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[2-(2-叠氮基乙氧基)乙氧基]乙基 2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-吡喃半乳糖苷 | 381716-33-2

[2-(2-叠氮基乙氧基)乙氧基]乙基 2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-吡喃半乳糖苷
2-2-(2-Azidoethoxy)ethoxyethyl 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-galactopyranoside
381716-33-2
C20H31N3O12
505.473
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87570433
名称和标识符
MDL MFCD28016268
InChIKey DLTVNCZYHKTWGV-IBBQXXDQSA-N
Inchi InChI=1S/C20H31N3O12/c1-12(24)31-11-16-17(32-13(2)25)18(33-14(3)26)19(34-15(4)27)20(35-16)30-10-9-29-8-7-28-6-5-22-23-21/h16-20H,5-11H2,1-4H3/t16-,17+,18+,19-,20?/m1/s1
SMILES CC(=O)OC[C@@H]1[C@@H]([C@@H]([C@H](C(OCCOCCOCCN=[N+]=[N-])O1)OC(=O)C)OC(=O)C)OC(=O)C
别名信息
- 中文别名 -
  • 半乳糖
  • 2-[2-(2-叠氮乙氧基)乙氧基]乙基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-吡喃半乳糖苷
  • 2-[2-(2-叠氮乙氧基)乙氧基]乙基2,3,4,6-四-O-乙酰-D-半乳糖苷
  • D -半乳糖1-[2-(2-叠氮乙氧基)乙氧基乙基]-2,3,4,6-四-O-醋酸
  • 2-[2-(2-叠氮乙氧基)乙氧基]乙基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-半乳糖皮蒽
  • [2-(2-叠氮基乙氧基)乙氧基]乙基 2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-吡喃半乳糖苷
  • 2-[2-(2-叠氮乙氧基)乙氧基]乙基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-<small>D<small>-半乳糖皮蒽
  • D-半乳糖 1-[2-(2-叠氮基乙氧基)乙氧基乙基]-2,3,4,6-四-O-乙酸酯
  • 半乳糖溶液
- 英文别名 -
  • 2-[2-(2-Azidoethoxy)ethoxy]ethyl 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-galactopyranoside
  • 1-[2-(2-AZIDOETHOXY)ETHOXYETHYL]-2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-D-GALACTOSE
  • Galactose1-[2-(2-azidoethoxy)ethoxyethyl]-2,3,4,6-tetra-O-acetate
  • 2-[2-(2-Azidoethoxy)ethyl]2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-galactopyranoside
  • 1-[2-(2-Azidoethoxy)ethoxyethyl]-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactopyranoside
  • [(2R,3S,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
  • 2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactopyranoside
  • D-GALACTOSE 1-[2-(2-AZIDOETHOXY)ETHOXYETHYL]-2,3,4,6-TETRA-O-ACETATE
  • G0257
  • Galactose Solution
物化性质
实验特性
LogP 0.29836
PSA 182.64000
颜色与性状 不可用
溶解性 不可用
计算特性
精确分子量 489.19600
氢键供体数量 0
氢键受体数量 14
可旋转化学键数量 19
重原子数量 35
复杂度 758
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 4
不确定原子立构中心数量 1
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 0.3
互变异构体数量
表面电荷 0
海关数据
海关编码 2940000000
海关数据

中国海关编码:

2940000000
专业数据库参考
PubChemId 87570433
参考资料
Reaxys RN 21743065
化合物详情(旧版)

元素来源

半乳糖在植物界常以多糖形式存在于多种植物胶中,例如红藻中的K-卡拉胶就是D-半乳糖和3,6-内醚-D-半乳糖组成的多糖。游离的半乳糖存在于常青藤的浆果中。半乳糖为白色晶体。D-半乳糖和L-半乳糖均天然存在。D-半乳糖一般作为乳糖的结构部分存在于牛奶中,牛奶中的乳糖被人体分解为葡萄糖和半乳糖被吸收利用。因它含有热量,它也会被用作营养增甜剂。半乳糖是乳糖分子的一部分,另一半是葡萄糖。
在β-乳糖酶的催化作用下,半乳糖可从乳糖的水解作用中得到。双歧杆菌发酵乳糖产生半乳糖,是构成脑神经系统中脑苷脂的成分,与婴儿出生后脑的迅速生长有密切关系。
红藻中的K-縢?壕褪荄-半乳糖和 3,6-内醚-D-半乳糖组成的多糖,它也存在于多种低聚糖中,如蜜二糖、棉子糖等。在甜菜中的半乳糖常与肌醇相结合,某些藻类中的半乳糖与甘油相结合。游离的半乳糖存在于常春藤的浆果中。α型和β型半乳吡喃糖的熔点均为167℃, 比旋光度分别为:【α】D 150.7°→ 80.2°(水),【α】D 52.8°→ 80.2°(水)。
食物中的半乳糖主要来自奶类所含的乳糖。哺乳婴儿所需能量的20%由乳类中的乳糖提供。正常情况下,乳糖进入肠道后即被水解成半乳糖和葡萄糖经肠粘膜吸收。半乳糖被吸收后在肝细胞内先后经半乳糖激酶(GALK)、半乳糖-l-磷酸尿苷酰转移酶(GALT)和尿苷二磷酸半乳糖表异构酶(EPIM)的作用,最终生成l-磷酸葡萄糖进入葡萄糖代谢途径。人体肝脏将半乳糖转化为葡萄糖的能力很强,摄人血中的半乳糖在半小时内即有50%被转化。

制备方法

制备半乳糖的最简便的方法是乳糖的水解,得到等量的D-半乳糖和D-葡萄糖的混合物,用发酵法除去D-葡萄糖,即得到纯净的D-半乳糖,一般收率很高。半乳糖也可从D-来苏糖通过化学合成增长碳链制备。 



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