| InChIKey | QQUHMASGPODSIW-ICECTASOSA-N |
| Inchi | 1S/C23H28O11/c1-21-8-13(25)12-7-23(21,33-19-17(28)16(27)15(26)14(9-24)32-19)22(12,20(30)34-21)10-31-18(29)11-5-3-2-4-6-11/h2-6,12-17,19,24-28H,7-10H2,1H3/t12-,13+,14+,15+,16-,17+,19-,21-,22-,23-/m0/s1 |
| SMILES | O1C([C@]2(C([H])([H])OC(C3C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=3[H])=O)[C@]3([H])[C@@]([H])(C([H])([H])[C@@]1(C([H])([H])[H])[C@]2(C3([H])[H])O[C@@]1([H])[C@@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])([C@@]([H])(C([H])([H])O[H])O1)O[H])O[H])O[H])O[H])=O |
| LogP | -1.51490 |
| PSA | 172.21000 |
| 精确分子量 | 480.16300 |
| 氢键供体数量 | 5 |
| 氢键受体数量 | 11 |
| 可旋转化学键数量 | 7 |
| 同位素质量 | 480.16316171 g/mol |
| 重原子数量 | 34 |
| 复杂度 | 830 |
| 同位素原子数量 | 0 |
| 确定原子立构中心数量 | 10 |
| 不确定原子立构中心数量 | 0 |
| 确定化学键立构中心数量 | 0 |
| 不确定化学键立构中心数量 | 0 |
| 共价键单元数量 | 1 |
| 疏水参数计算参考值（XlogP） | -1 |
| 互变异构体数量 | 无 |
| 表面电荷 | 0 |
| 拓扑分子极性表面积 | 172 |
| 分子量 | 480.5 |
| MDL | MFCD29477681 |
芍药内酯苷物理化学性质
密度:1.587g/cm3
沸点: 722.054°Cat760mmHg
闪点: 248.934°C
蒸汽压:0mmHgat25°C
概述
芍药有白芍和赤芍两种。
白芍为毛茛科植物芍药Paeonia lactiflora Pall.的干燥根，味苦、酸，性微寒，归肝、脾经，功能平肝止痛，养血调经，敛阴止汗。白芍中主要含有单萜及其苷类化合物，称为白芍总苷（TGP），包含芍药苷、芍药内酯苷、氧化芍药苷（又名羟基芍药苷）、苯甲酰芍药苷、芍药新苷、芍药苷元酮和白芍苷R1等十余种成分。
赤芍(Radix Paeoniae Rubra) 为毛茛科植物芍药(Paeonia lactiflora Pall.) 或川赤芍( Paeonia veitchii Lynch) 的干燥根, 具有清热凉血、散瘀止痛的功效。赤芍主要含芍药苷(paeoniflorin) 、芍药内酯苷(a1biflorin) 、羟基芍药苷(oxypaeoniflorin) 、苯甲酰芍药苷( benzoylpaeoniflorin) 等单萜类化合物, 总称赤芍总苷。
分析方法
1.高效液相色谱法：色谱柱：Thermo C18 反相柱(250mm× 4.6mm，5μm)；流动相：乙腈- 水(17:83 ，磷酸调pH3.0 )；检测波长：230nm；流速1.0mL/min；柱温：25℃。
2.高效液相色谱法：以十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂， 以甲醇-0.1%磷酸溶液（用1%氢氧化钠溶液调节pH值至4.2）（34∶66）为流动相，检测波长为230 nm。进样量10μL。
3.高效液相色谱法：色谱柱为Lichrosphere C18(4.6mm×250mm, 5μm) , 流动相为甲醇- 水(35: 65) ,体积流量为1.0mL/min, 柱温为30℃, 检测波长230nm。
4.液质联用法：Symmetry C18色谱柱(416 mm×50 mm, 315μm) (Waters公司PN:WAT200625); PhenomenexC18保护柱(310 mm×4mm, Torrance, CA, USA);流动相为乙腈-0。05%甲酸水溶液(25：75);流速015 mL/min-1;进样量20μL;柱温20℃。电喷雾离子化(ESI)源;喷雾电压IS-4000 V;雾化温度450e;雾化气207 KPa;卷帘气172 KPa;碰撞气34 KPa;辅助气275 KPa;检测方式为负离子多离子反应监测(MRM),用于定量分析的离子反应分别为m/z52511ym /z12111 (芍药内酯苷),m /z43311ym /z22511 (内标栀子苷)碰撞诱导解离电压分别为-35 V (芍药内酯苷)和-25 V (内标,栀子苷);驻留时间200ms。
从芍药中提取芍药内酯苷
1.白芍中提取：8倍量70%乙醇回流提取3次，每次2h。
2.白芍中纯化：选用AB-8型大孔吸附树脂，最大上样量4.4BV，最佳径高为1:8，洗脱剂为40% 乙醇，洗脱流速1.5BV/h，洗脱剂用量为6BV。
3.赤芍醇提水沉法：称取赤芍饮片50g, 加7倍量70%乙醇浸泡1h 后回流提取2h, 滤过, 药渣再分别加5倍量70%乙醇提取2次(1.5h, 1.0h) , 合并3次回流提取液, 测定其中的芍药内酯苷与芍药苷的含量, 回收乙醇并浓缩至50mL, 室温下加蒸馏水至500mL, 充分搅拌均匀, 3000r/min离心10min, 上清液取少量测定其中的芍药内酯苷与芍药苷含量, 其余真空干燥至恒重。
4.赤芍水提醇沉法：称取赤芍饮片150g, 加12倍量蒸馏水浸泡1h后煎煮提取2h, 滤过,药渣再分别加10倍量蒸馏水提取2次,每次1.0h, 合并3次煎煮液, 测定其中的芍药内酯苷与芍药苷的含量, 再将煎煮液浓缩至150mL,平均分成3份, 室温下加95%乙醇, 使含醇量分别达到50%、60%、70%, 充分搅拌均匀, 分别3000r/min 离心10min, 上清液取少量测定其中的芍药内酯苷与芍药苷含量, 其余真空干燥至恒重。
转化
对芍药苷和芍药内酯苷转化能力较强的菌株分别是短刺小克银汉霉AS31970和总状共头霉AS31264。短刺小克银汉霉AS31970可将芍药苷转化为芍药内酯苷,总状共头霉AS31264可将芍药内酯苷转化为芍药苷。芍药内酯苷的C-O双键断裂,经环化反应形成芍药苷;芍药苷则是其中1个C-O键断裂,并经内酯化形成芍药内酯苷。
药理活性
实验通过巨噬细胞活性检测、巨噬细胞毒功能测定和淋巴细胞转化等实验，结果提示芍药双苷可恢复小鼠巨噬细胞吞噬功能，促进小鼠脾细胞诱导淋巴细胞增殖，增加具有活性淋巴细胞的数量，提高机体免疫力，并对环磷酰胺有一定拮抗作用。
毒理学
长期毒性实验采用大鼠静脉点滴[500、1000和2000mg/(kg·d),连续给药30与90d]和狗静脉点滴[280与560mg/(kg·d),连续给药90d],长期给药后这两种动物除血小板数目增高外,其摄食、体质量、血尿常规、肝肾功能均无明显改变,对两种动物的心、脑、肝、肾等18个重要脏器与组织的病理组织学观察亦无明显毒性作用。
致畸变试验研究表明,TGP鼠伤寒沙门菌回复突变试(1~10000 μg/mL),中国仓鼠肺细胞染色体试验(37~33313Lg/mL)和微核试验(39106~2500mg/kg)均呈阴性。
长期中医实验未发现白芍对人体有毒性,TGP的动物毒性研究也显示TGP无明显毒性损害,安全范围大。
然而,TGP致突变致畸性研究表明当大剂量大鼠体重增重减低时,对胎仔和胎盘发育具有胚胎毒效应(主要表现为胎仔和胎盘重量明显减轻),但未见TGP对胎仔外观、内脏和骨骼形态等产生明显的致畸作用。
代谢
由药动学参数可知,按3个不同剂量(15.21,30.42, 60.84 mg/kg-1)分别灌胃给予大鼠芍药内酯苷后,血浆中芍药内酯苷浓度均在20 min左右达峰,t1 /2分别为64.5, 70.5和66.6 min,说明芍药内酯苷在大鼠体内吸收快,消除快。将剂量与AUC0-t与Qmax进行相关和回归分析,显示AUC0-t和Qmax与剂量呈现良好的线性关系。将t1 /2和tmax进行秩和检验,表明不同剂量间无显著差异(P>0.05)。以上分析表明,在实验所用剂量范围内,芍药内酯苷具有线性动力学特征。
芍药内酯苷（Albiflorin）说明书
【产品名称】芍药内酯苷
【中文别名】 白芍药苷;白芍苷;9-((苯甲酸基)甲基)-1-(Β-D-葡糖吡喃糖基氧)-4-羟基-6-甲基-7-氧代三环壬烷-8-酮;白花素;野生芍药提取物;芍药内酯苷(标准品)
【英文名称】Albiflorin
【英文别名】 Albiflorin std;9-((Benzoyloxy)methyl)-1-(beta-D-glucopyranosyloxy)-4-hydroxy-6-methyl-7-oxatricyclononan-8-one;[(benzoyloxy)methyl]-1-(β-D-glucopyranosyloxy)-;4-hydroxy-6-methyl-, (1R, 3R, 4R, 6S)-;7-Oxatricyclo [4.3.0.03,9] nonan-8-one, 9-;9-((Benzoyloxy)methyl)-1-(β-D-glucopyranosyloxy)-4-hydroxy-6-methyl-7-oxatricyclononan-8-one;Alibiflorin
【分 子 式】C23H28O11
【分 子 量】480.46182
【C A S 号】
结构式【化学分类】Monoterpene category 单萜类
【来 源】毛茛科植物芍药Paeonia albiflora Pall的根
【规 格】>98%
【药理作用】镇痛、镇静、抗惊厥作用，对免疫系统的作用，对平滑肌的作用，抗炎作用，抗病原微生物，护肝作用
临床应用：抗癫痫，镇痛、戒毒，止眩晕，治疗类风湿性关节炎，治疗细菌性痢疾及肠炎，治疗病毒性肝炎，老年性疾病，抗硫酸钡絮凝和溶解粘液的作用
