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科罗索酸 | 4547-24-4

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中文名称:科罗索酸
英文名称:corosolic acid
CAS No.:4547-24-4 分子式:C30H48O4 分子量:472.69972
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MSDS:科罗索酸msds 价格行情:科罗索酸价格
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名称和标识符
InChIKey HFGSQOYIOKBQOW-ZSDYHTTISA-N
Inchi 1S/C30H48O4/c1-17-10-13-30(25(33)34)15-14-28(6)19(23(30)18(17)2)8-9-22-27(5)16-20(31)24(32)26(3,4)21(27)11-12-29(22,28)7/h8,17-18,20-24,31-32H,9-16H2,1-7H3,(H,33,34)/t17-,18+,20-,21?,22-,23+,24+,27+,28-,29-,30+/m1/s1
SMILES O[C@H]1[C@H](O)C(C)(C)[C@@](CC[C@]2(C)[C@]3([H])CC=C4[C@@]2(C)CC[C@]5(C(O)=O)[C@@]4([H])[C@@H](C)[C@H](C)CC5)([H])[C@]3(C)C1
别名信息
- 中文别名 -
科罗索酸 2-alpha-羟基熊果酸 巴拉巴提取物 2Α-羟基熊果酸 (+)-延胡索碱(RG) WAKO030-20741科罗索酸标准品 巴拿巴提取物 科罗索酸 大花紫薇提取物 科罗索酸 Corosolic acid 科罗索酸 USP标准品 科罗索酸 标准品 科罗索酸(2Α-羟基熊果酸) 科罗索酸(P) 科罗索酸(标准品) 科罗索酸,Corosolic acid,植物提取物,标准品,对照品 2-α-羟基熊果酸 巴拉巴叶提取物
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- 英文别名 -
corosolic acid 2-A-HYDROXYURSOLIC ACID 2ALPHA-HYDROXYURSOLIC ACID 2,3-DIHYDROXYURS-12-EN-28-OIC ACID HYDROXYURSOLIC ACID Corsolicacid Corosolic (2a,3b)-2,3-Dihydroxy-urs-12-en-28-oic acid (2α,3β)-2,3-Dihydroxy-urs-12-en-28-oic Acid COROSOLIC ACID(P) PrintBack 2,3-dihydroxy-, (2a,3b)-Urs-12-en-28-oic acid, Colosic acid Colosolic acid Glucosol (2α,3β)-2,3-Dihydroxyurs-12-en-28-oic acid 2α-Hydroxyursolic acid 2-alpha-Hydroxyursolic acid [ "" ] Corsolic acid 4547-24-4
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物化性质
 计算特性
精确分子量 472.35500
氢键供体数量 3
氢键受体数量 4
可旋转化学键数量 1
同位素质量 472.35526
重原子数量 34
复杂度 908
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 10
不确定原子立构中心数量 1
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 6.4
拓扑分子极性表面积 77.8
分子量 472.7
 实验特性
LogP 6.06030
PSA 77.76000
折射率 1.566
沸点 573.3 °C at 760 mmHg
熔点 243~245℃
闪点 314.6 °C
溶解度 methanol: soluble1mg/mL, clear, colorless
颜色与性状 Powder
密度 1.14
化合物详情(旧版)

科罗索酸产品简介

科罗索酸来源于大花紫薇(俗称巴拿巴,盛产于菲律宾群岛)的提取物。体内外实验结果表明,科罗索酸通过兴奋葡萄糖的转运,促进细胞对葡萄糖的吸收和利用,从而实现其降血糖功效。科罗索酸对葡萄糖转运的兴奋作用类似于胰岛素,因此,科罗索酸也被称为植物胰岛素。

科罗索酸物理化学性质

性状:白色无定型粉末(甲醇)
溶解性:可溶于石油醚、苯、氯仿、吡啶等有机溶剂,不溶于水,可溶于热乙醇、甲醇。
化学反应:在无水条件下,与强酸(硫酸、磷酸、高氯酸)、中强酸(三氯乙酸)或
Lewis氏酸(氯化锌、三氯化铝、三氯化锑)作用,会出现颜色反应或萤光。
科罗索酸属α-香树脂醇型或乌斯烷型五环三萜类化合物,其基本骨架为多氢蒎的五环母核。 
密度:1.14 g/cm3
沸点:573.3ºC at 760 mmHg
闪点:314.6ºC
折射率:1.566

产品用途  

科罗索酸在植物体内可游离存在,也可以皂甙的形式存在。在植物体内,其常常与其同分异构体山楂酸(2α-羟基齐墩果酸)共同存在,结构和化学性质相似,分离较难。

目前该天然产物已在美国作为营养补充剂上市,同时进行治疗糖尿病的三期临床试验,近期将通过FDA认证。其用于治疗糖尿病的作用效果与注射胰岛素相比较,具有口服效果显著、毒副作用小、使用方便等优点,作用效果与注射胰岛素相当。

科罗索酸应用展望

科罗索酸作为防治肥胖症和II型糖尿病植物新药和功能性天然保健食品医药原料,目前已经成为市场的热门产品,产品供不应求。但目前在提取、制备上还存在一定的问题,随着研究的不断深入,该产品将具有非常广阔的市场前景。

大花紫薇 科罗索酸降血糖作用的研究

科罗索酸降血糖作用的研究源于对菲律宾、马来西亚等东南亚国家传统降血糖保健饮料原料大叶紫薇叶的研究。1940年,Garcia采用以12g大叶紫薇干叶/kg体重的剂量喂养普通家兔,发现每24h家兔的血糖水平平均下降1649mg/L1956年,Garcia又采用大叶紫薇叶提取物进行临床实验,发现其具有降低糖尿病病人血糖的效果。1993年,Murakami等从大叶紫薇的叶中分离出2种三萜酸科罗索酸和山楂酸,发现科罗索酸具有降血糖的效果。目前,对科罗索酸降血糖的作用,已从体外细胞实验、体内动物实验和临床实验等方面进行了系统的研究。在体外实验中,1993年,Murakami等以肿瘤细胞进行体外培养,发现大叶紫薇提取物可刺激细胞膜的葡萄糖运输通道,增强细胞对葡萄糖的利用,进而降低血糖含量,此作用与胰岛素降糖作用机理相似。体内动物实验中,1999年,Hamamoto等制备了一种含1%w/w)科罗索酸的大叶紫薇提取物胶囊,将其喂养小鼠,喂养后90min,小鼠的血糖水平比对照组明显下降。此外,在兔子体内也进行了科罗索酸降糖作用实验。对禁食24h正常的兔子喂食科罗索酸,考察喂食一段时间后血糖含量,结果表明,大剂量服用科罗索酸引起的血糖降低与服用两个单位的胰岛素相似。大剂量服用科罗索酸可以带 来57mg/ml的血糖降低。正常兔子口服科罗索酸会带来1649mg/ml的血糖降低。2个多小时后再次给药会使血糖保持在低水平上,甚至略微有所下降,此过程会保持5个多小时。大剂量服用克罗索酸会带来4058mg/ml的血糖降低。血糖降低的峰值期出现在服药后24h610h后血糖恢复到正常水平。血糖下降明显和科罗索酸摄入量有关。临床实验中,1999Ikeda等采用含大叶紫薇提取物的胶囊对糖尿病病人进行临床实验,发现其具有治疗糖尿病的作用。William将含1%w/w)科罗索酸的大叶紫薇甲醇提取物制备为软胶囊和硬胶囊,对56II型糖尿病人进行了临床观察,结果表明,每人每天供给剂量32mg48mg的两组,两周后,他们的血糖水平有明显下降,服用软胶囊组的病人,其血糖水平平均下降30%,服用硬胶囊组的病人,其血糖水平平均下降20%,表明两种胶囊都具有降血糖的效果,且软胶囊的降糖效果优于硬胶囊。将大鼠随机分成正常对照组、模型对照组、大叶紫薇总三萜高剂量组和低剂量组,正常对照组与模型对照组喂服生理盐水,高、低剂量组分别按大鼠体重的0.025%0.01%喂服大叶紫薇总三萜喂服28 d,测葡萄糖耐量、血糖、尿糖、血脂、体重和糖化血红蛋白以考察大叶紫薇总三萜对糖尿病大鼠的降血糖作用.结果表明:大叶紫薇总三萜能非常显著地改善糖尿病大鼠的葡萄糖耐量,降低糖尿病大鼠的血糖,尿糖,血清TC,TG,LDL-C和糖化血红蛋白,升高HDL-C.因此,大叶紫薇总三萜对糖尿病大鼠有降糖效果。


 

扩展阅读
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