MDL | MFCD00055506 |
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InChIKey | WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N |
Inchi | 1S/C14H16ClN3O2/c1-14(2,3)12(19)13(18-9-16-8-17-18)20-11-6-4-10(15)5-7-11/h4-9,13H,1-3H3 |
SMILES | CC(C)(C)C(=O)C(N1C=NC=N1)OC2=CC=C(C=C2)Cl |
LogP | 3.12430 |
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PSA | 57.01000 |
Merck | 13,9666 |
折射率 | 1.5388 (estimate) |
水溶性 | 0.026 g/100 mL |
沸点 | 441.9 oC at 760 mmHg |
熔点 | 82 ºC |
闪点 | 11 °C |
颜色与性状 | 白色结晶体,有特殊气味。 |
溶解性 | 可水解的 |
密度 | 1.2200 |
精确分子量 | 293.09300 |
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氢键供体数量 | 0 |
氢键受体数量 | 5 |
可旋转化学键数量 | 5 |
同位素质量 | 293.093104 |
重原子数量 | 20 |
复杂度 | 338 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 0 |
不确定原子立构中心数量 | 1 |
确定化学键立构中心数量 | 0 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 1 |
疏水参数计算参考值(XlogP) | 无 |
互变异构体数量 | 2 |
表面电荷 | 0 |
拓扑分子极性表面积 | 57 |
符号: | GHS07 GHS09 |
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RTECS号 | EL7100000 |
WGK Germany | 2 |
安全术语 | 6.1(b) |
安全说明 | S24; S37; S61; S45; S36/37 |
包装等级 | III |
包装类别 | III |
风险术语 | R22 |
危险等级 | 6.1(b) |
危险品标志 | Xn N |
危险品运输编号 | 2588 |
危害声明 | H302,H317,H411 |
警示性声明 | P273,P280 |
储存条件 | room temp |
PackingGroup | III |
危险类别码 | 22-43-51/53 |
信号词 | Warning |
毒性 | LD50 in male, female rats (mg/kg): 568, 363 orally (Michel, Pourcharesse) |
HazardClass | 6.1(b) |
EINECS | 256-103-8 |
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海关编码 | 2933990014 |
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海关数据 |
中国海关编码:2933990014申报要素:品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期 监管条件:S.进出口农药登记证明 Summary:2933990014 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1h-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one。supervision conditions:s(import or export registration certificate for pesticides)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tarrif:6.5%。general tariff:20.0% |
方法 | 由α-溴代频哪酮与氯酚钠反应生成α-对氯苯氧基频哪酮,然后与溴反应生成α-对氯苯氧基-α-溴代频哪能酮,最后1,2,4-三唑反应生成三唑酮。制得的三唑酮原粉含量在96%以上,该农药剂型主要有20%乳油和15%可湿性粉剂。 制备方法一1,2,4-三唑的制备 将氨气通入甲酸中制得甲酸铵,再与水合肼进行反应得1,2,4-三唑。一氯频哪酮的制备 异戊醇在活性氧化铝催化下脱水、转位生成异戊烯。2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯与氯化氢加成生成氯代特戊烷。再在酸性溶液中与甲醛反应生成频哪酮,在溶剂存在下通氯得一氯频哪酮。三唑酮的合成 一氯频哪酮在与对氯苯酚在碳酸钾存在下,在甲苯溶剂中制得1-(4-氯代苯氧基)频哪酮,然后用氯化硫酰氯化制得1-(4-氯代苯氧基)-1-氯代频哪酮。再与1,2,4-三唑合成三唑酮,收率88%。反应也可在丙酮溶剂中,以碘化钠为催化剂,无水碳酸钾为缚酸剂合成醚酮,再换四氯化碳为溶剂与氯化硫酰反应得到定量收率的α-氯代醚酮,然后重新在丙酮溶剂中与1,2,4-三唑反应合成三唑酮,收率87%。制备方法二Stolzer等人于1977年报道,以α,α-二氯频哪酮、对氯酚与1,2,4-三唑在丙酮溶剂中以过量无水碳酸钾作缚酸剂,回流15h后经酸碱处理得产品,收率60%~76.8%。国内研究的一步法是将α,α-二氯频哪酮、对氯苯酚和1,2,4-三唑一起反应,一步合成三唑酮。采用相转移催化法一步合成三唑酮的工艺过程是:将.29g (10mmol)对氯苯酚、0.9g (13mmol)1,2,4-三唑、3.5g (22.4mmol)粉末状无水碳酸钾、相转移催化剂聚乙二醇(用量5%mol,按对氯苯酚计)和20mL乙酸乙酯,加热,搅拌,滴加1.78g (10mmol)二氯频哪酮溶于10mL乙酸乙酯的溶液,回流反应7.5h,冷却至室温。过滤,依次用稀碱、稀酸和水洗涤至中性,分出油层,无水硫酸镁干燥,减压脱去乙酸乙酯得三唑酮粗品。重结晶后得白色固体,熔点73~76℃。进一步用氧化铝柱色谱法提纯,m.p.80~81℃。使用相转移催化合成产品纯度85%左右,纯品收率82.7%。制备方法三在无水碳酸钠存在下、四氯化碳溶剂中,于35℃将1,2,4-三唑通氯氯化,得到1-氯代-1,2,4-三唑,并以此作为氯原子给予体与酮醚反应,使酮醚烷基α位上发生取代反应,生成α-氯代酮醚。此反应必须在偶氮二异丁腈等引发剂存在下方能进行。同时,由氯代三唑产生的三唑从反应溶剂中析出,由于反应生成的三唑本身也是纯酸剂,在反应继续进行过程中有三唑酮生成。在补加三唑或缚酸剂之后,α-氯代酮醚全部反应。 |
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用途 | 该品为高效内吸性杀菌剂,是防治小麦锈病、白粉病,玉米、高梁丝黑穗病,玉米圆斑病等多种难治病害的优良药剂。对小麦全蚀病,黑穗病及瓜类、果树、蔬菜、花卉等白粉病的治疗均有高效。通常使用的药液度为每100g含2.5-6.2g有效成分,约相当于一般杀菌剂的十分之一。 高效、广谱的唑类杀菌剂,具有预防、治疗和铲除作用,强内吸作用(能上、下传导)。对白粉病、锈病、黑穗病有特效,其杀菌作用为抑制麦角甾醇的生物合成。主要用于防治麦类、果树、蔬菜、瓜类、花卉等作物的病害。如防治麦类锈病,用25%可湿性粉剂6~9g/100m2,对水7.5kg喷雾,能兼治大麦云纹病;或用25%可湿性粉剂75g,拌麦种46.5~188kg,可兼治腥黑穗病、散黑穗病和全蚀病。防治小麦白粉病用25%可湿性粉剂6~9g/100m2,对水7.5kg在发病初期施药。黄瓜白粉病,用25%可湿性粉剂3.8~7.5g/100m2,对水7.5kg,在发病初期施药。防治玉米丝黑穗病,用25%可湿性粉剂320g,拌种100kg。三唑酮对杂交水稻防早衰作用突出,施用20%乳油6mL/100m2,产量比对照增11%~16%,绿叶日衰速度减低26.85%~33.2%,结实率增加4.94%~9.07%,千粒重增3.73%~4.77%。在麦类、玉米、高梁等粮食作物上使用三唑酮应在作物收获前35d停用。 是一种高效、低毒、低残留、广谱的内吸性杀菌剂,对麦类、蔬菜、果树等作物的锈病、白粉病有特殊防治效果 用于防治小麦锈病、白粉病,玉米、高粱的丝黑穗病、玉米园斑病等 |
PubChemId | 24899076 |
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Reaxys RN | |
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Beilstein | 619231 |
三唑酮物理化学性质
【外观性质】无色结晶,具有特殊气味。
【溶解性】微溶于水,溶于多数有机溶剂。
【熔点 】82°C
【闪点 】11 °C
【储存条件 】APPROX 4°C
【水溶解性 】0.026 G/100 ML
三唑酮产品用途
该品为高效内吸性杀菌剂,是防治小麦锈病、白粉病,玉米、高梁丝黑穗病,玉米圆斑病等多种难治病害的优良药剂。对小麦全蚀病,黑穗病及瓜类、果树、蔬菜、花卉等白粉病的治疗均有高效。通常使用的药液度为每100g含2.5-6.2g有效成分,约相当于一般杀菌剂的十分之一。
高效、广谱的唑类杀菌剂,具有预防、治疗和铲除作用,强内吸作用(能上、下传导)。对白粉病、锈病、黑穗病有特效,其杀菌作用为抑制麦角甾醇的生物合成。主要用于防治麦类、果树、蔬菜、瓜类、花卉等作物的病害。如防治麦类锈病,用25%可湿性粉剂6~9g/100m2,对水7.5kg喷雾,能兼治大麦云纹病;或用25%可湿性粉剂75g,拌麦种46.5~188kg,可兼治腥黑穗病、散黑穗病和全蚀病。防治小麦白粉病用25%可湿性粉剂6~9g/100m2,对水7.5kg在发病初期施药。黄瓜白粉病,用25%可湿性粉剂3.8~7.5g/100m2,对水7.5kg,在发病初期施药。防治玉米丝黑穗病,用25%可湿性粉剂320g,拌种100kg。三唑酮对杂交水稻防早衰作用突出,施用20%乳油6mL/100m2,产量比对照增11%~16%,绿叶日衰速度减低26.85%~33.2%,结实率增加4.94%~9.07%,千粒重增3.73%~4.77%。在麦类、玉米、高梁等粮食作物上使用三唑酮应在作物收获前35d停用。
是一种高效、低毒、低残留、广谱的内吸性杀菌剂,对麦类、蔬菜、果树等作物的锈病、白粉病有特殊防治效果
用于防治小麦锈病、白粉病,玉米、高粱的丝黑穗病、玉米园斑病等
三唑酮生产方法
由α-溴代频哪酮与氯酚钠反应生成α-对氯苯氧基频哪酮,然后与溴反应生成α-对氯苯氧基-α-溴代频哪能酮,最后1,2,4-三唑反应生成三唑酮。制得的三唑酮原粉含量在96%以上,该农药剂型主要有20%乳油和15%可湿性粉剂。
三唑酮制备方法
制备方法一
1,2,4-三唑的制备 将氨气通入甲酸中制得甲酸铵,再与水合肼进行反应得1,2,4-三唑。
一氯频哪酮的制备 异戊醇在活性氧化铝催化下脱水、转位生成异戊烯。2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯与氯化氢加成生成氯代特戊烷。再在酸性溶液中与甲醛反应生成频哪酮,在溶剂存在下通氯得一氯频哪酮。
三唑酮的合成 一氯频哪酮在与对氯苯酚在碳酸钾存在下,在甲苯溶剂中制得1-(4-氯代苯氧基)频哪酮,然后用氯化硫酰氯化制得1-(4-氯代苯氧基)-1-氯代频哪酮。再与1,2,4-三唑合成三唑酮,收率88%。
反应也可在丙酮溶剂中,以碘化钠为催化剂,无水碳酸钾为缚酸剂合成醚酮,再换四氯化碳为溶剂与氯化硫酰反应得到定量收率的α-氯代醚酮,然后重新在丙酮溶剂中与1,2,4-三唑反应合成三唑酮,收率87%。
制备方法二
Stolzer等人于1977年报道,以α,α-二氯频哪酮、对氯酚与1,2,4-三唑在丙酮溶剂中以过量无水碳酸钾作缚酸剂,回流15h后经酸碱处理得产品,收率60%~76.8%。
国内研究的一步法是将α,α-二氯频哪酮、对氯苯酚和1,2,4-三唑一起反应,一步合成三唑酮。采用相转移催化法一步合成三唑酮的工艺过程是:将.29g (10mmol)对氯苯酚、0.9g (13mmol)1,2,4-三唑、3.5g (22.4mmol)粉末状无水碳酸钾、相转移催化剂聚乙二醇(用量5%mol,按对氯苯酚计)和20mL乙酸乙酯,加热,搅拌,滴加1.78g (10mmol)二氯频哪酮溶于10mL乙酸乙酯的溶液,回流反应7.5h,冷却至室温。过滤,依次用稀碱、稀酸和水洗涤至中性,分出油层,无水硫酸镁干燥,减压脱去乙酸乙酯得三唑酮粗品。重结晶后得白色固体,熔点73~76℃。进一步用氧化铝柱色谱法提纯,m.p.80~81℃。使用相转移催化合成产品纯度85%左右,纯品收率82.7%。
制备方法三
在无水碳酸钠存在下、四氯化碳溶剂中,于35℃将1,2,4-三唑通氯氯化,得到1-氯代-1,2,4-三唑,并以此作为氯原子给予体与酮醚反应,使酮醚烷基α位上发生取代反应,生成α-氯代酮醚。此反应必须在偶氮二异丁腈等引发剂存在下方能进行。同时,由氯代三唑产生的三唑从反应溶剂中析出,由于反应生成的三唑本身也是纯酸剂,在反应继续进行过程中有三唑酮生成。在补加三唑或缚酸剂之后,α-氯代酮醚全部反应。
应用领域
化学品安全说明书(MSDS)
储运特性