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山楂酸 | 4373-41-5

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中文名称:山楂酸
英文名称:Maslinic acid
CAS No.:4373-41-5 分子式:C30H48O4 分子量:472.6997
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名称和标识符
InChIKey MDZKJHQSJHYOHJ-LLICELPBSA-N
Inchi 1S/C30H48O4/c1-25(2)12-14-30(24(33)34)15-13-28(6)18(19(30)16-25)8-9-22-27(5)17-20(31)23(32)26(3,4)21(27)10-11-29(22,28)7/h8,19-23,31-32H,9-17H2,1-7H3,(H,33,34)/t19-,20+,21-,22+,23-,27-,28+,29+,30-/m0/s1
SMILES O([H])[C@@]1([H])[C@@]([H])(C([H])([H])[C@@]2(C([H])([H])[H])[C@]([H])(C1(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1(C([H])([H])[H])[C@]3(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]4(C(=O)O[H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[C@@]4([H])C3=C([H])C([H])([H])[C@@]12[H])O[H]
别名信息
- 中文别名 -
山楂酸 马斯里酸 (2alpha,3beta)-2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸 山楂酸 马斯里酸 山楂酸(2Α-羟基齐墩果酸、马斯里酸) 山楂酸(马斯里酸) 山楂酸Maslinic acid 山楂酸对照品 山楂提取物 2Α-羟基齐墩果酸 Crategolic Acid,植物提取物,标准品,对照品 山楂叶提取物
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- 英文别名 -
Maslinic acid (2alpha,3beta)-2,3-Dihydroxy-olean-12-en-28-oic acid CRATEGOLIC ACID(MASLINIC ACID)(P) PrintBack Crategolic acid, froM Crataegus pinnatifida Olean-12-en-28-oicacid, 2,3-dihydroxy-, (2a,3b)- (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10R,11R,12aR,14bS)-10,11-dihydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid 2α-Hydroxyoleanolic acid Crataegolic acid CRATEGOLIC ACID Hawthorn Leaf Extract 2α,3β-Dihydroxyolean-12-en-28-oic acid [ "Crataegolic acid" ] Masilinic acid Maslinic-acid 2 A-Hydroxyoleanolic acid E233J88OHQ Maslic acid Maslinicacid
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物化性质
 计算特性
精确分子量 472.35500
氢键供体数量 3
氢键受体数量 4
可旋转化学键数量 1
同位素质量 472.35526001 g/mol
重原子数量 34
复杂度 919
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 9
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 6.5
拓扑分子极性表面积 77.8
分子量 472.7
 实验特性
LogP 6.20440
PSA 77.76000
沸点 570°C at 760 mmHg
熔点 249 - 250 °C
蒸气压 2.3X10-15 mm Hg at 25 °C (est)
溶解度 acetone: soluble1mg/mL, clear, colorless
颜色与性状 Powder
密度 1.15 g/cu cm
海关数据
海关编码 2940000000
海关数据

中国海关编码:

2940000000
化合物详情(旧版)

山楂酸简介

山楂酸是一种五环三萜酸,存在于多种天然植物、特别是山楂,红枣,枇杷叶和油橄榄中,对人体具有高安全性。近年来发现山楂酸具有抗癌、抗氧化、抗艾滋病、抗菌、抗糖尿病等多种生物活性。

物理化学信息

密度 1.14g/cm3
沸点 570°C at 760 mmHg
闪点 312.6°C
蒸汽压 2.3E-15mmHg at 25°C

山楂酸药理作用

药理作用:抗肿瘤、抗艾滋病病毒,山楂酸能使艾滋病病毒在体内扩散的几率降低80%。抗炎、抗菌。

西班牙格拉纳达大学的科学家发现山楂酸能够抑制丝氨酸蛋白酶,而艾滋病病毒正是利用这种酶将自身从被感染的细胞中向外部释放,扩散至病毒感染者全身。

山楂酸可显著对抗肾上腺素、葡萄糖引起的血糖升高,对抗肾上腺素引起的肝糖原降解,增加葡萄糖致高血糖小鼠肝糖原含量,可增加正常小鼠肝糖原储备,但不影响正常血糖。还有文献中报道山楂酸有诱导细胞凋亡、抗菌、镇痛、抑制HT-29增殖并诱导其凋亡等生理活性。 
预防骨质疏松多吃山楂 
 
患有骨质疏松的人,骨头里有一种破骨细胞往往异常活跃,这种细胞也被专家形象地称为“吃骨头的细胞”,因为它会破坏骨结构。山楂酸恰恰是这个骨头里的“破坏分子”的天敌,它能抑制破骨细胞分化从而延缓骨质疏松的发生。在我们常吃的食物中,山楂和橄榄富含山楂酸。

山楂酸的药理活性

1.抗肿瘤

山楂酸有广泛的抗肿瘤活性,研究发现山楂酸对非小细胞肺癌细胞株、卵巢癌细胞株、黑色素瘤细胞株、人结直肠腺癌细胞株等均有抑制作用。其中星形细胞瘤是恶性度最高的肿瘤之一,研究发现,山楂酸能抑制DNA的合成,并诱导1321N1星形细胞瘤凋亡。山楂酸是一个肿瘤抑制物,同时也是一个潜在的治疗细胞异常增殖的化合物。

2.抗氧化

氧化作用在一些退行性疾病,如动脉硬化症、生物工程的老化等病理过程中扮演着重要的角色。研究发现山楂酸能抑制由羟基自由基诱导的血浆、肝细胞膜中的脂质过氧化。山楂酸能预防氧化应激作用及抑制前炎症细胞因子的表达。

3.抗艾滋病毒

艾滋病的流行严重威胁着人类的安全与健康,引起这种疾病的病原体是人免疫缺陷病毒-1,山楂酸对HIV-1病毒有明显的抑制作用。

4.抗菌

细菌的耐药性问题正在威胁着人们的健康,由于细菌耐药性问题,曾经能够控制的疾病,如淋病、伤寒、肺结核等的治疗难度越来越大。研究发现,山楂酸的抑菌活性较强,对表皮葡萄球菌,链球菌、白色念珠菌都有显著的抑制作用

5.抗Ⅱ型糖尿病

糖尿病是由胰岛素功能减退而引起碳水化合物代谢紊乱的代谢障碍性疾病,是由遗传和环境因素所致的以高血糖为主的一组异质性综合征。山楂酸可能是一个非常有前景的治疗Ⅱ型糖尿病的天然药物。 

山楂酸制备方法

以齐墩果酸为原料与琼斯试剂氧化反应,制成3-羰基齐墩果酸;然后3-羰基齐墩果酸与过硫酸氢钾反应,制成2α-羟基-3-羰基齐墩果酸;最后2α-羟基-3-羰基齐墩果酸与硼氢化钠还原反应,得到产品山楂酸。采用本发明的方法制备山楂酸,反应经历步骤简单,工艺路线简化,折损率低;反应条件容易满足易于控制;反应环境友好,适合工业化生产。

扩展阅读
山楂酸 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/maslinic%20acid.html
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