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鼠尾草酸 | 3650-09-7

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中文名称:鼠尾草酸
英文名称:Carnosic acid
CAS No.:3650-09-7 分子式:C20H28O4 分子量:332.434
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简介
         鼠尾草酸(Carnosic acid)为酚型二萜类化合物,最初被发现存在于唇形科鼠尾草属植物鼠尾草中,后来发现其同样存在于其他唇形科植物迷迭香、快乐鼠尾草和三叶鼠尾草等中。
名称和标识符
Inchi 1S/C20H28O4/c1-11(2)13-10-12-6-7-14-19(3,4)8-5-9-20(14,18(23)24)15(12)17(22)16(13)21/h10-11,14,21-22H,5-9H2,1-4H3,(H,23,24)/t14-,20+/m0/s1
InChIKey QRYRORQUOLYVBU-VBKZILBWSA-N
SMILES OC([C@@]([C@@]1([H])CCC2=CC(C(C)C)=C3O)(CCCC1(C)C)C2=C3O)=O
别名信息
- 中文别名 -
鼠尾草酸 鼠尾草酸(标准品) 鼠尾草酸, 来源于迷迭香 鼠尾草酸液体 鼠尾草酸油 迷迭香提取物 鼠尾草酸 迷迭香提取物 鼠尾草酸 标准品 鼠尾草酸 植物提取物,标准品,对照品 (4aR,10aS)-5,6-二羟基-7-异丙基-1,1-二甲基-1,2,3,4,4a,9,10,10a-八氢菲-4a-羧酸 (合成) (4aR,10aS)-5,6-二羟基-7-异丙基-1,1-二甲基-1,2,3,4,4a,9,10,10a-八氢菲-4a-羧酸
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- 英文别名 -
CARNOSOLIC ACID 4a(2H)-Phenanthrenecarboxylic acid, 1,3,4,9,10,10a-hexahydro-5,6-dihydroxy-1,1-dimethyl-7-(1-methylethyl)-, (4aR,10aS)- (4aR,10aS)-5,6-dihydroxy-1,1-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-4a-carboxylic acid CARNOSIC ACID(P) CARNOSIC ACID(P)(NOW AVAILABLE IN GRAM SIZES)(P) salvin (4aR-trans)-1,3,4,9,10,10a-Hexahydro-5,6-dihydroxy-1,1-dimethyl-7-(1-methylethyl)-4a(2H)-phenanthrenecarboxylic acid Carnosic Acid (Synthetic) CARNOSIC ACID(P) PrintBack Carnosic acid from Rosmarinus officinalis Carnosic acid Carsonic acid RoseOx (4aR,10aS)-5,6-Dihydroxy-7-isopropyl-1,1-dimethyl-1,3,4,9,10,10a-hexahydro-2H-phenanthrene-4a-carboxylic acid (4aR,10aS)-5,6-Dihydroxy-7-isopropyl-1,1-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-4a-carboxylic Acid (Synthetic) (4aR,10aS)-5,6-Dihydroxy-7-isopropyl-1,1-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-4a-carboxylic Acid [ "" ] Salvin
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物化性质
 计算特性
精确分子量 332.19900
同位素质量 332.199
同位素原子数量 0
氢键供体数量 3
氢键受体数量 4
重原子数量 24
可旋转化学键数量 2
复杂度 500
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 2
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
功能3d受体数量 2
功能3d阴离子数量 1
构象异构体抽样RMSD 0.6
CID构象异构体数量 17
拓扑极表面积 77.8A^2
同位素原子计数 0
有效转子数量 3.2
疏水参数计算参考值(XlogP) 4.9
功能3d环数量 3
功能3d憎水物数量 2
表面电荷 0
功能3 d供体数量 2
拓扑分子极性表面积 77.8
 实验特性
颜色与性状 黄色粉末
密度 1.184 g/cm3
熔点 190°C(lit.)
沸点 506.4ºC at 760 mmHg
闪点 274.2ºC
折射率 1.575
PSA 77.76000
LogP 4.31610
溶解性 无可用
敏感性 对光线敏感
海关数据
海关数据

海关编码

29182900

生产方法和用途
生产方法

鼠尾草酸的提取与纯化

一,传统的有机溶剂提取法

可以用于提取鼠尾草酸的有机溶剂有很多种,如甲醇、乙醇、丙酮、正己烷、四氟乙烷、乙酸乙酯、混合溶剂以及植物油等。有剂溶剂提取法对鼠尾草酸等抗氧化剂的活性部分缺乏有效的选择性,提取效率相对较低,同时会有少量的溶剂残留在含鼠尾草酸的抗氧化剂产品中。该方法只是对鼠尾草酸初步提取,所得产物的鼠尾草酸含量不是很高。另外,为了提高有机溶剂提取法的提取率,有时还将迷迭香叶子或提取后的残渣进行发酵处理,从而释放出更多的鼠尾草酸等活性产物。

二,匀浆提取法

是指在生物组织中加入溶剂后进行匀浆或磨浆,以提取生物组织中有效成分的一种提取方法。匀浆提取法具有时间短、不需加热、提取产率高、能耗低等特点。

三,超声波辅助提取法

是传统溶剂提取的强化手段之一,超声波产生强烈的震动、强烈的空化作用和搅拌作用等,造成植物细胞壁的破坏和溶剂的快渗透,从而使被提取的鼠尾草酸等氧化成分迅速溶解到溶剂中,提高收取收率、缩短提取时间和节省溶剂。

四,超临界二氧化碳萃取法

是指处于临界温度与临界压力以上状态的、可压缩的、高密度二氧化碳流体,与被分离的物质接触,由于物质在超临界流体中的溶解度,受压力和温度的影响很大,使其具有选择性地把极性大小、沸点高低和相对分子质量大小的成分依次萃取出来,从而达到分离提取的目的。超临界二氧化碳萃取法具有提取率高、无溶剂残留毒性、天然活性成分和热敏性成分不易被分解破坏,能最大限度的保持提取物的天然特征,可实现选择性分离等诸多优点。

五,其他提取方法

无机碱液提取法和过热水法等。

无机碱液提取法具有产率较高,加工成本低的优点,但是产品纯度不够,尤其是易使鼠尾草酸发生结构变化,因此使用范围有限。

六,鼠尾草酸的纯化方法

采用硅胶柱层析的方法对含鼠尾草酸的迷迭香提取液进行洗脱,可以得到高纯度的鼠尾草酸产品;采用等电位聚焦泡沫色谱分离技术可将迷迭香水液提取物中的鼠尾草进行快速定量富集。

用途

鼠尾草酸的药理作用

一,抗菌作用

研究表明,鼠尾草酸对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、枯草芽抱杆菌及汉逊氏酵母菌均有不同程度的抑制作用,可用作食品防腐剂。

二,抗氧化作用

鼠尾草酸有很好的自由基清除及抗氧化的作用。其 DPPH、ABTS自由基清除能力和铁还原抗氧化能力均强于VE,稍弱于合成抗氧化剂TBHQ; 其还原能力强于VE 和TBHQ。

鼠尾草酸是脂溶性的,可有效抑制油脂的过氧化物形成和多烯脂肪酸的分解,从而延长了油脂的货架期。此外,研究发现鼠尾草酸可有效清除小鼠肝细胞内氧自由基,减少脂质过氧化物的产生,从而稳定细胞膜;鼠尾草酸还能抑制低密度脂蛋白的氧化反应,进而可以有效预防粥样动脉硬化的发生。

三,其它作用

研究发现,鼠尾草酸对HL-60细胞有抑制增殖的作用,有望成为治疗血液恶性肿瘤的新药物,用于治疗心血管病及抗癌。Kaloustian等介绍鼠尾草酸等迷迭香提取物对心脏病以及呼吸系统疾病具有一定的治疗作用,具有抗菌作用,还可抑制艾滋病毒的感染。Ninomiya等报道鼠尾草酸等迷迭香提取物,除了可以通过有效调节脂肪的吸收来控制人的体重,从而达到减肥的目的之外,还可以治疗炎症,治疗咽喉疼痛,治疗消化不良,预防老年痴呆症,治疗糖尿病,以及促进神经生长因子的生成等。 

主要应用 鼠尾草酸为从植物迷迭香中提取的天然抗氧化成分,作为护肤产品的原料,早已在欧美国家销售。
参考资料
Beilstein 2707918
Reaxys RN 2707918
扩展阅读
鼠尾草酸 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Carnosic%20acid.html
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