕)。显色反应测铍、锆和镁，硼酸盐和试剂。一种天然酚性物质，抗肿瘤和消炎物质，并具有抗氧化特性，能诱导癌细胞凋亡。 |
| Beilstein | 2306965 |
| Reaxys RN | 2306965 |
毒性
ADI 0～1.0mg/kg(FAO/WHO，2001)
LD50 1500mg/kg(小鼠，皮下)。
使用限量
GB 2760-96：碳酸饮料、糖果、冰激凌、果冻，0.01g/kg。
含量分析
正确称取试样约0.08g，用乙醇移人一个200ml容量瓶中，摇至溶解。用乙醇定容后摇匀。用乙醇制备100倍的稀释液。盛入一个1cm吸收池(GT-29)，测定在425nm处的吸光度(A)，按下式计算试样中总色素物质的含量一A×20000./W×1607，式中A为试样吸光度，W为试样量(g)。测定不得延迟，以免发生褐变而失实。
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