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牡荆素 | 3681-93-4

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中文名称:牡荆素
英文名称:Vitexin
CAS No.:3681-93-4 分子式:C21H20O10 分子量:432.3775
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MSDS:牡荆素msds 价格行情:牡荆素价格
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名称和标识符
InChIKey SGEWCQFRYRRZDC-RHFVWNJJSA-N
Inchi 1S/C21H20O10/c22-7-14-17(27)18(28)19(29)21(31-14)16-11(25)5-10(24)15-12(26)6-13(30-20(15)16)8-1-3-9(23)4-2-8/h1-6,14,17-19,21-25,27-29H,7H2/t14-,17+,18+,19-,21+/m0/s1
SMILES O1[C@@]([H])(C([H])([H])O[H])[C@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])([C@@]1([H])C1=C(C([H])=C(C2C(C([H])=C(C3C([H])=C([H])C(=C([H])C=3[H])O[H])OC1=2)=O)O[H])O[H])O[H])O[H])O[H]
别名信息
- 中文别名 -
牡荆素 牡荆苷 牡荆苷(SH) 牡荆苷, 来源于山楂 牡荆黄酮 牡荆素 USP标准品 牡荆素 Vitexin 牡荆素 标准品 牡荆素 穗花牡荆提取物 牡荆素(标准品) 牡荆素(牡荆苷) 牡荆素,Vitexin,植物提取物,标准品,对照品 牡荆素,分析标准品 牡荆素,牡荆素鼠李糖苷[山楂叶] 牡荆素鼠李糖苷 5, 7, 4`-三羟基黄酮-8-C-Beta-D-葡萄糖苷 牡荆葡基黄酮 牡荆素(牡荆苷,牡荆葡基黄酮,芹菜甙元(芹菜素)-8-O-葡萄糖甙,芹菜甙元-8- O-葡萄糖甙) 牧荆葡基黄酮 芹菜甙元(芹菜素)-8-O-葡萄糖甙 芹菜甙元-8- O-葡萄糖甙 [ "牡荆苷" ] 牡荆素;Vitexin;CAS号:3681-93-4 ;HPLC≥98%
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- 英文别名 -
Vitexin ORIENTOSIDE APIGENIN-8-C-GLUCOSIDE 8-beta-d-glucopyranosyl-apigenin 8-d-glucosyl-4’,5,7-trihydroxy-flavon 8-beta-D-glucopyranosyl-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one 4H-1-Benzopyran-4-one,8-b-D-glucopyranosyl-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)- Apigenin8-C-glucoside 4',5,7-trihydroxyflavone-8-C-glucoside 8-Glucosylapigenin Vitxein 5,7-Dihydroxy-8-beta-D-glucopyranosyl-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one 5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]chromen-4-one 5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-[(2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]ch 5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-[(2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]chromen-4-one A823380
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物化性质
 计算特性
精确分子量 432.10600
氢键供体数量 7
氢键受体数量 10
可旋转化学键数量 3
同位素质量 432.106
重原子数量 31
复杂度 690
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 5
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 0.2
拓扑分子极性表面积 177
分子量 432.4
 实验特性
LogP 0.09170
PSA 181.05000
折射率 1.743
沸点 767.7℃ at 760 mmHg
熔点 256-257°C
闪点 767.7 °C at 760 mmHg
颜色与性状 Yellow powder
敏感性 对湿度敏感
密度 1.6860
安全信息 纠错
RTECS号 DJ2984000
WGK Germany 3
危险品运输编号 NONH for all modes of transport
FLUKA BRAND F CODES 10-21
国际标准相关数据
EINECS 222-963-8
参考资料
Beilstein 67796
化合物详情(旧版)

牡荆素简介

牡荆素是从山楂叶中分离提取出来的一种活性单体成分。经研究,牡荆素对缺血性心肌损伤具有良好的保护作用,其作用可能与增加冠脉和心肌的血流量、降低血管射血阻力、降低全血及血浆粘度、提高RBC变形能力、抑制血栓形成等有关。牡荆素具有较强的抗氧化、抗肿瘤、保护心血管减轻心肌细胞损伤,保护缺氧复氧心肌细胞等多种药理活性

牡荆素物理化学性质

外  观:黄色粉末
熔点 :256-257°C
鉴定方法:Mass, NMR

分析方法:HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD 

应用

1. 用于感冒,咳喘。若风寒感冒,可与紫苏叶同用;治咳嗽气喘,常与杏仁、苏子等同用。现临床用于慢性支气管炎,有较好效果。
2. 用于脘腹疼痛,暑湿吐泻。若暑湿吐泻,可配积雪草同用。
3. 用于风疹瘙痒,脚癣,脚气肿胀,乳痈,蛇虫咬伤。多捣敷或煎水洗患处。治脚气肿胀,可与丝瓜络、紫苏、水菖蒲、艾叶等同用。

牡荆素来源

牡荆叶和牡荆子都富含黄酮类牡荆素天然化合物,但由于植物牡荆目前还处于野生状态,南方山区常见却又生长零散,人工种植的牡荆少之又少,真正大规模种植牡荆的几乎完全没有。常规的中药材所采收的牡荆叶、牡荆子又全部都是与黄荆叶、黄荆子和荆条叶、荆条子混采混收而成,并非单一的牡荆物种。故而纯粹的牡荆叶、牡荆子原材料相对匮乏,能收集到的牡荆叶基本都被用于蒸馏提炼牡荆油了,导致植物提取厂家舍本逐末,提取牡荆素反而是采用山楂叶来提炼,从山楂叶总黄酮中经提取、分离、纯化等工艺来提取牡荆素,并最终制成冻干制剂。

含量测定

TLCS法
(1) 色谱条件:RP-18F254s高效反相薄层板,用70%的四氢呋喃水溶液(含0.1%四丁基溴化铵) 浸渍10min,干燥;四氢呋喃-水(46:54,含0.1%四丁基溴化铵);展距4.5cm;紫外光灯 (254nm) 下检视。
(2) 对照品溶液的配制:精密称取牡荆素和对羟基苯甲酸各适量,加无水乙醇制成每毫升含0.1mg及0.05mg的溶液,作为对照品溶液。
(3) 样品溶液的制备:分别精密称取各干燥恒重的蔓荆子粉末 (40目) 5g,置索氏提取器中,用无水乙醇提取8h,回收溶剂,用无水乙醇定容至25ml量瓶中,作为样品溶液。
(4) 测定:准确吸取样品及对照品溶液各2μl,点于同一薄层板上,按上述色谱条件展开,取出,晾干。照薄层扫描法扫描,牡荆素λS=350nm,对羟基苯甲酸λS=258nm;反射法单波长锯齿法扫描;SX=7;狭缝:6mm×0.2mm。测量样品及对照品的吸收度积分值,外标法计算含量。

牡荆素的药理活性

1.对心血管系统有保护作用

目前牡荆素主要用于治疗心血管疾病,牡荆素纯度一般要求 >98% (HPLC)。已有成药注射用牡荆素用于临床医疗。牡荆素主要功能是活血化瘀,理气通脉。用于瘀血阻脉所致的胸痹,症见胸闷憋气,心前区刺痛、心悸健忘、眩晕耳鸣。冠心病心绞痛、高脂血症、心动脉供血不足等症候者。

心脑血管系统疾病是人类最为常见的一类疾病,已成为当今世界人口的第一大死因。据WHO预计,心脑血管疾病每年至少造成全球1200万人死亡,已成为人类健康的头号敌人。心血管疾病的高发生率与死亡率,引导了药物研发与生产的方向。在2005年全球10大畅销药物中,心脑血管类药物占到了4个。用于治疗心血管的中成药,品种繁多,但不外乎三大种类(扶正宁心、芳香温通、活血化瘀)。从目前零售市场上销售情况来看,牡荆素等活血化瘀类药物销售形势较好,是增长最为迅速的药品之一,市场迅速膨胀,潜力巨大,市场容量大,竞争空间广阔。

2.抗肿瘤作用

牡荆素还是防癌抗肿瘤的天然药物成分,国外Diaz等报道从黄荆牡荆中得到的黄酮类化合物如紫花牡荆素在生物活性测定中对人类癌细胞显示了广泛的细胞毒作用;Massateru等的研究发现,紫花牡荆素在MTT试验中对人肺癌细胞(PC12)和人结肠癌细胞(HCT116)的生长有抑止作用。

3.其他药理活性

从药用植物分离的牡荆素(Vitexin,VT)显示明显的降压、抗感染和抗痉挛(非特异性的)活性。其降压作用的机制是阻断神经节所致;而抗感染作用是由于抗组织胺、抗缓激肽和抗血清素(5-羟色胺)所致。选择心血管和吸呼系统、平滑肌和骨胳肌、中枢神经系统、抗感染作用和毒性等参数进行药代动力学和抗感染研究。

牡荆素储运特性

贮存条件:4℃冷藏、密封、避光

扩展阅读
牡荆素 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Vitexin.html
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