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L-茶氨酸 | 3081-61-6

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中文名称:L-茶氨酸
英文名称:L-Theanine
CAS No.:3081-61-6 分子式:C7H14N2O3 分子量:174.1977
植物源: 茶叶  
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MSDS:L-茶氨酸msds 价格行情:L-茶氨酸价格
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名称和标识符
Inchi 1S/C7H14N2O3/c1-2-9-6(10)4-3-5(8)7(11)12/h5H,2-4,8H2,1H3,(H,9,10)(H,11,12)/t5-/m0/s1
InChIKey DATAGRPVKZEWHA-YFKPBYRVSA-N
SMILES O=C(C([H])([H])C([H])([H])[C@@]([H])(C(=O)O[H])N([H])[H])N([H])C([H])([H])C([H])([H])[H]
BRN 1725586
别名信息
- 中文别名 -
L-茶氨酸 2-氨基-4-(乙基氨基甲酰)丁酸 N-乙基-L-谷氨酰胺 N-(Γ-谷氨酰基)乙胺 麩胺酸-Γ-單乙基醯胺 茶胺酸 麩胺酸-Γ-乙醯胺 茶氨酸 L-Theanine L-茶氨酸 L-茶氨酸 标准品 L-茶氨酸(RG) L-茶氨酸(标准品) L-茶氨酸(合成) L-茶氨酸(天然提取) L-茶氨酸L-Theanine L-茶氨酸及合成技术 L-茶氨酸原药 烟酸 优质茶胺酸L-茶氨酸出售 麩胺酸-Γ-单乙基盐胺 偏苯三甲酸 羟钴胺素盐酸盐
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- 英文别名 -
(S)-2-Amino-5-(ethylamino)-5-oxopentanoic acid 2-Amino-4-(ethylcarbamoyl)butanoic acid ETHYL-L-GLUTAMINE H-GLN(ET)-OH H-GLU(NHET)-OH L-GAMMA-GLUTAMYLETHYLAMIDE L-GLUTAMIC ACID GAMMA-(ETHYLAMIDE) L-GLUTAMIC ACID G-(ETHYLAMIDE) L-THEANINE n-ethyl-l-glutamine THEANINE, L- theanine L-Glutamic acid γ-(ethylamide) Nγ-Ethyl-L-glutamine N5-Ethyl-L-glutamine Ng-Ethyl-L-Glutamine L-glutamic acid-γ-monoethylamide SUNTHEANINE L-Theamine Hydroxocobalamin Sulphate L-Theanine (Ngamma-ethyl-L-glutamine) THEANINE, L-(P) PrintBack THEANINE, L-(RG) L-γ-Glutamylethylamide N(5)-ethyl-L-glutamine N'-Ethyl-L-glutamine N-γ-Ethyl-L-glutamine THEANINE,L TriMellitic acid Theanin N-gamma-Ethyl-L-glutamine (2S)-2-amino-5-(ethylamino)-5-oxopentanoic acid L-Glutamic acid ?-(ethylamide) 8021PR16QO n-ethylglutamine (+)-Theanine N?-Ethyl-L-glutamine N-?-
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物化性质
 计算特性
精确分子量 174.10000
同位素质量 174.10044231 g/mol
同位素原子数量 0
氢键供体数量 3
氢键受体数量 4
重原子数量 12
可旋转化学键数量 5
复杂度 170
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 1
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) -3.6
互变异构体数量 2
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 92.4
分子量 174.20
 实验特性
颜色与性状 Powder
密度 1.1710
熔点 206-219°C
沸点 430.2°C at 760 mmHg
闪点 212.1℃
折射率 8 ° (C=5, H2O)
溶解度 Soluble in 2.6 parts water at 0 °C; soluble in 1.8 parts water at 100 °C
水溶性 almost transparency
PSA 92.42000
LogP 0.40580
气味 None (no odor)
蒸气压 5.0X10-8 mm Hg at 25 °C (est)
溶解性 溶于水,不溶于乙醇,乙醚。
比旋光度 +7° to +9° (c=5, H2O)
国际标准相关数据
EINECS 7326
海关数据
海关编码 2924199090
海关数据

中国海关编码:

2924199090

概述:

2924199090. 其他无环酰胺(包括无环氨基甲酸酯)(包括其衍生物及盐). 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 包装

Summary:

2924199090. other acyclic amides (including acyclic carbamates) and their derivatives; salts thereof. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

参考资料
Reaxys RN 1725586
Beilstein 221-379-0
化合物详情(旧版)

茶氨酸简介

茶氨酸(L-Theanine)是茶叶中特有的游离氨基酸,茶氨酸是谷氨酸γ-乙基酰胺,有甜味。茶氨酸含量因茶的品种、部位而变动。茶氨酸在干茶中占重量的1%-2%。茶氨酸在化学构造上与脑内活性物质谷酰胺、谷氨酸相似,是茶叶中生津润甜的主要成份。茶氨酸含量约为新茶的1~2%左右,其含量随发酵过程减少。

L-茶氨酸物理化学性质

外观性状:白色结晶性粉末。无臭,呈略带甜味的特有滋味,味觉阈值0.15%。
分解温度:214~215℃。天然品较多存在于上等绿茶中(可达2.2%)。 
溶解性:溶于水,不溶于乙醇,乙醚。
熔点:207°C 
折射率:8 ° (C=5, H2O) 

茶氨酸极易溶于水(1:216,在茶汤中泡出率达80%,不溶于乙醇、乙醚。茶氨酸水溶液呈微酸性,具有焦糖香和类似谷氨酸的鲜爽味,能缓解苦涩味,增加茶汤鲜甜味。

茶氨酸的药理作用

1.对中枢神经影响

横越等人在测定茶氨酸对大脑各部位单胺类(monoamine)代谢影响时发现,茶氨酸可以明显促进脑中枢多巴胺(dopamine)释放,提高脑内多巴胺生理活性。多巴胺是一种活化脑神经细胞的中枢神经递质,其生理活性与人的感情状态密切相关。尽管人们对茶氨酸在大脑中枢神经系统的作用机制并不是十分清楚。但茶氨酸对精神和感情的影响无疑部分是来自对中枢神经递质多巴胺生理活的作用。当然饮茶抗疲劳作用也被认为在一定程度上来自这一效果。

Yokogoshi等人在他们的另一些实验中又确认了服用茶氨酸会直接影响与学习、记忆有关的脑内中枢神经递质5-羟色胺的活性。

2.降压作用

一般认为人体血压的调节是受中枢和末梢神经递质儿茶酚胺(catecholamine)5-羟色胺分泌量的影响。研究证明茶氨酸能有效的降低大鼠自发性高血压。Kimura等人认为茶氨酸的这一降压效果可能是来自对脑内中枢神经递质5-羟色胺分泌量的调节作用。

茶氨酸显示出的降低高血压效果在一定程度上也可以被看作是一种安定作用。而这种安定作用则无疑会有助于身心疲劳的恢复。

3.影响记忆

Chu等人报导过他们曾在Operanttest(在按照明灯开关的同时随之提供食饵的一种动物学习实验)的研究中发现每天经口服用180mg茶氨酸的大鼠与对照组相比学习能力有一定的提高。另外,在Avoidance test(当动物由明室进入放有食饵的暗室时,会受到暗室中电击的一种动物记忆实验)的研究中也确认了茶氨酸可以增强大鼠的记忆能力。很多研究证明茶氨酸的这种提高学习和记忆能力的作用是来自活化中枢神经递质的结果。

4.旷怡身心

早在1975年,木村等人曾报告过茶氨酸具有缓和咖啡因引起中枢过度兴奋作用。虽然,茶叶中的咖啡因含量少于咖啡和可可,但由于茶氨酸的存在使人们在饮茶时享受到一种咖啡和可可没有的旷怡身心的感觉。

众所周知,在我们大脑表面可以测到α、β、σ和θ 4种与人身心状态密切相关的脑电波。Chu等人在观察茶氨酸对151822岁青年女性的脑电波影响时发现,口服茶氨酸40min后α—波有明显增大趋势。但在同一实验条件下他们没有发现茶氨酸对睡眠优势的θ—波的影响。从这些结果中他们认为服用茶氨酸引起的旷怡身心效果不是使人趋于睡眠,而是具有提高注意力的作用。

5.健康食品

保健食品市场上多数是为成人防病或改善作用的品种。像茶氨酸这种既不具有催眠,又可以解消疲劳、降低血压和提高学习记忆能力的保健食品实为少见,引人注目。为此,茶氨酸曾在1998年德国召开的国际食品原料会上获得研究部门大奖。

茶氨酸是茶叶中含量最高的氨基酸,约占游离氨基酸总量的50%以上,占茶叶干重的1%-2%。茶氨酸为白色针状体,易溶于水。具有甜味和鲜爽味,是茶叶的滋味的组分。日本人常用遮荫的方法来提高茶叶中茶氨酸的含量,以增进茶叶的鲜爽味。

(1)吸收与代谢。

口服茶氨酸进人人体后通过肠道刷状缘黏膜被吸收,进入血液,通过血液循环分散到组织器官,一部分在肾脏被分解后从尿中被排出。被吸收到血和肝脏的茶氨酸在1小时后浓度下降,脑中的茶氨酸在5小日才后达到最高,24小时后人体中茶氨酸都消失了,以尿的形式排出。

(2)调节脑内神经传达物质的变化。

茶氨酸影响脑中多巴胺等神经传达物质的代谢和释放,由这些神经传达物质控制的脑部的疾病也有可能因此得到调节或预防。

(3)提高学习能力和记忆力。

在动物实验中,还发现服用了茶氨酸的老鼠的学习能力和记忆力比对照群的好。动物实验中发现给老鼠服用3-4个月茶氨酸后进行学习能力测试,试验结果,服用茶氨酸的老鼠的多巴胺浓度高。学习能力测试有多种,其一是把老鼠放到箱子里,箱内有一盏灯,灯亮时按一开关,就有食物出来。服用茶氨酸的老鼠能在较短时间内掌握要领,学习能力高于不服茶氨酸的老鼠。其二是利用老鼠有躲到暗处的习惯,当老鼠跑到暗处时寸用电击它,服用茶氨酸的鼠趋于徘徊在光亮处,以免遭电击,表明对暗处的危险有较强的记忆。可见,茶氨酸有提高老鼠的记忆力及学习能力的效果。

(4)镇静作用。

咖啡碱是众所周知的兴奋剂,但人们在饮茶时反而感到放松、平静、心情舒畅。现已证实这主要是茶氨酸的作用。咖啡因和氨基酸同时摄入对兴奋有明显的抑制作用。

(5)改善经期综合症。

大多数女性有经期综合症。经期综合症是2545岁的女性在月经前3-10天中出现的精神及身体上的不舒适的症状。在精神上主要表现为容易烦躁、生气、郁闷、不安、精神无法集中等,在身体上主要表现为容易疲劳、不易人眠、头痛、胸部胀痛、下腹痛、腰酸、手脚发冷等。茶氨酸的镇静作用使人想到其对经期综合症有改善作用,对女性进行的临床试验证明了其效果。

(6)保护神经细胞。

茶氨酸能抑制短暂脑缺血引起的神经细胞死亡,对神经细胞有保护作用。神经细胞的死亡与兴奋型神经传达物质谷氨酸有密切联系。在谷氨酸过多的情况下会出现细胞死,这通常是老年痴呆等症的病因。茶氨酸与谷氨酸结构相近,会竞争结合部位,从而抑制神经细胞死。茶氨酸有可能用于对谷氨酸引起的脑障碍,如脑栓塞、脑出血等脑中风,以及脑手术或脑损伤时出现的虚血和老年痴呆等疾病的治疗及预防。

(7)降低血压的作用。

在动物试验中,给高血压自发症大鼠注射茶氨酸,其舒张压、收缩压以及平均血压都下降,降低程度与剂量有关,但心率没有大的变化;茶氨酸对血压正常的鼠没有降低血压的作用,表明茶氨酸只对患高血压病的大鼠有降压效果。茶氨酸可能是通过调节脑中神经传达物质的浓度来起到降低血压的作用。

(8)增强抗癌药物的疗效。

癌症的发病率和死亡率居高不下,为治疗癌症所开发的药物往往具有很强的副作用。在癌症治疗时,除了使用抗癌药物外,还必须同时使用多种抑制其副作用的药物。茶氨酸本身无抗肿瘤活性,但能提高多种抗肿瘤药的活性。茶氨酸与抗肿瘤药并用时,茶氨酸能阻止抗肿瘤药从肿瘤细胞中流出,增强了抗肿瘤药的抗癌效果。茶氨酸还能减少抗肿瘤药的副作用,如调节脂质过氧化水平,减轻抗肿瘤药引起的白血球及骨髓细胞的减少等副作用。茶氨酸还具有抑制癌细胞浸润的作用,癌细胞浸润是癌细胞扩散的必要途径。抑制其浸润可阻止癌症的扩散。

9)减肥作用

众所周知,喝茶有减肥的功效。长期饮茶使人瘦,去除人的脂肪。茶叶的减肥作用是茶叶中包括茶氨酸在内的多种成分共同作用的结果,茶氨酸有其实对减少体内胆固醇有效。此外,还发现茶氨酸有护肝、抗氧化等作用。茶氨酸的安全性也得到了证明。

10)抗疲劳作用

研究发现茶氨酸具有抗疲劳作用。经口给予小鼠不同剂量的茶氨酸30天,能明显延长小鼠负重游泳时间,减少肝糖原的消耗量,降低运动使血清尿素氮水平;对小鼠运动后血乳酸升高有明显的抑制作用,能促进运动后血乳酸的消除。因此茶氨酸具有抗疲劳作用。其机理可能与茶氨酸可抑制5-羟色胺分泌,促进儿茶酚胺分泌有关(5-羟色胺对中枢神经系统具有抑制作用,而儿茶酚胺具有兴奋作用)。

11)提高人体免疫力

美国哈佛大学最近完成的一项实验表明,绿茶、乌龙茶与茶制品中含有一类高浓度氨基,能提高人体免疫细胞的工作能力,增强人体抵抗传染病的能力。

茶氨酸在食品领域的应用

早在1985年,美国食品与药物管理局就认可了茶氨酸,并确认合成的茶氨酸是一般公认为安全的物质(GRAS),在使用过程中不做限制用量的规定

1)功能性食品的添加剂:茶氨酸具有增强脑中α波的强度,使人产生轻松感和提高记忆力等作用,并已通过人体试验。因此,可作为功能性成分添加到食品中,开发出缓解神经紧张和益智的功能食品。研究还证实茶氨酸添加于糖果、各种饮料等都可以获得很好的镇静效果。目前日本正在积极开展这方面的研究和开发工作。

2)茶饮料的品质改良剂

茶氨酸是茶叶鲜爽味的主要成分,可缓冲咖啡碱的苦味和茶多酚的苦涩味,当前我国的茶饮料由于受原料和加工技术的限制,鲜爽味较差,因此,在茶饮料生长过程添加一定量的茶氨酸,能明显改善茶饮料的品质和风味。日本麒麟公司新开发的“生茶”饮料就添加有茶氨酸,在日本饮料市场上大获成功就是一个典型的例子。

3)风味改良效果

茶氨酸不仅可以作为绿茶风味改良剂,还可以抑制其他食品中的苦味和涩味,达到改善食品风味的目的。可可饮料和麦茶等都有独特的苦味或辣味,添加甜味剂有一种不适口的味道,如果以0.01%的茶氨酸替代甜味剂,结果表明,添加茶氨酸的饮料风味可大为改善。

3)在其他领域的应用

茶氨酸可作为净水剂净化饮用水;将茶氨酸用作一种除臭剂的有效成分,均有日本专利报道。另有专利报道有茶氨酸组分的某种物质能抑制人产生情感依赖。茶氨酸用于化妆品中做保湿剂和制成皮肤保湿食品。

茶氨酸的安全性

Chu等人曾对茶氨酸进行过一些安全性实验。结果表明茶氨酸的大鼠急性毒性在5g/kg以上。他们对大鼠每天服用2g/kg茶氨酸在连续28天的亚急性毒性实验中没有观察到任何毒性反应。此外,在突然变异的实验中也没有发现茶氨酸的任何诱变作用。在日本对于安全性高的茶氨酸没有任何在摄取量上的限制。

 

 


 

扩展阅读
茶氨酸 http://www.biopurify.cn/p-3478.html
产品用途
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