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环巴胺 | 4449-51-8

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中文名称:环巴胺
英文名称:Cyclopamine
CAS No.:4449-51-8 分子式:C27H41NO2 分子量:411.6199
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环巴胺抑制剂 1 Cyclopamine inhibitor 1 CAS No.:1042224-63-4
N-(2-氨乙基)环巴胺 N-(2-Aminoethyl) Cyclopamine CAS No.:334616-31-8
(3beta,11alpha,12beta,13beta,17xi,22S,23R)-12,13-dihydro-17,23-epoxyveratraman-3,11-diol CAS No.:73825-59-9
(3beta,11beta,12beta,13beta,17xi,22S,23R)-12,13-dihydro-17,23-epoxyveratraman-3,11-diol CAS No.:51340-26-2
3,4-二甲氧基苯甲酸 3,4-Dimethoxybenzoic acid CAS No.:93-07-2
名称和标识符
InChIKey QASFUMOKHFSJGL-LAFRSMQTSA-N
Inchi 1S/C27H41NO2/c1-15-11-24-25(28-14-15)17(3)27(30-24)10-8-20-21-6-5-18-12-19(29)7-9-26(18,4)23(21)13-22(20)16(27)2/h5,15,17,19-21,23-25,28-29H,6-14H2,1-4H3/t15-,17+,19-,20-,21-,23-,24+,25-,26-,27-/m0/s1
SMILES O1[C@]2([H])C([H])([H])[C@]([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])N([H])[C@@]2([H])[C@@]([H])(C([H])([H])[H])[C@@]21C(C([H])([H])[H])=C1C([H])([H])[C@]3([H])[C@@]4(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]([H])(C([H])([H])C4=C([H])C([H])([H])[C@@]3([H])[C@]1([H])C([H])([H])C2([H])[H])O[H]
别名信息
- 中文别名 -
环巴胺 去氧芥芬胺 环杷明 Cyclopamine 抑制剂 Cyclopamine环巴胺 环巴胺 Cyclopamine 环巴胺(RG) 环杷 11-去氧芥芬胺
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- 英文别名 -
Cyclopamine 11-Deoxojervine (3b,23b)-17,23-Epoxy-11-deoxoveratraman-3-ol Cyclopamine (1-Deoxojervine) (2′R,3S,3′R,3′aS,6′S,6aS,6bS,7′aR,11aS,11bR)-1,2,3,3′a,4,4′,5′,6,6′,6a,6b,7,7′,7'a,8,11,11a,11b-octadecahydro-3′,6′,10,11b-tetramethyl-spiro[9H-benzo[a]fluorene-9,2′(3′H)-furo[3,2-b]pyridin]-3-ol (3β,?23R)-?17,?23-?epoxyveratraman-?3-?ol (3β,23R)-17,23-Epoxyveratraman-3-ol 11-deoxo-jervin 11-DEOXYJERVINE 11-Desoxo-jervin alkaloidv deoxojervine ZH658AJ192 Jervine, 11-deoxo- CY8
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物化性质
 计算特性
精确分子量 411.31400
氢键供体数量 2
氢键受体数量 3
可旋转化学键数量 0
同位素质量 411.313729551 g/mol
重原子数量 30
复杂度 801
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 3.5
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 41.5
分子量 411.6
 实验特性
LogP 5.33070
PSA 41.49000
折射率 1.58
沸点 550.794°C at 760 mmHg
熔点 226-230°C
溶解度 DMSO: soluble
颜色与性状 Powder
稳定性 Store in Freezer at - 20°C
溶解性 不确定
密度 1.1
国际标准相关数据
EINECS 3505
化合物详情(旧版)

环巴胺简介

环巴胺是一种从藜芦属植物山藜芦中分离得到的一种异甾体类生物碱,对hedgehog信号通路有抑制作用,可诱导多种肿瘤细胞凋亡,对正常体细胞的生长无影响。近年来,一些体外实验结果显示,环巴胺与抗肿瘤药物[如紫杉醇、酪氨酸激酶抑制剂吉非替尼等和放疗联用,能显著增强它们对肿瘤细胞的杀伤作用。因此作为一种潜在的抗肿瘤药物,在国内外已引起广泛关注,相关研究也正陆续展开。

物理化学性质

外观:白色结晶
纯度:≥98%
鉴定方法:Mass, NMR
分析方法:HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
熔点:236~238℃

环巴胺药理作用

人们发现环巴胺除了致畸作用外,对多种肿瘤如母髓质细胞瘤、基底细胞癌、神经胶质瘤、横纹肌肉瘤、小细胞肺癌、消化道肿瘤主要指胃癌、乳腺癌、胰腺癌、前列癌等均具有显著的抑制活性。另外,还有研究报道称,环巴胺能抑制红细胞分化,可在胚胎的睾丸形成期间破坏精索,对高血压、心脏病及银屑病有疗效。

环巴胺是潜在的抗肿瘤药,但对正常组织有一定的毒副作用。所以需要提高其对肿瘤的选择性。通过化学合成和天然产物分离的手段,从不同来源制备环巴胺及其衍生物,并通过体内外活性研究进一步完善其构效关系,筛选出抗瘤活性理想的候选化合物。同时尽快展开动物体内试验乃至临床试验,从而得到完整的环巴胺及其类似物的毒理、药动学和药效学等方面的评价应是当前该研究领域的工作重点。随着对环巴胺及其类似物研究的不断深入,我们相信此类药物将会给肿瘤患者带来新的希望。

环巴胺作用机制

环巴胺在脊椎动物中的制剂及抗肿瘤作用均与Shh基因介导的hedgehog信号通路有关,当该通路受到过度抑制时,会影响胚胎发育,导致胎儿畸形;而当其过度激活时,则会影响肿瘤的形成过程。环巴胺可通过与Smo中的七螺旋集束区结合,从而抑制Smo的细胞内信号转导,进一步抑制肿瘤及影的转录与表达。

环巴胺制备方法

可以利用黄鸣龙反应还原芬碱得到环巴胺

具体方法为

取黑藜芦干燥根,粉碎,用95%(体积分数)乙醇冷浸3次,减压蒸干乙醇提取液,得浸膏;再用5%(质量分数)酒石酸水溶液处理浸膏,过滤除去不溶物,调节滤液pH4用乙醚萃取3次,干燥乙醚层,减压回收溶剂,而水层用用氨水碱化调节,pH10再用氯仿萃取3次,无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压蒸干的氯仿萃取物,然后经硅胶柱分离,期间采用有机溶剂梯度洗脱法,合并相同馏分,即得高纯度芬碱,最后利用黄鸣龙反应还原芬碱。

环巴胺提取来源

从藜芦属植物内分离得到的一种异甾体类生物碱,主要存在百合科植物中北美山藜芦(Veratrum californicum)、印第安鹿食草(Corn lily)及毛叶藜芦(Veratrum grandiflorum)、伊贝(Fritillaria pallidiflora Schrenk)四种植物中

储运方法

贮存条件:4℃,冷藏、密封、避光




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