458-37-7_姜黄素CAS号:458-37-7/姜黄素中英文名/分子式/结构式

其他形式的姜黄素： 脱甲氧姜黄 22608-11-3 去甲氧基姜黄素 24939-17-1 去甲基姜黄素 149732-51-4

简介

姜黄素(Curcumin)又称姜黄色素、酸性黄，是从姜科植物姜黄、莪术、芥末、咖哩、郁金等根茎中提取的一种天然的酚类抗氧化剂，主链为不饱和脂族及芳香族基团，是植物界很稀少的具有二酮的色素，属二酮类化合物，是常用的调料及食用色素，无毒，具有利胆、抗感染、使子宮产生阵发性收缩、降低血胆固醇、抗病毒、抗菌、抗氧化（作用强于α－生育酚）、抗凝血、降血脂和抗动脉粥样硬化等多种药理作用。近年来，姜黄素对多种肿瘤细胞的产生、增殖、转移均有抑制作用机理被发现。姜黄素在体内外对各种毒性物质如四氯化碳、黄曲霉素B1、对乙酰氨基酚、环磷酰胺诱导的肝损害均有防护作用，显著降低酒精性肝损害(ALI)动物的碱性磷酸酶、r-谷氨酰转肽酶(r-GT)活性，防止实验性脂肪肝的发生。

名称和标识符

Inchi : 1S/C21H20O6/c1-26-20-11-14(5-9-18(20)24)3-7-16(22)13-17(23)8-4-15-6-10-19(25)21(12-15)27-2/h3-12,24-25H,13H2,1-2H3

InChIKey : VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N

SMILES : O=C(CC(/C=C/C1=CC=C(O)C(OC)=C1)=O)/C=C/C2=CC=C(O)C(OC)=C2

BRN : 2306965

别名信息

中文别名:

姜黄素 (E,E)-1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮姜黄色素川芎内酯 B 1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮克扣明姜黄素提取物姜黄素(合成物) 姜黄素(天然物) WAKO038-21021姜黄色素姜黄粉姜黄色素[HPLC] 姜黄素 USP标准品姜黄素标准品姜黄素(AS) 姜黄素（E100）姜黄素（标准品）姜黄素,AR 姜黄素植物提取物,标准品,对照品姜黄素,对照品苦马豆素天然姜黄素姜黄素分析标准品酸性黄天然黄3 (E,E)-1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮 (天然物) 天然黄3 (天然物) (E,E)-1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮 (合成物) （E,E）-1,7-双（4-羟基-3-甲氧基苯基）-1,6-庚二烯-3,5-二酮姜黄素二阿魏酸甲烷

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英文别名:

Curcumin TURMERIC EXTRACT 1,6-Heptadiene-3,5-dione,1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-,(E,E)- 5-dione,1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-,(e,e)-6-heptadiene-3 5-dione,1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-heptadiene-3 6-Heptadiene-3,5-dione,1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-,(E,E)-1 curcuma haidr Curcumin (Synthetic) Curcumin (Natural) Curcumin (E 100) Curcumin (technical grade) CURCUMIN(AS) PrintBack CURCUMIN(AS)(REQUEST QUOTE) CURCUMIN(P)(Compendial Traceable) PrintBack (1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione (E,E)-1,7-bis(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione 1,7-DI(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)HEPTA-1,6-DIENE-3,5-DIONE C.I. 75300 curouma diferuloylmethane Diferulylmethane gelbwurz halad Indian Saffron kurkumin Natural Yellow 3 souchet Turmeric yellow (E,E)-1,7-Bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione (Natural) Natural Yellow 3 (Natural) (E,E)-1,7-Bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione (Synthetic) 1,7-Bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione C.I. Natural Yellow 3 Curcumin,AR Diferuloylmethane

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物化性质

计算特性

精确分子量 : 368.12600

同位素原子数量 : 0

氢键供体数量 : 2

氢键受体数量 : 6

重原子数量 : 27

可旋转化学键数量 : 8

复杂度 : 507

共价键单元数量 : 1

确定原子立构中心数量 : 0

不确定原子立构中心数量 : 0

确定化学键立构中心数量 : 2

不确定化学键立构中心数量 : 0

疏水参数计算参考值（XlogP） : 3.2

互变异构体数量 : 51

XLogP3-AA : 3.2

单一同位素质量 : 368.125988

正规充电 : 0

拓扑极性表面积 : 93.1

复杂性 : 507

同位素原子数 : 0

功能3D接受器次数 : 4

功能3D捐赠次数 : 2

功能3D负离子数 : 1

功能3D环次数 : 2

有效的转子次数 : 8

构象采样RMSD : 1

CID构象数 : 82

表面电荷 : 0

拓扑分子极性表面积 : 93.1

实验特性

颜色与性状 : 橙黄色结晶粉末

密度 : 0.794 g/mL at 20 °C

熔点 : 182.0 to 188.0 deg-C

沸点 : 593.2°C at 760 mmHg

闪点 : 华氏：57.2 °F
摄氏：14 °C

折射率 : n20/D 1.363

溶解度 : ethanol: 10 mg/mL

水溶性 : 略溶于水(HOT)

稳定性 : Stable, but may be light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.

PSA : 96.22000

LogP : 3.85260

浓度 : ~0.1 % (w/v) (in ethanol with 2M HCl (99:1 v/v))

溶解性 : 易溶于乙醇、丙二醇、丙酮、冰醋酸和碱性溶液，溶于乙醇后，可加水稀释，不溶于冷水和油脂。微溶于乙醚。

酸度系数(pKa) : 8.09(at 25℃)

色指数 : 75300

最大波长(λmax) : 430nm

酸碱指示剂变色ph值范围 : Yellow (7.8) to red-brown (9.2)

Merck : 2673

安全信息纠错

符号: GHS07

提示语 : 警告

信号词 : Warning

危害声明: H315,H319,H335

警示性声明: P261,P305+P351+P338

危险品运输编号 : NONH for all modes of transport

WGK Germany: 3

危险类别码: 36/37/38

安全说明: S26; S36

RTECS号 : MI5230000

危险品标志: Xi

储存条件 : Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month

PackingGroup : II

风险术语 : R36/37/38

安全术语 : S26;S36

TSCA : Yes

HazardClass : 3

国际标准相关数据

EINECS : 207-280-5

海关数据

中国海关编码：

2914509090

概述：

2914509090 含其他含氧基的酮. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装

Summary：

HS:2914509090 other ketones with other oxygen function VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%

生产方法和用途

生产方法 :

一，由蓑荷科植物姜黄(Curcuma longa或称C.domastic)的根茎干燥后制成粉末，用95%乙醇或丙二醇或冰醋酸(按FAO/WHO，1992规定只准用丙酮、甲醇、乙醇或轻汽油)抽提后，经脱溶剂、浓缩、结晶提纯后干燥而得。

1，水做溶剂提取。70-80℃下先用8倍量的1%的氢氧化钠溶液浸提0.175-.036mm的姜黄粉60-75min，过滤后滤渣再浸提两次，溶剂用量和时间可依次酌减；合并3次滤液，加入液量0.8%的亚硫酸氢钠溶液，经浓缩后用盐酸调PH为3-4；静置分层后弃上层清液，下层沉淀经抽滤得半固体状的姜黄素、姜黄油和姜黄树脂混合物；在70℃下以70%的乙醇溶解混合物，趁热过滤而除去不溶于乙醇的姜黄树脂，滤液再用石油醚萃取分离姜黄油，石油醚相经减压蒸馏回收石油醚后得姜黄油，萃余乙醇相经减压蒸馏得姜黄素，收率可达0.5%-1.5%.

2，有机溶剂提取。姜黄素能溶于乙醇、乙醚、丙酮或二氯甲烷等多种溶剂，可选用其中一种从0.16-0.32mm的姜黄粉中浸提姜黄素和姜黄油，经分离浓缩后用石油醚萃取分离姜黄油，萃余相经减压蒸馏得姜黄素，收率一般为0.55%-1.5%。

3，分步提取。在100-105℃下将姜黄粉水蒸气蒸馏4-6h，得姜黄油，在80℃下用1%的氢氧化钠溶液浸泡滤渣25min；过滤，滤液用盐酸中和酸化，再过滤得姜黄素粗品，精制后即得成品。

二，由香草醛与乙酰丙酮反应而得。用无水乙酸乙酯溶解香草醛，然后加入硼酸三丁酯和由乙酰丙酮、B2O3生成的络合物，再滴加正丁胺，滴完搅拌4-5h，放置过夜。次日加入60℃的0.4N盐酸继续搅拌1h，并用50℃水浴保温，使反应完全。分去反应生成物的水层，用水洗涤3-4次，滤出姜黄素，用乙酸乙酯洗涤2-3次得到粗品，用乙醇重结晶得成品。

用途 :

一，广泛用于食品、菜肴、糕点、糖果、罐头、饲料、果冻、冰淇淋和碳酸饮料以及化妆品、医药的着色，食用黄色色素。我国用于萝卜干、咖喱粉等已有很久历史，最大使用量为0.01g/kg。日本用于咸菜、火腿、香肠以及苹果、菠萝、栗子的糖渍品。

二，酸碱指示剂，pH7，8（黄）-9.2（红棕）。

三，显色反应测铍、锆和镁，硼酸盐和试剂。一种天然酚性物质，抗肿瘤和消炎物质，并具有抗氧化特性，能诱导癌细胞凋

化合物 458-37-7 合成路线共 2 条合成路线

149732-51-4

60831-46-1

~15%


458-37-7
41137-87-5



458-37-7

参考资料

Reaxys RN : 2306965

Beilstein : 2306965

化合物详情（旧版）

毒性

ADI 0～1.0mg/kg(FAO/WHO，2001)
LD50 1500mg/kg(小鼠，皮下)。

使用限量

GB 2760-96：碳酸饮料、糖果、冰激凌、果冻，0.01g/kg。

含量分析

正确称取试样约0.08g，用乙醇移人一个200ml容量瓶中，摇至溶解。用乙醇定容后摇匀。用乙醇制备100倍的稀释液。盛入一个1cm吸收池(GT-29)，测定在425nm处的吸光度(A)，按下式计算试样中总色素物质的含量一A×20000./W×1607，式中A为试样吸光度，W为试样量(g)。测定不得延迟，以免发生褐变而失实。

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姜黄素 | 458-37-7

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