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马兜铃酸 A | 313-67-7

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中文名称:马兜铃酸 A
英文名称:Aristolochic acid A
CAS No.:313-67-7 分子式:C17H11NO7 分子量:341.272
植物源: 关木通   马兜铃   细辛  
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MSDS:马兜铃酸 Amsds 价格行情:马兜铃酸 A价格
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7-羟基马兜铃酸 A 7-Hydroxyaristolochic acid A CAS No.:79185-75-4
名称和标识符
Inchi 1S/C17H11NO7/c1-23-12-4-2-3-8-9(12)5-11(18(21)22)14-10(17(19)20)6-13-16(15(8)14)25-7-24-13/h2-6H,7H2,1H3,(H,19,20)
InChIKey BBFQZRXNYIEMAW-UHFFFAOYSA-N
SMILES COC1=CC=CC2=C3C(=C(C=C21)[N+](=O)[O-])C(=CC4=C3OCO4)C(=O)O
别名信息
- 中文别名 -
马兜铃酸 马兜铃酸 Ⅰ型 马兜铃酸, Ⅰ型和Ⅱ型混合物 马兜铃酸,I 型与 II 型混合物 马兜铃酸A(标准品) 马兜铃酸A 马兜铃酸 I 马兜铃酸A(P) 马兜铃酸A 植物提取物,标准品,对照品 马兜铃酸I EP标准品 马兜铃酸标准品 8-甲氧基-3,4-亚甲二氧基-10-硝基菲-1-甲酸 氧环菲甲酸 马兜铃酸A 标准品 木通甲素 增噬力酸
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- 英文别名 -
Aristolochic acid 3,4-methylenedioxy-8-methoxy-10-nitro-1-phenanthrenecarboxylicacid 4-d)-1,3-dioxole-5-carboxylicacid,8-methoxy-6-nitro-phenanthro( 8-methoxy-6-nitrophenanthol(3,4-d)1,3-dioxole-5-carboxylicacid aristolochin aristolochine birthwort nsc-50413 tardolyt Aristolochic Acid A 8-METHOXY-6-NITROPHENANTHROL(3,4-D)-1,3-DIOXIDE-5-CARBOXYLIC ACID ARISTOLOCHIC ACID A(P) Aristolochia Aristolochia A Aristolochic Aristolohic Acid A Descresept TR 1736 Aristolochic acid I 8-Methoxy-3,4-methylenedioxy-10-nitrophenanthrene-1-carboxylic acid
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物化性质
 计算特性
精确分子量 341.05400
同位素质量 341.05355169 g/mol
同位素原子数量 0
氢键供体数量 1
氢键受体数量 5
重原子数量 25
可旋转化学键数量 3
复杂度 550
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 3.6
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 111Ų
分子量 341.27
 实验特性
颜色与性状 Yellow powder
密度 1.3162 (rough estimate)
熔点 260 °C
沸点 615.5℃/760mmHg
折射率 1.4500 (estimate)
溶解度 DMSO: soluble
PSA 110.81000
LogP 3.85990
溶解性 不可用
化合物 313-67-7 合成路线 共 1 条合成路线
化合物详情(旧版)

马兜铃酸简介

  马兜铃酸(英语:Aristolochic acids,简称AAs)也被称为马兜铃总酸、增噬力酸或木通甲素,是一类具有致癌性和肾毒性的硝基菲羧酸。这类有机化合物天然存在于诸如马兜铃属(Aristolochia)及细辛属(Asarum)等马兜铃科植物中,而这些植物曾广泛地被用作中草药。此外,依靠吸食这类植物生存的蝴蝶体内也有马兜铃酸。马兜铃酸Ⅰ是最常见的一种马兜铃酸类化合物,它可在几乎所有马兜铃属植物中发现,并常与马兜铃内酰胺(aristolactams)共存。

马兜铃酸物理化学性质 

性状:黄色粉末状
熔点:260 °C
溶解度:DMSO: soluble
 带光泽的棕色叶状结晶(二甲基甲酰胺-水),溶于乙醇、氯仿、乙醚、丙酮、醋酸、苯胺及碱,微溶于碱,几乎不溶于苯及二硫化碳。 

马兜铃酸药理作用

 1、  作为药材已具有永久的历史,在抗感染、抗癌及创伤治疗等方面均有一定的疗效。具有一定的镇痛及抗炎作用。
2、马兜铃酸A是马兜铃酸中抗菌、增强机体免疫功能的主成分之一。

3、马兜铃酸A具有抗癌、抗感染、抗早孕及增强吞噬细胞的活性等药理作用。可用于支气管炎、鼻窦炎、扁桃体炎、肾盂肾炎、肾炎、前列腺炎等感染性疾病以及疖病、痤疮等,多与抗生素等配合使用以加速痊瘉。此外尚可用于肿瘤病人因化疗或放疗引起的白细胞数下降。

马兜铃酸的副作用

马兜铃酸对肝、肾的毒性剂量为有效剂量的1000倍。几年来马兜铃酸引起的肾损害“马兜铃酸肾病已日益受到临床重视并对用药情况进行了调查。马兜铃酸类化合物中,主要的毒性成分为马兜铃酸Ⅰ和马兜铃酸Ⅱ,其在硝基还原酶的催化下,一部分被还原为马兜铃内酰胺,另一部分在还原过程中进一步与DNA作用,形成加合物。
  在马兜铃酸类衍生物对猪肾小管上皮细胞的毒性研究中发现,各衍生物毒性的强弱与其化学结构有关。硝基是马兜铃酸类衍生物中最主要的毒性基团,此外甲氧基和羟基的存在可以使马兜铃酸的毒性进一步加强。
  其中马兜铃酸Ⅰ是马兜铃属植物中毒性最强的成分。另有研究发现,不但马兜铃酸具有很强的肾毒性,其代谢产物马兜铃内酰胺同样具有肾毒性。
  又通过对马兜铃酸代谢过程及代谢酶的研究证实,马兜铃酸致突变和致癌毒性是由其代谢的中间产物马兜铃内酰胺氮离子引起的,因为它具有很强的亲电能力,能与DNA碱基环外氨基亲电结合,生成相应的加合产物,使RAS基因和P53基因发生突变,进而诱发肿瘤

马兜铃酸副作用的应对方法 

很多中药生用时毒性大,但通过炮制后,毒性大大降低。研究表明,马兜铃酸类化合物的毒性主要由马兜铃酸A或其代谢物马兜铃内酰胺所致。石灰水煮、石灰水蒸、甘草汁煮、黑豆汁煮、小苏打水煮及滑石粉炒6种样品中马兜铃酸A的含量均有显著降低(降低幅度30%以上),其他炮制品中马兜铃酸A的含量也有一定程度的降低,但降低幅度差异较大。毒理试验结果表明,与生品相比,上述6种炮制品均能显著减轻对动物肾功能的损害,减轻程度与其中的马兜铃酸A含量似有一定的相关性。以关木通为代表的含马兜铃酸中药可以通过适宜的炮制方法降低其马兜铃酸的含量,减轻其对动物肾功能的损害。

马兜铃酸毒性

类别:有毒物质
毒性分级:高毒
急性毒性:口服-大鼠 LD50: 184 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 55.9 毫克/公斤
可燃性危险特性:可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾

  马兜铃酸可通过母亲的乳汁影响婴儿,可能造成幼儿肾病。长期使用肾毒性药物容易导致肾小管间质损害。含马兜铃酸中药引致肾损害的主要特点是肾间质纤维化,从而可引起急、慢性肾小管间质性病变。可表现为急性肾衰竭、慢性肾衰竭。慢性肾衰竭时可伴或不伴肾小管性酸中毒。在马兜铃酸引起的肾损害中以慢性肾衰竭最为多见,急性肾衰竭相对较少,而且部分急性肾衰竭可演变为慢性肾衰竭。 

马兜铃酸分子式数据

摩尔折射率:88.25
摩尔体积(m3/mol):217.2
等张比容(90.2K):644.5
表面张力(dyne/cm):77.5
极化率(10-24cm3):34.98 

马兜铃酸化学品安全说明书(MSDS)

【食入】切勿经口喂食任何一个失去知觉的人。获得医疗救助。不要催吐。如果意识清醒,用水漱口,喝2-4满杯牛奶或水。
【吸入】立即接触到新鲜空气中删除。如果没有呼吸,进行人工呼吸。如呼吸困难,给输氧。获得医疗救助。请勿使用嘴对嘴呼吸。
【皮肤】获取医疗援助。至少15分钟,而用大量肥皂和水冲洗皮肤,脱去污染的衣物和鞋子。衣服洗净后方可重新使用。 
【小泄漏/泄露】真空或清扫物质,并到一个合适的地方处置容器中。立即清理泄漏,使用适当的防护设备。避免产生灰尘的条件。提供通风。
【消防】佩戴自给式呼吸器压力需求的装置,MSHA / NIOSH(或同等学历),以及完整的护具。发生火灾时,可能会产生刺激性和剧毒气体通过热分解或燃烧。灭火剂:使用最合适的灭火剂。在用火喷水,干粉,二氧化碳,或适当的泡沫的情况下。
【呼吸器】的呼吸保护计划,以满足OSHA的29 CFR 1910.134和ANSI Z88.2要求或必须遵循的欧洲标准EN 149工作环境需要时,呼吸器的使用。
【个人防护】
【眼睛】佩戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜OSHA的眼睛和面部防护条例29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166。皮肤:穿戴适当的防护手套,以防止皮肤接触。服装:穿适当的防护服以防止皮肤接触。
【处理】彻底冲洗。进食前洗手。使用足够的通风。减少灰尘的产生和积累。避免接触眼睛,皮肤和衣物。保持容器密闭。避免食入和吸入。 

马兜铃酸储运特性

存放在密闭的容器中。储存于阴凉,干燥,通风良好的地方远离不相容物质。毒房门锁好。

马兜铃酸的质谱图

扩展阅读
马兜铃酸A http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Aristolochic%20acid%20A.html
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