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棉籽酚 | 303-45-7

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中文名称:棉籽酚
英文名称:Gossypol
CAS No.:303-45-7 分子式:C30H30O8 分子量:518.5544
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甲酸棉酚 Gossypol formic acid(9CI) CAS No.:102256-58-6
(-)-棉子素 [2,2'-Binaphthalene]-8,8'-dicarboxaldehyde,1,1',6,6',7,7'-hexahydroxy-3,3'-dimethyl-5,5'-bis(1-methylethyl)-, (2R)- CAS No.:90141-22-3
[2,2'-Binaphthalene]-8,8'-dicarboxaldehyde,1,1',6,6',7,7'-hexahydroxy-3,3'-dimethyl-5,5'-bis(1-methylethyl)-, (2S)- CAS No.:20300-26-9
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(+)-Gossypol CAS No.:38152-98-6
[2,2'-Binaphthalene]-8-carboxaldehyde, 4,4'-diethyl-1,1',6,6',7,7'-hexahydroxy-3,3'-dimethyl- CAS No.:114309-78-3
名称和标识符
InChIKey QBKSWRVVCFFDOT-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C30H30O8/c1-11(2)19-15-7-13(5)21(27(35)23(15)17(9-31)25(33)29(19)37)22-14(6)8-16-20(12(3)4)30(38)26(34)18(10-32)24(16)28(22)36/h7-12,33-38H,1-6H3
SMILES O([H])C1C2C(C([H])=O)=C(C(=C(C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C=2C([H])=C(C([H])([H])[H])C=1C1=C(C2C(C([H])=O)=C(C(=C(C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C=2C([H])=C1C([H])([H])[H])O[H])O[H])O[H])O[H])O[H]
BRN 1917878
别名信息
- 中文别名 -
棉籽酚 棉子醇 棉酚 棉子酚 2,4-二氯-3,5-二硝基三氟甲苯 棉酚 标准品 棉酚, 来源于棉花籽 棉酚Gossypol 棉酚溶液标准物质
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- 英文别名 -
1,1',6,6',7,7'-Hexahydroxy-5,5'-diisopropyl-3,3'-dimethyl-[2,2'-binaphthalene]-8,8'-dicarbaldehyde 2,2'-Bis(8-Formyl-1,6,7-trihydroxy-5-isopropyl-3-methylnaphthalene) (±)-Gossypol from cotton seeds AT-101 BL 193 Gossyol GOSSYPOL (+/-)-gossypol (±)-2,2'-bis(8-Formyl-1,6,7-trihydroxy-5-isopropyl-3-methylnaphthalene) (rac)-2,2'-bis(8-formyl-1,6,7-trihydroxy-5-isopropyl-3-methylnaphthalene) 1,1',6,6',7,7'-hexahydroxy-5,5'-diisopropyl-3,3'-dimethyl-(2,2'-binaphthalene)-8,8'-dicarboxaldehyde 2,2'-BI[8-FORMYL-1,6,7-TRIHYDROXY-5-ISOPROPYL-3-METHYLNAPHTHALENE] 2,2'-BIS[8-FORMYL-1,6,7-TRIHYDROXY-5-ISOPROPYL-3-METHYLNAPTHALENE] gossypol from cotton seeds roduct Name Thespesin (±)-2,2′-bis(8-Formyl-1,6,7-trihydroxy-5-isopropyl-3-methylnaphthalene) (-)-Gossypol Pogosin (+)-Gossypol Tash 1 (R)-Gossypol (R)-(-)-Gossypol AT 101 Gossypol solution 7-(8-formyl-1,6,7-trihydroxy-3-methyl-5-propan-2-ylnaphthalen-2-yl)-2,3,8-trihydroxy-6-methyl-4-propan-2-ylnaphthalene-1-carbaldehyde AT101 C30H30O8 NSC56817 2,2'-bi[8-Formyl-1,6,7-trihydroxy-5
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物化性质
 计算特性
精确分子量 518.19400
氢键供体数量 6
氢键受体数量 8
可旋转化学键数量 5
同位素质量 518.19406791 g/mol
重原子数量 38
复杂度 780
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 6.9
互变异构体数量 996
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 156
分子量 518.6
 实验特性
LogP 6.38220
PSA 155.52000
折射率 1.4900 (estimate)
水溶性 Soluble in 100%ethanol (25 mg/ml), DMF (25 mg/ml), acetone, DMSO (25 mM), methanol (2 mg/ml), ether, chloroform, sodium carbonate, and dilute aqueous solutions of ammonia . Insoluble in water. Gossypol is a male antifertility agent with antispermatogenic activity and has been shown to contain antitumor, anitviral, and antioxidant properties.
沸点 707.9±55.0℃ at 760 mmHg
熔点 181-183 C
蒸气压 7.06X10-21 mm Hg at 25 °C (est)
溶解度 Very soluble in methanol, ethanol, cold dioxane, diethylene glucol, ether, ethyl acetate, acetone, carbon tetrachloride, pyridine, chloroform, DMF, lipds. Freely soluble (with slow desomposition) in dilute aqueous solutions of ammonia and sodium carbonate. Slightly soluble in glycerol, cyclohexane. Insoluble in water.
颜色与性状 Powder
溶解性 不溶于水,微溶于乙醇,可溶于氯仿、乙醚、丙酮、乙酸乙酯、二氯乙烷、四氯化碳和吡啶等有机溶剂。较难溶于环己烷、苯和石油醚
密度 1.1912 (rough estimate)
国际标准相关数据
EINECS 56817
海关数据
海关编码 29124990
化合物详情(旧版)

棉酚简介

棉酚(gossypol)是一种黄色多酚羟基双萘醛类化合物,主要存在于锦葵植物棉花的根、茎、叶和种子内,棉籽仁中含量最高。棉酚是锦葵科植物草棉、树棉或陆地棉成熟种子、根皮中提取的一种多元酚类物质,具有抑制精子发生和精子活动的作用。可作为一种有效的男用避孕药

棉酚的药理作用

棉酚的作用部位在睾丸生精上皮,以精子细胞和精母细胞最为敏感。由于破坏了生精上皮,从而导致精子畸形、死亡,直至无精子。临床上男性服药4个月后均出现无精子或极少精子,且不活动;停药后药效可持续35周,以后逐渐恢复生育功能。甲酸棉酚和醋酸棉酚均能保持抗生育活性,且副作用略有降低。棉酚右旋体无效,左旋体为活性成分,因此,左旋棉酚的作用为棉酚的2倍。该品除用作口服男用避孕药外,还可作外用杀精子剂;还用于治疗妇科疾病,包括月经过多或失调、子宫肌瘤、子宫内膜异位症等 。

棉酚口服后,药物在体内的分布广泛,由于它难以通过血脑屏障及血睾屏障,以致在脑组织中或睾丸内的浓度极低。而幸运的是:①睾丸的生精上皮对药物的反应极敏感,因此,在对一般组织不至于产生明显毒性作用的剂量下,即可达到抗生育的作用。②药物在体内的代谢缓慢,完全消除需要20天左右的时间或更长,也就是说,一它在体内有一定的积蓄作用。故开始时药物用量较大,且需持续使用,待生效后可改用较小剂量维持。

棉酚的用法

棉酚的用法:片剂,每片含 20 毫克。初起每天2030毫克,一般持续6080天才能见效,通常药物起效的总量为12克,此后可改为每次 1540毫克,每周服 2次维持。由于个体对药物反应的差异较大,用药过程中,特别是最初阶段,应作好精液监测,根据精子计数情况调整用药剂量,以用最低的有效剂量为宜;通过监测还可确定其生效时间。

棉酚使用存在问题

棉酚使用中存在的主要问题;

①低钾血症,棉酚可以促进肾脏组织合成前列腺素及抑制钾一钠三磷酸腺成酶的活性,降低肾脏保留钾的能力,从而导致低钾血症。使用中必须熟悉低钾血症的临床表现,及时发现与处理,以便杜绝不良后果,有条件者应定期监测血钾的水平。

②永久性无精子症,棉酚可致生精上皮萎缩,然而个体间的差异很大,有些人用后生精上皮的形态不发生明显的变化;有少数人却可发生明显萎缩。部分损害时仍有可能恢复生育力,但若全部受损则不能恢复,而造成永久性不育。事先不能预测其发生;一旦发生后,又无有效的治疗方法,故预防其发生非常重要。建议连续用药时间最长为2年,以后改用其它避孕方法,并观察精子计数恢复的情况。若希望重复用药者,必须等待精子计数恢复正常后再用

棉酚的毒性

棉酚是毒性物质,可造成人体红肿出血、食欲不振、神经失常、体重减轻、影响生育力。食用含棉酚较多的毛棉油会引起中毒,患者皮肤有剧烈的灼烧感,并伴有头晕、气喘、心慌和无力等症状。因此,未经特殊处理的毛棉油不可食用。

棉酚的毒性可通过湿热处理法消除。在该过程中,棉酚分子的醛基与蛋白质的氨基缩合生成“结合棉酚”,但蛋白质的营养价值在该过程中亦大大降低。可通过溶剂萃取法除去棉酚来弥补上述不足。

服用棉酚的注意事项

⑴主要有低血钾、肌无力、嗜睡和性欲减退。长期应用可能产生对睾丸功能的不可逆性影响。

⑵服药前有精索静脉曲张的病人在服用棉酚后特别容易发生生精上皮长期或永久性损伤,故需要恢复生精功能的服药者,应预先检查诊断。

⑶如发生低钾血症,可口服或静脉补充钾盐,氯化钾每次1mg13次。

⑷心、肝功能不全和血钾偏低者慎用。

 

扩展阅读
棉酚 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/gossypol.html
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