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辣椒碱 | 404-86-4

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中文名称:辣椒碱
英文名称:Nonivamide
CAS No.:404-86-4 分子式:C17H27NO3 分子量:293.4012
植物源: 辣椒  
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MSDS:辣椒碱msds 价格行情:辣椒碱价格
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名称和标识符
Inchi 1S/C17H27NO3/c1-3-4-5-6-7-8-9-17(20)18-13-14-10-11-15(19)16(12-14)21-2/h10-12,19H,3-9,13H2,1-2H3,(H,18,20)
InChIKey RGOVYLWUIBMPGK-UHFFFAOYSA-N
SMILES O=C(C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H])N([H])C([H])([H])C1C([H])=C([H])C(=C(C=1[H])OC([H])([H])[H])O[H]
BRN 2816484
别名信息
- 中文别名 -
吉西他滨 辣椒碱 8-甲基-N-香草基-L-壬烯胺 (E)-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-8-甲基-6-壬烯酰胺 天然辣椒碱 天然辣椒素 辣椒碱(天然) (E)-辣椒素 WAKO039-18981辣椒素标准品 反式辣椒素 辣椒碱 USP标准品 辣椒碱 标准品 辣椒碱 辣椒提取物 辣椒碱 植物提取物,标准品,对照品 辣椒碱,辣椒素(天然提取) 辣椒碱,辣椒素(天然提取标准品) 辣椒精 辣椒素 辣椒素 EP标准品 辣椒素(P) 莱苞迪苷A 8-甲基-N-[(4-羟基-3-甲氧基苯基)-甲基]-(反)-6-壬烯基酰胺 8-甲基-N-香草基-反-6-壬烯酰胺 辣椒素 标准品 分析对照品 辣椒素(天然) 辣椒碱 减肥瘦身 吉西他滨,合成辣椒碱 辣椒素合成的
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- 英文别名 -
capsaicin CAPSAICINE CAPSAICIN, NATURAL (E)-8-METHYL-NON-6-ENOIC ACID 4-HYDROXY-3-METHOXY-BENZYLAMIDE (E)-CAPSAICIN (E)-N-([4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL]METHYL)8-METHYL-6-NONEAMIDE (E)-N-[(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)METHYL]-8-METHYL-6-NONENAMIDE FEMA 2787 FEMA 3404 N-[(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)METHYL]-8-METHYL-6E-NONENAMIDE N-[(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)METHYL]-8-METHYL-6-NONENAMIDE TRANS-8-METHYL-N-VANILLYL-6-NONENAMIDE (e)-6-nonenamid capsaicin(fromoleoresinofcapsicum)plusrelatedcapsaicinoids nci-c56564 trans-n-((4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl)-8-methyl-6-nonenamide Capsaicin (Natural) (E)-N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-8-methylnon-6-enamide Capsaicin (technical grade) CAPSAICIN(METHYL-N-VANILLYL-6-NONENEAMIDE)(P) PrintBack Capsaicin,Natural Solution trans-Capsaicin (E)-N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-8-methylnon-6-enamide 8-Methyl-N-vanillyl-6-nonenamide 8-methyl-N-vanillyl-trans-6-nonenamide 8-Methyl-N-vanillyl-trans-6-nonenamide,Capsaicin Axsain Qutenza trans-8-methyl-n-vanill Transacin Zostrix (E)-8-Methyl-N-vanillyl-6-nonenamide NONIVAMIDE N-Vanillylnonanamide Pseudocapsaicin Pelargonic acid vanillylamide N-Vanillylnonamide N-Vanillylpelargonamide N-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)nonanamide Nonanoic acid vanillylamide N-Nonanoyl vanillylamide Vanillyl-N-nonylamide Pelargonyl vanillylamide Vanillyl pelargonic amide Nonylic acid vanillylamide Vanillyl n-nonoylamide Hydroxymethoxybenzyl pelargonamide Nonanamide, N-vanillyl- Nonylvanylamide Nonanoyl vanillylamide Nonanamide, N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-
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物化性质
 计算特性
精确分子量 305.19900
同位素质量 305.199
同位素原子数量 0
氢键供体数量 2
氢键受体数量 3
重原子数量 21
可旋转化学键数量 10
复杂度 283
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 1
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 3.6
互变异构体数量 6
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 58.6
分子量 305.4
 实验特性
颜色与性状 Powder
密度 1.1037 (rough estimate)
熔点 62.0 to 66.0 deg-C
沸点 210-220℃(lit.)
闪点 113 °C
折射率 1.5100 (estimate)
溶解度 H2O: insoluble
水溶性 不溶
稳定性 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
PSA 58.56000
LogP 4.18050
气味 Highly volatile with a pungent odor
Merck 1768
蒸气压 1.32X10-8 mm Hg at 25 °C (est)
FEMA 3404 | CAPSAICIN
溶解性 不可用
国际标准相关数据
EINECS 206-969-8
海关数据
海关编码 2932999099
海关数据

中国海关编码:

2924299090

概述:

2924299090. 其他环酰胺(包括环氨基甲酸酯)(包括其衍生物以及他们的盐). 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 包装

Summary:

2924299090. other cyclic amides (including cyclic carbamates) and their derivatives; salts thereof. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

参考资料
Reaxys RN 2816484
Beilstein 13(4)2588
化合物详情(旧版)

吉西他滨(辣椒碱)物理化学性质

熔点 62-65 ºC
水溶性 不溶
闪点 :113 °C
溶解度 :H2O: insoluble
水溶解性 :insoluble

概述

天然辣椒素(Capsaicinoids)由一系列同类物组成,现已发现有19种类似物,它们都有共同的一部分结构, 最早由Thresh于1876年从辣椒中提取出来, 是辣椒中呈辣味的物质。具有止痛、抗癌、调节血脂、抗菌消炎、减肥、抗疲劳、镇痛、止痒、抗炎、抗氧化、心肌保护及调节血压等作用, 还可导致皮肤血管扩张、改善微循环, 又能利用其刺激性辣味对人和动物产生一系列生理反应和驱避作用。因此具有广泛的应用范围,主要应用在医疗、美容、生物防治、食品添加剂、军事等领域。

吉西他滨(辣椒碱)产品用途

1.生物防治
a.绿色储粮
以辣椒素为主要成分的鼠类驱避剂对农村储粮害鼠有良好的驱避效果, 含有1%辣椒素的驱避剂驱鼠效果可保持5个月以上。
b.保护电缆光缆
辣椒素的刺激性对动物会产生驱避作用, 用于电缆、光缆行业可作为防鼠电缆护套塑料的功能添加剂;用于PVC、PE 等塑料中则可以防止老鼠、白蚁对产品的食蚀伤害
c.防污涂料 
利用辣椒素的驱避特性制成的生物防污涂料, 涂于船舶及海上建筑物与海水接触的部分, 可有效防止海洋生物的附着和水生生物在船壳的聚集。 目前辣椒素已代替了有机锡作为新型船舶防污涂料, 应用于船舶及海上建筑物防污领域。
d.生物农药
辣椒素在生物农药领域可作为新型绿色农药, 具有良好的触杀、驱避作用, 对作物虫害防治可达到药效高、持效长和可降解的特点, 是新型环保型生物农药。
2.医疗美容
a.医疗
辣椒素对神经性疼痛、风湿性关节炎、牛皮鲜、银屑病、痤疮、秃顶等有显著疗效。 其中镇痛是目前辣椒素研究最为成熟的一项应用。辣椒素还可应用在防治心脑血管疾病方面, 此外, 辣椒素还可以防治消化性溃疡和呼吸道疾病, 并具有减肥、抗疲劳和辅助戒毒的特殊功效。
b.美容 
可作为生产美容护肤品的原料 , 用于面部、手臂部肤质的改善, 但不同部位要注意浓度的差异。
3.其它领域
a.军事 
辣椒素具有良好的催泪作用 , 可以引发人体强烈的生理反应, 使人产生咳嗽、呕吐、流泪等症状, 甚至迷失方向, 但无毒副作用, 因此在军事上是制造催泪弹、催泪枪和防卫武器的主要原料, 在美国、日本、德国以及东南亚等国家都已广泛应用。 同时辣椒素也被用于个人防身武器和制服违法者的工具。
b.食品添加剂 
可用于食品工中各种辣味食品的加工, 包括各种辣味油脂食品、日用调味品、辣味酱料、烘烤食品等。 此外, 辣椒素具有较强的抑菌、杀菌特性, 对细菌、真菌和酵母菌都具有一定的抑制作用, 可作为潜在的食品保鲜剂。

分析方法

常用的定性分析的方法主要有薄层色谱法、红外光谱法、紫外光谱法。另外,核磁共振氢谱、核磁共振碳谱及质谱也常应用于对辣椒素类物质的结构鉴定, 区别其同系物。

常用的定量分析方法主要有凯氏定氮法、FAO 紫外双比色法 、钥蓝比色法以及钥酸钠一亚硝酸钠比色法队圳。辣椒素类物质中各同系物的辣味指数有较大差别, 而上述各法只能对辣椒素类物质的总体成分进行测定,无法对主要辣味物质分别定量, 故不能对辣椒及其制品的辣味进行较精确的定量分析和评价 。

药理作用

1.预防心血管疾病

若低密度脂蛋白 (low-density lipoprotein, LDL) 被氧化, 生成的氧化型低密度脂蛋白会阻塞动脉, 导致动脉粥样硬化。辣椒素是潜在的抗氧化剂。辣椒素对由盐导致的高血压模型鼠是有效的血管扩张和利尿剂, 可通过平衡神经和激素系统维持正常的血压。降钙素基因相关肽(Calcitonin gene-related peptide , CGRP)是由辣椒素敏感的感觉神经末梢释放的肽类物质, 与心血管疾病相关, 特别是与高血压密切相关。

2.预防和治疗消化道疾病

对辣椒素敏感的传入神经对胃黏膜防御机制有重要作用。辣椒素能刺激传入神经并提高胃的CGRP和P物质的释放而保护胃黏膜。辣椒辣素感受性知觉神经通过介于黏膜血流, 胃蠕动等胃机能的调节过程对黏膜防御机构发生重要

作用, 不仅是对胃黏膜损伤时起保护作用, 也有利于损伤的治愈。辣椒素能刺激口腔黏膜增加唾液分泌淀粉酶, 反射性地增加胃的运动, 提高消化酶的活性, 改善消化功能 。

3.对呼吸系统疾病的影响

人如果不戴防毒面具暴露于0.5~1.0 ppm 的氯气 15min, 就会引起鼻阻塞反应。鼠也有类似人的直接的鼻阻塞反应。而用辣椒素预处理能显著降低鼠对氯气的烦躁感觉和鼻阻塞反应。

4.止痛

辣椒素对感觉神经作用表现为局部外用辣椒素可使机体对疼痛和瘙痒等刺激脱敏而不影响机械刺激阈, 如温度、压力或触觉刺激。辣椒素可以作为一种典型的治疗不同疼痛条件下的止痛剂, 可减缓与改善患者用其他方法不能或很少能控制的疼痛。

5.抗癌

辣椒素能改变瘤的基因相关的表达。辣椒素能抑制黄曲霉素B1对肝脏的脂质过氧化反应从而减轻其对肝脏的损害黄曲霉素B1对肝的损害。辣椒素对人类肝细胞瘤的治疗有效果。辣椒素有抗男性前列腺癌细胞作用, 辣椒素有望成为治疗前列腺癌化学药物的替代品。

6.减肥

辣椒素能促进脂质代谢, 并可溶解脂肪,抑制脂肪在体内蓄积。 辣椒素进入人体后, 能促进神经传导物质乙酰胆碱和去甲肾上腺素的分泌, 而肾上腺素通过发汗、 燃烧脂肪可起到较有效的减肥作用。

7.治冻疮 、 秃顶

辣椒素能扩张血管, 促进微循环和毛发生长。

8.其他作用

痒疹 (Prurigo)是一组急性或慢性炎症性皮肤病的总称。好发于四肢伸侧瘙痒性的皮肤病, 它的引发机制还不清楚, 大多认为可能与过敏反应有关。辣椒素刺激神经释放CGRP和SP可有效治疗皮肤神经性炎症和痒疹。

辣椒素可加强肾传人纤维的自发放电活动。

辣椒素对摘除了子宫的成年雌鼠有补偿性卵巢肥大 (compensatory ovarian hypertrophy ,COH) 和补偿性排卵 (compensatory ovulation,CO) 的治疗效果。

辣椒素对许多细菌有抑制作用,也能抑制真菌, 比化学防腐剂更安全, 并有营养作用。 辣椒是一种广谱抑菌的天然防腐剂, 且有健康, 绿色和环保的特点。

麻椒素具有良好的抗疲劳作用。 

吉西他滨(辣椒碱)化学品安全说明书(MSDS)

急救措施
【食入】就医。如果个人是昏昏欲睡或无意识的,不给吃任何东西,地方个人的头的左侧下来。联系医生,医疗设施,或中毒控制中心的意见是否要催吐。如果可能的话,不要留下个人无人值守。
【吸入】如果出现症状,将个别的距离接触到新鲜的空气。如果症状持续,应寻求医疗救护。如果出现呼吸困难,输氧。保持温暖和安静的,立即就医。
【皮肤】脱去被污染的衣着。用肥皂和水清洗接触部位。如果症状持续,应寻求医疗救护。衣物再次使用前进行清洗。
【眼睛】用大量的温水冲洗暴露的眼睛至少15分钟。如果持续不适,疼痛,肿胀,流泪,或畏光,患者应在卫生保健设施。
处理
【处理】所有的化学物质,应认为是有害的。避免直接的身体接触。使用适当的,认可的安全设备。未经训练的人不应该处理这种化学物质及其容器。处理发生在化学通风柜。
危害辨识
【吸入】辣椒素的气体,特别是来自燃烧,可能会导致显着的肺刺激和长期的咳嗽。可能会出现肺水肿,支气管痉挛。
【皮肤】刺激,红斑,烧灼样疼痛,无灸时经常发生的局部应用到人体皮肤。
【食入】咬植物含有辣椒素,可能会造成尖锐的刺痛,嘴唇,舌头,口腔黏膜,这可能会导致呕吐和腹泻。上皮细胞脱落或轻度粘膜出血可能发生。
曝光控制/个人防护
【个人防护】化学护目镜符合OSHA规定的建议,但是,OSHA法规也允许其他类型的安全眼镜。Whre防化学品手套。为了防止反复或长期与皮肤接触,戴防渗透的衣服和靴子。
【呼吸器】使用NIOSH / MSHA认可的呼吸器,适用于暴露的关注。
【暴露的影响】刺激痛觉纤维和释放的免疫反应生长抑素。
【毒类】2
消防措施。
【灭火】在压力需佩戴自给式呼吸器设备,MSHA / NIOSH(或同等学历),和全身防护服。在发生火灾时,刺激性和剧毒气体,可能会产生由热分解或燃烧。使用最合适的灭火剂。
意外泄漏处理措施
【小泄漏/泄露】疏散区和通风。穿戴防护装备。如果需要,使用惰性absrobent。清扫,并将其放置在适当容器中处理。清洗污染的表面。


吉西他滨(辣椒碱的毒性数据

类别 有毒物质

毒性分级 剧毒

急性毒性 腹腔-大鼠 LD50: 9.5 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 47.2 毫克/公斤

刺激数据 皮肤-人 1%/30分 轻度; 眼睛-豚鼠 1 毫克 轻度

可燃性危险特性 辣味呛人; 热分解排出有毒氮氧化物烟雾

灭火剂 水, 二氧化碳, 泡沫, 干粉 

吉西他滨(辣椒碱)储运特性

贮藏方法:存放在阴凉,干燥,黑暗的环境中,在一个密封的容器或气缸。远离不相容的材料,火源和未受过训练的人。安全和标签区域。保护容器/钢瓶造成物理损伤。
储存条件 :2-8°C  

吉西他滨(辣椒碱)计算用化学数据

XLogP3-AA:3.6 
氢键捐赠:2 
氢键受体:3 
可旋转的债券数:9 
互变异构体数:6 
准确的质量:305.199094 
单一同位素的质量:305.199094 
拓扑极地表面面积:58.6 
重原子数:22 
形式电荷:0 
复杂性:341 
同位素原子数:0 
定义原子立构数:0 
未定义原子立构数:0 
定义债券立构数:1 
未定义的债券立构数:0 
共价键合单位数:1 
功能3个D受体数:2 
功能3天捐赠数:2 
功能3天憎水的数:2 
功能3天环数:1 
有效的转子数:10 
构象异构体抽样显示:1 
CID构象异构体数:209 

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