446-72-0_染料木素CAS号:446-72-0/染料木素中英文名/分子式/结构式

染料木素的其他展现形式

相关化合物

染料木素三甲基乙醚 4H-1-Benzopyran-4-one,5,7-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)- CAS No.：1162-82-9

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4',6,7-三甲氧基异黄酮 4',6,7-Trimethoxyisoflavone CAS No.：798-61-8

简介

染料木素(Genistein)，又名金雀异黄酮,主要存在于豆科之中，如槐角、山豆根中含量较大，为长方形或六边形棒状结晶（60%乙醇）、树枝状结晶（乙醚），熔点297-298℃（略微分解）。溶于DMSO和乙醇，几乎不溶于水，在水中的溶解度为8.7微克/毫升，改变溶液pH对染料木素没有明显影响。在抗肿瘤、抑菌、降血脂等领域具有广泛的应用。

名称和标识符

InChIKey	TZBJGXHYKVUXJN-UHFFFAOYSA-N
Inchi	1S/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)11-7-20-13-6-10(17)5-12(18)14(13)15(11)19/h1-7,16-18H
SMILES	O1C([H])=C(C2C([H])=C([H])C(=C([H])C=2[H])O[H])C(C2=C(C([H])=C(C([H])=C12)O[H])O[H])=O
BRN	263823

别名信息

- 中文别名 -

金雀异黄酮 4’,5,7-三羟基异黄酮 5,7-二羟基-3-(4-羟苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮染料木因金雀异黄素三羟基异黄酮染料木黄酮染料木素 4',5,7-三羟基异黄酮金雀异黄素 USP标准品芦荟素染料木素对照品标准品染料木素标准品染料木素(AS) 染料木素植物提取物,标准品,对照品 4‘,5,7-三羟基异黄酮染料木素（金雀异黄酮） 5,7,4’-三羟基异黄酮大豆染料木黄酮金雀异黄酮标准品金鹊异黄素染料木甙元染料木黄染料木质素天然染料木素 46号工业白油 [ "4',5,7-Trihydroxyisoflavone", " 金雀异黄素" ]

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- 英文别名 -

Genistein 4’,5,7-trihydroxy-isoflavon 5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4h-1-benzopyran-4-on c.i.75610 differenola genistein(synthetic) genisteol genisterin prunetol 5,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one Genistein (4',5,7-Trihydroxyisoflavone) GENISTEIN(AS) PrintBack GENISTEIN(P) (AHP Verified) GENISTEIN(P) (AHP Verified) PrintBack GENISTEIN(RG) 4',5,7-Trihydroxyisoflavone 5,7,4'-trihydroxyisoflavone 5,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one GeniVida GLYCITEN sophoricol 4′,5,7-Trihydroxyisoflavone 46# industrial white oil Bonistein Genestein Differenol A NPI 031L C.I. 75610 4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)- SIPI 807-1 5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one 4,5,7-Trihydroxyiso-flavone 4',5, 7-Trihydroxyisoflavone 5,7-Dihydroxy-

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物化性质

计算特性

精确分子量	270.05300
氢键供体数量	3
氢键受体数量	5
可旋转化学键数量	1
同位素质量	270.052823
拓扑分子极性表面积（TPSA）	87
重原子数量	20
形式电荷	0
复杂度	411
同位素原子数量	0
确定原子立构中心数量	0
不确定原子立构中心数量	0
确定化学键立构中心数量	0
不确定化学键立构中心数量	0
共价键单元数量	1
功能3d受体数量	2
有效转子数量	1
构象异构体抽样RMSD	0.6
CID构象异构体数量	2
疏水参数计算参考值（XlogP）	2.7
功能3d供体数量	3
互变异构体数量	24
功能3d环数量	3
表面电荷	0
拓扑分子极性表面积	87
分子量	270.24

实验特性

LogP	2.57680
PSA	90.90000
Merck	4391
折射率	1.6000 (estimate)
水溶性	不溶
沸点	333.35°C (rough estimate)
熔点	297-298 ºC
蒸气压	5.2X10-12 mm Hg at 25 °C (est)
闪点	217.1 °C
溶解度	DMSO: soluble
颜色与性状	白色固体
稳定性	Light Sensitive
溶解性	难溶于水
密度	1.2319 (rough estimate)

安全信息纠错

符号：	GHS07
RTECS号	NR2392000
WGK Germany	3
安全术语	S24/25
安全说明	S26-S24/25-S22
风险术语	R36/38
危险品标志	Xi
危险品运输编号	NONH for all modes of transport
危害声明	H302
警示性声明	P264; P270; P301+P312; P330; P501
储存条件	−20°C
危险类别码	22
信号词	Warning
TSCA	Yes
HazardClass	IRRITANT

国际标准相关数据

EINECS

7675

海关数据

海关数据	中国海关编码： 2932999099 概述：其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0% 申报要素：品名, 成分含量, 用途 Summary： other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

生产方法和用途

用途

一、

抗肿瘤、抗真菌、降血佛、雌激素拼活性。

二、

1、具有雌性激素及抗雌激素性质
2、在体内能抑制结肠癌、乳腺癌、皮肤癌、前列腺癌等
3、对多种肿瘤细胞株有抑制作用
4、具有抗氧化作用
5、可以抑制酪氨酸蛋白激酶（PTK）的活性
6、可以抑制拓扑异购酶Ⅱ的活性
7、可以预防绝经后骨质疏松8、具有诱发细胞程序性死亡、提高抗癌药效、抑制血管生成等作用，是一种很有潜力的癌症化学预防剂，其抗癌作用及机制具有广泛的应用前景。

三、药理作用

染料木素，是一种可以在大豆和红三叶草等植物中发现的多酚类化合物，分子结构相似于17β-雌二醇，具有抗氧化性及对雌激素受体的高亲和性，可以抑制酪氨酸蛋白激酶(PTK)和拓扑异购酶Ⅱ的活性，具有诱发细胞程序性死亡、提高抗癌药效、抑制血管生成等作用，它是类黄酮（也叫做异黄酮）的一种类型。经常与叫做黄豆苷原的异黄酮一起发现，它们都被称为大豆异黄酮。这些化合物对人体健康的好处已经得到广泛研究，是一种很有潜力的癌症化学预防剂，在预防癌症和其他疾病方面有显著影响。染料木素是目前研究的主要植物雌激素。

四、临床应用

可用于女性养颜保健以及预防血液疾病和癌症。
金雀异黄酮具有多酚羟基结构，酚羟基上的氢原子易于在外来作用下与氧原子脱离，形成氢离子，发挥还原效应，这就是染料木素能够抗氧化、具有还原性的结构基础。因此食物中的此类物质可以对抗超氧阴离子自由基，阻断自由基的链锁反应，发挥抗氧化作用。
染料木素不是激素，但因其能够与雌激素受体结合发挥微弱的雌激素效应，故称为植物雌激素。由于异黄酮的活性是雌二醇的1/1000，与雌二醇竞争性结合雌激素受体，表现出双向调节作用，所产生雌激素效应较雌二醇有害效应低得多，进而对激素相关疾病具有保护作用，如更年期综合征、骨质疏松、血脂升高等；对于高雌激素水平者，表现为抗雌激素活性，可防治乳腺癌、子宫内膜炎，具有双向调节平衡功能。
金雀异黄酮对三硝基甲苯WR1339引起的大鼠高血脂,有降低其血清中胆固醇和三甘油酸脂的作用,为后者尤为显著。

生产方法

一、植物提取

豆科植物金雀花(Genista tinctoria Linn.)，广豆 (Sophora subprostrala Chun et T.Chen) 根。

二、染料木素的提取方法

被粉碎至粒度为20-80目的原料槐角与80～95v％乙醇以1/8～1/15(w/v)充分混合并泵送入流体动力声能发生器，在由其流动产生的频率为1k～3kHz和216～236dB声压级的声波作用下，使槐角苷进入提取溶剂并进一步水解。固液分离后，对液体部分除去溶剂后的非水溶性沉淀物用乙醇溶解，乙醇溶解后经硅胶柱层析并用乙醇洗脱，收集洗脱液，除去溶剂得染料木素。

参考资料

Reaxys RN	263823
Beilstein	263823

扩展阅读

染料木素的提取方法染料木素的提取方法。被粉碎至粒度为20-80目的原料槐角与80～95v％乙醇以1/8～1/15(w/v)充分混合并泵送入流体动力声能发生器，在由其流动产生的频率为1k～3kHz和216～236dB声压级的声波作用下，使槐角苷进入提取溶剂并进一步水解。固液分离后，对液体部分除去溶剂后的非水溶性沉淀物用乙醇溶解，乙醇溶解后经硅胶柱层析并用乙醇洗脱，收集洗脱液，除去溶剂得染料木素。

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