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白果内酯 | 33570-04-6

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中文名称:白果内酯
英文名称:Bilobalide
CAS No.:33570-04-6 分子式:C15H18O8 分子量:326.299
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名称和标识符
InChIKey MOLPUWBMSBJXER-YDGSQGCISA-N
Inchi InChI=1S/C15H18O8/c1-12(2,3)14(20)4-6-13(5-7(16)21-6)10(19)23-11-15(13,14)8(17)9(18)22-11/h6,8,11,17,20H,4-5H2,1-3H3/t6-,8-,11-,13-,14+,15+/m0/s1
SMILES O=C(O1)C[C@@]2([C@]1([H])C[C@]3(C(C)(C)C)O)[C@@]34[C@](OC([C@@H]4O)=O)([H])OC2=O
别名信息
- 中文别名 -
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- 英文别名 -
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物化性质
 计算特性
精确分子量 326.10000
氢键供体数量 2
氢键受体数量 8
可旋转化学键数量 1
同位素质量 326.1
重原子数量 23
复杂度 650
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 6
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) -0.3
互变异构体数量 6
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 119
分子量 326.30
 实验特性
LogP -0.74380
PSA 119.36000
Merck 1220
折射率 1.605
沸点 651.7℃ at 760 mmHg
熔点 >300°
闪点 651.7 ºC
颜色与性状 Powder
溶解性 未确定
比旋光度 57820 -64.3° (c = 2 in acetone)
密度 1.5600
海关数据
海关编码 29322090
参考资料
Beilstein MFCD00132880
化合物详情(旧版)

产品简介

白果内酯为神经系统、精神病的药物,对因年老而出现的呆傻现象有奇异的疗效.也用于治疗神经病、脑病和脊髓病,症状包括:感觉异常,软瘫或麻痹性痴呆,非正常神经反射,肌肉萎缩,肌肉痉挛,震颤,表面性或深度敏感性失调,头痛和四肢痛,语言失调,视力和听力失调,玄晕,神经失调和缺乏集中性,记忆力减退及定向力消失等。

白果内酯物理化学性质

性 状:白色片状结晶,味苦,倍半萜类化合物
熔 点:约300 ℃
溶解性:溶于甲醇
熔点:>300℃
旋光度:-64.3o(c=2,丙酮)
鉴定方法:Mass, NMR
分析方法:HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD  

 药理作用

白果内脂具有以下神经保护作用

A 防止脑水肿    B 预处理可减少脑缺血范围

银杏叶提取物广泛用于治疗脑血管和外周血管机能不全、与痴呆相关的症状,以及可能与老龄和衰老相关的认知衰退和感觉神经损伤。

1、白果内酯对脑水肿和脑缺血的疗效

早先的大鼠作用试验表明,服用标准银杏叶提取物,可防止由三乙基锡引起的细胞毒性脑水肿,该作用与其白果内酯成分有关。从最近一些试验结果来看,人们认为,白果内酯这种抗水肿疗效的内在机理在于其防止氧化磷酸化(OXPHOS)的解偶联作用及其保护细胞膜抗击由缺氧引起的退化。局灶性脑缺血的小鼠试验表明,用白果内酯(5mg/kg sc)预处理,脑梗塞区以剂量依赖方式减少。该研究还发现,在大脑中动脉闭塞后立即施用白果内酯10 mg/kg (sc),具有神经保护作用。在另一项研究中,白果内酯抑制了来自大鼠海马切片的胆碱释放的增加,表明白果内酯具有抗缺氧引起的胆碱磷酯水解的保护效果。抑制胆碱溢出的增加是白果内酯的特有作用,因为在银杏内酯混合物没有产生这种效果。白果内酯还抑制了N-甲基-d-门冬氨酸(NMDA)引起的(谷氨酸能)磷脂酶A2活化和磷脂衰竭.

2、白果内酯保护线粒体功能

  Janssens等已经说明,白果内酯可抑制缺氧引起的血管内皮细胞中ATP含量的降低。这一效果可能与细胞性呼吸功能的增强有关。可推断,因此,白果内酯可通过保护0XPHOS的复合物IIII允许线粒体在局部缺血的条件下维持其呼吸活动。

3、白果内酯与细胞存活

  在浸泡介质中加入白果内酯(10μM)保护了从新生大鼠培养的海马神经元免受兴奋毒性损伤。以白果内酯(0.1μM)预处理从小鸡终脑培养的神经元可对低氧损伤提供极大保护。

  最近,Ahlemeyer等发现,采用白果内酯(1μM)EGb761(10μg/ml、银杏内酯B(10μM)和银杏内酯J(100μM),可将因24小时处于缺失血清状态而引起的凋亡小鸡胚胎神经元上升现象降低到控制水平。白果内酯(10μM)还能将小鸡神经元星形孢菌素处理12小时所引起的凋亡损伤降低到接近控制水平。在取自新生大鼠海马的神经元和星形细胞的混合培养物中,总提取物(EGb761100mg/l)和白果内酯(100μM)使神经元免于因血清缺失而引起的凋亡,白果内酯(100μM)和银杏内酯B(100μM)降低了星形孢菌素引起的凋亡损伤。研究人员认为,EGb 76l具有抗凋亡活性,白果内酯是最有效的成分。然而,与这些发现形成对比的是,还有一项研究表明,在浸泡成年大鼠海马神经元的主要培养物的介质中加入白果内酯(0.3-3.0μM),并不能阻止细胞生存能力的降低,也无法防止因暴露于过氧化氢自由基生成物-22-偶氮双-2-脒基丙烷而引起凋亡细胞数的上升。细胞类型不同、引发凋亡的方法不同、两种研究中所使用的白果内酯浓度不同都可能是造成这种不一致的原因。

  另外,还采用嗜铬细胞瘤衍生的PC12细胞做了研究。

  以白果内酯(10μM)PC12细胞进行24小时预处理,也表明它对NO供体3-吗啉-代悉尼酮亚胺引起的损伤具有保护作用,因而能提高细胞生存能力。在这种情况下,过氧化酶和过氧化氢酶的活性增加了,这表明白果内酯的抗氧化和神经保护效果可能包含了抗氧化酶的诱导作用。

4、白果内酯和基因表达

  迄今为止,只报道了少数涉及白果内酯和基因表达的研究。有关线粒体OXPHOSChandrasekaran等人以神经生长因子鉴别的大鼠PC12细胞的形态变体加以试验,研究结果表明,白果内酯保护脑能量代谢和提供神经保护的观点。

  银杏提取物的白果内酯对iNOS表达具有选择性的抑制作用,不会影响以eNOS为媒介的NO生成。

  最近几年中积累起来的证据表明,白果内酯具有神经保护作用。看来有必要进行进一步的研究以确定白果内酯治疗脑缺血和神经变性相关疾病的有效性。

白果内酯应用领域

药理作用:白果内酯为神经系统、精神病的药物,对因年老而出现的呆傻现象有奇异的疗效.也用于治疗神经病、脑病和脊髓病,症状包括:感觉异常,软瘫或麻痹性痴呆,非正常神经反射,肌肉萎缩,肌肉痉挛,震颤,表面性或深度敏感性失调,头痛和四肢痛,语言失调,视力和听力失调,玄晕,神经失调和缺乏集中性,记忆力减退及定向力消失等.
用途:用于含量测定、鉴定、药理实验等。 

白果内酯提取来源

银杏科植物银杏Ginkgo biloba L. 的干燥叶。为落叶大乔木,胸径可达4米,幼树树皮近平滑,浅灰色,大树之皮灰褐色,不规则纵裂,有长枝与生长缓慢的距状短枝。叶互生,在长枝上辐射状散生,在短枝上3~5枚成簇生状,有细长的叶柄,扇形,两面淡绿色,在宽阔的顶缘多少具缺刻或2裂,宽5~8(~15)厘米,具多数叉状并歹帕细脉。







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