MDL | MFCD00132921 |
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InChIKey | XNKLLVCARDGLGL-JGVFFNPUSA-N |
Inchi | InChI=1S/C10H12N2O4/c1-6-4-12(10(15)11-9(6)14)8-3-2-7(5-13)16-8/h2-4,7-8,13H,5H2,1H3,(H,11,14,15)/t7-,8+/m0/s1 |
SMILES | OC[C@H]1O[C@@H](N2C=C(C)C(NC2=O)=O)C=C1 |
LogP | -0.70910 |
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PSA | 84.32000 |
折射率 | -46 ° (C=0.69, H2O) |
水溶性 | 5-10 g/100 mL at 21 ºC |
熔点 | 166°C(dec.)(lit.) |
颜色与性状 | Powder |
稳定性 | Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents. |
溶解性 | 可溶于水 |
比旋光度 | -40° to -48° (c=0.7, H2O) |
密度 | 1.374 |
精确分子量 | 224.08000 |
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氢键供体数量 | 2 |
氢键受体数量 | 6 |
可旋转化学键数量 | 2 |
同位素质量 | 224.08 |
重原子数量 | 16 |
复杂度 | 388 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 2 |
不确定原子立构中心数量 | 0 |
确定化学键立构中心数量 | 0 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 1 |
疏水参数计算参考值(XlogP) | 无 |
互变异构体数量 | 3 |
表面电荷 | 0 |
拓扑分子极性表面积 | 78.9A^2 |
海关编码 | 2938901000 |
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海关数据 |
中国海关编码:2938901000概述:HS: 2938901000. 齐多夫定、拉米夫定、司他夫定、地达诺新及它们的盐. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最低关税:6.5%. 普通关税:20.0% 申报要素:品名, 成分含量, 用途, 来源 Summary:HS: 2938901000. 4-amino-1-((2r,5s)-2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl)pyrimidin-2(1h)-one. VAT:17.0%. tax rebate rate:13.0%. supervision conditions:None. MFN tarrif:6.5%. general tariff:20.0% |
用途 | 抗病毒药。其生物利用度较高,有望改善抗HIV感染的现状。 |
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生产方法 | 胸苷溶于无水吡啶,冰盐冷却下滴加甲磺酰氯,搅拌、过滤,真空干燥,得磺酰化粗品。粗品用90%乙醇重结晶,得精品。将上述磺酰化产物溶于****水溶液,回流。用盐酸中和,蒸去溶剂,残液加氯仿,滤除不溶物,蒸去氯仿,用乙酸、乙醇结晶,得。色固体的环氧物。用乙醇重结晶2次可得白色絮状固体。将该环氧物溶于二甲亚砜,加入叔丁醇钾,在室温下搅拌。用50%乙酸的乙醇溶液中和至pH=7。减压浓缩,得到的物质用热丙酮洗涤。洗液过滤后浓缩,再加乙醇,活性炭脱色,过滤。蒸出乙醇,加少量苯旋转蒸发至溶液出现浑浊,静置。析出的固体用乙醇-苯(1:5)重结晶,得白色粉状的司他夫定。 |
PubChemId | 18283 |
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Reaxys RN | 618327 |
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Beilstein | MFCD00132921 |
物理化学性质
熔点 159-160°C
水溶性 5-10 g/100 mL at 21°C
折射率
-46 ° (C=0.69, H2O)
储存条件
−20°C
外观性状
从乙醇-苯中得无色颗粒状固体,熔点165--166℃。也有报道从乙醇-乙醚中得结晶,熔点174℃。UV最大吸收(水):266nm(ε10149)。[α]D20-46.1°(C=0.7,水)。也有报道[α]D23-39.4°(C=0.701,水)。
产品用途
抗病毒药。其生物利用度较高,有望改善抗HIV感染的现状。