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头孢拉定 | 38821-53-3

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中文名称: 头孢拉定
英文名称: Cefradine
CAS No.: 38821-53-3 | 分子式: C16H19N3O4S | 分子量: 349.4
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价格行情:头孢拉定价格
简介

        头孢拉定(Cefradine)本品为第一代半合成头孢菌素,抗菌作用与头孢氨苄相似。临床主要用于呼吸道、泌尿道、皮肤和软组织等的感染,如支气管炎、肺炎、肾盂肾炎,膀胱炎,耳鼻咽喉感染、肠炎及痢疾等。

名称和标识符

Inchi : 1S/C16H19N3O4S/c1-8-7-24-15-11(14(21)19(15)12(8)16(22)23)18-13(20)10(17)9-5-3-2-4-6-9/h2-3,6,10-11,15H,4-5,7,17H2,1H3,(H,18,20)(H,22,23)/t10?,11?,15-/m1/s1

InChIKey : RDLPVSKMFDYCOR-UEKVPHQBSA-N

SMILES : O=C(C(N12)=C(C)CS[C@]2([H])[C@H](NC([C@H](N)C3=CCC=CC3)=O)C1=O)O

别名信息
中文别名:
头孢拉定 (6R,7R)-7-[(R)-2-氨基-2-(1,4-环己二烯基)乙酰氨基]-3-甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸 头孢环己烯 头孢菌素Ⅵ 头孢雷定 头孢瑞丁 先锋霉素Ⅵ (6R,7R)-7-((R)-2-氨基-2-(1,4-环己二烯基)乙酰氨基)-3-甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环(4.2.0)辛-2-烯-2-甲酸 7-羟基丙氯拉嗪 Cefradine; 头孢拉定 蛋黄粉 富兰克胶 琼脂粉 他克莫司 头孢拉定 EP标准品 头孢拉定 标准品 头孢拉定,分析标准品 头孢拉定峰鉴别 EP标准品 头孢拉啶 亚麻籽胶 2-氯环己酮 压实粉 头孢拉定​
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英文别名:
Cefradine CEPHRADINE COMPACTED CEPHRADINE MICRONISED POWDER Cephradine Anspor Velosef (6r-(6alpha,7))-((amino-1,4-cyclohexadien-1-ylacetyl)amino)-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid (6R-(6alpha,7))-((Amino-1,4-cyclohexadien-1-ylacetyl)amino)-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2-Chlorocyclohexanone Cefradin Cephradine Cefrag Cefril Cefro Dimacef eskacef Lisacef sefril SQ-11436 Cefradin
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物化性质
计算特性

精确分子量 : 349.11000

氢键供体数量 : 3

氢键受体数量 : 6

重原子数量 : 24

可旋转化学键数量 : 4

复杂度 : 697

共价键单元数量 : 1

确定原子立构中心数量 : 3

不确定原子立构中心数量 : 0

确定化学键立构中心数量 : 0

不确定化学键立构中心数量 : 0

拓扑极表面积 : 138

同位素原子计数 : 0

疏水参数计算参考值(XLogP3-AA) : 0.4

实验特性

颜色与性状 : 白色结晶性粉末

密度 : 1.2794 (rough estimate)

熔点 : 140-142 C

沸点 : 693.1±55.0°C at 760 mmHg

闪点 : >110°(230°F)

折射率 : 1.6320 (estimate)

溶解度 : 1 M NH4OH: soluble50mg/mL

水溶性 : Soluble in water

PSA : 138.03000

LogP : 1.37770

溶解性 : 在水中略溶,在乙醇、氯仿、乙醚中几乎不溶

酸度系数(pKa) : 2.63, 7.27(at 25℃)

安全信息 纠错

符号: GHS07  GHS08 

信号词 : Danger

危害声明: H315,H317,H319,H334,H335

警示性声明: P261,P280,P305+P351+P338,P342+P311

危险品运输编号 : NONH for all modes of transport

WGK Germany: 2

危险类别码: R36/37/38;R42/43

安全说明: S26-S36

RTECS号 : XI0336000

危险品标志: Xn Xn

储存条件 : Powder -20°C 3 years   4°C 2 years In solvent -80°C 6 months   -20°C 1 month

风险术语 : R36/37/38; R42/43

国际标准相关数据

EINECS : 254-137-8

海关数据

中国海关编码:

2941905400

生产方法和用途

生产方法 :

头孢拉定的合成方法主要包括酶法和化学合成法,虽然酶法合成工艺简单,只需一步酰化即可完成,但收率低,不适于进行工业化生产,因此工业生产通常采用后者。国外有较多合成头孢拉定的报道,通常以7-ADCA为原料,将其C4-位羧基保护后,与环己二烯甘氨酸经保护后的中间体缩合,再经水解得到头孢拉定。(保护C4-位羧基的方法一般有两种,一是用有机碱(四甲基胍(TMG)等)与7-ADCA 开成可溶盐;二是利用硅烷类试剂(如双(三甲基)硅脲(BSU)、六甲基二硅胺(HMDS)、三甲基氯硅烷(TMCS)等)与7-ADCA 反应,形成硅酯化的7-ADCA。)

用途 :

一,抗菌活性与头孢氨苄相仿。临床主要用于头孢拉定敏感细菌所致呼吸道、泌尿道、皮肤和软组织等的感染,如支气管炎、肺炎、肾盂肾炎,膀胱炎,耳鼻咽喉感染、肠炎及痢疾等。

二,也常用于预防外科术后感染。精氨酸盐型注射剂,用于心、肾功能不全者,此剂型不易导致钠潴留

化合物详情(旧版)

头孢拉定性状

该品为白色或类白色结晶性粉末;微臭。该品在水中略溶,在乙醇、氯仿、乙醚中几乎不溶。比旋度取该品,精密称定,加醋酸盐缓冲液(取醋酸钠1.36g,加水约50ml溶解,用冰醋酸调节PH值至4.6,加水稀释至100ml)溶解并制成每1ml中含10mg的溶液。依法测定,比旋度为 80度至 90度。

头孢拉定药理毒理

该品为第一代头孢菌素,对不产青霉素酶和产青霉素酶金葡菌、凝固酶阴性葡萄球菌、A组溶血性链球菌、肺炎链球菌和草绿色链球菌等革兰阳性球菌的部分菌株具良好抗菌作用。

厌氧革兰阳性菌对该品多敏感,脆弱拟杆菌对该品呈现耐药。耐甲氧西林葡萄球菌属、肠球菌属对该品耐药。该品对革兰阳性菌与革兰阴性菌的作用与头孢氨苄相似。该品对淋球菌有一定作用,对产酶淋球菌也具活性;对流感嗜血杆菌的活性较差。

头孢拉定肺炎治疗方案

小儿支原体肺炎的治疗与一般肺炎的治疗原则基本相同,采取综合治疗措施。包括一般治疗、对症治疗、抗生素的应用、肾上腺皮质激素,以及肺外并发症的治疗等5个方面。目前抗生素的治疗尚属主要治疗方法,青霉素类,头孢类抗生素的普遍应用,大大缓解了患者的痛苦,缩短了治疗周期,抗生素对各种由细菌引起疾病均有较好的疗法,针对有肺炎杆菌引起的肺炎,呼吸道感染,青霉素类如:青霉素V钾,青霉素G。头孢类抗生素,如头孢氨苄、头孢拉丁。此类药物作为有细菌引起的呼吸系统疾病有较好的治疗效果。

一般治疗

呼吸道隔离由于支原体感染可造成小流行,且患儿病后排支原体的时间较长,可达1~2个月之外。婴儿时期仅表现为上呼吸道感染症状,在重复感染后才发生肺炎。同时在感染支原体期间容易再感染其它病毒,导致病情加重迁延不愈。因此,对患儿或有密切接触史的小儿,应尽可能做到呼吸道隔离,以防止再感染和交叉感染。

护理保持室内空气新鲜,供给易消化、营养丰富的食物及足够的液体。保持口腔卫生及呼吸道通畅,经常给患儿翻身、拍背、变换体位,促进分泌物排出、必要时可适当吸痰,清除粘稠分泌物。

对症处理

由于咳嗽是支原体肺炎最突出的临床表现,频繁而剧烈的咳嗽将影响患儿的睡眠和休息,可适当给予镇静剂如水合氯醛或苯巴比妥,酌情给予小剂量待因镇咳,但次数不宜过多 平喘对喘憋严重者,可选用支气管扩张剂,如氨茶碱口服,4~6mg/(kg﹒次),每6h1次﹔亦可用舒喘灵吸入等。

抗生素的应用支原体无效。因此,治疗支原体感染,应选用能抑制蛋白质合成的抗生素,包括大环内脂尖、四环素类、氯霉素类等。此外,尚有林可霉素、氯林可霉素、万古霉素、氟氧头孢钠、头孢拉定及磺胺类如SMZxo等可供选用大环内脂类抗生素以上各种中常选用大环内脂类抗生素如红霉素、螺旋霉素、麦迪霉素、白霉素等。其中又以红霉素为首选,该药使用广泛,疗效肯定。对消除支原体肺炎的症状和体征明显,但消除支原体效果不理想,不能消除肺炎支原体的寄居。常用课桌一为50mg/(kg﹒d),轻者分次口服治疗即可,重症可考虑静脉给药,疗程一般主张不少于2~3周,停药过早易于复发。常用口服剂有无味红霉素及红霉素肠溶片,口服红霉素自肠道吸收,空腹服用红霉素250mg,高峰血浓度于给药后2~3h达到0.3~0.7μg/ml﹔剂量加倍,高峰血浓度为0.3~1.9μg/ml。静脉注射红霉素乳糖酸盐300mg,4min的血浓度平均为40.9μg/ml,2h后为2.6μg/ml,6h后为0.32μg/ml。如每12h连续静脉滴注红霉素乳糖酸盐1g,则8h后的血药浓度可维持4~6μg/ml。而痰中平均尝试为2.6(0.9~8.4)μg/ml。红霉素主要经胆汁排泄,部分可从肠道内重新吸收。相当量的红霉素在肝内代谢灭活。

口服给药量的2.5%和注射给药的15%以活性物质自尿中排出。血液透析和腹膜透析皆不能将红霉素自体内清除。在使用红霉素制剂时应注意其毒副作用。各种口服制剂皆可引起恶心、呕吐、腹痛、腹泻等胃肠道症状﹔静脉滴注时可发生血栓性静脉炎﹔偶有过敏反应发生,表现为药物热、麻疹等。值得注意的是红性黄疸,往往在给药14~21d产生上腹疼痛、恶心呕吐,相继出现发热、黄疸、白细胞及嗜酸性粒细胞增多,血清胆红质和转氨增高,停药后2~3d可恢复正常,但再给药又可重新出现上述症状。另外,大剂量红霉素的应用偶可引起耳鸣和暂时性听觉障碍,一般发生于静脉给药或有肾功能减退和(或)肝脏损害者。婴幼儿口服无味霉素后可出现增生性幽门狭窄,口服红霉素后也有出现假膜性肠炎者。应用红霉素期间尿中儿茶酚胺、17-羟类固醇和血清转氨有增高现象,血清叶酸和尿雌二醇有降低情况。若与茶碱类药物同用时,有增加茶碱和血液中浓度的作用。所以,在合用茶碱类药物时,应减量使用或避免合用。

鉴于红霉素对胃肠道刺激大,并可引起血胆红素及转氨升高,以及有耐药株产生的报道。人们开始选用大环内酯类的新产口,如罗红霉素(roxithromycin)及甲红霉素(clarithromycin)、阿奇霉素(azithromycin)、氟氧头孢钠、头孢拉定等,口服易耐受、穿透组织能力强,能渗入细胞内,半衰期长,MIC为0.002~0.03mg/L。近年来,在日本采用白霉素(leucomycin)治疗本病效果较好,该药无明显毒副作用,比较安全,口服量为20~40mg/(kg﹒d),分4次服用﹔静滴量为10~20mg/(kg﹒d)。

四环素类抗生素支原体感染虽有肯定疗效,但其毒副作用较多,尤其是四环素对骨骼和牙生长的影响,即使是短期用药,四环素的色素也能与新形成的骨和牙中的钙相结合,使乳牙黄染。故不宜在7岁以前儿童时期应用。

氯霉素和碘胺类因为治疗支原体感染的疗程较长,而氯霉素类、磺胺类抗菌药物毒副作用较多,不宜长时间用药,故临床上较少用于治疗支原体感染。

氟酮类近年来有用氟酮类(fluroqumolone)药物治疗支原体感染的报道。氟酮类属于合成抗菌药,通过抑制DNA旋转,阻断DNA复制发挥抗菌作用。环丙氟酸(ciproflaxacin)、氧氟沙星(ofloxacin)、头孢氨苄、头孢拉定等药物在肺及支气管分泌物中浓度高,能穿透细胞壁,半衰期长达6.7~7.4h。抗菌谱广,对支原体有很好的治疗作用。前者10~15mg/(kg﹒d),分2~3次口服,也可分次静滴﹔后者10~15mg/(kg﹒d),分2~3次口服,疗程2~3周。

头孢拉定制剂与贮法

头孢拉定片
【制剂】胶囊剂;每胶囊0.25g;0.5g。干混悬剂:0.125g;0.25g。
注射用头孢拉定(添加碳酸钠):每瓶0.5g;1g。
注射用头孢拉定A(添加精氨酸):每瓶0.5g;1g。
【贮法】干燥、阴凉处,避免受热。

头孢拉定针剂制品

头孢拉定药理作用

该品为广谱、高效、低毒抗生素,对革兰氏阳性及阴性菌均有杀菌作用。该品不受青毒素酶的影响,对大多数产生青霉素酶的金黄色葡萄球菌和大肠杆菌亦有显著活性。性状:该品为头孢拉定和精氨酸混和的白色或类白色粉末、易溶于水。

头孢拉定动力学

适应症适用于葡萄球菌、溶血性链球菌、肺炎球菌、大肠杆菌、奇异变形杆菌和其他吲哚阴性变形杆菌,嗜血流感杆菌、痢疾杆菌、沙门氏菌属和奈瑟氏菌引起各种感染炎症,包括:尿路感染:膀胱炎、肾盂肾炎。呼吸道感染:咽候炎、中耳炎、扁桃体炎、支气管炎、大叶性肺炎、支气管肺炎。胃肠道感染:痢疾、肠炎、腹膜炎。皮肤、软组织、骨和关节的感染性疾病、对败血症和心内膜炎亦有效。

用法用量

该品可供静脉注射、肌肉注射、静脉滴注、腹腔注射用。病情严重者开始治疗时以静脉注射为宜。临用前,加稀释液2ml溶解,供肌肉注射,静脉注射用。室温条件下,溶液应该在2小时以内使用。5℃贮存药液,可保存12小时。静脉滴注可将药液加入5%或10%的葡萄糖注射液或氯化钠、林格氏等注射液中使用。腹膜炎患者可用腹腔注射。

常用量:成人一日2-4g,分4次注射,严重感染患者可增至一日8g。儿童按每公斤体重一日50-100mg计算,分4次注射,严重病例可增至每公斤体重一日200-300mg。患者症状消失或细菌已杀灭后还需持续治疗48-72小时,对溶血性链球菌所引起的感染,为了防止并发风湿性疾病或肾小球肾炎至少需要治疗10天,长期感染性疾病可能需要治疗数周。

头孢拉定不良反应

该品的副反应与其他头孢菌素相似,偶可见胃肠道功能紊乱、舌炎、胃灼热、恶心、呕吐、腹泻、荨麻疹、关节痛和轻微嗜酸性粒细胞增多,个别病人出现乳酸脱氢酶,血清转氯酶暂性升高。

头孢拉定禁忌

注意事项1.头孢菌素和青霉素有部分交叉地敏,对青霉素过敏的患者慎用。对头孢类抗生素过敏者禁用。2.肾功能不全患者应酌情减量。3.该品使用时可能出现尿糖试验假阳性。

制剂规格

(1)0.5g(按C16H19N3O4S计算)(2)1.0g(按C16H19N3O4S计算)

头孢拉定胶囊制品

药理作用

该品结构与头孢氨苄关系密切,抗菌谱及抗菌作用与头孢氨苄相似,对β内酰胺酶较稳定,对耐药性金葡菌及其他多种对广谱抗生素耐药的杆菌等有迅速而可靠的杀菌作用。对金黄色葡萄球菌、溶血性链球菌、肺炎链球菌、大肠杆菌、奇异变形杆菌、肺炎克雷白杆菌、流感嗜血杆菌等有抗菌作用。

动力学

该品耐酸,口服吸收好,血药峰浓度约lh到达,血药浓度较高,食物虽可延缓吸收但不影响吸收总量。该品亦肌内或静脉注射,肌内注射时血药峰浓度1~2h到达,峰值亦较口服时低,但吸收总量相等。研究中发现注入臀大肌后,女子的吸收比男子的慢且血药峰浓度低。蛋白结合率低约10%~20%,该品虽可分布于大部分组织中,但脑脊液中浓度难以达治疗水平。该品主要由肾小管分泌,以原形徘出。尿中浓度较高。该品可透过胎盘。该品半衰期约50min,肾功能不全时延长,给药剂量亦相应调整。该品的肾毒性较轻微。

适应症

临床主要用于呼吸道、泌尿道、皮肤和软组织等的感染如支气管炎、肺炎、肾盂肾炎、膀胱炎、耳鼻喉感染、肠炎、痢疾等,该品对绿脓杆菌无效,亦不用于脑膜炎的治疗。注射剂也用于败血症和骨感染。

用法用量

成人1日口服1~2g,分3~4次服用。小儿每日25~50mg/kg,分3~4次服用。肌注、静注或滴注,成人1日2~4g,分4次注射;小儿1日量为50~10Omg/kg,分4次注射。肾功能不全者按患者肌酐清除率制订给药方案:肌肝清除率>20ml/分者,每6小时服500mg;15~20ml/分者,每6小时服25Omg;<15ml/分者,每12小时服250mg。

不良反应

(1)不良反应主要有胃肠道功能紊乱,如恶心、呕吐、腹泻以及皮疹等,该品与青霉素有部分交叉过敏反应,该品对肾毒性轻微,对肾脏功能几乎无影响。
(2)食物不影响吸收总量,但宜空腹服用,以达预期疗效。
(3)注射剂有含精氨酸和碳酸钠者,含精氨酸者对于心、肾功能不全者不易引起钠潴留,应用中适当选用。

头孢拉定注意事项

(1)对青霉素过敏或有过敏体质者及肾功能不全者慎用。对头孢类抗生素过敏者禁用。
(2)注射剂刺激性较低,适宜于肌注应用。
(3)可致菌群失调、维生素缺乏、二重感染等副作用。药品存放在干燥、阴凉处,避免受热。

头孢拉定制剂

胶囊剂:每胶囊0.25g;0.5g。干混悬剂:0.125g;0.25g。注射用头孢拉定(添加碳酸钠):每瓶0.5g;1g。注射用头孢拉定A(添加精氨酸):每瓶0.5g;1g。

10颗粒制剂

头孢拉定动力学

该品口服后吸收迅速,空腹口服0.5g,11~18mg/L的血药峰浓度(Cmax)于给药后1小时到达,血消除半衰期(t1/2β)为1小时。该品在组织体液中分布良好。肝组织中的浓度与血清浓度相等。在心肌、子宫、肺、前列腺和骨组织中皆可获有效浓度。脑组织中药物浓度仅为同期血药浓度的5%~10%,脑脊液中浓度更低。该品可透过血-胎盘屏障进入胎儿血循环,少量经乳汁排出。血清蛋白结合率为6%~10%。口服0.5g后6小时累积排出给药量的90%以上。少量该品可自胆汁排泄,后者的浓度可为血清浓度的4倍。该品在体内很少代谢,能为血液透析和腹膜透析清除。丙磺舒可减少该品经肾排泄。

头孢拉定适应症

适用于敏感菌所致的急性咽炎、扁桃体炎、中耳炎、支气管炎和肺炎等呼吸道感染、泌尿生殖道感染及皮肤软组织感染等。

头孢拉定用法用量

口服成人常用量:一次0.25~0.5g,每6小时1次,感染较严重者一次可增至1g,但一日总量不超过4g。儿童常用量:按体重一次6.25~12.5mg/kg,每6小时1次。

不良反应

该品不良反应较轻,发生率也较低,约6%。恶心、呕吐、腹泻、上腹部不适等胃肠道反应较为常见。药疹发生率约1%~3%,假膜性肠炎、嗜酸性粒细胞增多、直接Coombs试验阳性反应、周围血象白细胞及中性粒细胞减少、头晕、胸闷、念珠菌阴道炎及过敏反应等见于个别患者。少数患者可出现暂时性血尿素氮升高,血清氨基转移酶、血清碱性磷酸酶一过性升高。

禁忌

对该品及其他头孢菌素类禁用。

注意事项

1.在应用该品前须详细询问患者对头孢菌素类、青霉素类及其他药物过敏史,有青霉素类药物过敏性休克史者不可应用该品,其他患者慎用,应用该品时必须注意头孢菌素类与青霉素类存在交叉过敏反应的机会约有5%~10%,需在严密观察下慎用。一旦发生过敏反应,立即停用药物。如发生过敏性休克,须立即就地抢救,包括保持气道通畅、吸氧和肾上腺素、糖皮质激素的应用等。

2.该品主要经肾排出,肾功能减退者须减少剂量或延长给药间期。3.应用该品的患者以硫酸铜法测定尿糖时可出现假阳性反应。因该品可透过血-胎盘屏障进入胎儿血循环,孕妇用药需有确切适应症。该品也少量可进入乳汁,虽至今尚无哺乳期妇女应用头孢菌素类发生问题的报告,但仍须权衡利弊后应用。老年患者常伴有肾功能减退,应适当减少剂量或延长给药间期。

过量处理

应及时停药并予对症、支持治疗,可通过血液透析和腹膜透析清除头孢拉定。

相互作用

1.头孢菌类可延缓苯妥英钠在肾小管的排泄。
2.保泰松与头孢菌素类抗生素合用可增加肾毒性。
3.与强利尿药合用,可增加肾毒性。
4.与美西林联合应用,对大肠埃希菌、沙门菌属等革兰阴性杆菌具协同作用。
5.丙磺舒可延迟该品肾排泄。

头孢拉定制剂
(1)0.125g
(2)0.25g

头孢拉定不良反应

警告:关于血尿

品监督管理局将继续关注上述品种的安全性问题,及时反馈相关信息,保障公众用药安全发挥应有的作用。

12颗粒制剂

阿昔洛韦和头孢拉定的不良反应

该品口服后吸收迅速,空腹口服0.5g,11~18mg/L的血药峰浓度(Cmax)于给药后1小时到达,血消除半衰期(t1/2β)为1小时。该品在组织体液中分布良好。肝组织中的浓度与血清浓度相等。在心肌、子宫、肺、前列腺和骨组织中皆可获有效浓度。脑组织中药物浓度仅为同期血药浓度的5%~10%,脑脊液中浓度更低。该品可透过血-胎盘屏障进入胎儿血循环,少量经乳汁排出。血清蛋白结合率为6%~10%。口服0.5g后6小时累积排出给药量的90%以上。少量该品可自胆汁排泄,后者的浓度可为血清浓度的4倍。该品在体内很少代谢,能为血液透析和腹膜透析清除。丙磺舒可减少该品经肾排泄。 

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