姜黄素 | 458-37-7

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中文名称: 姜黄素
英文名称: Curcumin
CAS No.: 458-37-7 | 分子式: C₂₁H₂₀O₆ | 分子量: 368.38
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MSDS:姜黄素msds

其他形式的姜黄素： 脱甲氧姜黄 22608-11-3 去甲氧基姜黄素 24939-17-1 去甲基姜黄素 149732-51-4

简介

姜黄素(Curcumin)又称姜黄色素、酸性黄，是从姜科植物姜黄、莪术、芥末、咖哩、郁金等根茎中提取的一种天然的酚类抗氧化剂，主链为不饱和脂族及芳香族基团，是植物界很稀少的具有二酮的色素，属二酮类化合物，是常用的调料及食用色素，无毒，具有利胆、抗感染、使子宮产生阵发性收缩、降低血胆固醇、抗病毒、抗菌、抗氧化（作用强于α－生育酚）、抗凝血、降血脂和抗动脉粥样硬化等多种药理作用。近年来，姜黄素对多种肿瘤细胞的产生、增殖、转移均有抑制作用机理被发现。姜黄素在体内外对各种毒性物质如四氯化碳、黄曲霉素B1、对乙酰氨基酚、环磷酰胺诱导的肝损害均有防护作用，显著降低酒精性肝损害(ALI)动物的碱性磷酸酶、r-谷氨酰转肽酶(r-GT)活性，防止实验性脂肪肝的发生。

名称和标识符

Inchi : 1S/C21H20O6/c1-26-20-11-14(5-9-18(20)24)3-7-16(22)13-17(23)8-4-15-6-10-19(25)21(12-15)27-2/h3-12,24-25H,13H2,1-2H3

InChIKey : VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N

SMILES : O=C(CC(/C=C/C1=CC=C(O)C(OC)=C1)=O)/C=C/C2=CC=C(O)C(OC)=C2

BRN : 2306965

别名信息

中文别名:

姜黄素 (E,E)-1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮姜黄色素川芎内酯 B 1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮克扣明姜黄素提取物姜黄素(合成物) 姜黄素(天然物) WAKO038-21021姜黄色素姜黄粉姜黄色素[HPLC] 姜黄素 USP标准品姜黄素标准品姜黄素(AS) 姜黄素（E100）姜黄素（标准品）姜黄素,AR 姜黄素植物提取物,标准品,对照品姜黄素,对照品苦马豆素天然姜黄素姜黄素分析标准品酸性黄天然黄3 (E,E)-1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮 (天然物) 天然黄3 (天然物) (E,E)-1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮 (合成物) （E,E）-1,7-双（4-羟基-3-甲氧基苯基）-1,6-庚二烯-3,5-二酮姜黄素二阿魏酸甲烷

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英文别名:

Curcumin TURMERIC EXTRACT 1,6-Heptadiene-3,5-dione,1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-,(E,E)- 5-dione,1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-,(e,e)-6-heptadiene-3 5-dione,1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-heptadiene-3 6-Heptadiene-3,5-dione,1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-,(E,E)-1 curcuma haidr Curcumin (Synthetic) Curcumin (Natural) Curcumin (E 100) Curcumin (technical grade) CURCUMIN(AS) PrintBack CURCUMIN(AS)(REQUEST QUOTE) CURCUMIN(P)(Compendial Traceable) PrintBack (1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione (E,E)-1,7-bis(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione 1,7-DI(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)HEPTA-1,6-DIENE-3,5-DIONE C.I. 75300 curouma diferuloylmethane Diferulylmethane gelbwurz halad Indian Saffron kurkumin Natural Yellow 3 souchet Turmeric yellow (E,E)-1,7-Bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione (Natural) Natural Yellow 3 (Natural) (E,E)-1,7-Bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione (Synthetic) 1,7-Bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione C.I. Natural Yellow 3 Curcumin,AR

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物化性质

计算特性

精确分子量 : 368.12600

氢键供体数量 : 2

氢键受体数量 : 6

重原子数量 : 27

可旋转化学键数量 : 8

共价键单元数量 : 1

互变异构体数量 : 51

XLogP3-AA : 3.2

单一同位素质量 : 368.125988

正规充电 : 0

拓扑极性表面积 : 93.1

复杂性 : 507

同位素原子数 : 0

定义原子立构中心数量 : 0

未定义原子立构中心数量 : 0

定义邦德立构中心数量 : 2

未定义邦德立构次数 : 0

功能3D接受器次数 : 4

功能3D捐赠次数 : 2

功能3D负离子数 : 1

功能3D环次数 : 2

有效的转子次数 : 8

构象采样RMSD : 1

CID构象数 : 82

实验特性

颜色与性状 : Orange powder

密度 : 0.794 g/mL at 20 °C

熔点 : 182.0 to 188.0 deg-C

沸点 : 593.2°C at 760 mmHg

闪点 : 华氏：57.2 °F
摄氏：14 °C

折射率 : n20/D 1.363

溶解度 : ethanol: 10 mg/mL

水溶性 : 略溶于水(HOT)

稳定性 : Stable, but may be light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.

PSA : 96.22000

LogP : 3.85260

浓度 : ~0.1 % (w/v) (in ethanol with 2M HCl (99:1 v/v))

酸度系数(pKa) : 8.09(at 25℃)

色指数 : 75300

最大波长(λmax) : 430nm

酸碱指示剂变色ph值范围 : Yellow (7.8) to red-brown (9.2)

Merck : 2673

安全信息纠错

符号: GHS02 GHS07 GHS08

提示语 : 警告

信号词 : Danger

危害声明: H225-H319-H335+H336-H340-H360-H372-H373

警示性声明: P201-P202-P210-P233-P240-P241+P242+P243-P260-P264-P270-P271-P280-P303+P361+P353-P304+P340+P312-P305+P351+P338+P337+P313-P308+P313-P403+P233-P405-P501

危险品运输编号 : NONH for all modes of transport

WGK Germany: 2

危险类别码: 36/37/38

安全说明: S26; S36

RTECS号 : MI5230000

危险品标志: Xi

储存条件 : Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month

PackingGroup : II

风险术语 : R36/37/38

安全术语 : S26;S36

TSCA : Yes

HazardClass : 3

国际标准相关数据

EINECS : 207-280-5

海关数据

29145000

中国海关编码：

2914509090

概述：

2914509090 含其他含氧基的酮. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装

Summary：

HS:2914509090 other ketones with other oxygen function VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%

生产方法和用途

产品用途 :

用途一：广泛用于食品、菜肴、糕点、糖果、罐头、饲料、果冻、冰淇淋和碳酸饮料以及化妆品、医药的着色，食用黄色色素。我国用于萝卜干、咖喱粉等已有很久历史，最大使用量为0.01g/kg。日本用于咸菜、火腿、香肠以及苹果、菠萝、栗子的糖渍品。
用途二：酸碱指示剂，pH7，8（黄）-9.2（红棕）。
用途三：显色反应测铍、锆和镁，硼酸盐和试剂。一种天然酚性物质，抗肿瘤和消炎物质，并具有抗氧化特性，能诱导癌细胞凋。

生产方法 :

生产方法一：
由蓑荷科植物姜黄(Curcuma longa或称C.domastic)的根茎干燥后制成粉末，用95%乙醇或丙二醇或冰醋酸(按FAO/WHO，1992规定只准用丙酮、甲醇、乙醇或轻汽油)抽提后，经脱溶剂、浓缩、结晶提纯后干燥而得。

生产方法二：
(1)水做溶剂提取。70-80℃下先用8倍量的1%的氢氧化钠溶液浸提0.175-.036mm的姜黄粉60-75min，过滤后滤渣再浸提两次，溶剂用量和时间可依次酌减；合并3次滤液，加入液量0.8%的亚硫酸氢钠溶液，经浓缩后用盐酸调PH为3-4；静置分层后弃上层清液，下层沉淀经抽滤得半固体状的姜黄素、姜黄油和姜黄树脂混合物；在70℃下以70%的乙醇溶解混合物，趁热过滤而除去不溶于乙醇的姜黄树脂，滤液再用石油醚萃取分离姜黄油，石油醚相经减压蒸馏回收石油醚后得姜黄油，萃余乙醇相经减压蒸馏得姜黄素，收率可达0.5%-1.5%.
(2)有机溶剂提取。姜黄素能溶于乙醇、乙醚、丙酮或二氯甲烷等多种溶剂，可选用其中一种从0.16-0.32mm的姜黄粉中浸提姜黄素和姜黄油，经分离浓缩后用石油醚萃取分离姜黄油，萃余相经减压蒸馏得姜黄素，收率一般为0.55%-1.5%。
(3)分步提取。在100-105℃下将姜黄粉水蒸气蒸馏4-6h，得姜黄油，在80℃下用1%的氢氧化钠溶液浸泡滤渣25min；过滤，滤液用盐酸中和酸化，再过滤得姜黄素粗品，精制后即得成品。

生产方法三：
由香草醛与乙酰丙酮反应而得。用无水乙酸乙酯溶解香草醛，然后加入硼酸三丁酯和由乙酰丙酮、B2O3生成的络合物，再滴加正丁胺，滴完搅拌4-5h，放置过夜。次日加入60℃的0.4N盐酸继续搅拌1h，并用50℃水浴保温，使反应完全。分去反应生成物的水层，用水洗涤3-4次，滤出姜黄素，用乙酸乙酯洗涤2-3次得到粗品，用乙醇重结晶得成品。

化合物 458-37-7 合成路线共 2 条合成路线

149732-51-4

60831-46-1

~15%


458-37-7
41137-87-5



458-37-7

参考资料

Beilstein : 2306965

化合物详情（旧版）

毒性

ADI 0～1.0mg/kg(FAO/WHO，2001)
LD50 1500mg/kg(小鼠，皮下)。

使用限量

GB 2760-96：碳酸饮料、糖果、冰激凌、果冻，0.01g/kg。

含量分析

正确称取试样约0.08g，用乙醇移人一个200ml容量瓶中，摇至溶解。用乙醇定容后摇匀。用乙醇制备100倍的稀释液。盛入一个1cm吸收池(GT-29)，测定在425nm处的吸光度(A)，按下式计算试样中总色素物质的含量一A×20000./W×1607，式中A为试样吸光度，W为试样量(g)。测定不得延迟，以免发生褐变而失实。

MSDS

MSDS :   1.1 产品标识符
    : Curcumin
    产品名称
  1.2 鉴别的其他方法
    无数据资料
  1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
    仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

模块 2. 危险性概述
  2.1 GHS分类
    急性毒性, 经口 (类别5)
    皮肤刺激 (类别2)
    眼刺激 (类别2A)
    特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
  2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
    象形图
    警示词        警告
    危险申明
    H303        吞咽可能有害。
    H315        造成皮肤刺激。
    H319        造成严重眼刺激。
    H335        可能引起呼吸道刺激。
    警告申明
    预防
    P261        避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
    P264        操作后彻底清洁皮肤。
    P271        只能在室外或通风良好之处使用。
    P280        穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
    措施
    P302 + P352        如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
    P304 + P340        如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
    P305 + P351 + P338        如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
    出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
    P312        如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
    P321        具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
    P332 + P313        如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
    P337 + P313        如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
    P362        脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
    储存
    P403 + P233        存放于通风良的地方。保持容器密闭。
    P405        存放处须加锁。
    处理
    P501        将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
  2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
  3.1 物质
    : C21H20O6
    分子式
    : 368.38 g/mol
    分子量
    组分        浓度或浓度范围
    1,7-Bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
    -
    CAS 号        458-37-7
    EC-编号        207-280-5

模块 4. 急救措施
  4.1 必要的急救措施描述
    一般的建议
    请教医生。出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
    吸入
    如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。如果停止了呼吸,给于人工呼吸。请教医生。
    皮肤接触
    用肥皂和大量的水冲洗。请教医生。
    眼睛接触
    用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
    食入
    切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。用水漱口。请教医生。
  4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
    据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
  4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
    无数据资料

模块 5. 消防措施
  5.1 灭火介质
    灭火方法及灭火剂
    用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
  5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
    碳氧化物
  5.3 给消防员的建议
    如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
  5.4 进一步信息
    无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
  6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
    使用个人防护设备。防止粉尘的生成。防止吸入蒸汽、气雾或气体。保证充分的通风。
    将人员撤离到安全区域。避免吸入粉尘。
  6.2 环境保护措施
    不要让产物进入下水道。
  6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
    收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。扫掉和铲掉。存放进适当的闭口容器中待处理。
  6.4 参考其他部分
    丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
  7.1 安全操作的注意事项
    避免接触皮肤和眼睛。防止粉尘和气溶胶生成。
    在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
  7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
    贮存在阴凉处。容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
    建议的贮存温度： 2 - 8 °C
  7.3 特定用途
    无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
  8.1 容许浓度
    最高容许浓度
    没有已知的国家规定的暴露极限。
  8.2 暴露控制
    适当的技术控制
    按照良好工业和安全规范操作。休息前和工作结束时洗手。
    个体防护设备
    眼/面保护
    带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
    检测与批准的设备防护眼部。
    皮肤保护
    戴手套取手套在使用前必须受检查。
    请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
    使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
    所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
    身体保护
    防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
    呼吸系统防护
    如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟英国
    143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟英国 143)
    防毒罐。
    呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
  9.1 基本的理化特性的信息
    a) 外观与性状
    形状: 粉末
    b) 气味
    无数据资料
    c) 气味阈值
    无数据资料
    d) pH值
    无数据资料
    e) 熔点/凝固点
    熔点/凝固点: 175 °C
    f) 起始沸点和沸程
    无数据资料
    g) 闪点
    无数据资料
    h) 蒸发速率
    无数据资料
    i) 易燃性(固体,气体)
    无数据资料
    j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度无数据资料
    k) 蒸汽压
    无数据资料
    l) 蒸汽密度
    12.72 - (空气= 1。0)
    m) 相对密度
    无数据资料
    n) 水溶性
    无数据资料
    o) n-辛醇/水分配系数
    无数据资料
    p) 自燃温度
    无数据资料
    q) 分解温度
    无数据资料
    r) 粘度
    无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
  10.1 反应性
    无数据资料
  10.2 稳定性
    无数据资料
  10.3 危险反应的可能性
    无数据资料
  10.4 应避免的条件
    无数据资料
  10.5 不兼容的材料
    无数据资料
  10.6 危险的分解产物
    其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
  11.1 毒理学影响的信息
    急性毒性
    半数致死剂量 (LD50) 经口 - 老鼠 - > 2,000 mg/kg
    半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 2,000 mg/kg
    吸入: 无数据资料
    皮肤刺激或腐蚀
    无数据资料
    眼睛刺激或腐蚀
    无数据资料
    呼吸道或皮肤过敏
    无数据资料
    生殖细胞突变性
    无数据资料
    致癌性
    IARC:
    此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
    生殖毒性
    无数据资料
    特异性靶器官系统毒性（一次接触）
    可能引起呼吸道刺激。
    特异性靶器官系统毒性（反复接触）
    无数据资料
    吸入危险
    无数据资料
    潜在的健康影响
    吸入        吸入可能有害。引起呼吸道刺激。
    摄入        如服入是有害的。
    皮肤        如果通过皮肤吸收可能是有害的。造成皮肤刺激。
    眼睛        造成严重眼刺激。
    接触后的征兆和症状
    据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
    附加说明
    化学物质毒性作用登记: MI5230000
    进一步信息
    无数据资料

模块 12. 生态学资料
  12.1 生态毒性
    无数据资料
  12.2 持久存留性和降解性
    无数据资料
  12.3 潜在的生物蓄积性
    无数据资料
  12.4 土壤中的迁移性
    无数据资料
  12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
    无数据资料
  12.6 其它不利的影响
    无数据资料

模块 13. 废弃处置
  13.1 废物处理方法
    产品
    将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
    与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
    受污染的容器和包装
    作为未用过的产品弃置。

模块 14. 运输信息
  14.1 联合国危险货物编号
    欧洲陆运危规: -        国际海运危规: -        国际空运危规: -
  14.2 联合国（UN）规定的名称
    欧洲陆运危规: 非危险货物
    国际海运危规: 非危险货物
    国际空运危规: 非危险货物
  14.3 运输危险类别
    欧洲陆运危规: -        国际海运危规: -        国际空运危规: -
  14.4 包裹组
    欧洲陆运危规: -        国际海运危规: -        国际空运危规: -
  14.5 环境危险
    欧洲陆运危规: 否        国际海运危规海运污染物: 否        国际空运危规: 否
  14.6 对使用者的特别提醒
    无数据资料
    参见发票或包装条的反面。

模块 15 - 法规信息
N/A

模块16 - 其他信息
N/A

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