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高香草酸 | 306-08-1

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中文名称:高香草酸
英文名称:Homovanillic acid
CAS No.:306-08-1 分子式:C9H10O4 分子量:182.1733
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名称和标识符
InChIKey QRMZSPFSDQBLIX-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C9H10O4/c1-13-8-4-6(5-9(11)12)2-3-7(8)10/h2-4,10H,5H2,1H3,(H,11,12)
SMILES O(C([H])([H])[H])C1=C(C([H])=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])C(=O)O[H])O[H]
BRN 2213447
别名信息
- 中文别名 -
高香草酸 4-羟基-3-甲氧基苯乙酸 (4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸 4-羟基-3-甲氧基-Α-甲苯甲酸 高香兰酸 4-羟基-3-甲氧基苯乙酸 高香草酸 高香草酸(标准品) 4-Hydroxy-3-methoxyphenylacetic Acid 4-羟基-3-甲氧基苯乙酸 高香草酸 对照品标准品 高香草酸 标准品 高香草酸,Homovanillic acid,植物提取物,标准品,对照品 高香草酸Homovanillic acid 高香草酸,Vanilacetic acid
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- 英文别名 -
2-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)acetic acid 4-Hydroxy-3-methoxyphenylacetic acid HVA Homovanillic acid 4-Hydroxy-3-methoxyphenylacetic acid Homovanillic acid HOMOVANILLIC ACID(RG) 4-Hydroxy-3-methoxyphenylacetic acid HVA 4-Hydroxy-3-Methoxy-α-toluic acid HoMoprotocatechuic acid 3-Methyl ether HOMORANILLIC ACID Homovanilic acid Homovanillinic acid HOMOVANIUIC ACID HVA RARECHEM AL BO 0135 Vanilacetic acid Vanillacetic Acid 3-Methoxy-4-hydroxyphenyl acetic acid Benzeneacetic acid, 4-hydroxy-3-methoxy- Homovanillate 3-Methoxy-4-hydroxyphenylacetic acid (4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)ACETIC ACID 4-Hydroxy-3-methoxybenzeneacetic acid 3-Methoxy-4-hydroxyphenylacetate Homovanillic acid, 98% 2-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)acetic a
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物化性质
 计算特性
精确分子量 182.05800
氢键供体数量 2
氢键受体数量 4
可旋转化学键数量 3
同位素质量 182.058
重原子数量 13
复杂度 181
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 0.4
互变异构体数量 3
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 66.8
分子量 182.17
 实验特性
LogP 1.02790
PSA 66.76000
Merck 4740
折射率 1.4209 (estimate)
水溶性 溶解
沸点 368.7℃/760mmHg
熔点 141.0 to 144.0 deg-C
闪点 151.9ºC
溶解度 17 mg/mL
颜色与性状 Powder
溶解性 不可用
密度 1.1634 (rough estimate)
国际标准相关数据
EINECS 16682
海关数据
海关编码 2918990090
海关数据

中国海关编码:

2918990090

概述:

2918990090. 其他含其他附加含氧基羧酸(包括酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物). 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2918990090. other carboxylic acids with additional oxygen function and their anhydrides, halides, peroxides and peroxyacids; their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

化合物 306-08-1 合成路线 共 3 条合成路线
参考资料
Reaxys RN 2213447
Beilstein 10,409
化合物详情(旧版)

高香草酸简介

高香草酸是肾上腺素与去甲肾上腺素的最终代谢产物 。

临床意义:

增高:见于嗜铬细胞瘤、交感神经母细胞瘤、原发性高血压和甲状腺功能减退等。 减低:见于甲状腺功能亢进、原发性慢性肾上腺皮质功能减退等

用途 

高香草酸为儿茶酚胺(肾上腺素、去甲肾上腺素)的代谢产物。临床主要用于诊断嗜铬细胞瘤和神经母细胞瘤。现在通过用微柱比色法分别对15例患者及15例健康者的随机尿和24小时尿VMA进行检测.比较随机尿VMA/Cr与24小时尿VMA两种方法敏感性和特异性。

物化性质

熔点:141-145℃ 沸点:368.7°C at 760 mmHg 闪点:151.9°C 蒸汽压:4.36E-06mmHg at 25°C

应用

1. 精神分类症:一般认为血浆高香草酸(pHVA)约25 %~60 % 来源于中枢神经系统,通过测定 pHVA的动态变化,来了解精神分裂症患者中枢 DA 的功能状态更为切实可行。研究显示经利培酮治疗后 ,随着临床症状的改善其 PANSS总分明显降低,而其 pHV A含量也明显下降,二者之间呈正相关,观察p HVA变化可能作为药物疗效的一个观察指标。
2. 神经母细胞瘤:神经母细胞瘤能分泌大量儿茶酚胺类物质,其中高香草 酸是儿茶酚胺最主要的终末代谢产物,测定24h尿液HVA总量曾是诊断神经母细胞瘤的经典方法。但尿中HVA的含受尿液浓缩、稀释等因素影响很大,以单位容积中的浓度来表示结果不准确。故以往都是测定24h尿中含量表示其浓度, 但准确留取小儿24h尿液极其困难。肌酐(creatinine Cr)是肌酸的代谢终产物,由肾脏排泄,人体内源性肌酐含量极为恒定,故一般情况下24h尿液中其排泄量也恒定不受24h尿量影响,常用来校正尿中物质的浓度,避免尿量对物质浓度的影响。依据这个原理,留取随机尿测定高香草酸和肌酐的比值(HVA/Cr),并以HVA/Cr表示HVA含量,可避免尿量对测定结果的影响,亦可避免留取24h尿液的不便和误差。
3. 帕金森病:高香草酸是单胺神经递质多巴胺的主要代谢产物,具有潜在生理及病理意义。研究显示左旋多巴(LD)给药后,纹状体H A 浓度在LD 浓度恢复正常后仍维持在较高水平,且高于基础水平 2 倍以上,提示 HVA 存在蓄积现象,即如以此给药剂量间隔 6 h 给药,大鼠中枢 HVA 浓度将不断升高,而高浓度HVA 对机体特别是中枢神经是否有不良影响有待进一步研究。此外,临床长期应用 LD 治疗帕金森病患者时纹状体 HVA 浓度是否亦存在蓄积现象,亦有待进一步研究证实。
4. 其他:近年来高香草酸在作为药物及作为药物合成的重要中间体方面的研究也有许多报道。高香草酸的酚羟基醚化产物可用作免疫试剂,其单钠盐可作促吸收剂,其乙基酯与锌、环氧树脂等配合可作牙科手术的粘合剂,高香草酸的各种酯化产物和酰胺衍生物可作消炎镇痛药物。






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