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染料木素 | 446-72-0

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中文名称:染料木素
英文名称:Genistein
CAS No.:446-72-0 分子式:C15H10O5 分子量:270.2369
植物源: 大豆  
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MSDS:染料木素msds 价格行情:染料木素价格
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4',6,7-三甲氧基异黄酮 4',6,7-Trimethoxyisoflavone CAS No.:798-61-8
简介
染料木素(Genistein),又名金雀异黄酮,主要存在于豆科之中,如槐角、山豆根中含量较大,为长方形或六边形棒状结晶(60%乙醇)、树枝状结晶(乙醚),熔点297-298℃(略微分解)。溶于DMSO和乙醇,几乎不溶于水,在水中的溶解度为8.7微克/毫升,改变溶液pH对染料木素没有明显影响。在抗肿瘤、抑菌、降血脂等领域具有广泛的应用。
名称和标识符
Inchi 1S/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)11-7-20-13-6-10(17)5-12(18)14(13)15(11)19/h1-7,16-18H
InChIKey TZBJGXHYKVUXJN-UHFFFAOYSA-N
SMILES O1C([H])=C(C2C([H])=C([H])C(=C([H])C=2[H])O[H])C(C2=C(C([H])=C(C([H])=C12)O[H])O[H])=O
BRN 263823
别名信息
- 中文别名 -
金雀异黄酮 4’,5,7-三羟基异黄酮 5,7-二羟基-3-(4-羟苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮 染料木因 金雀异黄素 三羟基异黄酮 染料木黄酮 染料木素 4',5,7-三羟基异黄酮 金雀异黄素 USP标准品 芦荟素 染料木素 对照品标准品 染料木素 标准品 染料木素(AS) 染料木素 植物提取物,标准品,对照品 4‘,5,7-三羟基异黄酮 染料木素(金雀异黄酮) 5,7,4’-三羟基异黄酮 大豆染料木黄酮 金雀异黄酮 标准品 金鹊异黄素 染料木甙元 染料木黄 染料木质素 天然染料木素 46号工业白油 [ "4',5,7-Trihydroxyisoflavone", " 金雀异黄素" ]
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- 英文别名 -
Genistein 4’,5,7-trihydroxy-isoflavon 5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4h-1-benzopyran-4-on c.i.75610 differenola genistein(synthetic) genisteol genisterin prunetol 5,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one Genistein (4',5,7-Trihydroxyisoflavone) GENISTEIN(AS) PrintBack GENISTEIN(P) (AHP Verified) GENISTEIN(P) (AHP Verified) PrintBack GENISTEIN(RG) 4',5,7-Trihydroxyisoflavone 5,7,4'-trihydroxyisoflavone 5,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one GeniVida GLYCITEN sophoricol 4′,5,7-Trihydroxyisoflavone 46# industrial white oil Bonistein Genestein Differenol A NPI 031L C.I. 75610 4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)- SIPI 807-1 5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one 4,5,7-Trihydroxyiso-flavone 4',5, 7-Trihydroxyisoflavone 5,7-Dihydroxy-
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物化性质
 计算特性
精确分子量 270.05300
同位素质量 270.052823
同位素原子数量 0
氢键供体数量 3
氢键受体数量 5
重原子数量 20
可旋转化学键数量 1
形式电荷 0
复杂度 411
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
功能3d受体数量 2
构象异构体抽样RMSD 0.6
CID构象异构体数量 2
拓扑分子极性表面积(TPSA) 87
有效转子数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 2.7
功能3d供体数量 3
互变异构体数量 24
功能3d环数量 3
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 87
 实验特性
颜色与性状 白色固体
密度 1.2319 (rough estimate)
熔点 297-298 ºC
沸点 333.35°C (rough estimate)
闪点 217.1 °C
折射率 1.6000 (estimate)
溶解度 DMSO: soluble
水溶性 不溶
稳定性 Light Sensitive
PSA 90.90000
LogP 2.57680
溶解性 难溶于水
Merck 4391
国际标准相关数据
EINECS 7675
海关数据
海关数据

中国海关编码:

 2932999099

概述:

其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

生产方法和用途
生产方法

一、植物提取

豆科植物金雀花(Genista tinctoria Linn.),广豆 (Sophora subprostrala Chun et T.Chen) 根。

二、染料木素的提取方法

被粉碎至粒度为20-80目的原料槐角与80~95v%乙醇以1/8~1/15(w/v)充分混合并泵送入流体动力声能发生器,在由其流动产生的频率为1k~3kHz和216~236dB声压级的声波作用下,使槐角苷进入提取溶剂并进一步水解。固液分离后,对液体部分除去溶剂后的非水溶性沉淀物用乙醇溶解,乙醇溶解后经硅胶柱层析并用乙醇洗脱,收集洗脱液,除去溶剂得染料木素。

用途

一、

抗肿瘤、抗真菌、降血佛、雌激素拼活性。

二、

1、具有雌性激素及抗雌激素性质
2、在体内能抑制结肠癌、乳腺癌、皮肤癌、前列腺癌等
3、对多种肿瘤细胞株有抑制作用
4、具有抗氧化作用
5、可以抑制酪氨酸蛋白激酶(PTK)的活性
6、可以抑制拓扑异购酶Ⅱ的活性
7、可以预防绝经后骨质疏松8、具有诱发细胞程序性死亡、提高抗癌药效、抑制血管生成等作用,是一种很有潜力的癌症化学预防剂,其抗癌作用及机制具有广泛的应用前景。

三、药理作用

染料木素,是一种可以在大豆和红三叶草等植物中发现的多酚类化合物,分子结构相似于17β-雌二醇,具有抗氧化性及对雌激素受体的高亲和性,可以抑制酪氨酸蛋白激酶(PTK)和拓扑异购酶Ⅱ的活性,具有诱发细胞程序性死亡、提高抗癌药效、抑制血管生成等作用,它是类黄酮(也叫做异黄酮)的一种类型。经常与叫做黄豆苷原的异黄酮一起发现,它们都被称为大豆异黄酮。这些化合物对人体健康的好处已经得到广泛研究,是一种很有潜力的癌症化学预防剂,在预防癌症和其他疾病方面有显著影响。染料木素是目前研究的主要植物雌激素。

四、临床应用

可用于女性养颜保健以及预防血液疾病和癌症。
金雀异黄酮具有多酚羟基结构,酚羟基上的氢原子易于在外来作用下与氧原子脱离,形成氢离子,发挥还原效应,这就是染料木素能够抗氧化、具有还原性的结构基础。因此食物中的此类物质可以对抗超氧阴离子自由基,阻断自由基的链锁反应,发挥抗氧化作用。
染料木素不是激素,但因其能够与雌激素受体结合发挥微弱的雌激素效应,故称为植物雌激素。由于异黄酮的活性是雌二醇的1/1000,与雌二醇竞争性结合雌激素受体,表现出双向调节作用,所产生雌激素效应较雌二醇有害效应低得多,进而对激素相关疾病具有保护作用,如更年期综合征、骨质疏松、血脂升高等;对于高雌激素水平者,表现为抗雌激素活性,可防治乳腺癌、子宫内膜炎,具有双向调节平衡功能。
金雀异黄酮对三硝基甲苯WR1339引起的大鼠高血脂,有降低其血清中胆固醇和三甘油酸脂的作用,为后者尤为显著。

化合物 446-72-0 合成路线 共 2 条合成路线
参考资料
Reaxys RN 263823
Beilstein 263823
扩展阅读
染料木素的提取方法 染料木素的提取方法。被粉碎至粒度为20-80目的原料槐角与80~95v%乙醇以1/8~1/15(w/v)充分混合并泵送入流体动力声能发生器,在由其流动产生的频率为1k~3kHz和216~236dB声压级的声波作用下,使槐角苷进入提取溶剂并进一步水解。固液分离后,对液体部分除去溶剂后的非水溶性沉淀物用乙醇溶解,乙醇溶解后经硅胶柱层析并用乙醇洗脱,收集洗脱液,除去溶剂得染料木素。
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