302-27-2_乌头碱CAS号:302-27-2/乌头碱中英文名/分子式/结构式

乌头碱的其他展现形式

相关化合物

下乌头碱 Hypaconitine CAS No.：6900-87-4

花翠苷 Aconitane-8,13,14-triol,1,6,16-trimethoxy-4-(methoxymethyl)-20-methyl-, 8-acetate 14-benzoate, (1a,6a,14a,16b)- CAS No.：561-07-9

粗茎乌头碱A Crassicauline A CAS No.：79592-91-9

北乌碱 Aconitane-3,8,10,13,14,15-hexol,1,6,16-trimethoxy-4-(methoxymethyl)-20-methyl-, 8-acetate 14-benzoate, (1a,3a,6a,14a,15a,16b)- CAS No.：76918-93-9

Benzoic acid,4-methyl-, 1,2,3,3-tetramethyl-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-yl ester, (1a,4a,5a)- (9CI) CAS No.：75479-61-7

Aconitine, amorphous(8CI) CAS No.：8006-38-0

简介

乌头碱是存在于川乌、草乌、附子等植物中的主要有毒成份。它主要使迷走神经兴奋，对周围神经损害。中毒症状以神经系统和循环系统的为主，其次是消化系统症状。
临床主要表现为口舌及四肢麻木，全身紧束感等，通过兴奋迷走神经而降低窦房结的自律性，引起易位起搏点的自律性增高而引起各心律失常，损害心肌。口服纯乌头碱0.2mg即可中毒，3-5mg可致死。民间常用草乌、川乌等植物来泡制药酒。但在此警醒大家它们都具有足以致命的毒性。

名称和标识符

InChIKey	XFSBVAOIAHNAPC-WSORPINJSA-N
Inchi	1S/C34H47NO11/c1-7-35-15-31(16-41-3)20(37)13-21(42-4)33-19-14-32(40)28(45-30(39)18-11-9-8-10-12-18)22(19)34(46-17(2)36,27(38)29(32)44-6)23(26(33)35)24(43-5)25(31)33/h8-12,19-29,37-38,40H,7,13-16H2,1-6H3/t19-,20-,21-,22-,23+,24+,25?,26+,27+,28-,29+,31+,32-,33?,34-/m1/s1
SMILES	C123[C@H](OC)C[C@@H](O)[C@@]4(COC)CN(CC)[C@@]1([H])[C@@]([H])([C@@]1(OC(=O)C)[C@H]([C@H](OC)[C@]5(O)[C@H](OC(=O)C6C=CC=CC=6)[C@@]1([H])[C@@]2([H])C5)O)[C@H](OC)C34

别名信息

- 中文别名 -

乌头碱附子精乙酰苯甲酰阿康碱烏頭鹼乙醯苯甲醯烏頭原鹼乌头碱,附子精乙醯苯甲醯原乌头碱(标准品) 10-羟基新乌头碱乌头碱植物提取物,标准品,对照品 β-谷甾醇二氢辣椒碱胡椒碱辣椒碱乌头碱标准品

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- 英文别名 -

Aconitine (1ALPHA,3ALPHA,6ALPHA,14ALPHA,15ALPHA,16BETA)-20-ETHYL-1,6,16-TRIMETHOXY-4-(METHOXYMETHYL)ACONITANE-3,8,13,14,15-PENTOL 8-ACETATE 14-BENZOATE ACETYLBENZOYLACONINE ACONITIN ACONITANE ACONITANE-3,8,13,14,15-PENTOL,20-ETHYL-1,6,16-TRIMETHOXY-4-(METHOXYMETHYL)-,8-ACETATE14-BENZOATE,(1ALPHA,3ALPHA,6ALPHA,14ALPHA,15ALPHA,16BETA)- aconitincristallisat aconitine(crystalline) ACONITINE(P) Aconitie Acotinine WAKO019-14621 [ "" ]

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物化性质

计算特性

精确分子量	645.31500
氢键供体数量	3
氢键受体数量	12
可旋转化学键数量	11
重原子数量	46

实验特性

LogP	0.58600
PSA	153.45000
Merck	13,120
折射率	1.6630 (estimate)
水溶性	Soluble in ethanol. Sparingly soluble in water
沸点	675.12°C (rough estimate)
熔点	200-205 °C (dec.)
颜色与性状	Powder
溶解性	溶于氯仿、无水乙醇、乙醚和水，微溶于石油醚。
酸度系数(pKa)	5.88(at 25℃)
比旋光度	D +17.3° (chloroform)
密度	1.2181 (rough estimate)

安全信息纠错

RTECS号	AR5960000
WGK Germany	2
安全术语	S24;S45
安全说明	S24-S45
风险术语	R26/28
危险品标志	T+
危险品运输编号	UN 1544
PackingGroup	I
危险类别码	R26/28
毒性	LD50 in mice (mg/kg): 0.166 i.v.; 0.328 i.p.; approx 1 orally (Dybing); also reported as LD50 in mice (mg/kg): 1.8 orally, 0.270 s.c.; 0.380 i.p.; 0.12 i.v. (Sato)
HazardClass	6.1(a)
FLUKA BRAND F CODES	10-34

国际标准相关数据

EINECS

206-121-7

化合物详情（旧版）

乌头碱物理化学性质

熔点 200-205 °C (dec.)
储存条件 Refrigerator
Merck 13,120

乌头碱毒性与安全信息

类别有毒物品
毒性分级剧毒
急性毒性腹腔-大鼠 LDL0:0.125毫克/公斤; 口服-小鼠LD50: 1 毫克/公斤
可燃性危险特性可燃; 加热分解释放有毒氮氧化物烟雾
灭火剂干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水

乌头碱储运特性

库房通风低温干燥

乌头碱作用及用途

对心脏的作用

乌头碱对离体与在体蛙的作用是：心最初使心率减慢(阿托品可阻断之)，随即由于高度刺激了心肌，突然心率加快，心收缩力加强，很快出现心律紊乱，心收缩力减弱，心脏收缩如桑葚状，最终心跳停止。以10mg/L的乌头碱灌流液作用豚鼠心肌15min后，其异常动作电位开始出现，25min达高峰，可维持100min。尤其是对心肌细胞动作电位周期T值影响显著，药后25min，T值减到加药前周期平均值的1/5。1.0mg/L 灌流，50%复极化动作电位时限(APD50)及总动作电位时限(APD100)显著减小。当加入0.5g/L的肌苷液30min后，其T值、APD50及APD100均有明显恢复。对其治疗量，可使心率减慢、脉搏柔软而弱、血压微降(兴奋迷走中枢)；中毒量可使犬出现心动过速，室性纤维颤动、扑动等心律失常。

免疫抑制作用

乌头碱对免疫器官的影响和体液免疫均呈免疫抑制作用。它能对T细胞及其亚群产生抑制作用，从而影响B细胞功能。其最佳免疫抑制作用期为用药后一周左右。

局麻作用

乌头碱能刺激局部皮肤粘膜的感觉神经末稍，先兴奋产生瘙痒与灼热之感，继以麻醉、丧失知觉。乌头碱对神经肌肉接头活动和神经干复合电位首先是阻遏兴奋神经末稍的传导，高浓度下也可使神经干完全丧失兴奋和传导冲动的能力

其它作用

1.具有镇痛作用，临床上用于缓解癌痛，尤其适用于消化系统癌痛；外用时能麻痹周围神经末梢，产生局部麻醉和镇痛作用；有消炎、发汗作用。

2.生化研究

临床应用

1.用于心动过速，高血压症的治疗：采用小剂量乌头碱治疗心动过速及高血压症效果较好，但易产生中毒反应，较难控制。

2.是研究心律不齐的工具药：利用乌头碱的心室纤颤作用制作心律不齐的模型来研究抗心律不齐药物。

乌头碱的质谱图

乌头碱/302-27-2的质谱图