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姜黄素(Curcumin)又称姜黄色素、酸性黄,是从姜科植物姜黄、莪术、芥末、咖哩、郁金等根茎中提取的一种天然的酚类抗氧化剂,主链为不饱和脂族及芳香族基团,是植物界很稀少的具有二酮的色素,属二酮类化合物,是常用的调料及食用色素,无毒,具有利胆、抗感染、使子宮产生阵发性收缩、降低血胆固醇、抗病毒、抗菌、抗氧化(作用强于α-生育酚)、抗凝血、降血脂和抗动脉粥样硬化等多种药理作用。近年来,姜黄素对多种肿瘤细胞的产生、增殖、转移均有抑制作用机理被发现。姜黄素在体内外对各种毒性物质如四氯化碳、黄曲霉素B1、对乙酰氨基酚、环磷酰胺诱导的肝损害均有防护作用,显著降低酒精性肝损害(ALI)动物的碱性磷酸酶、r-谷氨酰转肽酶(r-GT)活性,防止实验性脂肪肝的发生。
Inchi : 1S/C21H20O6/c1-26-20-11-14(5-9-18(20)24)3-7-16(22)13-17(23)8-4-15-6-10-19(25)21(12-15)27-2/h3-12,24-25H,13H2,1-2H3
InChIKey : VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N
SMILES : O=C(CC(/C=C/C1=CC=C(O)C(OC)=C1)=O)/C=C/C2=CC=C(O)C(OC)=C2
BRN : 2306965
精确分子量 : 368.12600
同位素质量 : 368.126
同位素原子数量 : 0
氢键供体数量 : 2
氢键受体数量 : 6
重原子数量 : 27
可旋转化学键数量 : 8
复杂度 : 507
共价键单元数量 : 1
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 2
不确定化学键立构中心数量 : 0
疏水参数计算参考值(XlogP) : 3.2
互变异构体数量 : 51
XLogP3-AA : 3.2
单一同位素质量 : 368.125988
正规充电 : 0
拓扑极性表面积 : 93.1
复杂性 : 507
同位素原子数 : 0
功能3D接受器次数 : 4
功能3D捐赠次数 : 2
功能3D负离子数 : 1
功能3D环次数 : 2
有效的转子次数 : 8
构象采样RMSD : 1
CID构象数 : 82
表面电荷 : 0
拓扑分子极性表面积 : 93.1
颜色与性状 : 橙黄色结晶粉末
密度 : 0.794 g/mL at 20 °C
熔点 : 182.0 to 188.0 deg-C
沸点 : 593.2°C at 760 mmHg
闪点 :
华氏:57.2 °F
摄氏:14 °C
折射率 : n20/D 1.363
溶解度 : ethanol: 10 mg/mL
水溶性 : 略溶于水(HOT)
稳定性 : Stable, but may be light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.
PSA : 96.22000
LogP : 3.85260
浓度 : ~0.1 % (w/v) (in ethanol with 2M HCl (99:1 v/v))
溶解性 : 易溶于乙醇、丙二醇、丙酮、冰醋酸和碱性溶液,溶于乙醇后,可加水稀释,不溶于冷水和油脂。微溶于乙醚。
酸度系数(pKa) : 8.09(at 25℃)
色指数 : 75300
最大波长(λmax) : 430nm
酸碱指示剂变色ph值范围 : Yellow (7.8) to red-brown (9.2)
Merck : 2673
提示语 : 警告
信号词 : Warning
危险品运输编号 : NONH for all modes of transport
RTECS号 : MI5230000
风险术语 : R36/37/38
安全术语 : S26;S36
HazardClass : 3
TSCA : Yes
储存条件 : Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
PackingGroup : II
EINECS : 207-280-5
2914509090 含其他含氧基的酮. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%
品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装
HS:2914509090 other ketones with other oxygen function VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%
生产方法 :
一,由蓑荷科植物姜黄(Curcuma longa或称C.domastic)的根茎干燥后制成粉末,用95%乙醇或丙二醇或冰醋酸(按FAO/WHO,1992规定只准用丙酮、甲醇、乙醇或轻汽油)抽提后,经脱溶剂、浓缩、结晶提纯后干燥而得。
1,水做溶剂提取。70-80℃下先用8倍量的1%的氢氧化钠溶液浸提0.175-.036mm的姜黄粉60-75min,过滤后滤渣再浸提两次,溶剂用量和时间可依次酌减;合并3次滤液,加入液量0.8%的亚硫酸氢钠溶液,经浓缩后用盐酸调PH为3-4;静置分层后弃上层清液,下层沉淀经抽滤得半固体状的姜黄素、姜黄油和姜黄树脂混合物;在70℃下以70%的乙醇溶解混合物,趁热过滤而除去不溶于乙醇的姜黄树脂,滤液再用石油醚萃取分离姜黄油,石油醚相经减压蒸馏回收石油醚后得姜黄油,萃余乙醇相经减压蒸馏得姜黄素,收率可达0.5%-1.5%.
2,有机溶剂提取。姜黄素能溶于乙醇、乙醚、丙酮或二氯甲烷等多种溶剂,可选用其中一种从0.16-0.32mm的姜黄粉中浸提姜黄素和姜黄油,经分离浓缩后用石油醚萃取分离姜黄油,萃余相经减压蒸馏得姜黄素,收率一般为0.55%-1.5%。
3,分步提取。在100-105℃下将姜黄粉水蒸气蒸馏4-6h,得姜黄油,在80℃下用1%的氢氧化钠溶液浸泡滤渣25min;过滤,滤液用盐酸中和酸化,再过滤得姜黄素粗品,精制后即得成品。
二,由香草醛与乙酰丙酮反应而得。用无水乙酸乙酯溶解香草醛,然后加入硼酸三丁酯和由乙酰丙酮、B2O3生成的络合物,再滴加正丁胺,滴完搅拌4-5h,放置过夜。次日加入60℃的0.4N盐酸继续搅拌1h,并用50℃水浴保温,使反应完全。分去反应生成物的水层,用水洗涤3-4次,滤出姜黄素,用乙酸乙酯洗涤2-3次得到粗品,用乙醇重结晶得成品。
用途 :
一,广泛用于食品、菜肴、糕点、糖果、罐头、饲料、果冻、冰淇淋和碳酸饮料 以及化妆品、医药的着色,食用黄色色素。我国用于萝卜干、咖喱粉等已有很久历史,最大使用量为0.01g/kg。日本用于咸菜、火腿、香肠以及苹果、菠萝、栗子的糖渍品。
二,酸碱指示剂,pH7,8(黄)-9.2(红棕)。
三,显色反应测铍、锆和镁,硼酸盐和试剂。一种天然酚性物质,抗肿瘤和消炎物质,并具有抗氧化特性,能诱导癌细胞凋
主要应用 : 酸碱指示剂,pH7.8(黄)~9.2(红棕)。显色反应测铍、锆和镁,硼酸盐和试剂。一种天然酚性物质,抗肿瘤和消炎物质,并具有抗氧化特性,能诱导癌细胞凋亡。
Beilstein : 2306965
Reaxys RN : 2306965
毒性
ADI 0~1.0mg/kg(FAO/WHO,2001)
LD50 1500mg/kg(小鼠,皮下)。
使用限量
GB 2760-96:碳酸饮料、糖果、冰激凌、果冻,0.01g/kg。
含量分析
正确称取试样约0.08g,用乙醇移人一个200ml容量瓶中,摇至溶解。用乙醇定容后摇匀。用乙醇制备100倍的稀释液。盛入一个1cm吸收池(GT-29),测定在425nm处的吸光度(A),按下式计算试样中总色素物质的含量一A×20000./W×1607,式中A为试样吸光度,W为试样量(g)。测定不得延迟,以免发生褐变而失实。
姜黄素厂家 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/246.html
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