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染料木素 | 446-72-0

染料木素结构式图片|446-72-0结构式图片 查看染料木素结构式大图
中文名称: 染料木素
英文名称: Genistein
CAS No.: 446-72-0 | 分子式: C15H10O5 | 分子量: 270.24
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile, InChi 请点击:染料木素结构式
MSDS:染料木素msds
价格行情:染料木素价格
简介

染料木素(Genistein),又名金雀异黄酮,主要存在于豆科之中,如槐角、山豆根中含量较大,为长方形或六边形棒状结晶(60%乙醇)、树枝状结晶(乙醚),熔点297-298℃(略微分解)。溶于DMSO和乙醇,几乎不溶于水,在水中的溶解度为8.7微克/毫升,改变溶液pH对染料木素没有明显影响。在抗肿瘤、抑菌、降血脂等领域具有广泛的应用。

名称和标识符

Inchi : 1S/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)11-7-20-13-6-10(17)5-12(18)14(13)15(11)19/h1-7,16-18H

InChIKey : TZBJGXHYKVUXJN-UHFFFAOYSA-N

SMILES : OC1=C2C(OC=C(C3=CC=C(O)C=C3)C2=O)=CC(O)=C1

BRN : 263823

别名信息
中文别名:
金雀异黄酮 4’,5,7-三羟基异黄酮 5,7-二羟基-3-(4-羟苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮 染料木因 金雀异黄素 三羟基异黄酮 染料木黄酮 染料木素 4',5,7-三羟基异黄酮 金雀异黄素 USP标准品 芦荟素 染料木素 对照品标准品 染料木素 标准品 染料木素(AS) 染料木素 植物提取物,标准品,对照品 4‘,5,7-三羟基异黄酮 染料木素(金雀异黄酮) 5,7,4’-三羟基异黄酮 大豆染料木黄酮 金雀异黄酮 标准品 金鹊异黄素 染料木甙元 染料木黄 染料木质素 天然染料木素 46号工业白油 [ "4',5,7-Trihydroxyisoflavone", " 金雀异黄素" ]
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英文别名:
Genistein 4’,5,7-trihydroxy-isoflavon 5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4h-1-benzopyran-4-on c.i.75610 differenola genistein(synthetic) genisteol genisterin prunetol 5,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one Genistein (4',5,7-Trihydroxyisoflavone) GENISTEIN(AS) PrintBack GENISTEIN(P) (AHP Verified) GENISTEIN(P) (AHP Verified) PrintBack GENISTEIN(RG) 4',5,7-Trihydroxyisoflavone 5,7,4'-trihydroxyisoflavone 5,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one GeniVida GLYCITEN sophoricol 4′,5,7-Trihydroxyisoflavone 46# industrial white oil
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物化性质
计算特性

精确分子量 : 270.05300

同位素质量 : 270.052823

同位素原子数量 : 0

氢键供体数量 : 3

氢键受体数量 : 5

重原子数量 : 20

可旋转化学键数量 : 1

形式电荷 : 0

复杂度 : 411

共价键单元数量 : 1

确定原子立构中心数量 : 0

不确定原子立构中心数量 : 0

确定化学键立构中心数量 : 0

不确定化学键立构中心数量 : 0

功能3d受体数量 : 2

构象异构体抽样RMSD : 0.6

CID构象异构体数量 : 2

拓扑分子极性表面积(TPSA) : 87

有效转子数量 : 1

疏水参数计算参考值(XlogP) : 2.7

功能3d供体数量 : 3

互变异构体数量 : 24

功能3d环数量 : 3

表面电荷 : 0

拓扑分子极性表面积 : 87A^2

实验特性

颜色与性状 : 白色固体

密度 : 1.2319 (rough estimate)

熔点 : 297-298 ºC

沸点 : 333.35°C (rough estimate)

闪点 : 217.1 °C

折射率 : 1.6000 (estimate)

溶解度 : DMSO: soluble

水溶性 : 不溶

稳定性 : Light Sensitive

PSA : 90.90000

LogP : 2.57680

溶解性 : 难溶于水

Merck : 4391

安全信息 纠错

符号: GHS07 

信号词 : Warning

危害声明: H302

警示性声明: P264; P270; P301+P312; P330; P501

危险品运输编号 : NONH for all modes of transport

WGK Germany: 3

危险类别码: 22

安全说明: S26-S24/25-S22

RTECS号 : NR2392000

危险品标志: Xi Xi

储存条件 : −20°C

风险术语 : R36/38

安全术语 : S24/25

TSCA : Yes

HazardClass : IRRITANT

国际标准相关数据

EINECS : 207-174-9

海关数据

中国海关编码:

 2932999099

概述:

其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

生产方法和用途

生产方法 :

一、植物提取

豆科植物金雀花(Genista tinctoria Linn.),广豆 (Sophora subprostrala Chun et T.Chen) 根。

二、染料木素的提取方法

被粉碎至粒度为20-80目的原料槐角与80~95v%乙醇以1/8~1/15(w/v)充分混合并泵送入流体动力声能发生器,在由其流动产生的频率为1k~3kHz和216~236dB声压级的声波作用下,使槐角苷进入提取溶剂并进一步水解。固液分离后,对液体部分除去溶剂后的非水溶性沉淀物用乙醇溶解,乙醇溶解后经硅胶柱层析并用乙醇洗脱,收集洗脱液,除去溶剂得染料木素。

用途 :

一、

抗肿瘤、抗真菌、降血佛、雌激素拼活性。

二、

1、具有雌性激素及抗雌激素性质
2、在体内能抑制结肠癌、乳腺癌、皮肤癌、前列腺癌等
3、对多种肿瘤细胞株有抑制作用
4、具有抗氧化作用
5、可以抑制酪氨酸蛋白激酶(PTK)的活性
6、可以抑制拓扑异购酶Ⅱ的活性
7、可以预防绝经后骨质疏松8、具有诱发细胞程序性死亡、提高抗癌药效、抑制血管生成等作用,是一种很有潜力的癌症化学预防剂,其抗癌作用及机制具有广泛的应用前景。

三、药理作用

染料木素,是一种可以在大豆和红三叶草等植物中发现的多酚类化合物,分子结构相似于17β-雌二醇,具有抗氧化性及对雌激素受体的高亲和性,可以抑制酪氨酸蛋白激酶(PTK)和拓扑异购酶Ⅱ的活性,具有诱发细胞程序性死亡、提高抗癌药效、抑制血管生成等作用,它是类黄酮(也叫做异黄酮)的一种类型。经常与叫做黄豆苷原的异黄酮一起发现,它们都被称为大豆异黄酮。这些化合物对人体健康的好处已经得到广泛研究,是一种很有潜力的癌症化学预防剂,在预防癌症和其他疾病方面有显著影响。染料木素是目前研究的主要植物雌激素。

四、临床应用

可用于女性养颜保健以及预防血液疾病和癌症。
金雀异黄酮具有多酚羟基结构,酚羟基上的氢原子易于在外来作用下与氧原子脱离,形成氢离子,发挥还原效应,这就是染料木素能够抗氧化、具有还原性的结构基础。因此食物中的此类物质可以对抗超氧阴离子自由基,阻断自由基的链锁反应,发挥抗氧化作用。
染料木素不是激素,但因其能够与雌激素受体结合发挥微弱的雌激素效应,故称为植物雌激素。由于异黄酮的活性是雌二醇的1/1000,与雌二醇竞争性结合雌激素受体,表现出双向调节作用,所产生雌激素效应较雌二醇有害效应低得多,进而对激素相关疾病具有保护作用,如更年期综合征、骨质疏松、血脂升高等;对于高雌激素水平者,表现为抗雌激素活性,可防治乳腺癌、子宫内膜炎,具有双向调节平衡功能。
金雀异黄酮对三硝基甲苯WR1339引起的大鼠高血脂,有降低其血清中胆固醇和三甘油酸脂的作用,为后者尤为显著。

主要应用 : 1、具有雌性激素及抗雌激素性质2、在体内能抑制结肠癌、乳腺癌、皮肤癌、前列腺癌等3、对多种肿瘤细胞株有抑制作用4、具有抗氧化作用5、可以抑制酪氨酸蛋白激酶(PTK)的活性6、可以抑制拓扑异购酶Ⅱ的活性7、可以预防绝经后骨质疏松8、具有诱发细胞程序性死亡、提高抗癌药效、抑制血管生成等作用,是一种很有潜力的癌症化学预防剂,其抗癌作用及机制具有广泛的应用前景。

化合物 446-72-0 合成路线 共 2 条合成路线
参考资料

Reaxys RN : 263823

Beilstein : 263823

扩展阅读

染料木素的提取方法 染料木素的提取方法。被粉碎至粒度为20-80目的原料槐角与80~95v%乙醇以1/8~1/15(w/v)充分混合并泵送入流体动力声能发生器,在由其流动产生的频率为1k~3kHz和216~236dB声压级的声波作用下,使槐角苷进入提取溶剂并进一步水解。固液分离后,对液体部分除去溶剂后的非水溶性沉淀物用乙醇溶解,乙醇溶解后经硅胶柱层析并用乙醇洗脱,收集洗脱液,除去溶剂得染料木素。

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