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三氟甲磺酸酐 | 358-23-6

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中文名称:三氟甲磺酸酐
英文名称:PFC-MSA
CAS No.:358-23-6 分子式:C2F6O5S2 分子量:282.13
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简介
         三氟甲磺酸酐(Trifluoromethanesulfonic Anhydride,Tf2O)是一个有机合成中应用非常广泛的试剂,常用于三氟甲酸酯类化合物的合成,如三氟甲磺酸酯、 三氟甲磺酰胺 等。
名称和标识符
InChIKey WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C2F6O5S2/c3-1(4,5)14(9,10)13-15(11,12)2(6,7)8
SMILES C(F)(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F
BRN 1813600
别名信息
- 中文别名 -
三氟甲磺酸酐 三氟甲烷磺酸酐 三氟甲基磺酸酐 三氟甲烷磺酸酣 Trifluoromethanesulfonic Anhydride; 三氟甲磺酸酐 三氟甲烷磺酸酐 ,AR 三氟甲磺酸酐;三氟甲基磺酸酐 三氟甲基磺酰酐 三氟甲烷磺酸酐 溶液
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- 英文别名 -
PFC-MSA TRIFLIC ANHYDRIDE TRIFLUOROMETHANESULFONIC ACID ANHYDRIDE TRIFLUOROMETHANESULFONIC ANHYDRIDE TRIFLUOROMETHANESULFONYL ANHYDRIDE TRIFLUOROMETHANESULPHONIC ACID ANHYDRIDE TRIFLUOROMETHANESULPHONIC ANHYDRIDE Methanesulfonic acid, trifluoro-, anhydride trifluoro-methanesulfonicacianhydride TRIFLUOROMETHANESULFONIC ANHYDRIDE SET W ITH 10 X 1 ML TriFluoroMethaneSulfonic Anhydride(TFMSAA) Trifluormethaansulfonzuur anhydride Trifluoromethanesufonic anhydride TRIFLIC ANHYDRIDE ( AKA ) TRIFLUOROMETHANE SULFONI 11-Azido-3,6,9-trioxaundecan-1-amine Methanesulfonic acid, 1,​1,​1-​trifluoro-​, 1,​1'-​anhydride Trifluormethamesulfonic anlydride Trifluoromethanesulf Trifluoromethanesulfonic anhydride, Tf2O (TRIFLUOROMETHANE)SULFONYL TRIFLUOROMETHANESULFONATE TRIFLUOROMETHANE-SULFON TRIFLUOROMETHANESULFONIC ACID TRIFLUOROMETHANESULFONIC ANHYDRIDE (10 ML ) TRIFLUOROMETHANESULFONIC ANHYDRIDE FOR SYNTHESIS Tf2O Perfluoromethanesulfonic anhydride solution
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物化性质
 计算特性
精确分子量 281.90900
氢键供体数量 0
氢键受体数量 5
可旋转化学键数量 4
同位素质量 281.909134
重原子数量 15
复杂度 370
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 1.6
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 94.3
 实验特性
LogP 2.86380
PSA 94.27000
折射率 n20/D 1.321(lit.)
水溶性 起反应 violently with water
沸点 81-83 °C(lit.)
熔点 -80°C
蒸气压 8 mmHg ( 20 °C)
闪点 81-83°C
溶解度 Miscible with dichloromethane. Immiscible with hydrocarbons.
浓度 1 M in methylene chloride
颜色与性状 无色液体
溶解性 不溶于水
敏感性 Moisture Sensitive
密度 1.677 g/mL at 25 °C(lit.)
国际标准相关数据
EINECS 206-616-8
海关数据
海关编码 29049020
海关数据

中国海关编码:

2904909090

概述:

2904909090 其他烃的磺化、硝化、亚硝化衍生物(不论是否卤化). 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

HS:2904909090 sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives of hydrocarbons, whether or not halogenated VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%

生产方法和用途
用途

一,广泛用于合成三氟甲酸酯类。

二,合成三氟甲磺酸酯、三氟甲磺酰胺。醛肟脱水制腈。由氢过氧化物制环氧化物。一合成环丁酮、丙二烯和炔类。

三,Tf2O是一个有机合成中应用非常广泛的试剂,由于三氟甲基磺酸根 (Triflates) 是一个非常好的离去基团,因此将有机底物用Tf2O处理转化为相应的Triflates后,反应活性能大为增强,很容易实现到其它有机化合物的转化。有机物的三氟甲基磺酸酯 (Triflates) 的反应活性比相应的对甲苯磺酸酯 (Tosylates) 要强2×104~2×105倍。

生产方法

一,三氟甲磺酸在存放中容易吸潮而生成一水合物,为白色晶体,可以与浓硫酸一道蒸馏而不分解。 在干燥的100毫升回底烧瓶中盛36.3克(0.242摩尔)无水三氟甲磺酸和27.3克(0.192摩尔)五氧化二磷。将瓶塞好,在室温放置至少3小时。在此反应过程中,混合物从浆状变成固体。在瓶上安装短程蒸馏头。先用热吹风加热,然后用小火焰加热,直到没有三氟甲磺酸醉蒸出为止。得无色液体,沸点82-115℃,重28.4-31.2克(83-91%)。如欲制不含三氟甲磺酸的醉,可在31.2克粗磺配中加3.2克五氧化二磷,拍..加塞瓶中室温下搅拌18小时。在油浴中蒸馏,先蒸出0.7克初馏分,沸点74-81℃,然后收集沸点81-84℃的纯三氟甲磺酸醉,重27.9克。 

二,通过三氟甲基磺酸在过量五氧化二磷中回流制备。

化合物 358-23-6 合成路线 共 1 条合成路线
参考资料
Reaxys RN 1813600
Beilstein 1813600
化合物详情(旧版)

三氟甲磺酸酐储存条件

储存条件:Refrigerator

三氟甲磺酸酐应用领域

【用途一】化工中间体 无色澄清液体
【用途二】广泛地用于合成烷基和乙烯基三氟甲基磺酸盐。在化工和制药合成中,催化应用于三氟酐、酸和酯。

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