化工网/ CAS号查询/ 咖啡酸 | 331-39-5

咖啡酸 | 331-39-5

咖啡酸结构式图片|331-39-5结构式图片 查看咖啡酸结构式大图
中文名称: 咖啡酸
英文名称: Caffeic acid
CAS No.: 331-39-5 | 分子式: C9H8O4 | 分子量: 180.1574
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile, InChi 请点击:咖啡酸结构式
MSDS:咖啡酸msds
价格行情:咖啡酸价格
简介

        咖啡酸(caffeic acid)化学名称为3,4-二羟基桂皮酸,酸味,淡黄色结晶粉末,易溶于热水和冷乙醇,不溶于冷水。具有酚酸的一半化学性质。其结构中含有不饱和双键,容易被氧化,在碱性溶液中不稳定,其水溶液遇三氯化铁显绿色。

名称和标识符

Inchi : 1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(5-8(7)11)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)

InChIKey : QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N

SMILES : O=C(O)/C=C/C1=CC=C(O)C(O)=C1

BRN : 1954563

别名信息
中文别名:
3,4-二羟基肉桂酸 3-(3,4-二羟苯基)-2-丙烯酸 3,4-二羟基苯丙烯酸 β-(3,4-二羟苯基)丙烯酸 3-(3,4-二羟基苯基)丙烯酸 水解咖啡鞣酸 3,4-二羥桂皮酸 3,4-二羟基苯乙烯酸 二羟基桂皮酸 甲萘氢醌二磷酸酯钠 咖啡酸 标准品 咖啡酸(RG) 咖啡酸(标准品) 咖啡酸, 反式为主 咖啡酸 植物提取物,标准品,对照品 咖啡酸,分析标准品 小柴胡提取物 3-(3,4-二羟基苯基)丙烯酸 咖啡酸 水解咖啡鞣酸,3,4-二羟基肉桂酸 咖啡酸 ​ (E)-3,4-二羟基肉桂酸 咖啡酸(3,4-二羟基肉桂酸)
展开
英文别名:
3-(3,4-Dihydroxyphenyl)acrylic acid 3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-2-PROPENOIC ACID AKOS B004050 CAFFEIC ACID RARECHEM BK HC T335 TIMTEC-BB SBB006475 (2E)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-propenoic acid 2-Propenoic acid, 3-(3,4-dihydroxyphenyl)- 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenoicaci 3-(3,4-Dihydroxyphenyl)propenoic acid 3,4-dihydroxybenzeneacrylicacid 3,4-dihydroxy-cinnamicaci 3,4-dihydroxycinnamicacid,predominantlytransisomer 4-(2’-carboxyvinyl)-1,2-dihydroxybenzene 4-(2-Carboxyethenyl)-1,2-dihydroxybenzene 4-(2'-Carboxyvinyl)-1,2-dihydroxybenzene 3,4-Dihydroxycinnamic acid CAFFEIC ACID(P) (AHP Verified) CAFFEIC ACID(P) (AHP Verified) PrintBack Caffeic acid 3,4-dihydroxyben Caffeic CaffeicAcidPure CAFFIC ACID (E)-3,4-Dihydroxycinnamic Acid [ "" ] 咖啡酸 3,4-Dihydroxybenzeneacrylic acid 3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-propenoic acid Caffeic acid(3,4-dihydroxycinnamicacid)
展开

物化性质
计算特性

精确分子量 : 180.04200

同位素原子数量 : 0

氢键供体数量 : 3

氢键受体数量 : 4

重原子数量 : 13

可旋转化学键数量 : 2

复杂度 : 212

共价键单元数量 : 1

确定原子立构中心数量 : 0

不确定原子立构中心数量 : 0

确定化学键立构中心数量 : 1

不确定化学键立构中心数量 : 0

疏水参数计算参考值(XlogP) :

互变异构体数量 : 16

表面电荷 : 0

实验特性

颜色与性状 : 黄色结晶

密度 : 1.2933 (rough estimate)

熔点 : 211-213 °C (dec.) (lit.)

沸点 : 416.8°C at 760 mmHg

闪点 : 220°C

折射率 : 1.4500 (estimate)

溶解度 : ethanol: 50 mg/mL

水溶性 : 溶于热水

稳定性 : Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases.

PSA : 77.76000

LogP : 1.19560

溶解性 : 可溶于热水、乙醇,微溶于冷水

敏感性 : 对湿度敏感

Merck : 1635

安全信息 纠错

符号: GHS07  GHS08 

提示语 : 警告

信号词 : Warning

危害声明: H315,H319,H335,H351,H361

警示性声明: P261,P281,P305+P351+P338

危险品运输编号 : NONH for all modes of transport

WGK Germany: 3

危险类别码: 63-36/37/38-40-68

安全说明: S26-S36/37/39

RTECS号 : GD8950000

危险品标志: Xn Xn

储存条件 : Powder -20°C 3 years   4°C 2 years In solvent -80°C 6 months   -20°C 1 month

风险术语 : R36/37/38; R40

国际标准相关数据

EINECS : 206-361-2

海关数据

29182990

中国海关编码:

2918290000

概述:

2918290000 其他含酚基但不含其他含氧基羧酸及其酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及它们的衍生物。监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

监管条件:

A.入境货物通关单
B.出境货物通关单

检验检疫类别:

R.进口食品卫生监督检验
S.出口食品卫生监督检验

Summary:

HS: 2918290000 other carboxylic acids with phenol function but without other oxygen function, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward) VAT:17.0% MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

生产方法和用途

生产方法 :

一,单穗升麻根茎用甲醇提取,减压浓缩去甲醇。残留物加热水溶解,趁热滤除不溶物。冷却后加苯萃取,苯溶液用1%碳酸氢钠水溶液洗涤,收集洗涤液。加稀盐酸酸化,用苯再从中游离出有机酸,减压浓缩去苯,残留物为咖啡酸富集制品。

二,由绿原酸的酸水解得到。

三,主要来源:咖啡酸存在于许多植物中,如菊科植物一枝黄,蔷薇科植物山里红,毛莨科植物升麻,以及其他植物如萹蓄、薄荷、杜仲、蒲公英、仙鹤草、缬草、柠檬皮等。成品咖啡、山楂、柠檬中咖啡酸含量丰富。   

四,咖啡酸的工业合成方法

1,丙二酸单酯法,以丙二酸为原料,在催化剂二苯胺三氟甲磺酸(DPAT)的催化下制得丙二酸双酯,酸化后成为丙二酸单酯,用丙二酸单酯法合成了11个咖啡酸酯和多个带硝基的衍生物。

2,简称“一锅法”,即丙二酸亚异丙酯(meldrum's acid)在甲苯中与醇发生单醇解,制得的丙二酸单酯在不分离的情况下与3,4-二羟基苯甲醛发生缩合制得所需的化合物。

用途 :

一,咖啡酸的中间体。用于有机合成。

二,可在化妆品中安全使用,有较广泛的抑菌和抗病毒活性。能吸收紫外线。低浓度即具抑制皮肤型发用染料的助剂,有利于增强色泽的强度。

三,咖啡酸片用途是抗菌,抗病毒,中枢兴奋,解毒,凝血。咖啡酸片适应症用于外科手术时预防出血或止血,以及内科、妇产科等出血性疾病的止血。也用于各种原因引起的白细胞减少症、血小板减少症。

主要应用 : 一种天然的存在于植物中的酚酸化合物,是一种抗氧剂,抑制白三烯(leukotrienes)的合成(白三烯涉及到免疫、发炎和敏感症的调控), 抑制 Cu2+-诱导的 LDL的氧化。

化合物 331-39-5 合成路线 共 4 条合成路线
参考资料

Reaxys RN : 1954563

Beilstein : 1954563

化合物详情(旧版)

性质与稳定性

1. 常温常压下性质稳定。

2. 存在于烟叶、烟气中。

3. 碱溶液由黄色变成橙色。

咖啡酸的药理作用

1. 抗菌抗病毒: 具有较广泛的抑菌作用,但在体内能被蛋白质灭活。体外试验表明,有抗病毒活性,对牛痘和腺病毒抑制作用较强,其次为脊髓灰质炎Ⅰ型和副流感Ⅲ型病毒。

2. 抗蛇毒: 咖啡酸3微克剂量时能完全抑制20微克响尾蛇毒磷酸二酯酶,用作抗毒。

3. 抗氧化:咖啡酸能直接清除自由基,降低铁离子的螯合能力,抑制低密度脂蛋白氧化。局部使用能抑制紫外线照射引起的皮肤损伤,这主要是通过抗氧化和清除自由基作用而实现的。

4. 抗突变作用:大鼠摄食含0.05%-0.5%咖啡酸的饲料能减少诱导肿瘤的发生率。

5. 抗炎作用:咖啡酸可通过抑制炎症细胞的聚焦和炎症趋化因子的表达而减少动脉粥样硬化的形成。咖啡酸有广泛的抑菌和抗病毒活性,可抑制响尾蛇毒磷酸二酯酶故可用作抗蛇毒剂,可提高大鼠的中枢兴奋性,可增进大鼠胆汁分泌,咖啡酸还可抑制酪氨酸酶活性从而减少黑色素的生成,并可抑制蛋白质激酶和酪氨酸激酶的活性。   

6. 止血作用:咖啡酸具有止血除及灭活维生素B1等作用,能抑制鼠脑组织匀浆脂质过氧化物的生成,有缩短血凝及出血时间的作用,因此咖啡酸片常被用作止血剂,用于各种出血性疾病或者手术治疗导致的出血治疗。

7.其它作用: 口服或腹腔注射时,咖啡酸可提高大鼠的中枢兴奋性; 口服,可增加人胃中盐酸的分泌量,并能使脉搏变慢; 可增强子宫的张力,此作用可被罂粟碱所拮抗,而阿托品则不能影响; 可增进大鼠胆汁分泌。有升高白血球、止血及灭活维生素B1等作用。能抑制鼠脑组织匀浆脂质过氧化物的生成。有缩短血凝及出血时间的作用。咖啡酸是临床常用药物,可刺激白细胞生成,增加血小板产生。还具有缩短凝血时间和出血时间的作用。

8.毒性: 小鼠腹腔注射LD501583mg/kg; 家兔静脉注射14mg/kg/天,连续十天,其心、肝、肾功能及解剖镜检均未见病理变化。

成分来源

  菊科植物一枝黄花 Solidago virga-urea L.var.leiocarpa (Benth.) A.Gray全草[2],^a蔷薇科植物^b山里红 Crataegus pinnatifida Bge.^c果实[3],^a无患子科植物^b坡柳 Dodonea viscosa (L.) Jacq.[4],^a毛茛科植物^b升麻 Cimicifuga foetida L.^c根茎[5],^a水龙骨科植物^b欧亚水龙骨 Pulypodium vulgare L.^c根茎[6],^a芸香科植物^b柠檬 Citrus limon Burm.^c果皮[7],^a蓼科植物^b篇蓄 Polygonum aviculare L.^c全草[8],^a败酱科植物^b缬草 Valeriana officinalis L.^c根[9],^a唇形科植物^b麝香草 Thymus vulgaris L.^c全草[10],^a杜仲科植物^b杜仲Eucommiaulmoides Oliv.^c叶[11]。 

咖啡酸安全说明书(MSDS)

急救措施 
【食入】如果受害人是意识清醒,给予2-4个满杯牛奶或水。立即就医。
【吸入】立即就医。删除立即从暴露到空气新鲜。如果没有呼吸,进行人工呼吸。如呼吸困难,给输氧。
【皮肤】获取医疗援助。至少15分钟,而用大量肥皂和水冲洗皮肤,脱去污染的衣物和鞋子。
【眼睛】立即冲洗眼睛用大量的水冲洗至少15分钟,偶尔抬一下上下眼皮。立即就医。
处理和存储
【贮藏方法】存放在阴凉,干燥的地方。保持容器关闭不使用的时候。
【处理】后,彻底冲洗。脱去被污染的衣物,清洗后方可重新使用。避免接触眼睛,皮肤和衣物。避免食入和吸入。
危害辨识 
【吸入】还没有得到充分的调查,这种物质的毒理学性质。
【皮肤】皮肤过敏等潜在影响的信息。
【眼睛】可能引起眼睛发炎。对眼睛的刺激和其他潜在影响的信息被发现。
【摄入】该物质的毒理学性质没有得到充分的研究。
【EC危险短语】R 36/37/38 40
【EC安全短语】S 22 26 36/37/39
曝光控制/个人防护
【个人防护】眼睛:佩戴防护眼镜和化学护目镜可能的液体飞溅。皮肤:穿戴适当的防护手套和防护服以防止皮肤接触。服装:穿适当的防护衣物,以尽量减少与皮肤接触。
【呼吸器】穿NIOSH / MSHA或欧洲标准EN 149,正压模式配有紧急逃生的规定批准全面罩航空公司呼吸器。
【曝光效果】豌豆种子的毒害,这种物质没有得到充分的调查。
消防措施 
【消防】佩戴自给式呼吸器压力需求的装置,MSHA / NIOSH(或同等学历),以及完整的护具。发生火灾时,可能会产生刺激性和剧毒气体通过热分解或燃烧。为了灭火,使用水,干粉,化学泡沫,或抗溶性泡沫。
【火灾隐患】本材料可能是可燃的。
泄漏处理办法 
【小泄漏/泄露】清理漏油,立即使用适当的防护设备。清扫干净,然后放入一个合适的处理容器。
稳定性和反应性
【出售编号】4
【稳定性】稳定在正常的温度和压力。
【不兼容性】强氧化剂-强碱。
【分解】一氧化碳,刺激性和有毒烟雾和气体,二氧化碳。

扩展阅读

咖啡酸 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Caffeic%20acid.html

推荐厂家
生产厂家 手机 邮箱(email) 纯度规格 产品数 询盘 详情
江苏艾康生物医药研发有限公司    店铺   产品详情   13815205259 3004779232@qq.com
95%+ 0.02g
539094  询盘  详情
成都普瑞法科技开发有限公司    店铺   产品详情   18080487181 sales03@biopurify.cn
98%/98%/98%/98% 100mg/100mg/1000mg/100mg
2061  询盘  详情
武汉远城科技发展有限公司    店铺   产品详情   18913718545 tony@ycphar.com
99% 1kg,25kg
1533  询盘  详情
上海源叶生物科技有限公司    店铺   产品详情   15000111432 shyysw008@163.com
HPLC≥98%/HPLC≥98%/AR,98%/AR,98% 20mg/20mg/5g/25g
52641  询盘  详情
赫澎生物上海科技有限公司    店铺   产品详情   18616545970 hepeng20160718@foxmail.com
毫克
158576  询盘  详情
赫澎生物上海科技有限公司    店铺   产品详情   18616545970 hepeng20160718@foxmail.com
99%/99%/99%/0.98 毫克级/克级/公斤级/mg
158576  询盘  详情
赫澎生物上海科技有限公司    店铺   产品详情   18616545970 hepeng20160718@foxmail.com
99%/99%/99% 毫克级/克级/公斤级
158576  询盘  详情
赫澎生物上海科技有限公司    店铺   产品详情   18616545970 hepeng20160718@foxmail.com
99%/99%/99% 毫克级/克级/公斤级
158576  询盘  详情
赫澎生物上海科技有限公司    店铺   产品详情   18616545970 hepeng20160718@foxmail.com
99%/99%/99% 毫克级/克级/公斤级
158576  询盘  详情
湖北津乐达化工有限公司    店铺   产品详情   18086008865/18086005767 /QQ:726361539 1517727943@qq.com
99%/0.98 25kg/按要求
14893  询盘  详情
咖啡酸生产厂家

4000-025-960

全国免费电话
周一至周五8:30-17:30

平台客服